有机物官能团与性质关系课件.pptx
有机物官能团与性质关系结构和性质的统一考点简析考点简析1、理解有机物官能团的涵义；、理解有机物官能团的涵义；2、掌握官能团与性质、掌握官能团与性质 的关系；的关系；2、掌握官能团与反应类型的关系。、掌握官能团与反应类型的关系。3、掌握官能团之间的相互转化。、掌握官能团之间的相互转化。专题点金专题点金 1、官能团与性质的关系、官能团与性质的关系 2、官能团与反应、官能团与反应 3、官能团的相互转化、官能团的相互转化1、什么是官能团？有机物常见官能团有哪些？、什么是官能团？有机物常见官能团有哪些？2、这些官能团具有什么样的性质？、这些官能团具有什么样的性质？一、官能团与性质一、官能团与性质四价四价C-C（烷烃）（烷烃）C-HC=C键键CC键键热不稳定性表现为热裂化热不稳定性表现为热裂化（在环烷、苯环上）（在环烷、苯环上）易被取代（卤代、硝化）易被取代（卤代、硝化）加成、氧化（酸性加成、氧化（酸性KMnO4、O3等）、聚合等）、聚合加成、氧化（酸性加成、氧化（酸性KMnO4、O3等）等）苯环苯环是一种介于单键与是一种介于单键与双键之间的特殊键双键之间的特殊键 易取代易取代能加成能加成难氧化难氧化当苯环接有当苯环接有烃基和烃基和-OH时，由于相时，由于相互影响，却互影响，却易被氧化。易被氧化。-OH（与链烃基直接相（与链烃基直接相连）连）醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基与金属反应与金属反应 催化氧化催化氧化 消去反应消去反应 酯化反应酯化反应 与与HX取代取代弱酸性弱酸性 取代（溴水）取代（溴水）显色显色 氧化氧化 加成加成（与苯环直（与苯环直接相连）接相连）-C-O-CO-CHO 还原（还原（与与H2加成加成）氧化氧化-COOH 酸性酸性酯化酯化 与与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3、Cu（OH）2等反应等反应（-C-O-NO2）水解（酸、碱性条件下）水解（酸、碱性条件下）与溴水、与溴水、KMnO4、O2、银氨溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜等反应新制氢氧化铜等反应 -X水解水解消去消去强碱的水溶液强碱的水溶液强碱的醇溶液强碱的醇溶液-NH2两性两性缩聚缩聚与酸反应与酸反应与碱反应与碱反应与与-COOH缩合成肽键缩合成肽键 -C-N-CO肽键肽键水解水解（97-上海）某有机物的结构式如右图：上海）某有机物的结构式如右图：它在一定条件下能发生的反应有它在一定条件下能发生的反应有加成加成 水水解解 酯化酯化 氧化氧化 中和中和 消去（消去（）A.B.C.D.C1、(98-全国全国25)白藜芦醇白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大用量分别是的最大用量分别是（）（A）1mol,1mol （B）3.5mol,7mol（C）3.5mol,6mol （D）6mol,7molD 2、(01-上上海海)、化化学学式式为为C8H10O的的化化合合物物A具具有有如如下下性质性质:A+Na慢慢产生气泡慢慢产生气泡 A+RCOOH 有有香香味味的的产产物物 A 苯苯甲甲酸酸 其其催催化化脱脱氢氢产产物物不不能能发发生生银银镜镜反反应应脱脱水水反反应应的的产产物物，经经聚聚合合反反应应可可制制得得一一种种塑塑料料制制品品（它它是是目前主要的目前主要的“白色污染白色污染”源之一）。试回答：源之一）。试回答：（1）根根据据上上述述信信息息，对对该该化化合合物物的的结结构构可可作作出出的判断是的判断是()a、苯环上直接连有羟基、苯环上直接连有羟基 b、肯定有醇羟基、肯定有醇羟基 c、苯环侧链末端有甲基、苯环侧链末端有甲基 d、肯定是芳香烃、肯定是芳香烃（2）化合物）化合物A的结构简式的结构简式 。(3)A和金属钠反应的方程式和金属钠反应的方程式 。浓硫酸KMnO4（H+）bcCHCH3 OHCHCH3 OH2 +2Na2 +H2CHCH3 ONa二、反应类型与官能团二、反应类型与官能团取代反应取代反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应消去反应消去反应还原反应还原反应酯化反应酯化反应水解反应水解反应加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应特点：特点：(1)(1)有上有下有上有下(2)(2)烃分子中的烃分子中的H H被全部取代后消耗被全部取代后消耗ClCl2 2的物质的物质 的量在数值上与烃分子中的量在数值上与烃分子中H H的个数相等的个数相等1 1、C-HC-H与卤素取代与卤素取代 取取代代2 2、苯环的取代（卤代、硝化、磺化）、苯环的取代（卤代、硝化、磺化）3 3、-OH-OH与与HXHX取代取代4 4、醇、醇-OH-OH间脱水成醚间脱水成醚5 5、酚羟基的邻、对位与溴水的取代、酚羟基的邻、对位与溴水的取代6 