(精品)第二单元有机化合物的分类和命名 (5).ppt

第一节 有机化合物的结构特点1.1.认识有机化合物的成键特点。认识有机化合物的成键特点。2.2.了解有机化合物的同分异构现象，掌握同分异构体的了解有机化合物的同分异构现象，掌握同分异构体的书写方法。书写方法。有机物的组成元素有限却种类有机物的组成元素有限却种类繁多，原因是什么呢？繁多，原因是什么呢？【提示提示】1.1.碳原子的成键特点；碳原子的成键特点；2.2.碳原子间的结合方式。碳原子间的结合方式。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1.1.甲烷的表示方法甲烷的表示方法甲烷（甲烷（CHCH4 4)电子式电子式空间结构空间结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型甲烷的空间构型甲烷的空间构型4 4个碳氢个碳氢键等同键等同键角为键角为1091092828有有机机物物中中碳碳的的成成键键特特点点形形成成4 4个个共共价价键键可以形成碳链、碳环可以形成碳链、碳环可可以以形形成成单单键键、双双键键、三三键键同同分分异异构构现现象象已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种，能否证明甲烷的空间构型是正四面体结构只有一种，能否证明甲烷的空间构型是正四面体结构而不是平面结构？结构而不是平面结构？【提示提示】能。若甲烷是平面结构，则能。若甲烷是平面结构，则CHCH2 2ClCl2 2有两种结构。有两种结构。若为正四面体结构，则若为正四面体结构，则CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构。只有一种结构。二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？请同学们观察式表示一种化合物呢？请同学们观察C C5 5H H1212的球棍模型，完的球棍模型，完成下表成下表：物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷碳骨架碳骨架相同点相同点不同点不同点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构不同，出现带有支链的的结构结构C-C-C-C-CC-C-C-C-C_ _C-C-C-CC-C-C-CC C_ _C-C-CC-C-C_ _C CC C1.1.同分异构现象：同分异构现象：化合物具有相同化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的分子式，但具有不同的结构的的现现象，叫做同分异构现象象，叫做同分异构现象。2.2.同分异构体：同分异构体：具有同分异构现具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。象的化合物互称为同分异构体。3.3.碳原子数目越多，同分异构体碳原子数目越多，同分异构体越多越多。三同：分子式三同：分子式相同、分子组相同、分子组成相同、相对成相同、相对分子质量相同分子质量相同两不同：结两不同：结构不同、性构不同、性质不同质不同4.4.同分异构类型同分异构类型异构类型异构类型示例示例产生的原因产生的原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C CC-C-CC-C-C、C-CC-CC-CC-CCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3OCHOCH3 3碳链骨架（直链，支链，碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的环状）的不同而产生的异构异构碳碳双键在碳链中的位碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同而产官能团种类不同而产生的异构生的异构C-C-C-C-CC-C-C-C-C_C-C-C-CC-C-C-CC C常见的类别异构现常见的类别异构现象象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和一元链状醇饱和醚饱和醚4饱和一元链状醛饱和一元链状醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 6 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物C Cn nH H2n+12n+1NONO2 21.1.有有A A、B B两种烃，含碳的质量分数相同，关于两种烃，含碳的质量分数相同，关于A A、B B的下列说法的下列说法正确的是正确的是()A.AA.A和和B B一定是同分异构体一定是同分异构体B.AB.A和和B B不可能是同系物不可能是同系物C.AC.A和和B B的实验式一定相同的实验式一定相同D.D.各取各取1 mol A1 mol A和和B B完全燃烧生成完全燃烧生成COCO2 2的质量一定相同的质量一定相同【提示提示】A A、B B两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质量分数也两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质量分数也相同。因此，相同。因此，A A、B B两种烃的最简式两种烃的最简式(实验式实验式)相同。但相同。但A A、B B两种两种烃的相对分子质量不一定相同，故烃的相对分子质量不一定相同，故A A、B B两种烃不一定属于同分两种烃不一定属于同分异构体，也不一定属于同系物。异构体，也不一定属于同系物。C C(1)(1)1-1-丙醇和丙醇和2-2-丙醇丙醇 _(2)CH(2)CH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 _(3)CH(3)CH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 _ _(4)CH(4)CH3 3-CH(CH-CH(CH3 3)2 2和和CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 _(5)CH(5)CH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3和和CHCH2 2CHCHCHCH2 2C CH H2 2CHCH3 3 2.2.