碳水化合物5课程学习.pptx

会计学1碳水化合物碳水化合物5第一页，共119页。2.1 糖的定义糖的定义(dngy)及功能及功能n n定义定义(dngy)(dngy)n n 糖（也称为碳水化合物）是多羟基醛或多羟基糖（也称为碳水化合物）是多羟基醛或多羟基酮以及可以水解产生这些化合物的物质的总称。酮以及可以水解产生这些化合物的物质的总称。n n表达式一般为表达式一般为Cx(H2O)yCx(H2O)yn n 但是：碳水化合物：脱氧核糖但是：碳水化合物：脱氧核糖C5H10O4C5H10O4，鼠李，鼠李糖糖C6H12O5C6H12O5n n 非碳水化合物：甲醛非碳水化合物：甲醛CH2OCH2O，乳酸，乳酸C3H6O3C3H6O3，乙酸，乙酸C2H4O2C2H4O22第2页/共119页第二页，共119页。糖的生物糖的生物(shngw)功能功能n n能量储备n n结构物质n n植物细胞壁中的纤维素n n细菌细胞壁的肽聚糖n n节肢动物外骨骼几丁质n n动物软骨中的蛋白聚糖n n识别(shbi)信号分子：n n参与分子和细胞识别(shbi)、细胞粘附、糖复合物的定位和代谢等3第3页/共119页第三页，共119页。食品食品(shpn)中糖的作用中糖的作用n n人类重要的能量来源和营养来源；n n单糖和低聚糖是重要的甜味剂和保藏(bocng)剂；n n与食品中其他成分反应产生色泽和香味；n n具有高黏度、凝胶能力和稳定作用。4第4页/共119页第四页，共119页。如何将植物源食物中的贮存多糖如何将植物源食物中的贮存多糖如何将植物源食物中的贮存多糖如何将植物源食物中的贮存多糖(du tn(du tn)和结构多糖和结构多糖和结构多糖和结构多糖(du tn(du tn)转化为可溶性多糖转化为可溶性多糖转化为可溶性多糖转化为可溶性多糖(du tn(du tn)？目前可采取的方法(fngf)有：适时采收；采后处理；加工中添加水解酶等。5第5页/共119页第五页，共119页。2.2 糖类糖类(tn li)的分类的分类n n广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。n n 简单糖类包括(boku)单糖、寡糖和多糖。n n 糖复合物包括(boku)糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。6第6页/共119页第六页，共119页。n n单糖单糖(dn tn)(dn tn)：仅包含一个多羟基醛或多羟基酮单：仅包含一个多羟基醛或多羟基酮单位，不能被水解成更小分子的糖。按其所含碳原子数位，不能被水解成更小分子的糖。按其所含碳原子数目称为丙糖、丁糖、戊糖、巳糖等，如葡萄糖、果糖。目称为丙糖、丁糖、戊糖、巳糖等，如葡萄糖、果糖。n n寡糖：几个单糖寡糖：几个单糖(dn tn)(dn tn)由糖苷键连接而成，能被由糖苷键连接而成，能被水解成少数（水解成少数（2-102-10个）单糖个）单糖(dn tn)(dn tn)分子的糖。按分子的糖。按其水解后生成单糖其水解后生成单糖(dn tn)(dn tn)分子的数目，可分为二分子的数目，可分为二糖、三糖、四糖糖、三糖、四糖等，如蔗糖、麦芽糖。等，如蔗糖、麦芽糖。n n多糖：能被水解为多个单糖多糖：能被水解为多个单糖(dn tn)(dn tn)分子。同多糖、分子。同多糖、杂多糖杂多糖7第7页/共119页第七页，共119页。2.3 单糖单糖(dn tn)n n单糖的分类单糖的分类n n单糖的结构单糖的结构(jigu)(jigu)n nD-/L-D-/L-立体异构立体异构n n单糖的环式结构单糖的环式结构(jigu)(jigu)n n单糖构象单糖构象n n单糖的物理性质单糖的物理性质n n单糖的化学性质单糖的化学性质n n单糖的化学反应单糖的化学反应n n单糖的重要衍生物及应用单糖的重要衍生物及应用8第8页/共119页第八页，共119页。单糖单糖(dn tn)的分类的分类n n根据单糖分子中碳原子数目的多少(dusho)，可将单糖分为丙糖（trioses，三碳糖），丁糖（tetroses，四碳糖），戊糖（pentoses，五碳糖），己糖（hexoses，六碳糖）等，如葡萄糖、果糖。n n 天然存在的单糖绝大多数为D-型。9第9页/共119页第九页，共119页。单糖单糖(dn tn)的分类的分类n n根据(gnj)羰基在碳链上的位置可分为，醛糖(Aldoses)和酮糖(Ketoses)。