有机化合物的合成-基础练习-高二化学鲁科版（2019）选择性必修3.docx

3.1、有机化合物的合成一、选择题（共16题）1阿斯巴甜(Aspartame)是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是A阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5B阿斯巴甜分子的核磁共振氢谱共有11种吸收峰C阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去等反应D阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应2()被认为是近年来最具发展潜力的生物质衍生平台化合物，主要用于合成优质燃料以及高价值化学品。下列关于说法正确的是A分子式为B与互为同系物C不能使溴水褪色D与乙酸可发生酯化反应3己烯雌酚结构如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是A苯环上的一氯代物有两种B能与反应C与只发生取代反应D能与发生加成反应4下列有机物具有抗菌作用，若1mol分别与浓溴水和NaOH溶液在一定条件下完全反应，则消耗的NaOH和Br2的物质的量最多分别为A5molBr2、3molNaOHB3molBr2、5molNaOHC2molBr2、2molNaOHD3molBr2、4molNaOH5以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是ACH3CH2BrCH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br6利尿酸是运动员禁用的兴奋剂之一，其结构如下。下列叙述正确的是A利尿酸的分子式是C13H15Cl2O4B利尿酸分子内可处于同一平面的原子不超过10个C1摩尔利尿酸最多能与6molH2发生加成反应D利尿酸能发生加成、取代、加聚、还原等反应类型7对氨基苯甲酸()是合成叶酸的物质之一、苯胺通过下列路线可以合成对氨基苯甲酸(分离方法和其他产物已经略去)：下列叙述错误的是A步骤的反应类型是取代反应B步骤和在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基C步骤的反应方程式为：D和对氨基苯甲酸互为同分异构体8化合物X是一种治疗高血脂新药的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是A该有机物的分子式为C32H34O6B化合物X能发生加成反应、取代反应、加聚反应C分子中只存在1个手性碳原子D1 mol化合物X最多可与12 mol H2发生加成反应9如图所示，中国科学家自主开发一种绿色化学工艺合成有机物丁：下列说法错误的是A用溴的四氯化碳溶液可以检验丁和丙B甲、乙、丙分子中碳原子均一定共平面C过程发生加成反应，丁能发生取代反应D甲、丙、丁分子中碳原子都采用sp2杂化和sp3杂化10作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是A鲁米诺的化学式为C8H6N3O2BA中含有3种官能团CB中处于同一平面的原子最少是12个D(1)、(2)两步的反应类型分别为加成反应和取代反应11香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，、合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法不正确的是A理论上物质12，原子利用率为100%B化合物2可发生氧化、还原、取代、加成、消去、缩聚反应C检验制得的香草醛中是否混有化合物3，不可用氯化铁溶液D等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1:2:2:112苏丹红一号的结构简式为，则其不饱和度为A10B11C12D1313某有机物的结构简式如下图所示，则下列有关说法正确的是A该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应B该有机物能与NaOH溶液反应，则1mol该有机物能消耗2molNaOHC该有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5一定互为同系物D该有机物分子中所有碳原子不可能都在同一平面上14化合物(a)、(b)和(c)，下列说法正确的是Aa、b、c互为同分异构体Bb的二氯代物有三种Ca、b均不能发生加聚反应D上述只有c的所有原子可能处于同一平面15膳食纤维具有突出的保健功能，称为人体的“第七营养素木质素是一种非糖类膳食纤维其单体之一芥子醇的结