高三化学一轮复习专题强化加强训练：有机化学基础（一）.docx

2022届高三化学一轮复习专题强化加强训练：有机化学基础（一）-原卷一、填空题1.化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：已知：RCOOH+H2O回答下列问题：(1)反应的反应条件为_，反应的反应类型是_。(2)F中含氧官能团的名称：_，_，_。(3)D+HE的化学方程式：_。(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为_。(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种。a.含苯环的单环化合物 b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3221(6)根据上述信息，设计由和为原料，制备的合成路线_(无机试剂任选)。二、推断题2.白藜芦醇在保健品领域有广泛的应用。其合成路线如下：回答下列问题：（1）物质B中含氧官能团的名称为_，BC的反应类型为_。（2）1mol有机物D最多能消耗NaOH _mol，白藜芦醇遇足量浓溴水时反应的化学方程式为_。（3）已知的系统命名为1，3-苯二酚，则A的名称为_；已知乙酸酐极易与水反应生成乙酸，是很好的吸水剂。试从平衡移动的角度分析AB反应中用乙酸酐代替乙酸的目的：_。（4）C的核磁共振氢谱有_组峰，写出同时满足下列条件的化合物X的所有同分异构体的结构简式_。具有与X相同的官能团；属于醋酸酯。（5）利用甲苯、合成磷叶立德试剂的试剂和乙醛为原料合成（涉及的无机试剂自选），请写出合成路线_。3.香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。4.I.现代化学经过多种仪器分析测定，就可确定有机物的组成和结构。下面是对某有机物分析测定的结果：请据此判断，该有机物的结构简式：_。II.查尔酮类化合物是黄酮类药物的重要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知：RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'RONa+R'IROR'R-CH3R-CH2Br(R-：CH2=CH-、等)(1)化合物中的含氧官能团有：硝基、_、_。(2)E与H之间形成的键为下图中的_。(3)F的结构简式为_，E的结构简式为_。(4)己知A为饱和芳烃，其分子式为_。(5)由C生成D的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，含有苯环、能发生银镜反应、遇三氯化铁溶液不变色的物质中：除能发生银镜反应的官能团外，还可能有_种官能团。共有_种结构(不包括F)。5.以丙烯为原料合成高分子纤维P的路线如下：已知：(1)的反应类型是_。(2)C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰，的化学方程式是_。(3)是加成反应D分子中苯环上的一氯代物只有一种。D的结构简式为_。(4)的化学方程式是_。(5)P的结构简式是_。6.克霉唑（H）为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如下图：已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种含苯环的物质和。图中表示苯基。回答下列问题：（1）E的名称是_；F中的官能团名称为_。（2）合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是_。（3）在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，其原因为_。（4）写出CD的化学方程式_。（5）M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有_种含有三个苯环苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的M的结构简式_。（6）结合题中信息，写出以苯为原料，制备的合成路线_（其他试剂任选）。7.化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：（1）A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A 的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是_。（2）可用于鉴别A 与 B 的常用化学试剂为_。（3）BC的反应中，“一CHO”被转化为“一” ，相应的碳原子轨道杂化类型的变化为_。（4）上述合成路线中，F 的分子式为结构简式为_。（5）请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。8.以A为原料，经过以下途径可以合成一种重要的制药原料有机物F。已知：. （均代表烃基，X代表卤素原子）.A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的53倍请回答下列问题：（1）写出A的结构简式_；E中含氧官能团的名称为_。（2）DE的反应类型是_，EF的反应类型是_。（3）写出反应的化学方程式_。（4）符合下列条件的C的同分异构体有_种（不考虑顺反异构）。a.苯环上有两个取代基b.能与NaOH溶液反应c.分子中含有两种官能团（5）C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同的是_（填字母序号）A.核磁共振仪B.元素分析仪质谱仪C.质谱仪D.红外光谱仪（6）以A为原料可以合成高分子化合物（），请设计出合理的合成路线（无机试剂任选）_。9.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser反应。原理如下：该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser反应制备化合物E的种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，的化学名称为_。