n n最简单的醛糖是甘油醛(Glyceraldehyde)n n最简单的酮糖是二羟丙酮(Dihydroxyacetone)10第10页/共119页第十页，共119页。单糖的单糖的D-/L-立体立体(lt)结构结构n n醛糖与酮糖的构型是由分子(fnz)中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。该羟基在投影式右侧的称为D-型，在左侧的称为L-型。n nD-甘油醛与L-甘油醛互为对映体(enantiomers)，互为镜像，不能重叠。11第11页/共119页第十一页，共119页。12第12页/共119页第十二页，共119页。13第13页/共119页第十三页，共119页。l两个单糖仅仅在一个手性碳原子上构型不同两个单糖仅仅在一个手性碳原子上构型不同(b tn)的，的，互称为差向异构体互称为差向异构体(epimers)。lD-葡萄糖与葡萄糖与 D-甘露糖为甘露糖为 C-2差向异构。差向异构。lD-葡萄糖与葡萄糖与 D-半乳糖为半乳糖为 C-4差向异构。差向异构。差向异构体(Epimers)14第14页/共119页第十四页，共119页。单糖单糖(dn tn)的环状结构的环状结构n n单糖在水溶液中容易形成(xngchng)分子内的半缩醛或半缩酮。15第15页/共119页第十五页，共119页。、异头体异头体 -D-D-葡萄糖和葡萄糖和葡萄糖和葡萄糖和-D-D-葡萄糖分子葡萄糖分子葡萄糖分子葡萄糖分子(fnz)(fnz)在构型上，仅头部不同，在构型上，仅头部不同，在构型上，仅头部不同，在构型上，仅头部不同，它们互为异头体。它们互为异头体。它们互为异头体。它们互为异头体。16第16页/共119页第十六页，共119页。17第17页/共119页第十七页，共119页。n n投影式中向右的羟基在透视式中处于平面之下，在投影式中向左的羟基在透视式中位于平面之上的位置。n n当直链行葡萄糖C5上的羟基与C1上的醛基连成1 型氧桥，形成环状结构时，为了使C5上的羟基与C1上的醛基接近，依照单键自由旋转不改变构型的原理(yunl)，将C5旋转10928，所以D-葡萄糖的尾端羟甲基在平面之上。18第18页/共119页第十八页，共119页。l透视式中，透视式中，D、L和和、的确定分的确定分别是以别是以C5上羟甲基和半缩醛羟基上羟甲基和半缩醛羟基(qingj)在含氧环上的排布决定在含氧环上的排布决定的。的。l如果氧环上的碳原子按顺时针方如果氧环上的碳原子按顺时针方向排列，羟甲基在平面上为向排列，羟甲基在平面上为D-型，型，在平面之下为在平面之下为L-型。型。l在在D-型中，半缩醛羟基型中，半缩醛羟基(qingj)在平面之下为在平面之下为-型，在平面之上型，在平面之上为为-型。型。19第19页/共119页第十九页，共119页。吡喃葡萄糖与呋喃吡喃葡萄糖与呋喃(fnn)葡萄糖葡萄糖20第20页/共119页第二十页，共119页。单糖单糖(dn tn)的构象的构象n n吡喃糖环和呋喃(fnn)糖环并非平面环。n n吡喃糖环有椅式和船式构象。n n呋喃(fnn)环则有信封式和扭曲式构象。21第21页/共119页第二十一页，共119页。n n吡喃糖环常采取椅式吡喃糖环常采取椅式(chair)(chair)和船式和船式(boat)(boat)构象，其构象，其中椅式构象使扭张强度中椅式构象使扭张强度(qingd)(qingd)减到最低因而较稳减到最低因而较稳定。定。n n呋喃环则有信封式呋喃环则有信封式(envelope)(envelope)和扭曲式和扭曲式(twist)(twist)构象。构象。22第22页/共119页第二十二页，共119页。单糖单糖(dn tn)的物理性质的物理性质n n溶解性n n甜度n n旋光性23第23页/共119页第二十三页，共119页。溶解性溶解性n n由于单糖分子中含有多个羟基，因此在水中有较大的溶解度。但是不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。n n 1）果糖(gutng)的溶解度最高，其次为葡萄糖、蔗糖及乳糖；n n 2）溶解度随温度的升高而增加。24第24页/共119页第二十四页，共119页。甜度甜度n n单糖类化合物均有甜味，甜味的强弱用甜度来单糖类化合物均有甜味，甜味的强弱用甜度来区分。区分。n n一般一般(ybn)(ybn)以以10%10%或或15%15%的蔗糖水溶液在的蔗糖水溶液在20 20 时的甜度为时的甜度为1 1。