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高分子有机合成和推断1本讲稿第一页，共四十三页本本节节重重点点为为有有机机合合成成和和推推断断主主要要考考点点有有：单单体体和和高高聚聚物物的的相相互互推推导导；有有机机合合成成和和有有机机推推断断预预测测有有机机合合成成和和推推断断会会以以填填空空题题为为主主，常常将将有有机机物物的的组组成成、结结构构、性性质质的的考考查查整合在一起，并常与新信息紧密结合，具有较强的综合性整合在一起，并常与新信息紧密结合，具有较强的综合性.2本讲稿第二页，共四十三页选项式诊断选项式诊断诊断诊断判断正误，在诊断一栏内打判断正误，在诊断一栏内打“”或或“”1.的结构中含有酯基的结构中含有酯基(2010 北京高考北京高考T8A)2.聚乙烯可发生加成反应聚乙烯可发生加成反应(2010福建高考福建高考T6A)3.废弃的聚乙烯和聚氯乙烯物可回收利用，减少白色废弃的聚乙烯和聚氯乙烯物可回收利用，减少白色 污染污染(2010广州联考广州联考T8C)3本讲稿第三页，共四十三页选项式诊断选项式诊断诊断诊断判断正误，在诊断一栏内打判断正误，在诊断一栏内打“”或或“”4.聚碳酸酯是纯净物聚碳酸酯是纯净物(2010福州联考福州联考T6B)5.维通橡胶的结构简式为维通橡胶的结构简式为 合成它的单体为合成它的单体为1,1-二氟乙烯和全氟丙烯二氟乙烯和全氟丙烯(2010唐山唐山 模拟模拟T4B)4本讲稿第四页，共四十三页1加聚反应与缩聚反应的区别5本讲稿第五页，共四十三页6本讲稿第六页，共四十三页7本讲稿第七页，共四十三页8本讲稿第八页，共四十三页9本讲稿第九页，共四十三页(1)写写出出A、E、G的的结结构构简简式式：A：_，E_，G_。(2)反反应应的的化化学学方方程程式式(包包括括反反应应条条件件)是是_；反反应应的化学方程式的化学方程式(包括反包括反应应条件条件)是是_(3)写出写出、的反的反应类应类型：型：_。(4)写出反写出反应应的化学方程式的化学方程式_。【案例案例1】根据根据图图示回答下列示回答下列问题问题：10本讲稿第十页，共四十三页11本讲稿第十一页，共四十三页1加聚高聚物加聚高聚物(1)凡凡链链节节的的主主链链只只有有两两个个碳碳原原子子(无无其其他他原原子子)的的高高聚聚物物，其其合合成成单单体体为为一一种种，将将两两个个半半键键闭闭合合即即可。可。12本讲稿第十二页，共四十三页13本讲稿第十三页，共四十三页14本讲稿第十四页，共四十三页15本讲稿第十五页，共四十三页(1)合合成成高高分分子子化化合合物物A的的单单体体是是_，生生成成A的的反反应应是是_反反应应。(2)合合成成高高分分子子化化合合物物B的的单单体体是是_，生生成成B的的反反应应是是_反反应应。16本讲稿第十六页，共四十三页【即时巩固即时巩固】请请将合成下列高分子材料所用的将合成下列高分子材料所用的单单体、反体、反应类应类型填入相型填入相应应空格内。空格内。17本讲稿第十七页，共四十三页【即时巩固即时巩固】请请将合成下列高分子材料所用的将合成下列高分子材料所用的单单体、反体、反应类应类型填入相型填入相应应空格内。空格内。18本讲稿第十八页，共四十三页19本讲稿第十九页，共四十三页20本讲稿第二十页，共四十三页1官能团的引入官能团的引入(1)引入羟基引入羟基(OH)：烯烃与水加成，烯烃与水加成，醛醛(酮酮)与氢气与氢气加成，加成，卤代烃水解，卤代烃水解，酯的水解等；最重要的是卤代酯的水解等；最重要的是卤代烃的水解烃的水解(2)引入卤原子引入卤原子(X)：烃与烃与X2取代，取代，不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成，加成，醇与醇与HX取代等，最主要的是不饱和取代等，最主要的是不饱和烃的加成烃的加成有机合成关键之一有机合成关键之一21本讲稿第二十一页，共四十三页(3)引入双键：引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入某些醇或卤代烃的消去引入 ；醇的氧化引入醇的氧化引入 等等2官能团的消除官能团的消除(1)通过加成反应可以消除通过加成反应可以消除如如CH2=CH2在催化剂作用下与在催化剂作用下与H2发生加成反应发生加成反应22本讲稿第二十二页，共四十三页(2)通过消去或氧化反应可消除通过消去或氧化反应可消除OH如如CH3CH2OH消去生成消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成乙氧化生成乙醛醛(3)通过加成或氧化反应可消除通过加成或氧化反应可消除CHO如如CH3CHO氧化生成氧化生成CH3COOH，CH3CHO加加H2还原生成还原生成CH3CH2OH.(4)通过水解反应可消除通过水解反应可消除如如CH3COOC2H5在酸性条件下的水解在酸性条件下的水解23本讲稿第二十三页，共四十三页24本讲稿第二十四页，共四十三页25本讲稿第二十五页，共四十三页案例案例3(2010上海高考上海高考)粘合剂粘合剂M的合成路线如下图所的合成路线如下图所示：示：完成下列填空：完成下列填空：(1)写出写出A和和B的结构简式：的结构简式：A_B_(2)写出反应类型：写出反应类型：_反应反应_反应反应.