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是A芥子醇的分子中有一种含氧官能团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C芥子醇能与溶液发生显色反应，且芥子醇能与的反应D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应16实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：下列叙述不正确的是A水杨酸分子中含有的官能团是羟基和羧基B乙酰水杨酸遇氯化铁溶液能发生显色反应C属于芳香族化合物能水解且能发生银镜反应的水杨酸的同分异构体共有3种D1 mol乙酰水杨酸最多可消耗2 mol NaOH二、 综合题17根据以下关系：写出F的结构式_。18有下列三种有机物：甲，乙，丙。回答下列问题：(1)上述三种有机物酸性由强到弱的顺序为_(用甲、乙、丙表示)。(2)能鉴别上述三种有机物的试剂是_(填标号)。a.酸性高锰酸钾溶液        b.溴水             c.新制氢氧化铜悬浊液          d.碳酸氢钠溶液(3)甲的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应的有_种。(4)丙分子中最多有_个原子共面。丙与足量H2加成所得产物中含有_个手性碳原子。1 mol丙与足量NaOH溶液反应生成水的物质的量为_mol。19（1）下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率。（以乙烯为标准）烯类化合物相对速率（CH3）2C=CHCH3104CH2CH=CH2203CH2=CH2100CH2=CHBr004据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与C C上取代基的种类、个数间的关系：_。（2）下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是_（填代号）A（CH3）2CC（CH3）2BCH3CHCHCH3CCH2CH2DCH2CHCl（3）已知：下列框图中B的结构简式为；其中部分反应条件、试剂被省略。试回答下列问题：（1）分别写出A 和D的结构简式_，_；（2）反应的化学方程式为_，反应类型为_。（3）写出C物质的一种同系物_。（4）写出A的另一种同分异构体的结构简式_。20乳酸是一种体内代谢物，其结构简式为CH3CH（OH）COOH，试回答：（1）乳酸分子中含有的官能团是_ 和_（填名称）（2）乳酸不能发生的反应是_（填序号）A酯化反应        B取代反应          C加成反应        D消去反应300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水没食子酸的结构式为：（1）用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质（填代号）A醇       B酚                 C醛        D羧酸（2）写出没食子酸与氢氧化钠溶液共热反应的化学方程式：_在CH2=CH2    CH3CH2OH     CH3COOH   聚乙烯五种物质中：（1）属于高分子化合物的是_；（请填物质的序号，下同）；（2）能使Br2的CCl4溶液褪色的是_；（3）既能发生取代反应又能发生加成反应的是_；（4）能与Na2CO3溶液反应的是_；（5）能发生酯化反应的是_21(1)写出CH3CH=CHCH3这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：_、_。 (2)某芳香烃的分子式为C8H10，它可能有的同分异构体共 _种，其中_（结构简式）在苯环上的一溴代物只有两种(3)写出乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170时发生的反应方程式 _ 。(4)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_。(5)某有机物由C、三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为:，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的31倍。该有机物的结构简式为_。22以苯酚、甲基丙烯等为原料，可制备重要的有机中间体F和G。合成路线如下：已知：（R、R代表H或烃基）(1)化合物F中含氧官能团的名称是_和_。(2)写出反应类型：AB：_；BC：_。(3)写出一定条件下C转化为D的化学方裎式：_。(4)G的分子式为C11H18O，红外光谱显示具有醛基和四个甲基。