n n -D-D-葡萄糖葡萄糖0.70 -D-0.70 -D-半乳糖半乳糖0.270.27n n -D-D-甘露糖甘露糖 0.59 0.59-D-D-木糖木糖 0.50 0.50n n -D-D-呋喃果糖呋喃果糖 1.33 1.33 蔗糖蔗糖 1 125第25页/共119页第二十五页，共119页。旋光性旋光性:测得的旋光度测得的旋光度()l:旋光管的长度旋光管的长度(chngd)(dm)c:糖液浓度糖液浓度(g/mL)l注意：注意：D、L是指构型，是指构型，“+”、“”指旋光方向，这是两种概念指旋光方向，这是两种概念(ginin)，之间并无联系。，之间并无联系。l 糖含有不对称碳原子，所以(suy)具有旋光性。旋光性在一定条件下是常数。l使偏振光平面向左转的称为左旋()，或用“l”表示(来自拉丁文laevo，“左”的意思)，反之，则为右旋(+)，或用“d”表示(来自拉丁文dextro，“右”的意思)。比旋光度的计算法比旋光度的计算法：26第26页/共119页第二十六页，共119页。变旋（变旋（mutarotation）36%0.024%64%+112 +18.7 平衡平衡(pnghng)后后 （变旋现象）（变旋现象）*+52.7 处于平衡中的单糖的各种不同形式的丰度(fn d)反映了每种形式的相对稳定性。27第27页/共119页第二十七页，共119页。28第28页/共119页第二十八页，共119页。单糖单糖(dn tn)的化学性质的化学性质n n酸的作用(zuyng)n n酯化作用(zuyng)n n碱的作用(zuyng)n n形成糖苷n n氧化作用(zuyng)n n还原作用(zuyng)n n氨基化作用(zuyng)29第29页/共119页第二十九页，共119页。酸的作用酸的作用(zuyng)（脱水作用（脱水作用(zuyng)）糠醛学名为糠醛学名为-呋喃甲醛呋喃甲醛糠醛和羟甲基糠醛与某些糠醛和羟甲基糠醛与某些(mu xi)酚类作用生成有色缩合物。酚类作用生成有色缩合物。莫里西试验：与莫里西试验：与-萘萘酚作用呈紫色，用来酚作用呈紫色，用来(yn li)鉴定糖。鉴定糖。西利万诺夫试验：间西利万诺夫试验：间苯二酚和盐酸遇酮糖苯二酚和盐酸遇酮糖呈红色，而遇醛糖呈呈红色，而遇醛糖呈很浅的颜色，用于鉴很浅的颜色，用于鉴别酮糖和醛糖。别酮糖和醛糖。30第30页/共119页第三十页，共119页。酯化作用酯化作用酯化作用酯化作用(zuyng)(zuyng)n n醇可以与酸、酸酐、酰卤反应成酯。醇可以与酸、酸酐、酰卤反应成酯。n n自然界最重要的糖酯有：自然界最重要的糖酯有：n n(1)(1)磷酸酯，它代表了糖的代谢活性形式磷酸酯，它代表了糖的代谢活性形式(xngsh)(xngsh)，糖代谢，糖代谢的中间产物。的中间产物。n n(2)(2)酰基酯（包括乙酰酯和脂肪酰酯）酰基酯（包括乙酰酯和脂肪酰酯）n n(3)(3)硫酸酯硫酸酯31第31页/共119页第三十一页，共119页。碱的作用碱的作用(zuyng)（差向异构（差向异构化）化）n n在弱碱或酶的作用下，葡萄糖、果糖(gutng)和甘露糖三者可通过烯醇式而相互转化。n n在强碱作用下，单糖容易分解为较小分子的糖、酸、醇及醛等化合物。32第32页/共119页第三十二页，共119页。在稀碱条件在稀碱条件(tiojin)下，开环，生成差向异构下，开环，生成差向异构体。体。33第33页/共119页第三十三页，共119页。形成形成形成形成(xngchng)(xngchng)糖苷糖苷糖苷糖苷成糖苷反应：单糖的半缩醛羟基成糖苷反应：单糖的半缩醛羟基(qingj)与醇以及酚的羟基与醇以及酚的羟基(qingj)反应，失水形成缩醛式衍生物。反应，失水形成缩醛式衍生物。34第34页/共119页第三十四页，共119页。糖苷键的形成糖苷键的形成(xngchng)糖可以与醇或胺形成糖苷。糖可以与醇或胺形成糖苷。糖环中糖环中(hun zhn)(hun zhn)的半缩醛可以与醇反应生成缩的半缩醛可以与醇反应生成缩醛，形成的醛，形成的C-OC-O苷键称为苷键称为O-O-糖苷键。糖苷键。糖环中糖环中(hun zhn)(hun zhn)的半缩醛也可以与胺中的氮原的半缩醛也可以与胺中的氮原子反应成苷，称为子反应成苷，称为N-N-糖苷键。糖苷键。N-N-糖苷键存在于糖糖苷键存在于糖蛋白和核苷中。蛋白和核苷中。非糖部分非糖部分(b fen)叫做配糖体。叫做配糖体。35第35页/共119页第三十五页，共119页。当配糖体也是单当配糖体也是单糖，就缩合成糖，就缩合成(hchng)(hchng)二二糖。糖。单糖单糖(dn tn)可以通过可以通过O-糖苷键相互连接形成寡糖苷键相互连接形成寡糖或多糖。