2019高考化学第一轮复习 专题 羧酸、氨基酸和蛋白质学案 鲁科版.doc

1专题专题 羧酸、氨基酸和蛋白质羧酸、氨基酸和蛋白质【本讲教育信息本讲教育信息】 一、教学内容： 高考复习化学选修 5 第五章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质1、羧酸的典型代表物的组成、结构特点及其与其它烃的衍生物之间的关系。2、氨基酸的组成、结构特点及主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。3、蛋白质的组成、结构和性质。二、教学目的：1、了解羧酸的典型代表物的组成、结构特点及其与其它烃的衍生物之间的关系。2、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。3、了解蛋白质的组成、结构和性质。4、了解化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。三、重点和难点：1、羧酸的典型代表物的组成、结构特点、主要化学性质及其与其它烃的衍生物之间的关 系。2、氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。3、蛋白质的结构、组成和性质。四、考点分析：本节内容在高考中的主要考查点是：1、羧酸及其典型代表物的组成、结构和性质。2、羧酸与其它烃的衍生物之间的关系。3、氨基酸的组成、结构和性质。4、蛋白质的结构、组成和性质。五、知识要点：1、羧酸是由_（或氢原子）和_相连组成的有机化合物。根据分子中 _种类的不同，如果分子中_和_相连的羧酸我们称为脂肪酸；如 果分子中_直接连接在_的羧酸我们称为芳香酸。根据分子中_的 不同，我们把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸等。2、甲酸结构简式为_，是有_气味的无色液体，有腐蚀性，能与 _、_、_、甘油等互溶，由于甲酸中含有_和_ 两个官能团，因此既具有羧酸的性质，又具有醛类的性质，可以做工业上的_，医 用_等。乙二酸的结构简式为_，俗称_，属于_元羧酸， 是_色的透明_，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。苯甲 酸的结构简式为_，俗称_，是组成最简单的_，是_色 针状晶体，易_，微溶于水，易溶于_、_等有机溶剂，苯甲酸以 及它的钠盐或钾盐常用做_。3、羧酸中的羰基与醛、酮相比，较难发生加成反应，用催化加氢的方法很难还原，用 _为还原剂时才可能将羧酸还原为相应的醇。24、羧酸和醇在一定条件下生成酯，密度一般_，_溶于水，易溶于 _和_等有机溶剂。酯在酸或碱催化的条件下，可以水解为相应的酸和醇， 因此，酯的水解是_的逆反应，酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水 解程度，原因是_。与酯的水解反应相类似的还有酯的醇解反应，醇解反应是指 _。5、皂化反应是指油脂在_条件下的水解反应。6、氨基酸是_取代了羧酸分子中烃基上的_形成的取代羧酸。蛋白质水 解后可以得到氨基酸且均为_，即_和_连在同一个碳原子上的氨 基酸，结构简式为_。7、肽键是指一个氨基酸分子的_与另一个氨基酸分子的_脱去 _水所形成的化学键_。由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽，三肽 以上均可称为_。蛋白质是由氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大 分子，通常含有_个以上的肽键，相对分子质量一般在_以上，有的高达 数千万。8、酶是一种蛋白质，是_。 注意： （一）1、乙酸的化学性质： 弱酸性，酸性比碳酸强，具有酸的通性； 酯化反应：羧酸（或无机含氧酸）跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。 反应方程式2、注意点：（1）实验室制乙酸乙酯：a. 必须加足量的浓42SOH作催化剂、吸水剂。b. 用酒精灯加热，试管中的液体不超过 1/3，与水平面成 45°角。 c. 导气管不宜伸入32CONa饱和溶液。饱和碳酸钠的作用：一是可除去酯中的乙酸和乙醇等杂质，二是降低乙酸乙酯的溶解度。（2）酯化反应中可用O18作示踪原子，证明在酯化反应中由羧基上的羟基与醇中的羟 基氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。 （3）酯化反应是一个可逆反应。（二）1、生成链状酯 （1）一元羧酸与一元醇的反应（2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯3（4）高级脂肪酸和甘油形成油脂2、生成环状酯 （1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯（2）羟基酸分子间脱水形成环酯（3）羟基酸分子内脱水形成环酯3、生成高分子酯（也称缩聚反应） 二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯（三）1、酯的同分异构现象 酯的同分异构现象，一般要比其他烃的含氧衍生物的同分异构现象更复杂，除酯类产 生同分异构体外，酯与羧酸等物质之间也能产生同分异构体。例如42、在水解反应中，乙酸乙酯分子里断裂的化学键是中的 CO 键，在酯化反应中，乙酸乙酯分子里新形成的化学键也是中的 CO 键。即“形成的是哪个 键，断开的就是哪个键” 。3、在酯中，受'OR的影响，CO 键不能与2H发生加成反应，但在甲酸酯中，由于醛基的存在，可以与2H发生加成反应，也可以与银氨溶液和新制的2)OH(Cu悬浊液发生反应。4、酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应。适宜的催化剂对可逆反应里的正、逆反应具 有等同的催化作用，故酯化反应和酯的水解反应均可用硫酸作催化剂。在酯化反应和酯的 水解反应中，所用硫酸的浓度是不同的。在酯化反应中，除利用硫酸的催化性以外，还要 利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的水，促使可逆反应主要向着酯化反应的方向进行， 提高醇和羧酸的转化率（也是酯的产率） ，故要选用浓硫酸，且用量也较大；在酯的水解反 应中，只需硫酸的催化性，故要选用稀的硫酸溶液，且用量较小。