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）可发生Glaser偶联反应生成聚合物G，该聚合反应的化学方程式为_。（5）假设（4）生成1mol单一聚合度的G，若生成的G的总质量为1260g，则G的值理论上应等于_。（6）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。（7）写出以2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。2022届高三化学一轮复习专题强化加强训练：有机化学基础（一）-解析卷一、填空题1.化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：已知：RCOOH+H2O回答下列问题：(1)反应的反应条件为_，反应的反应类型是_。(2)F中含氧官能团的名称：_，_，_。(3)D+HE的化学方程式：_。(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，X的结构简式为_。(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种。a.含苯环的单环化合物 b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3221(6)根据上述信息，设计由和为原料，制备的合成路线_(无机试剂任选)。1.答案：(1). 光照；取代反应 (2).羰基；（酚）羟基；醚键(3) + (4)乙醇（或） (5) 4 (6) 二、推断题2.白藜芦醇在保健品领域有广泛的应用。其合成路线如下：回答下列问题：（1）物质B中含氧官能团的名称为_，BC的反应类型为_。（2）1mol有机物D最多能消耗NaOH _mol，白藜芦醇遇足量浓溴水时反应的化学方程式为_。（3）已知的系统命名为1，3-苯二酚，则A的名称为_；已知乙酸酐极易与水反应生成乙酸，是很好的吸水剂。试从平衡移动的角度分析AB反应中用乙酸酐代替乙酸的目的：_。（4）C的核磁共振氢谱有_组峰，写出同时满足下列条件的化合物X的所有同分异构体的结构简式_。具有与X相同的官能团；属于醋酸酯。（5）利用甲苯、合成磷叶立德试剂的试剂和乙醛为原料合成（涉及的无机试剂自选），请写出合成路线_。2.答案：（1）酯基；取代反应（2）6；（3）5-甲基-1，3-苯二酚；吸收反应生成的水，促进平衡正向移动，以提高酯的产率（4）4；和（5）解析：（1）物质B中含氧官能团的名称为酯基。BC为甲基上氢原子被氯原子取代的反应，为取代反应。（2）1molD含有3mol酚酯基，所以1mol有机物D最多能消耗6 mol NaOH。与酚羟基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子均可与发生取代反应，白藜芦醇中可与发生加成反应。（3）A（）的名称为5-甲基-1，3-苯二酚。A与乙酸反应会产生水，用乙酸酐代替乙酸，乙酸酐可以吸收反应生成的水，促进平衡正向移动，以提高B的产率。（4）C的核磁共振氢谱有4组峰。结合题给条件可知，满足条件的X的同分异构体为。3.香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。3.答案：(1)C9H6O2(2)取代反应2氯甲苯(邻氯甲苯)(3) (4)4;2(5)4 4.I.现代化学经过多种仪器分析测定，就可确定有机物的组成和结构。下面是对某有机物分析测定的结果：请据此判断，该有机物的结构简式：_。II.查尔酮类化合物是黄酮类药物的重要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知：RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'RONa+R'IROR'R-CH3R-CH2Br(R-：CH2=CH-、等)(1)化合物中的含氧官能团有：硝基、_、_。(2)E与H之间形成的键为下图中的_。(3)F的结构简式为_，E的结构简式为_。(4)己知A为饱和芳烃，其分子式为_。(5)由C生成D的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中，含有苯环、能发生银镜反应、遇三氯化铁溶液不变色的物质中：除能发生银镜反应的官能团外，还可能有_种官能团。共有_种结构(不包括F)。4.答案：CH3CH2OH （1）羰基 醚键 （2） （3） ； （4） C8H10 （5）+NaOH+NaBr （6）三； 11 5.以丙烯为原料合成高分子纤维P的路线如下：已知：(1)的反应类型是_。(2)C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰，的化学方程式是_。(3)是加成反应D分子中苯环上的一氯代物只有一种。D的结构简式为_。(4)的化学方程式是_。(5)P的结构简式是_。5.答案：(1)加成反应(还原反应)(2)(3) (4)(5) 解析：有机合成题，考查了反应类型的判断结构简式、化学方程式的书写等知识点。(1)对比ABC分子式的变化，知AB发生加氢反应，反应类型为加成反应或还原反应。(2)由C的分子式确定C为饱和二元醇，因核磁共振氢谱显示3个吸收峰，结构简式为，则ABC的变化依次为CHO加氢、碳碳双键加水，则分析B为。(3)是加成反应，D分子中苯环上的一氯化物只有一种，则D应有两个相同的取代基，且为对位，结构简式为。正向推导E为 ，EF为酯化反应，因F的分子量为194，所以F为。(5)利用题给信息实质为、互相交换，产物之一是，则另一产物是p的单体结构简式为，高聚物为二元醇分子间脱水产物。6.克霉唑（H）为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如下图：已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种含苯环的物质和。图中表示苯基。回答下列问题：（1）E的名称是_；F中的官能团名称为_。（2）合成克霉唑的过程中，发生最多的反应类型是_。（3）在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，其原因为_。（4）写出CD的化学方程式_。（5）M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有_种含有三个苯环苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的M的结构简式_。