糖或多糖。36第36页/共119页第三十六页，共119页。还原还原还原还原(hun yun)(hun yun)反应反应反应反应l单糖类的羰基在一定条件下可还原为羟基，单糖类的羰基在一定条件下可还原为羟基，糖被还原成糖醇。糖被还原成糖醇。l常用的还原剂为钠汞齐和氢化硼钠。机体常用的还原剂为钠汞齐和氢化硼钠。机体(jt)内内，在特异的脱氢酶的作用下该反应，在特异的脱氢酶的作用下该反应也能发生。也能发生。l 37第37页/共119页第三十七页，共119页。山梨醇广泛存在于植山梨醇广泛存在于植物中，如浆果、樱桃、物中，如浆果、樱桃、李子、梨、苹果、海草李子、梨、苹果、海草和藻类等。和藻类等。它的甜度相当于蔗糖它的甜度相当于蔗糖(zhtng)(zhtng)的的60%60%，但不被，但不被人体代谢，所以可作为人体代谢，所以可作为糖尿病患者的替代甜味糖尿病患者的替代甜味剂。剂。山梨醇山梨醇山梨醇山梨醇38第38页/共119页第三十八页，共119页。甘露醇甘露醇39第39页/共119页第三十九页，共119页。n n甜度为蔗糖的甜度为蔗糖的65%65%。n n甘露醇因溶解时吸热，有甜味，使口腔有舒服感，甘露醇因溶解时吸热，有甜味，使口腔有舒服感，故更广泛用于醒酒药、口中清凉剂等咀嚼片的制故更广泛用于醒酒药、口中清凉剂等咀嚼片的制造。造。n n甘露醇在糖及糖醇中的吸水性最小，并具有爽口甘露醇在糖及糖醇中的吸水性最小，并具有爽口(shu(shu ngkngk u)u)的甜味，用于麦芽糖、口香糖、年糕的甜味，用于麦芽糖、口香糖、年糕等食品的防粘，以及作为一般糕点的防粘粉、糖等食品的防粘，以及作为一般糕点的防粘粉、糖果的包衣。果的包衣。n n甘露醇常用作片剂的填充剂甘露醇常用作片剂的填充剂(10%(10%90%)90%)，由于它，由于它无吸湿性，所以用于水份敏感的药物压片特别有无吸湿性，所以用于水份敏感的药物压片特别有价值，其颗粒易干燥。价值，其颗粒易干燥。40第40页/共119页第四十页，共119页。木糖醇木糖醇 在自然界中，木糖醇广泛存在于各种在自然界中，木糖醇广泛存在于各种(zhn)水果、蔬菜中，但含量很低。水果、蔬菜中，但含量很低。商品木糖醇是用玉米芯、甘蔗渣等农业作物中，经过水解而成，是一种天然健康的甜味剂。商品木糖醇是用玉米芯、甘蔗渣等农业作物中，经过水解而成，是一种天然健康的甜味剂。41第41页/共119页第四十一页，共119页。n n木糖醇白色木糖醇白色(bis)(bis)晶体，外表和蔗糖相似，是多元醇中最甜的甜味剂，晶体，外表和蔗糖相似，是多元醇中最甜的甜味剂，味凉、甜度相当于蔗糖。味凉、甜度相当于蔗糖。n n口感清凉口感清凉-这是因为它易溶于水，并在溶解时会吸收一定热量。这是因为它易溶于水，并在溶解时会吸收一定热量。n n低热量低热量-因为木糖醇不易被胃酶分解，仅仅能被缓慢吸收或部分被利因为木糖醇不易被胃酶分解，仅仅能被缓慢吸收或部分被利用。每克用。每克2.42.4卡路里，比其他的碳水化合物少卡路里，比其他的碳水化合物少40%40%。木糖醇从。木糖醇从6060年代开始年代开始应用与食品中。在一些国家它是很受糖尿病人欢迎的一种甜味剂。应用与食品中。在一些国家它是很受糖尿病人欢迎的一种甜味剂。42第42页/共119页第四十二页，共119页。n n可能引起腹部不适可能引起腹部不适-它直接进入肠道，因此，吃多了对胃肠有一定它直接进入肠道，因此，吃多了对胃肠有一定刺激，如：胀气、肠鸣。此外，由于木糖醇在肠道内吸收率不到刺激，如：胀气、肠鸣。此外，由于木糖醇在肠道内吸收率不到(b(b do)20%do)20%，容易在肠壁积累，易造成渗透性腹泻。，容易在肠壁积累，易造成渗透性腹泻。n n以中国人的体质，一天摄入木糖醇的上限是以中国人的体质，一天摄入木糖醇的上限是5050克。光嚼嚼口香糖应该克。光嚼嚼口香糖应该没什么问题。没什么问题。43第43页/共119页第四十三页，共119页。氧化氧化(ynghu)反应反应D-葡萄糖酸葡萄糖酸糖酸糖酸(Aldonic acid)糖醛酸糖醛酸(Uronic acid)糖二酸糖二酸(Aldaric acid)D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸D-葡糖葡糖(p tn)二酸二酸44第44页/共119页第四十四页，共119页。n nD-吡喃葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用(zuyng)下可被氧化成内酯。