写出F转化为G的化学方程式：_。(5)F转化为G的过程中，可能发生副反应生成H。H为G的同分异构体（不考虑顺反异构），具有五元环结构。H的结构简式为_。鉴别G和H使用的试剂和条件为_。(6)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和CH2=CH2为原料制备有机物的合成路线流程图（无机试剂任用）_。23有机金属化合物的应用研究是目前科学研究的前沿之一、二茂铁(C5H5)2Fe的发现是有机金属化合物研究中具有里程碑意义的事件，它开辟了有机金属化合物研究的新领域。二茂铁分子是一种金属有机配合物，熔点173，沸点249，100以上能升华；不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油等有机溶剂。环戊二烯和二茂铁的结构如图所示。回答下列问题。 (1)环戊二烯分子中键和键的个数比为_。(2)下列关于环戊二烯和二茂铁的说法不正确的是_ (填字母序号)。A环戊二烯分子中五个碳原子均发生sp2杂化B在一定的条件下，环戊二烯能与氢气发生加成反应生成环戊烷C二茂铁晶体是分子晶体D环戊二烯的同分异构体可能是含两个碳碳三键的炔烃(3)环戊二烯能使溴的四氯化碳溶液褪色。写出环戊二烯与足量的溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 _。(4)已知环戊二烯阴离子(C5H)的结构与苯分子相似，具有芳香性。二茂铁(C5H5)2Fe晶体中存在的微粒间的作用力有_(填字母序号)。a离子键        b键        c键        d氢键        e配位键(5)金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示：金刚烷的分子式为_，反应的反应类型是_。金刚烷的二氯代物有_种(不考虑立体异构)。二聚环戊二烯有多种同分异构体。写出一种符合下列条件的二聚环戊二烯的同分异构体的结构简式_。(a)属于芳香烃且能使溴的四氯化碳溶液褪色；(b)苯环上有三个取代基；(c)苯环上的一氯代物有2种。参考答案：1C【详解】A. 由结构可知，含氨基、羧基，属于氨基酸，分子式为C14H18N2O5，故A正确，但不符合题意；B. 分子中含11种H，核磁共振氢谱共有11种吸收峰，故B正确，但不符合题意；C. 含COOH、酯基、氨基、羰基等官能团可发生取代反应，不能发生消去反应，故C错误，符合题意；D. 含氨基与酸反应，含羧基与碱反应，故D正确，但不符合题意；故选：C。2D【详解】A的化学式为C6H6O3，故A错误；B与的官能团种类不同，不属于同系物，故B错误；C含碳碳双键，可与溴水发生加成反应，能使溴水褪色，故C错误；D含羟基，可与乙酸发生酯化反应，故D正确；故选：D。3C【详解】A已烯雌酚分子高度对称，苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物有二种，选项A正确；B已烯雌酚分子中存在酚羟基，能与NaOH反应，选项B正确；C已烯雌酚分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，酚羟基的邻位上有氢，能与Br2发生取代反应，选项C不正确；D已烯雌酚分子中含有苯环及碳碳双键，能与H2发生加成反应，选项D正确；答案选C。4B【详解】1mol中含有酚羟基的邻位和对位氢原子共2mol，含有烯烃的碳碳双键1mol，均能和溴水发生反应，共消耗浓溴水3mol；1mol中含有酯基1mol，该酯基可以消耗2mol的氢氧化钠，酚羟基消耗1mol的氢氧化钠，氯原子可以被羟基取代，然后得到的酚羟基可以消耗氢氧化钠，共2mol，所以1mol 会消耗5molNaOH。故选：B。5D【详解】A溴乙烷在溴化氢溶液、加热条件下，不能反应生成1，2二溴乙烷，原理错误，故A错误；B不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故B错误；C不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C错误；D溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故D正确；故选：D。6D【详解】A利尿酸的分子式是C13H12Cl2O4，A错误；B苯环、C=C、C=O为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，所以利尿酸分子内处于同一平面的原子一定超过10个，B错误；C碳碳双键、羰基和苯都可以和氢气发生加成反应、羧基不能和氢气发生加成反应，故1摩尔利尿酸最多能与5molH2发生加成反应，C错误；D利尿酸中含有碳碳双键，能发生加成、加聚、还原反应，含有羧基，能发生取代反应，D正确；答案选D。