教育专题：甲烷第五课时烷烃的同分异构体.ppt

含有含有4个个C原子的丁烷，其原子的丁烷，其C原子与原子与C原原子通过子通过CC键连接，可有几种连接？键连接，可有几种连接？正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷虽然两者都具有相同的分子式（虽然两者都具有相同的分子式（C4H10），但），但原子的结构不同，因此它们在性质上就有差原子的结构不同，因此它们在性质上就有差异，所以它们属于两种不同的有机物。异，所以它们属于两种不同的有机物。像这种化合物具有像这种化合物具有相同相同的分子式，但有的分子式，但有不不同同结构的现象，称为结构的现象，称为同分异构同分异构现象。具有这现象。具有这种现象的化合物，互称为种现象的化合物，互称为同分异构体同分异构体。四、同分异构体四、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象叫做现象叫做同分异构现象同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体同分异构体。正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷 C C C CC C C CH H H H H H H HH H H H H H H HH HH HC CC CC C C CH HH HH HH HH H H HH HH HH HH H理解理解三个相同三个相同分子组成相同、分子组成相同、相对相对分子分子质质量相同、分子量相同、分子式相同式相同二个不同二个不同结构不同、性质不同结构不同、性质不同名称名称熔点熔点/0C沸点沸点/0C相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和异丁烷的某些物理性质正丁烷和异丁烷的某些物理性质同分异构体性质同分异构体性质:物理性质：物理性质：支链越多，熔沸点支链越多，熔沸点 密度密度 化学性质：化学性质：不一定相同不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质因为他们可以是不同种类的物质)27.99.536.07沸点沸点 同分异构体同分异构体1、定义、定义:见课本见课本P64组成元素组成元素_（填（填“相相同同”或或“不同不同”，以，以下相同）下相同）化学式化学式_ _；相对分子质相对分子质量量_；结构结构_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同)；化学性质化学性质_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同)。2、特点、特点相同相同相相同同相相同同不同不同不同不同正丁烷和异丁烷的性质比较正丁烷和异丁烷的性质比较物质正丁烷异丁烷熔点()-138.4-159.6沸点()-0.5-11.7液态密度液态密度(gcm(gcm-3)0.57880.557结论：带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低。带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3分子式相同；分子式相同；同分异构体的两个要点：同分异构体的两个要点：结构不同、性质不同。结构不同、性质不同。沸点：沸点：36.0727.99C5H12CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3练习练习1丁烷丁烷异丁烷异丁烷戊烷戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷丙烷，物质的沸点丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是由高到低的排列顺序是_.C原子数不同：原子数不同：C原子数越多，沸点越高原子数越多，沸点越高C原子数相同：原子数相同：支链越多，沸点越低支链越多，沸点越低同系物同系物同分异构体同分异构体分子式分子式结构结构符合通式符合通式CnH2n+2,相差若相差若干个干个CH2分子式相同分子式相同相似（相似（C与与C都是都是与与CC单键相连单键相连）不同（不同（出出现分枝现分枝）同系物同系物同分异构同分异构体体同素异同素异形体形体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子 试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义素四个名词的含义“四同四同”分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CH2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相质子数相同，中子同，中子数不同数不同结构相似结构相似结构不同结构不同 结构不同结构不同有机化合物有机化合物单质单质化合物化合物原子原子CHCH4 4 和和 CH CH3 3CHCH3 3H和和H1121O2和和O3正丁烷和正丁烷和异丁烷异丁烷概念概念内涵内涵比较比较对象对象实例实例同位素同位素同素异同素异形体形体同系物同系物同分异同分异构体构体质子数等，中子数质子数等，中子数不等，原子之间不等，原子之间原子原子氕、氚氕、氚同一元素同一元素 形成的不形成的不同单质同单质单质单质O O2 2、O O3 3结构相似，组成结构相似，组成上差一个或上差一个或n n个个CHCH2 2化合化合物物C C2 2H H6 6、C C4 4H H1010相同分子式，不相同分子式，不同结构的化合物同结构的化合物化合化合物物CHCH3 3(CH(CH2 2)2 2CHCH3 3、C(CHC(CH3 3)4 4有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因碳原子有碳原子有4个价电子，可以跟其他原子个价电子，可以跟其他原子形成形成4个共价键。