45第45页/共119页第四十五页，共119页。内酯内酯n n闭环是酯，加热后开环是酸。闭环是酯，加热后开环是酸。n n内酯是一种温和的酸化剂。内酯是一种温和的酸化剂。n n 完全水解需要完全水解需要3h3h，随着水解不断进行，质子均匀缓，随着水解不断进行，质子均匀缓慢地释放出来，慢地释放出来，pHpH逐渐下降，慢慢酸化。逐渐下降，慢慢酸化。n n在豆制品中，形成三维网络结构，减少蛋白质流失，在豆制品中，形成三维网络结构，减少蛋白质流失，并使豆腐的保水率提高并使豆腐的保水率提高 。n n在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分。在焙烤食品中作为膨松剂的一个组分。n n 缓慢释放的缓慢释放的H+H+与与CO32-CO32-结合，缓慢释放结合，缓慢释放CO2CO2。n n也适用于肉制品与乳制品。也适用于肉制品与乳制品。n n 具有乳化具有乳化(rhu)(rhu)作用，防腐等作用，可提高肉糜作用，防腐等作用，可提高肉糜罐头的品质罐头的品质 。46第46页/共119页第四十六页，共119页。氨基化作用氨基化作用(zuyng)n n单糖分子中的单糖分子中的-OH(-OH(主要是主要是C-2C-2、C-3C-3上的上的-OH)-OH)被被-NH2-NH2取代后产取代后产生氨基糖，也叫糖胺。例如葡萄糖胺，半乳糖胺，甘露糖胺，生氨基糖，也叫糖胺。例如葡萄糖胺，半乳糖胺，甘露糖胺，N-N-乙酰葡萄糖胺等。乙酰葡萄糖胺等。n n自然界中的氨基糖多以乙酰氨基糖的形式存在。自然界中的氨基糖多以乙酰氨基糖的形式存在。n nN-N-乙酰葡萄糖胺是构成细菌细胞壁和荚膜的主要成分。乙酰葡萄糖胺是构成细菌细胞壁和荚膜的主要成分。n nN-N-乙酰神经乙酰神经(shnjng)(shnjng)氨酸是许多糖蛋白的重要成分，也是称氨酸是许多糖蛋白的重要成分，也是称之神经之神经(shnjng)(shnjng)节苷脂脂类的成分。神经节苷脂脂类的成分。神经(shnjng)(shnjng)氨酸和氨酸和它的衍生物，包括它的衍生物，包括N-N-乙酰神经乙酰神经(shnjng)(shnjng)氨酸都叫做唾液酸。氨酸都叫做唾液酸。47第47页/共119页第四十七页，共119页。羟胺反应羟胺反应(fnyng)n n19121912年，法国化学家年，法国化学家MaillardMaillard发现葡萄糖和甘氨酸溶液共热形成褐色色素，发现葡萄糖和甘氨酸溶液共热形成褐色色素，称为类黑精。称为类黑精。n n美拉德反应美拉德反应(fnyng)(Maillard reaction)(fnyng)(Maillard reaction)：还原糖（主要是葡萄糖）分子中的：还原糖（主要是葡萄糖）分子中的羰基与游离氨基酸或氨基酸残基的游离氨基经缩合、聚合生成类黑色素的反羰基与游离氨基酸或氨基酸残基的游离氨基经缩合、聚合生成类黑色素的反应应(fnyng)(fnyng)。n n这是食品在加热或长期贮存后发生褐变的原因。这是食品在加热或长期贮存后发生褐变的原因。48第48页/共119页第四十八页，共119页。n n寡糖的定义和分类n n常见(chn jin)的二糖n n寡糖的物理性质与功能n n寡糖的化学性质与功能n n寡糖的应用2.4 寡糖寡糖49第49页/共119页第四十九页，共119页。寡糖又称低聚糖（寡糖又称低聚糖（oligosaccharideoligosaccharide），是由，是由2 21010个单糖分子通过糖苷键连接而成的低度聚合糖类。个单糖分子通过糖苷键连接而成的低度聚合糖类。按水解后所生成单糖分子的数目，低聚糖分为按水解后所生成单糖分子的数目，低聚糖分为二糖、三糖、四糖、五糖等，其中二糖、三糖、四糖、五糖等，其中(qzhng)(qzhng)以二糖以二糖最为常见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。最为常见，如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。按组成低聚糖的单糖分子相同与否，分为均低按组成低聚糖的单糖分子相同与否，分为均低聚糖和杂低聚糖。前者是以同种单糖聚合而成，如聚糖和杂低聚糖。前者是以同种单糖聚合而成，如麦芽糖、异麦芽糖、环状糊精等；后者是由不同种麦芽糖、异麦芽糖、环状糊精等；后者是由不同种单糖聚合而成，如蔗糖、棉子糖等。单糖聚合而成，如蔗糖、棉子糖等。按是否具有还原性，低聚糖又可分为还原性低按是否具有还原性，低聚糖又可分为还原性低聚糖和非还原性低聚糖。