7C【详解】A由分析可知，步骤的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，故A正确；B由结构简式可知，和都含有氨基，则步骤和在合成对氨基苯甲酸过程中的目的是保护氨基，防止氨基被氧化，故B正确；C由分析可知，步骤发生的反应为一定条件下发生水解反应生成和乙酸，故C错误；D和对氨基苯甲酸的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确；故选C。8C【详解】A该有机物的分子式为C32H36O6，A说法错误；B化合物X含有3个酯基，可发生水解反应(取代反应)、3个苯环能发生加成反应，不能加聚反应，B说法错误；C分子中手性碳原子为饱和碳原子，只存在1个手性碳原子，即标注位置，C说法正确；D1 mol化合物X中，3mol酯基不能发生加成反应，而苯环可发生加成反应，故最多可与9mol H2发生加成反应，D说法错误；答案为C。9B【详解】A丙的结构简式为，丁为对二甲苯，丙能与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；B甲、乙分子都可以看成两个平面之间的位置关系，所有碳原子可能共平面，但丙分子中与醛基相连的饱和碳原子和连有的3个碳原子不可能共平面，B项错误；C甲和乙加成形成环，属于加成反应；芳香烃能与卤素等发生取代反应，C项正确；D甲、丙、丁分子中碳原子形成的4个单键都采用sp3杂化，碳碳双键和苯环上碳原子采用sp2杂化，D项正确。答案选B。10C【详解】A由结构可知鲁米诺的化学式为C8H7N3O2，故A错误；BA分子中含有-COOH、-NO22种官能团，故B错误；CB中苯环、羰基为平面结构，且直接相连，单单键在空间可旋转，则B中处于同一平面的原子最少12个，O原子可能与苯环共面，故C正确；D（1）中-OH被取代、（2）中硝基被还原为氨基，分别为取代、还原反应，故D错误；故选C。11B【详解】A. 物质12发生的是加成反应，因此，理论上物质12的原子利用率为100%，A说法正确；B. 化合物2的分子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不发生消去反应，B说法不正确；C. 化合物3和香草醛的分子中均有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，因此，不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物3，C说法正确；D. 1和4只有酚羟基可与碱反应，2和3有酚羟基和羧基可与碱反应，因此，等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1:2:2:1，D说法正确。综上所述，相关说法不正确的是B。12C【详解】根据苏丹红一号的结构简式可知其分子式为，若有机物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。利用公式进行计算，为碳原子数，为氢原子数，则苏丹红一号的不饱和度，故答案为：C。13A【详解】A含碳碳双键，可发生氧化、加成、加聚反应，含-COOH、-OH可发生取代反应，正确；B只有-COOH与NaOH反应，则该有机物能与NaOH溶液反应，则1mol该有机物能消耗1mol NaOH，错误；C由结构简式可知有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5的结构不一定相似，则不一定互为同系物，错误；D苯环、碳碳双键均为平面结构，直接相连的原子一定在同一平面，则该有机物分子中所有碳原子可能都在同一平面上，错误。14AD【解析】略15CD【详解】A芥子醇的分子中有2种含氧官能团，分别是羟基和醚键，故A错误；B苯环、碳碳双键为平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子在同一平面上，故B错误；C该分子中只有碳碳双键与溴反应，虽然含有酚羟基，但酚羟基的邻位、对位上都没有氢原子，不能发生取代反应，芥子醇只能与反应，故C正确；D分子中含有碳碳双键，可发生氧化、加成反应，含有，可发生氧化、取代反应，故D正确；答案选CD。16BD【详解】A水杨酸分子中含有的官能团是羟基和羧基，A正确；B乙酰水杨酸分子中没有酚羟基，遇到氯化铁溶液不会显紫色，B错误；C属于芳香族化合物能水解且能发生银镜反应的水杨酸的同分异构体含有甲酸的酯基，所以苯环上有甲酸酯基和羟基，有邻间对三种位置关系，C正确；D乙酰水杨酸有羧基和酯基，酯基水解生成羧酸和酚羟基，都可以和氢氧化钠反应，所以1 mol乙酰水杨酸最多可消耗3mol NaOH，D错误；故选BD。