个共价键。碳链的长度可以不同，碳原子之间结碳链的长度可以不同，碳原子之间结合的方式可有单键、双键、三键，也可有环合的方式可有单键、双键、三键，也可有环状结构。状结构。普遍存在同分异构现象。普遍存在同分异构现象。CH3CHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH31 1、判断下列物质的类别、判断下列物质的类别A A、判断下列物质中相同的是、判断下列物质中相同的是_B B、属于同分异构体的是、属于同分异构体的是_C C、属于同系物的是、属于同系物的是_练练 习习2、下列哪些物质是属于同一物质？下列哪些物质是属于同一物质？C CC C (A)CCCC(B)(C)C CCC(D)CCCC(E)C CCC(F)CCCC(G)CCCC(H)CCCC(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)练习练习练习练习3：下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素，互为同位素，_是同素异形体，是同素异形体，_是同分异构体，是同分异构体，_是同系物，是同系物，_是同一物质是同一物质。1、2、白磷、红磷、白磷、红磷3、HH4、CH3CH3、CH3CHCH3|HCCL、CLCCLCH3|CLH5、CH3CH（CH3）CH2CH3C（CH3）412543CH3CHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3A、判断下列物质中相同的是、判断下列物质中相同的是_B、属于同分异构体的是、属于同分异构体的是_C、属于同系物的是、属于同系物的是_和和或或和和和和和和、和和或或、和和练习练习4：3、同分异构体的书写降碳法书写：降碳法书写：依据先写碳原子，主链碳原子逐个减少，减少的依据先写碳原子，主链碳原子逐个减少，减少的碳原子作为取代基，书写完成填写碳原子作为取代基，书写完成填写H，完成碳原，完成碳原子的四价的原则书写。子的四价的原则书写。书写方法：书写方法：“四到四到”1、主链由长到短；、主链由长到短；2、支链由整到散；、支链由整到散；3、位置由心到边；、位置由心到边；4、排布由对到邻再到间。、排布由对到邻再到间。例：书写例：书写C C7 7H H1010 的同分异构体的同分异构体同分异构体的同分异构体的书写方法：书写方法：主链由长到短，支链由整到散；主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边、排布孪邻到间。位置由心到边、排布孪邻到间。有序思维：有序思维：思维的有序化能使我们解思维的有序化能使我们解决问题时不容易出错决问题时不容易出错!同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布孪邻到间。排布孪邻到间。一边走，不到端，支链碳一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。数小于挂靠碳离端点位数。以庚烷为例以庚烷为例C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CC2H5C-C-C-C-CCCC-C-C-C-CC CCC-C-C-CC CCC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC找同分异构体的方法找同分异构体的方法碳链缩短法碳链缩短法一注意：一注意：找出中心对称线找出中心对称线主链由长到短主链由长到短 支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边 排布邻到间排布邻到间四句话：四句话：支链不支链不接两端接两端C7H10 的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3 3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA A、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCCB B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCCCCCCCC注意：4 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC提问：主链的碳原子可以是三个吗？碳碳 原原子子 数数1 12 23 34 45 56 68 8111116162020同分异同分异体体 数数1 11 11 12 23 35 51818 159159 1035910359366319366319同分异构现象的存在是有机物种类繁同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因多的主要原因烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数练习练习5写出己烷的写出己烷的5种同分异构体的结构简式种同分异构体的结构简式.