聚糖和非还原性低聚糖。50第50页/共119页第五十页，共119页。二糖二糖(Disaccharides)n n双糖，又称二糖，含有两个通过双糖，又称二糖，含有两个通过(tnggu)(tnggu)糖苷键糖苷键连接的单糖。蔗糖（连接的单糖。蔗糖（Sucrose Sucrose），乳糖（），乳糖（lactose lactose）和麦芽糖（和麦芽糖（maltose maltose）是自然界最为丰富的二糖。）是自然界最为丰富的二糖。n n双糖有的有还原性，有的没有；但都有旋光性。双糖有的有还原性，有的没有；但都有旋光性。n n 蔗糖（无还原性）蔗糖（无还原性）n n双糖双糖 麦芽糖（有还原性）麦芽糖（有还原性）n n 乳糖（有还原性乳糖（有还原性 ）51第51页/共119页第五十一页，共119页。蔗糖蔗糖(zhtng)n n非还原性二糖n n-葡萄糖和-果糖(gutng)头头相连n n具有极大的吸湿性和溶解性n n冷冻保护剂52第52页/共119页第五十二页，共119页。转化转化(zhunhu)酶转化酶转化(zhunhu)蔗糖蔗糖 n n蔗糖在盐酸的作用下水解成等摩尔的葡萄糖和果糖。此过程中，蔗糖在盐酸的作用下水解成等摩尔的葡萄糖和果糖。此过程中，蔗糖的旋光性（右旋蔗糖的旋光性（右旋+66.5+66.5）发生变化。）发生变化。n nD-D-葡萄糖葡萄糖(+52.5)&D-(+52.5)&D-果糖果糖(-92.4)(-92.4)n n转化作用转化作用n n蔗糖水解产生蔗糖水解产生(chnshng)(chnshng)的葡萄糖和果糖的混合物叫做转化糖。的葡萄糖和果糖的混合物叫做转化糖。比蔗糖甜。比蔗糖甜。53第53页/共119页第五十三页，共119页。54第54页/共119页第五十四页，共119页。n n蔗糖(zhtng)的原料主要是甘蔗(Saccharum spp.)和甜菜(Beta vulgaris)。n n将甘蔗或甜菜用机器压碎，收集糖汁，将经过处理的糖汁煮沸，抽去沉底的杂质，刮去浮到面上的泡沫，然后熄火待糖浆结晶成为蔗糖(zhtng)。55第55页/共119页第五十五页，共119页。蔗糖蔗糖(zhtng)n n蔗糖被认为会导致某些健康问题，其中最常见是蛀牙，蔗糖被认为会导致某些健康问题，其中最常见是蛀牙，这是由于口腔的细菌可将食物中的蔗糖成份转换成酸，这是由于口腔的细菌可将食物中的蔗糖成份转换成酸，从而侵蚀牙齿的珐琅质。从而侵蚀牙齿的珐琅质。n n蔗糖有高热量蔗糖有高热量,摄取摄取(shq(shq)过量容易引起肥胖。过量容易引起肥胖。n n高浓度蔗糖溶液对微生物有抑制作用，可大规模用于高浓度蔗糖溶液对微生物有抑制作用，可大规模用于蜜饯、果酱和糖果的生产。蜜饯、果酱和糖果的生产。n n蔗糖也是家庭烹调的佐料。蔗糖也是家庭烹调的佐料。56第56页/共119页第五十六页，共119页。麦芽糖麦芽糖n n淀粉水解(shuji)后得到的二糖n n具有游离的半缩醛羟基，是一种还原糖n n温和的甜味剂 1,457第57页/共119页第五十七页，共119页。麦芽糖麦芽糖 n n麦芽糖（麦芽糖（maltosemaltose）又称饴糖，存在于麦芽、花粉、）又称饴糖，存在于麦芽、花粉、花蜜、树蜜及大豆植株的叶柄、茎和根部。谷物种子花蜜、树蜜及大豆植株的叶柄、茎和根部。谷物种子(zhng zi)(zhng zi)发芽时就有麦芽糖的生成，生产啤酒所用发芽时就有麦芽糖的生成，生产啤酒所用的麦芽汁中所含糖成分主要是麦芽糖。的麦芽汁中所含糖成分主要是麦芽糖。n n麦芽糖易被机体消化吸收，在糖类中营养最为丰富。麦芽糖易被机体消化吸收，在糖类中营养最为丰富。n n麦芽糖可被酵母发酵，水解后产生麦芽糖可被酵母发酵，水解后产生2 2分子葡萄糖。分子葡萄糖。58第58页/共119页第五十八页，共119页。麦芽糖营养素含量麦芽糖营养素含量(hnling)n n每每100100克麦芽糖的碳水化合物（糖）的含量克麦芽糖的碳水化合物（糖）的含量(hnling)(82(hnling)(82克）仅次于砂糖（克）仅次于砂糖（9999克），克），因此，不因此，不能过量吃。能过量吃。n n热量热量(331.00(331.00千卡路里千卡路里)n n蛋白质蛋白质(0.20(0.20克克)脂肪脂肪(0.20(0.20克克)碳水化合物碳水化合物(82.00(82.00克克)n n硫胺素硫胺素(0.10(0.10毫克毫克)核黄素核黄素(0.17(0.17毫克毫克)尼克酸尼克酸(2.10(2.10毫克毫克)59第59页/共119页第五十九页，共119页。