(3)写出反应条件：写出反应条件：_，_(4)反应反应和和的目的是的目的是_（5）与）与C具有相同官能团的同具有相同官能团的同分异构体有分异构体有-种种26本讲稿第二十六页，共四十三页27本讲稿第二十七页，共四十三页有机合成中官能团的保护有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原如基，使其复原如28本讲稿第二十八页，共四十三页为了防止为了防止OH被氧化可先将其酯化；被氧化可先将其酯化；为保护碳碳双键不被氧化可先将其与为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr等加成；等加成；为保护酚羟基，可先用为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使溶液使 转化成转化成 ，再通入，再通入CO2使其复原使其复原谢谢再见!29本讲稿第二十九页，共四十三页1常见增长碳链的方法常见增长碳链的方法增增长长碳碳链链的的反反应应主主要要有有卤卤代代烃烃的的取取代代反反应应，醛醛酮酮的加成反的加成反应应等。等。(1)醛醛、酮酮与与HCN加成加成有机合成关键之二有机合成关键之二30本讲稿第三十页，共四十三页31本讲稿第三十一页，共四十三页32本讲稿第三十二页，共四十三页2常见碳链减短的反应常见碳链减短的反应减减短短碳碳链链的的反反应应主主要要有有烯烯烃烃、炔炔烃烃的的氧氧化化反反应应、羧羧酸及其酸及其盐盐的脱的脱羧羧反反应应以及以及烷烃烷烃的裂化反的裂化反应应等。等。灵犀一点：灵犀一点：选选择择增增长长碳碳链链反反应应时时，一一方方面面要要注注意意碳碳链链变变化化的的位位置置或或结结构构，另另一一方方面面要要注注意意分分析析需需要要变变化化位位置置的的官官能能团团，才能利用以上官能团的转化关系进行转化。才能利用以上官能团的转化关系进行转化。33本讲稿第三十三页，共四十三页34本讲稿第三十四页，共四十三页35本讲稿第三十五页，共四十三页回答下列回答下列问题问题：(1)指出下列反指出下列反应类应类型：型：BC_。(2)写出下列反写出下列反应应的化学方程式：的化学方程式：CD：_；EF(F为为高高分分子子化化合合物物)：_。(3)F可可以以有有多多种种结结构构，写写出出下下列列情情况况下下F的的结结构构简简式：式：分分子子式式为为C7H12O5：_分分子子内内含含有有一一个个七七元元环环：_。36本讲稿第三十六页，共四十三页37本讲稿第三十七页，共四十三页【规规律律方方法法】各各类类烃烃的的衍衍生生物物的的相相互互转转化化，其其实实质质是是官官能能团团之之间间的的互互换换和和变变化化，要要掌掌握握以以下下几几种情况：种情况：(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：38本讲稿第三十八页，共四十三页(3)消去加成关系：消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热与浓硫酸共热170 发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上前者是消去羟基形成新的官能团实际上前者是消去羟基形成新的官能团(不饱和不饱和键键)，后者则是打开不饱和键结合水中的，后者则是打开不饱和键结合水中的H和和OH形成具有官能团形成具有官能团OH(醇醇)的过程。的过程。39本讲稿第三十九页，共四十三页(4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解酯的水解RCOOHROH RCOORH2O，酯化反应实际上是醇中，酯化反应实际上是醇中OH与羧酸中与羧酸中COOH相互作用，重新组合生成相互作用，重新组合生成COO和和HOH的过程，而酯的水解实际上是酯中的过程，而酯的水解实际上是酯中COO和和HOH相互作用，重新组合形成具有官能团相互作用，重新组合形成具有官能团OH的醇和的醇和COOH的羧酸的过程。的羧酸的过程。40本讲稿第四十页，共四十三页【即时巩固即时巩固4】图图中中A、B、C、D、E、F、G均均为为有机化合物。有机化合物。41本讲稿第四十一页，共四十三页根据根据图图示回答示回答问题问题：(1)写写出出C与与D反反应应的的化化学学方方程程式式_。(2)A的的结结构构简简式式是是_；反反应应、的的反反应应类类型分型分别别是是_、_。(3)写写出出任任意意两两个个符符合合下下列列3个个条条件件的的B的的同同分分异异构体的构体的结结构构简简式式_、_。含有含有邻邻二取代苯二取代苯环结环结构构与与B有相同的官能有相同的官能团团不与不与FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应(4)G是重要的工是重要的工业业原料，用化学方程式表示原料，用化学方程式表示G的一的一种重要用途种重要用途_。42本讲稿第四十二页，共四十三页43本讲稿第四十三页，共四十三页