17【详解】在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成E，E酸化后脱羧得到F，F的分子式的为C7H12O2，可推出F为。18     甲、丙、乙     bc     13     17     2     2【详解】(1)氢的活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基，含有羧基、含有醇羟基、含有酚羟基，上述三种有机物酸性由强到弱的顺序为甲、丙、乙；(2) a. 、都能使高锰酸钾褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别； b. 与溴水不反应，能被溴水氧化，溴水褪色，与溴水发生取代反应生成沉淀，能用溴水鉴别； c. 与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应使氢氧化铜溶解，与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色Cu2O沉淀， 与新制氢氧化铜悬浊液不反应，能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别； d. 与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体，、与碳酸氢钠溶液不反应，不能用碳酸氢钠溶液鉴别，故选bc；(3)甲的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应，可能苯环上有2取代基-CH2CHO、-OH，有邻间对三种结构，可能苯环上有3取代基-CH3、-CHO、-OH，有10种结构，符合条件的结构共13种；(4) 分子中，甲基上至少2个氢原子不在苯环决定的平面上，丙分子中最多有17个原子共面；丙与足量H2加成所得产物，含有2个手性碳原子；1 mol丙与3molNaOH反应生成、CH3COONa和2molH2O。19     碳碳双键上取代基为烃基的反应速率快，烃基越多反应速率越快，碳碳双键上取代基为卤素原子的反应速率慢，卤素原子越多反应速率越慢     D     CH（CH3）3          +NaOH+NaBr     取代反应或水解反应     CH3CH2CH2OH等（饱和一元醇，n(C )4）     CH3CH2CH2CH3（或正丁烷）【详解】（1）由表格数据可看出：上取代基为饱和烃基时，反应速率加快，饱和烃基越多，反应速率越快；上取代基为溴原子（或卤原子）时，反应速率减慢，卤素原子越多反应速率越慢；综上所述，本题正确答案：碳碳双键上取代基为烃基的反应速率快，烃基越多反应速率越快，碳碳双键上取代基为卤素原子的反应速率慢，卤素原子越多反应速率越慢；（2）根据上述结论，反应速率最慢的是结构中含有Cl原子的CH2CHCl，故选D；综上所述，本题正确答案：D。（3）化合物B的结构简式为；B水解生成C，则C的结构简式为；B、C均可发生消去反应生成D，D的结构简式为，D与氢气加成生成A为CH（CH3）3，A在光照条件与发生取代反应生成B，D与水发生加成生成C，D与溴化氢发生加成生成B，符合各物质的转化关系，结合以上分析可知，A 的结构简式为 CH（CH3）3 ， D的结构简式为；综上所述，本题正确答案：CH（CH3）3 ，；反应为溴代烃的水解反应生成醇，化学方程式为+NaOH+NaBr，（取代反应或水解反应）；综上所述，本题正确答案：+NaOH+NaBr；水解反应或取代反应；C的结构简式为，C物质同系物只要满足一个羟基、饱和烃基，碳原子数4的结构即可，如CH3CH2CH2OH；综上所述，本题正确答案：CH3CH2CH2OH等（饱和一元醇，n(C )4）；A为CH（CH3）3，其可能还有的结构有：CH3CH2CH2CH3（或正丁烷）；综上所述，本题正确答案：CH3CH2CH2CH3（或正丁烷）。20     羟基      羧基     C      B     +4NaOH+4H2O                         【详解】（一）（1）根据乳酸的结构简式可知乳酸分子中含有的官能团是羟基和羧基；（2）乳酸不能发生的反应是_（填序号）A含有羟基和羧基，能发生酯化反应；A错误；B含有羟基和羧基，能发生取代反应，B错误；C含有羟基和羧基，不能发生加成反应，C正确；D含有羟基，能发生消去反应，D错误，答案选C。（二）（1）分子中含有酚羟基，能与氯化铁发生显色反应，则用没食子酸制造墨水主要利用了酚类化合物的性质，答案选B；（2）酚羟基和羧基均与氢氧化钠反应，则没食子酸与氢氧化钠溶液共热反应的化学方程式为 +4NaOH+4H2O；（三）（1）相对分子质量在10000以上的为高分子化合物，则属于高分子化合物的是聚乙烯；（2）乙烯含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色；（3）苯分子的碳碳键介于碳碳单键与碳碳双键之间，因此苯既能发生取代反应又能发生加成反应；（4）乙酸含有羧基，能与Na2CO3溶液反应；（5）乙醇含有羟基，乙酸含有羧基，能发生酯化反应的是乙醇和乙酸。