下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构同分异构体的书写同分异构体的书写1.1.降碳对称法（适用于碳链异构）降碳对称法（适用于碳链异构）以以C C7 7H H1616为例，写出它们的同分异构体。为例，写出它们的同分异构体。(1)(1)最长碳链最长碳链H HH HH HH HH HH HH HH HH HC CC CC CC C C CC CC CH HH HH HH HH HH HH H(2)(2)从直链上去掉一个从直链上去掉一个CHCH3 3，依次连在剩余碳链中心对称依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,32,3号碳上：号碳上：,根据碳链中心对称，将根据碳链中心对称，将CHCH3 3连在连在对称轴的右侧会与左侧连接方式重复。对称轴的右侧会与左侧连接方式重复。3 31 12 2C CC CC CC CC CC C(3)(3)再从主链上去掉一个碳，可以形成一个再从主链上去掉一个碳，可以形成一个CHCH2 2CHCH3 3或两个或两个CHCH3 3，主链变为，主链变为 。当取代基为。当取代基为CHCH2 2CHCH3 3时，由于对称关系只能连在时，由于对称关系只能连在3 3号碳上。当取代基为两个号碳上。当取代基为两个CHCH3 3时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序移动另一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别在序移动另一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别在2 2和和2 2、2 2和和3 3、2 2和和4 4、3 3和和3 3。4 43 31 12 2C CC CC CC CC C5 5降碳对称法规律口诀降碳对称法规律口诀主链由长到短；主链由长到短；减碳架减碳架作作支支链链；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。2.2.取代法（适用于醇、卤代烃异构体书写）取代法（适用于醇、卤代烃异构体书写）先碳链异构，后位置异构。先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为如书写分子式为C C5 5H H1212O O的醇的同分异构体。的醇的同分异构体。（1 1）先写出）先写出C C5 5H H1212的同分异构体为的同分异构体为3 31 12 2C CC CC CC CC C C CC CC CC C4 46 65 5C C7 78 8C CC CC CC CC C（2 2）再用）再用OHOH取代图中数字碳上的氢原子，故共有取代图中数字碳上的氢原子，故共有8 8种。种。3.3.插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。再将官能团插入碳链中。如书写分子式为如书写分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体（插入双键），的烯烃的同分异构体（插入双键），双键可以分别在双键可以分别在1 1、2 2、3 3号位置上。号位置上。2 21 1C CC CC CC C3 3 C CC CC CC C已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（构体数目为（）A.A.两种两种 B.B.三种三种 C.C.四种四种 D.D.五种五种【提示提示】采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。物也有四种同分异构体。【点睛点睛】设烃的分子式为设烃的分子式为C Cx xH Hy y,如果它的如果它的m m氯代物与氯代物与n n氯代物氯代物的同分异构体数目相等，则的同分异构体数目相等，则m+n=y,m+n=y,反之，如果反之，如果m+n=ym+n=y，也可知道其同分异构体数目相等。也可知道其同分异构体数目相等。C C有有机机物物的的结结构构特特点点有机物种类繁多有机物种类繁多同分异构体的类型同分异构体的类型有机化合物中碳有机化合物中碳原子的成键方式原子的成键方式同分异构体的性质同分异构体的性质同分异构体的书写同分异构体的书写有机化合物的同有机化合物的同分异构现象，同分异构现象，同分异构体分异构体1.1.分子式为分子式为C C4 4H H1010O O并能与金属钠反应放出氢气的有机化并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有合物有()A A3 3种种 B B4 4种种 C C5 5种种 D D6 6种种B B2.2.某烷烃的相对分子质量为某烷烃的相对分子质量为7272，跟氯气发生取代反应，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物有所得的一氯取代物有3 3种，这种烷烃是种，这种烷烃是()A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B.(CH B.(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3C.C(CHC.C(CH3 3)4 4 D.(CH D.(CH3 3)3 3CCHCCH2 2CHCH3 3A A3.3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？体的属于何种异构？H H2 2N NCHCH2 2COOHCOOH和和H H3 3C CCHCH2 2NONO2 2CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH3 3【答案答案】中两物质均为同分异构体，均属于类中两物质均为同分异构体，均属于类别异构。别异构。