n n以物易糖以物易糖n n以往小孩子少零用钱花，以往小孩子少零用钱花，想吃麦芽糖时，便拿塑胶玩想吃麦芽糖时，便拿塑胶玩具跟卖糖者交换才能吃到，具跟卖糖者交换才能吃到，这种以物易糖也出现于成人这种以物易糖也出现于成人间，拿各种有用间，拿各种有用(y(y u ynu yn)的废弃物跟商人们交换，商的废弃物跟商人们交换，商人们再将货品整理后卖出从人们再将货品整理后卖出从中赚取利润。这算是麦芽糖中赚取利润。这算是麦芽糖特有的买卖方式！特有的买卖方式！普遍的麦芽糖则是烹调普遍的麦芽糖则是烹调(pngtio)时加入了蔗糖，才由白色变为金黄，可增其色香味。时加入了蔗糖，才由白色变为金黄，可增其色香味。60第60页/共119页第六十页，共119页。n n近年来风靡食品行业的益生元、益生菌，实际上就是麦芽糖的一种低聚异麦芽糖，许多食品中含此营养物质。n n如雅客V9维生素糖果、蒙牛益生菌牛奶(ni ni)、优之元儿童益生菌营养片等等，并都借此概念在市场上获得不小成功。61第61页/共119页第六十一页，共119页。乳糖乳糖(r tn)n n牛乳中的还原性二糖n n发酵过程中转化为乳酸(r sun)n n在乳糖酶作用下水解62第62页/共119页第六十二页，共119页。乳糖乳糖(r tn)n n它是哺乳动物乳汁中的主要糖成分，牛乳含乳糖(r tn)4.6%5.0%，人乳含乳糖(r tn)5%7%，在植物界十分罕见。n n乳糖(r tn)可被乳糖(r tn)酶和稀酸水解后生成葡萄糖和半乳糖(r tn)，不被酵母发酵。乳酸菌可使乳糖(r tn)发酵变为乳酸。63第63页/共119页第六十三页，共119页。乳糖乳糖(r tn)不耐症不耐症n n乳糖不耐症是指人体不能分解并代谢乳糖乳糖不耐症是指人体不能分解并代谢乳糖（一种糖类，常见于牛奶及其他奶制品中），（一种糖类，常见于牛奶及其他奶制品中），这是由于肠道内缺乏所需的乳糖酶，或者是这是由于肠道内缺乏所需的乳糖酶，或者是由于乳糖酶的活性已减弱而造成的。据估计，由于乳糖酶的活性已减弱而造成的。据估计，全球约全球约75%75%的成年人体内乳糖酶的活性有减弱的成年人体内乳糖酶的活性有减弱的迹象。该症状发生的迹象。该症状发生(fshng)(fshng)的概率在北欧的概率在北欧约约5%5%，而在一些亚洲及非洲国家则超过，而在一些亚洲及非洲国家则超过90%90%。n n乳糖到达小肠才能被消化。因为小肠内含有乳糖到达小肠才能被消化。因为小肠内含有乳糖酶，在酶的作用下，乳糖水解为葡萄糖乳糖酶，在酶的作用下，乳糖水解为葡萄糖和半乳糖，而被小肠吸收。和半乳糖，而被小肠吸收。64第64页/共119页第六十四页，共119页。n n 如果缺少乳糖酶，未被消化的乳糖进入大肠，经过厌氧微生物发酵成乳酸或其它短链脂肪酸，在体内发酵并制造出大量气体（这种气体是氢、二氧化碳和甲烷(ji wn)的混合物）。n n这个过程可能造成一些腹部症状，包括胃痉挛、鼓胀以及胃气胀。另外，如同其他未被吸收的糖份（例如山梨糖、甘露醇和木糖醇），乳糖以及它的发酵产物则会使大肠内容物形成高渗透压的状态，引起腹泻等症状。65第65页/共119页第六十五页，共119页。克服克服(kf)乳糖缺乏症的方法：乳糖缺乏症的方法：n n一是利用发酵的方法除去乳糖，如制成酸奶；一是利用发酵的方法除去乳糖，如制成酸奶；n n另一种方法是通过额外添加乳糖酶来减少另一种方法是通过额外添加乳糖酶来减少(jinsho)(jinsho)牛奶中的乳糖。牛奶中的乳糖。n n建议：饮用乳品时应减量或伴随其它食物一起进食建议：饮用乳品时应减量或伴随其它食物一起进食,延长胃排空时间，或可延长胃排空时间，或可降低腹泻机会。降低腹泻机会。66第66页/共119页第六十六页，共119页。l乳糖和麦芽糖有自由的半缩醛羟基，因此乳糖和麦芽糖有自由的半缩醛羟基，因此(ync)具有还原性。具有还原性。l寡糖和多糖链上具有自由半缩醛羟基的一端称寡糖和多糖链上具有自由半缩醛羟基的一端称为还原端。为还原端。l蔗糖没有还原端。蔗糖没有还原端。寡糖的还原寡糖的还原寡糖的还原寡糖的还原(hun yun)(hun yun)端端端端 67第67页/共119页第六十七页，共119页。酸解：酸解：糖苷键易于酸解，但对碱耐受。因此二糖可在稀酸下煮沸水解糖苷键易于酸解，但对碱耐受。因此二糖可在稀酸下煮沸水解得到游离的单糖组分。得到游离的单糖组分。