教育专题：高一化学苯课件1.ppt
有人说我笨，有人说我笨，其实我不笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。化工生产是英豪。（打一字（打一字 ）1919世纪，欧洲许多国家都使世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中年时间提取这种液体，从中得到了得到了苯苯：一种无色油状液：一种无色油状液体。体。苯苯的的发发现现史史探探读读一一读读 苯由碳、氢两种元素组成，苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为其中碳元素的质量分数为92.3%，苯的相对分子质量为，苯的相对分子质量为78。请确定苯的分子式请确定苯的分子式:C6H6思考：思考：1.已知苯的分子式为已知苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比，与饱和链烃相比缺几个氢原子？缺几个氢原子？2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？苯分子中可能含有哪些不饱和键？若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结构若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结构简式？简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？并设计实验来验证这些结构是否合理？CH C-CH2-CH2-C CHCH3-C C-CH2-C CHCH C-CH-C CHCH3CH C-CH CH-CH CHCH2 C C CH-C H CH2CH2 C CH-CH C CH2苯的组成：苯的组成：C6H6碳四价学说碳四价学说 碳链学说碳链学说探究一探究一加入加入溴水溴水上层变上层变橙红色橙红色，酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色紫色不褪去不褪去 可见：苯不存在烯烃中的可见：苯不存在烯烃中的C=CC=C键或炔键或炔烃中的烃中的C CC C键。键。苯苯的的结结构构到到底底如如呢呢？苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合实实验验事事实实：萃取萃取1965年凯库勒终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键年凯库勒终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键2 2 苯的分子结构苯的分子结构 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化关于芳香族化合物的研究合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。边形环。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒凯库勒（1 1）分子式分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 CHCH（2 2）结构式结构式 结构简式结构简式1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 2 2：与与CH3CH3CH3CH3 凯库勒式的缺陷凯库勒式的缺陷性质完全相同，性质完全相同，是同种物质是同种物质科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全相原子之间的键完全相同，同，是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的键的键。C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m可见：苯中的可见：苯中的6个个H原子处于同等地位，是等效原子处于同等地位，是等效H。(正六边形平面结构，是非极性分子正六边形平面结构，是非极性分子)二二.苯的结构苯的结构分子式为分子式为C6H6科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全原子之间的键完全相同相同，碳碳的键长为，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为，键角为120,是一是一种介于单键和双键之间的特殊种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的键。的键。苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种苯的分子结构苯的分子结构分子式分子式C6H6最简式最简式CH结构式结构式 结构简式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式）小结：小结：球棍模型球棍模型比比例例模模型型新闻线索一：新闻线索一：0202年京某厂逾年京某厂逾2020女工患血癌疑女工患血癌疑为苯中毒致死，已有患者死亡为苯中毒致死，已有患者死亡新闻线索二新闻线索二：0707年广东省，年广东省，“猛鞋猛鞋”胶水致胶水致 1717家鞋厂家鞋厂6767名工人苯中毒名工人苯中毒苯是一种对人体危害较大的化学苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。费大笔医疗费还难以治愈。1.1.苯的物理性质苯的物理性质 （1 1）.无色，有特殊气味的液体无色，有特殊气味的液体（2 2）.密度比水小，不溶于水密度比水小，不溶于水（3 3）.易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂（4 4）.熔点熔点5.5,5.5,沸点沸点80.180.1（5 5）.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）（6 6）.有毒有毒三三.苯的化学性质苯的化学性质1、氧化反应、氧化反应2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃现象：现象：发出明亮发出明亮的火焰并带有浓烟的火焰并带有浓烟（含碳量高）（含碳量高）苯易燃烧，但很苯易燃烧，但很难难被被酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾氧化，在氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2、取代反应、取代反应卤代卤代（溴苯）（溴苯）C6H6+Br2 FeBr3 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯生取代反应，生成溴苯HBr注：注：1、溴水不与苯发生反应、溴水不与苯发生反应 2、只发生取代反应、只发生取代反应 3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液 体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色现象：现象：圆底烧瓶有褐色不溶圆底烧瓶有褐色不溶于水的液体于水的液体,导管口附近有导管口附近有白雾出现，锥形瓶有浅黄色白雾出现，锥形瓶有浅黄色沉淀生成。沉淀生成。注意事项：注意事项：1.FeBr3起催化作用（也可直起催化作用（也可直接加铁粉）。接加铁粉）。2.长直导管的作用长直导管的作用:导气和冷凝导气和冷凝回流。回流。3.导管末端接近液面，防倒吸。导管末端接近液面，防倒吸。4.该反应是放热反应该反应是放热反应分离提纯：分离提纯：先加水洗，再加先加水洗，再加NaOH溶液，振荡静置，分液。溶液，振荡静置，分液。硝化硝化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。原料。+HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O硝硝化化反反应应硝化硝化注意事项：注意事项：先加浓先加浓HNO3,再加浓再加浓H2SO4,然后冷却，再然后冷却，再加苯。加苯。反应温度反应温度:5560。（温度过高，苯。（温度过高，苯易挥发，且硝酸易分解，同时苯和浓易挥发，且硝酸易分解，同时苯和浓H2SO4在在7080会发生反应生成苯磺酸。）会发生反应生成苯磺酸。）水浴加热（优点：受热均匀，易控温）水浴加热（优点：受热均匀，易控温）在试管上方用一段长直导管起冷凝回流作在试管上方用一段长直导管起冷凝回流作用。用。硝基苯：无色油状液体，有苦杏仁味，密硝基苯：无色油状液体，有苦杏仁味，密度比水大，难溶于水。易溶于乙醇和乙醚。度比水大，难溶于水。易溶于乙醇和乙醚。不纯时显淡黄色不纯时显淡黄色(溶有溶有NO2)。如何提纯？。如何提纯？加成反应加成反应小结：小结：易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化+3H2 Ni苯具有不饱和性，在一定条件下能苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。和氢气发生加成反应。苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料