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3 练习练习6 6 下列化学式能代表一种纯净物的是下列化学式能代表一种纯净物的是()()A.C A.C3 3H H8 8 B.CB.C4 4H H1010 C.C C.C5 5H H1212 D.C D.C2 2H H4 4BrBr2 2A 练习练习7 7 乙烷在光照条件下与乙烷在光照条件下与ClCl2 2发生取代发生取代,最多可生成最多可生成几种有机产物（几种有机产物（）A A、4 4种种 B B、5 5种种 C C、8 8种种 D D、9 9种种D考虑考虑同分异构体同分异构体，实质是看，实质是看“等效氢等效氢”。对称氢原子的概念我们知道甲烷的四个氢原我们知道甲烷的四个氢原子是对称的。子是对称的。如果将甲烷的四个氢原如果将甲烷的四个氢原子用甲基取代，结果会子用甲基取代，结果会？由此可以得到两个规律由此可以得到两个规律我们先看看最简单的甲烷分子我们先看看最简单的甲烷分子例：A.B.四种四种三种三种 找出下列两种结构式中对称氢原子的种数，找出下列两种结构式中对称氢原子的种数，并写出的一氯代物所有同分异构体结构式。并写出的一氯代物所有同分异构体结构式。等效氢：烷烃分子中处于相同位置等效氢：烷烃分子中处于相同位置上的氢原子称为等位氢。上的氢原子称为等位氢。同一个碳原子上的氢是等效氢同一个碳原子上的氢是等效氢同一个碳原子上的甲基中的氢是等同一个碳原子上的甲基中的氢是等效氢效氢处于分子中对称位置的碳上的氢原处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢子是等效氢HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3延伸拓展延伸拓展一卤代物只有一种的烷烃必须符合一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的的这些烷烃的结构简式结构简式.必须具有对称结构必须具有对称结构练习练习8下列各组物质下列各组物质O2和和O3H2、D2、T212C和和14C乙烷和丁烷乙烷和丁烷CH3CH2CH2CH3和和(CH3)2CHCH3CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5互为同系物的是互为同系物的是_，互为同分异构体的是互为同分异构体的是_互为同位素的是互为同位素的是_，互为同素异形体的是互为同素异形体的是_，是同一物质的是，是同一物质的是_。练习练习9、下列物质属于同位素的是：、下列物质属于同位素的是：属于同素异形体的是：属于同素异形体的是：属于同系物的是：属于同系物的是：属于同分异构体的是：属于同分异构体的是：O2和和O3CH3CH3和和CH3CH2CH2CH3和和金刚石和石墨金刚石和石墨氕、氘和氚氕、氘和氚CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH310.已知甲烷分子中的氢原子可被其它原子或原子团代已知甲烷分子中的氢原子可被其它原子或原子团代替，如甲烷分子中的氢原子被氯原子取代可得到四种替，如甲烷分子中的氢原子被氯原子取代可得到四种物质：物质：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，这四种产物，这四种产物的结构能充分说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四的结构能充分说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构是面体结构，而不是正方形的平面结构是()ACH3Cl只有一种结构只有一种结构BCH2Cl2只有一种结构只有一种结构CCHCl3只有一种结构只有一种结构DCCl4只有一种结构只有一种结构11.下列各组物质：下列各组物质：金刚石和金刚石和C60H、D和和T乙乙烷和已烷烷和已烷CH3(CH2)2CH3和和(CH3)2CHCH3中，互中，互为为同位素的是（填序号，下同）同位素的是（填序号，下同）_，互为同素异形，互为同素异形体的是体的是_，互为同系物的是，互为同系物的是_，属于同分异构，属于同分异构体的是体的是_。B12.丁烷（丁烷（C4H10）失去）失去1个氢原子后得到丁基（个氢原子后得到丁基（C4H9），丁基的结构共有），丁基的结构共有()A2种种B3种种C4种种D5种种C练 习1313、一氯代物的同分异构体有二种，二氯代物的、一氯代物的同分异构体有二种，二氯代物的同分异构体有四种的烷烃（同分异构体有四种的烷烃（）A A丙烷丙烷 B B丁烷丁烷C C戊烷戊烷 D D新戊烷新戊烷1414、下列化学式能代表一种纯净物的是（、下列化学式能代表一种纯净物的是（）A AC C3 3H H8 8 B BC C4 4H H1010C CC C5 5H H1212 D DCHCH2 2BrBr2 2 1515、从理论上看，碳原子数为、从理论上看，碳原子数为1010或小于或小于 10 10的烷的烷烃分子中，其一卤代烷不存在同分异构体的烷烃烃分子中，其一卤代烷不存在同分异构体的烷烃共有共有4 4种，它们的结构简式分别是种，它们的结构简式分别是 和和 。立方烷是一种新合成的烃，其分子立方烷是一种新合成的烃，其分子结构为正方体，碳架结构如图所示：结构为正方体，碳架结构如图所示：（1）立方烷的分子式为？）立方烷的分子式为？（2）该立方烷的二氯代物具有同分）该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是？异构体的数目是？