酶解：酶解：二糖可以二糖可以(ky)通过特异的酶降解为单糖，如水解蔗糖的蔗糖通过特异的酶降解为单糖，如水解蔗糖的蔗糖酶酶sucrase（也称转化酶（也称转化酶invertase），水解乳糖的乳糖酶，水解乳糖的乳糖酶lactase(细细菌中称菌中称-半乳糖苷酶半乳糖苷酶)，水解麦芽糖的麦芽糖酶，水解麦芽糖的麦芽糖酶maltase存在于小肠表存在于小肠表皮细胞的外表面。皮细胞的外表面。二糖的水解二糖的水解(shuji)68第68页/共119页第六十八页，共119页。寡糖的性质寡糖的性质1.甜度和溶解度甜度和溶解度 低聚糖随着聚合度的增加，甜度低聚糖随着聚合度的增加，甜度降低。降低。几种常见二糖的甜度顺序为：蔗糖几种常见二糖的甜度顺序为：蔗糖（1.0）麦芽糖（）麦芽糖（0.3）乳糖）乳糖（0.2）海藻糖（）海藻糖（0.1）。）。果葡糖浆的甜度因其果糖含量不果葡糖浆的甜度因其果糖含量不同同(b tn)而宜，果糖含量越高，甜而宜，果糖含量越高，甜度越高。蔗糖的溶解度介于果糖和葡度越高。蔗糖的溶解度介于果糖和葡萄糖之间，麦芽糖的溶解度较高，而萄糖之间，麦芽糖的溶解度较高，而乳糖的溶解度较小。乳糖的溶解度较小。69第69页/共119页第六十九页，共119页。果葡糖浆果葡糖浆(tngjing)特性特性 甜味果葡糖浆替代蔗糖作为一种甜味剂在酸奶生产中扮演了重甜味果葡糖浆替代蔗糖作为一种甜味剂在酸奶生产中扮演了重要的角色。要的角色。甜度优于蔗糖甜度优于蔗糖果葡糖浆的甜度接近于蔗糖（果葡糖浆的甜度接近于蔗糖（10102525干基干基(n j)n j)甜度比），风味甜度比），风味类似于天然果汁；由于果糖的存在，具有清凉感。类似于天然果汁；由于果糖的存在，具有清凉感。另一方面，果葡糖浆在另一方面，果葡糖浆在4040以下时具有冷甜特性，甜度随温度降低而以下时具有冷甜特性，甜度随温度降低而升高，这一特性应用于酸奶是有益的。升高，这一特性应用于酸奶是有益的。70第70页/共119页第七十页，共119页。n n缩短发酵时间n n由于蔗糖不能被乳酸菌直接利用，只有酸解成单糖后才能利用，这样不但延长了发酵时间，而且浪费(lngfi)了能源。n n果葡糖浆的使用，解决了生产过程中的这一缺陷：果葡糖浆的组成成分是单糖，发酵性较蔗糖快，缩短了发酵时间。71第71页/共119页第七十一页，共119页。n n化学稳定性好化学稳定性好n n果葡糖浆中的果糖果葡糖浆中的果糖(gu(gu tng)tng)和葡萄糖都有一个稳定的和葡萄糖都有一个稳定的pHpH值：葡萄糖在值：葡萄糖在pH3pH30 0时最稳定，果糖时最稳定，果糖(gu(gu tng)tng)在在pH3pH33 3时最稳定，而果葡糖浆的时最稳定，而果葡糖浆的pHpH值为值为3 35 55 50 0，应用于酸性乳制品恰在其范围之内。，应用于酸性乳制品恰在其范围之内。n n蔗糖在酸性条件下易分解，这使货架期较长的酸奶随着蔗糖的分解，风蔗糖在酸性条件下易分解，这使货架期较长的酸奶随着蔗糖的分解，风味也会有所改变。味也会有所改变。n n因此，果葡糖浆应用在发酵型酸奶及调味型酸奶中较蔗糖有较大的优势。因此，果葡糖浆应用在发酵型酸奶及调味型酸奶中较蔗糖有较大的优势。72第72页/共119页第七十二页，共119页。n n渗透压更高，有利于延长保质期渗透压更高，有利于延长保质期n n葡萄糖及果糖都是单糖，在相同的浓度下较葡萄糖及果糖都是单糖，在相同的浓度下较蔗糖及其他双糖和多糖有较大的渗透压。理蔗糖及其他双糖和多糖有较大的渗透压。理论上可以抑制酸奶中微生物的过快繁殖论上可以抑制酸奶中微生物的过快繁殖(fnzh)(fnzh)，从而可以有效延长产品的保存期，从而可以有效延长产品的保存期限。限。n n代谢更快代谢更快n n果葡糖浆的吸收代谢较蔗糖快，并且果糖容果葡糖浆的吸收代谢较蔗糖快，并且果糖容易被人体直接消化吸收，所以近年来在运动易被人体直接消化吸收，所以近年来在运动员营养酸乳中常常加入果葡糖浆或果糖。员营养酸乳中常常加入果葡糖浆或果糖。73第73页/共119页第七十三页，共119页。2.2.抗氧化性抗氧化性 糖液具有抗氧化性，因为氧气在糖液具有抗氧化性，因为氧气在糖溶液糖溶液(rngy)(rngy)中的溶解度大大减少，中的溶解度大大减少，如如20 20 时，时，60%60%的蔗糖溶液的蔗糖溶液(rngy)(rngy)中，氧气溶解度约为纯水的中，氧气溶解度约为纯水的1/61/6。糖液可用于防止果蔬氧化，它可糖液可用于防止果蔬氧化，它可阻隔果蔬与大气中氧的接触，阻止果阻隔果蔬与大气中氧的接触，阻止果蔬氧化，同时可防止水果挥发性酯类蔬氧化，同时可防止水果挥发性酯类的损失。