（四）类别实例结构特点主要性质主要用途氨基酸常见 氨 基酸；甘氨 酸、丙氨酸、 苯丙氨酸、 谷氨酸等分子中既有氨 基又有羧基， 氨基酸可以看 作是羧酸分子 里烃基被氨基 取代后的生成 物具有两性； 分子间缩水生成高分子化合 物； 不能水解制调味品 合成蛋白质蛋白质鸡蛋白、淀 粉酶、白明 胶、结晶牛 胰岛素、丝、 毛、发由多种不同的 氨基酸组成。水解：生成不同的氨基酸 盐析：能溶于水的蛋白质， 遇到某些无机盐后凝聚而从溶 液中析出 变性：蛋白质受热后凝结； 遇到重金属盐类或苯酚、甲醛、 乙醇等也能凝结 颜色：有些蛋白质遇浓硝酸， 生成黄色物质食物 丝、毛作纺织 原料 动物的皮加工 成皮革 白明胶可用来 制造照相胶卷和 感光纸 制造酪素塑料相互转化氨基酸多肽蛋白质（五）5【典型例题典型例题】例 1、已知在水溶液中存在平衡：当与OHCHCH23发生酯化反应时，不可能生成的是（ ）A、B、OH182C、D、OH2分析：分析：此反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水，其余部分生成酯。因此 乙酸与乙醇（OHHC52）酯化时发生如下反应：答案：答案：A例 2、 （2006·江苏、广东）烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如：化合物 AE 的转化关系如图 1 所示，已知：A 是芳香族化合物，只能生成 3 种一溴化 合物，B 有酸性，C 是常用增塑剂，D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D 也可由 其他原料催化氧化得到） ，E 是一种常用的指示剂酚酞，结构如图 2。6分析：分析：)HC(A108为芳香族化合物，只能生成 3 种一溴化合物，说明苯环上有两个3CH且处于相邻位置。B 有酸性且根据信息知 B 为，由于 B 中含 2 个羧基，因此 1mol B 与正丁醇作用应消耗 2mol 正丁醇，C 的结构必为。由)OHC(D)OHC(B348250 468 知该反应去掉 1 分子OH2，不难推出 D 为。 答案：答案：例 3、 （2006·上海）如下图所示：7淀粉水解可产生某有机化合物 A，A 在不同的氧化剂作用下，可以生成 B（7126OHC）或 C（8106OHC） ，B 和 C 都不能发生银镜反应。A、B、C 都可以被强还原剂还原成为 D（6146OHC） 。B 脱水可得到五元环的酯类化合物 E 或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO 最易，ROHCH2次之，最难。请在下列空格中填写 A、B、C、D、E、F 的结构简式。 A_；B_；C_； D_；E_；F_。 分析：分析：淀粉水解的产物是葡萄糖 CHO)CHOH(OHCH42被氧化的难易程度，据题给信息为：由易到难/CHOHOHCHCHO2。再结合 B、C 的化学式可推知：AB 是CHO 被氧化，AC 是CHO 和OHCH2被氧化。再比较 A（6126OHC）与 D（6146OHC）的化学式可知：DA2H（为六元醇）即OHCH)CHOH(OHCH242。B 脱水得五元环 E（含 4 个C 和 1 个 O） ， 从COOH)CHOH(OHCH42由第 3 个碳原子上的羟基与链端的COOH 闭合成环。BF 则是由第 2 个碳原子上的OH 与链端COOH 闭合成环。例 4、某种甜味剂 A 的甜度是蔗糖的 200 倍，由于它热值度低、口感好、副作用小，已 在 90 多个国家广泛使用。A 的结构简式为：已知：在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含2NH的化合物反应可以生成酰胺，如：酯比酰胺容易水解。 请填写下列空白：8（1）在稀酸条件下加热，化合物 A 首先生成的水解产物是_和_。 （2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物 A 可以水解生成_、_和 _。 （3）化合物 A 分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇 和_。 （填写结构简式，该分子中除苯以外，还含有一个 6 原子组成的环） 分析：分析：（1）据信息应是酯基断裂，故产物为OHCH3和（2）酯基中 CO 键断裂后，酰胺基中的 CN 键也断裂，故产物为（3）答案：答案：见解析例 5、下列有关蛋白质的叙述中，不正确的是（ ） A、蛋白质溶液中加入饱和424SO)NH(溶液，蛋白质析出，再加水不溶解B、人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素，是 1965 年我国科学家在世 界上第一次合成的 C、重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 D、浓3HNO溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓3HNO和蛋白质发生颜色反应分析：分析：424SO)NH(能使蛋白质发生盐析，不发生变性；重金属盐可使蛋白质变性，使人中毒。 答案：答案：A例 6、 （2004·广州）已知 L多巴胺分子在一定条件下可实现下列转化：（1）写出 A、B、C、D 的结构简式。9A_、B_、C_、D_。 （2）写出下列化学方程式。 A 生成 B_。 L多巴胺与浓硫酸共热生成 D_。 分析：分析：（1）与金属钠反应的官能团是两个酚羟基和一个羧羟基，所得 A 为：因为酸性顺序是：羧酸>碳酸>酚，所以在 A 中通入2CO后，可置换出酚羟基，而不能得到羧基，B 的结构简式应为L多巴胺分子在浓硫酸作用下的脱水方式可以有分子内脱水和分子间脱水两种方式。 要得到只有酸性（即不含2NH）的六元杂环化合物，很显然只能是分子间即2NH和COOH之间脱水形成具有两个肽键结构的化合物，即 C 为那么，既有酸性又有碱性的七元杂环化合物应该是分子内发生酯化反应生成具有内酯 结构的物质 D 为（2）A 生成 B 的反应为L多巴胺与浓硫酸共热生成 D 的反应为10答案：答案：见解析