（6）结合题中信息，写出以苯为原料，制备的合成路线_（其他试剂任选）。6.答案：（1）邻氯甲苯（或2-氯甲苯）；氯原子（2）取代反应（3）甲苯与氯气在三氯化铁催化下会得到邻氯甲苯和对氯甲苯，二者难以分离（或一步反应产物中还含有对氯甲苯邻氯甲苯产率会降低）（4）（5）14；（6）解析：（1）E分子中甲基和氯原子相邻，E的名称为邻甲苯或2-氯甲苯。F中的官能团为氟原子。（2）由合成路线可以看出，各步反应均为取代反应。（3）在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，是因为甲苯与氯气在三氯化铁催化下会产生两种含苯环的产物邻氯甲苯和对氯甲苯，在后续步骤中会难以分离。（4）CD的化学方程式为。（5）含有三个苯环，苯环之间不直接相连，说明三个苯环连在同一个碳原子上个氯原子连接在连有三个苯环的碳原子上，另一个氯原子连接在苯环上时，有3种结构；两个氯原子在同一个苯环上时，有6种结构；两个氯原子在不同苯环上时，有6种结构。故除去G，符合条件的G的同分异构体共有14种。核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的M的结构简式为。 7.化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：（1）A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A 的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是_。（2）可用于鉴别A 与 B 的常用化学试剂为_。（3）BC的反应中，“一CHO”被转化为“一” ，相应的碳原子轨道杂化类型的变化为_。（4）上述合成路线中，F 的分子式为结构简式为_。（5）请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。7.答案：（1）对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物A形成分子内氢键（2）溶液（3）由杂化转变为杂化（4）（5）8.以A为原料，经过以下途径可以合成一种重要的制药原料有机物F。已知：. （均代表烃基，X代表卤素原子）.A蒸气的密度是相同条件下氢气密度的53倍请回答下列问题：（1）写出A的结构简式_；E中含氧官能团的名称为_。（2）DE的反应类型是_，EF的反应类型是_。（3）写出反应的化学方程式_。（4）符合下列条件的C的同分异构体有_种（不考虑顺反异构）。a.苯环上有两个取代基b.能与NaOH溶液反应c.分子中含有两种官能团（5）C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同的是_（填字母序号）A.核磁共振仪B.元素分析仪质谱仪C.质谱仪D.红外光谱仪（6）以A为原料可以合成高分子化合物（），请设计出合理的合成路线（无机试剂任选）_。8.答案： （1）；羰基（2）取代反应；还原反应（3）（4）9（5）B（6） 解析：（1）对比流程图中A生成B的反应条件及已知，结合已知可推出A为。对比D、E的分子式及F的结构简式可知，E为，其含氧官能团为羰基。（2）对比D、E的结构简式可知D生成E是取代反应；EF，羰基转化成羟基，为还原反应。（4）根据b可知苯环上连有羟基，因含两种官能团，故还应含碳碳双键，又苯环上有两个取代基，1个为羟基，则另外1个取代基为或或，两个取代基在苯环上存在邻间、对3种位置关系，故共有9种符合条件的同分异构体。（5）C的同分异构体含有的元素相同，故元素分析仪显示的信号完全相同；因同分异构体中氢原子环境不同，故核磁共振仪显示的信号不完全相同；质谱仪显示的是不同片段的相对分子质量，不同的同分异构体的片段不同，质谱仪中显示的信号不完全相同；红外光谱仪显示的是化学键或官能团信息，不同的同分异构体的官能团可能不同，故红外光谱仪显示的信号不完全相同。9.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser反应。原理如下：该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser反应制备化合物E的种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，的化学名称为_。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）可发生Glaser偶联反应生成聚合物G，该聚合反应的化学方程式为_。（5）假设（4）生成1mol单一聚合度的G，若生成的G的总质量为1260g，则G的值理论上应等于_。（6）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。（7）写出以2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。9.答案：（1）；苯乙炔（2）取代反应；消去反应（3）；4（4）（5）10（6）（写出任意三种均可）（7）解析：B在光照下与发生取代反应生成C，可知B为乙苯，结构简式为，A与反应得到B，可知A为苯。根据题干信息，可知2分子D发生 Glaser反应，得到E，E的结构简式为。（1）B为乙苯，结构简式为；D的名称为苯乙炔。（2）反应为苯和的反应，苯环上的H原子被乙基取代，为取代反应；由C和D的结构可知，C中脱去2分子的HCl，得到D，则反应为消去反应。（3）E的结构简式为。1mol碳碳叁键完全加成需要2mol氢气，则1molE合成1,4-二苯基丁烷，需要4mol氢气。（4）根据题干信息，可知发生Glaser反应时，CH键断裂，则发生缩聚反应得到聚合物C的化学方程式为。（5）假设（4）生成1mol单一聚合度的G，若生成的G的总质量为1260g，因链节的相对分子质量为124，则有，则。（6）C的分子式为，F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，则可知道F中含有2个处于对称位置的甲基和2个处于对称位置的H原子，符合条件的结构有。（7）2-苯基乙醇先发生消去反应，得到苯乙烯，苯乙烯再与溴发生加成反应，得到卤代烃，最后由卤代烃发生消去反应，可得到苯乙炔：。