21               4          CH3CH2OHCH2=CH2+H2O          HOCH2CH2OH【详解】（1）烯烃CH3CH=CHCH3的顺、反异构体的结构简式为、。（2）某芳香烃的分子式为C8H10，它可能有的同分异构体共4种，即3种二甲苯和乙苯。其中对二甲苯在苯环上的一溴代物只有两种；（3）乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170时发生的反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2+H2O；（4）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，这说明X是炔烃，则X的结构简式为。（5）某有机物由C、三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为:，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的31倍，即相对分子质量是62，所以该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH。22     醛基     羰基     加成(还原)反应     加成(还原)反应     2 + O2 2+2H2O     +H2O          银氨溶液，水浴加热（或新制氢氧化铜，加热）     【详解】 A经加成反应得B，再与H2加成得到C，催化氧化得D加成消去后得E，经氧化反应得F，在碱性条件下得到G为。(1)化合物F中含氧官能团的名称是 醛基、 羰基；(2)写出反应类型：AB为加成(还原)反应；BC：加成(还原)反应；(3)醇在铜催化作用下转化为的化学方裎式：2 + O2 2+2H2O；(4)F转化为G的化学方程式：+H2O   ，(5)H的结构简式为，鉴别G和H实际上是鉴别醛基，使用的试剂和条件为：银氨溶液，水浴加热（或新制氢氧化铜，加热）；(6)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚和CH2=CH2为原料制备有机物的合成路线流程图：利用信息苯酚与乙烯加成引入侧链，再与H2加成生成环已烷的含氧衍生物，消去羟基后生成碳碳双键，再氧化，参考流程如下：23     11：2     AD     +2Br2     bce     C10H16     加成反应     6     或【详解】(1)环戊二烯分子中含有6个碳氢单键、3个碳碳单键，2个碳碳双键，单键全为键，一个碳碳双键含有1个键和1个键，因此环戊二烯分子中键和键的个数比为11：2，故答案为：11：2；(2)A环戊二烯中有4个碳原子形成碳碳双键，这4个碳原子的杂化方式为sp2，有1个碳原子为饱和碳原子，该碳原子的杂化方式为sp3，A选项错误；B环戊二烯中含有碳碳双键，在一定的条件下，环戊二烯能与氢气发生加成反应生成环戊烷，B选项正确；C二茂铁的熔沸点比较低，易升华，不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油等有机溶剂，属于分子晶体，C选项正确；D环戊二烯共有3个不饱和度，而1个碳碳三键就有2个不饱和度，因此环戊二烯的同分异构体不可能是含两个碳碳三键的炔烃，D选项错误；故答案为：AD；(3)环戊二烯中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，环戊二烯与足量的溴的四氯化碳溶液反应的化学反应方程式为+2Br2，故答案为：+2Br2；(4)由题干信息，二茂铁分子中含有两个环戊二烯阴离子，环戊二烯阴离子的结构与苯分子相似，所以含有键和键，环戊二烯阴离子和Fe2+形成配位键，故答案为：bce；(5)由题干信息可知，金刚烷的结构式为，其分子式为C10H16，反应环戊二烯中的一个碳碳双键的加成反应，故答案为：C10H16；加成反应；金刚烷结构中共有二种等效氢如图，一氯代物有二种，当一个氯在位上时，另一个氯的位置可以有3种，当一个氯在上时，另一个氯的位置3种，共6种，故答案为：6；二聚环戊二烯的分子式为C10H12，不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，其苯环上的一氯代物只有两种，说明该分子高度对称，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有碳碳双键，又苯环上有三个取代基，符合上述条件的同分异构体的可能的结构简式为、，故答案为、。