6、-COOH-COOH与与-OH-OH（包括醇与无机含氧酸）（包括醇与无机含氧酸）-C-N-CO-C-O-C 、O-X-X、7 7、水解反应、水解反应 （含如下官能团）（含如下官能团）1 1、将、将2 molCH2 molCH4 4与与ClCl2 2发生取代反应，待反应完全发生取代反应，待反应完全后，测得四种含碳取代物的物质的量相同，则消后，测得四种含碳取代物的物质的量相同，则消耗的耗的ClCl2 2为（为（）A.0.5mol B.2mol C.2.5mol D.5molD加加 成成 1 1、C=CC=C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 20 0等等 2 2、CCCC与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等等5 5、油脂氢化（硬化）、油脂氢化（硬化）特点：只上不下 3、苯环、苯环 与与H2与与H H2 2、HCNHCNC-C-C O 4 4、-CHO-CHO、2、某某气气态态烃烃0 05mol5mol能能与与1molHCl1molHCl完完全全加加成成，加加成成后后产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被3molCl3molCl2 2取取代代，则则此此气气态态烃可能是（烃可能是（）A A.CHCH BCHCH B.CHCH2 2=CH=CH2 2 C C.CHC-CHCHC-CH3 3 D D.CHCH2 2=C=C（CHCH3 3）CHCH3 3D3 3、CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH(CH)CH(CH3 3)C(CH)C(CH3 3)3 3是烯烃与是烯烃与H H2 2加成的产物，则烯烃可能有加成的产物，则烯烃可能有 种结构，若为炔烃，种结构，若为炔烃，则有则有 种种51氧氧 化化1、醇醇-OH-OH被催化氧化（条件、规律）被催化氧化（条件、规律）2 2、-CHO-CHO被氧化被氧化 （OO2 2催化、银氨溶液、新制催化、银氨溶液、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2)3 3、酚、酚-OH-OH在空气中放置转化成粉红色物质在空气中放置转化成粉红色物质4 4、烯烃或炔烃或苯的同系物被酸性、烯烃或炔烃或苯的同系物被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化5 5、有机物的燃烧、有机物的燃烧特点：加氧去氢特点：加氧去氢4 4、下列醇可以发生催化氧化的有（、下列醇可以发生催化氧化的有（）A.CHA.CH3 3OH OH B.CH B.CH3 3CHCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH3 3 C.CH C.CH3 3C(CHC(CH3 3)2 2CHCH2 2OH OH D.CH D.CH3 3C(CHC(CH3 3)2 2OHOH其中产物为醛类的是其中产物为醛类的是 .A B C A C 5 5、下列有机物可以发生消去反应的有（、下列有机物可以发生消去反应的有（）A.CHA.CH3 3OHOH B.CH B.CH3 3CHCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH3 3 C.CH C.CH3 3C(CHC(CH3 3)2 2CHCH2 2OH OH D.CH D.CH3 3C(CHC(CH3 3)2 2OHOHB D三、官能团的相互转化三、官能团的相互转化-X-OH-COOH-C-O-O-CHOC=C烃（烷、烯、炔、苯的同系物）烃（烷、烯、炔、苯的同系物）卤代烃卤代烃醇醇烯（不饱和烃）烯（不饱和烃）酯酯醛醛酸酸物质之间的转化物质之间的转化 AB CDENaOH溶液 加热 H+OO例：例：A、B、C、D、E相互转化关系如图：相互转化关系如图：已知已知D能发生银镜反应，试回答：能发生银镜反应，试回答：（1）C的结构简式的结构简式 ；（2）D发生银镜反应的方程式发生银镜反应的方程式（1）由关系式）由关系式BED得出得出B为为RCH2OH、E为醛、为醛、D为羧酸；为羧酸；（2）能发生银镜反应的羧酸只能是）能发生银镜反应的羧酸只能是HCOOH，故，故D：HCOOH，E：HCHO、B：CH3OH；（3）不难得出）不难得出C、A的结构简式。的结构简式。OOHCOOCH3HCOOH+2Ag(NH3）2OH（NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2O 1 1、（、（04-04-全国旧课程）全国旧课程）心心炯胺是治疗冠炯胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：心病的药物。它具有如下结构简式：下列关于心炯胺的描述，错误的是（下列关于心炯胺的描述，错误的是（）A A可以在催化剂作用下和溴反应可以在催化剂作用下和溴反应 B B可以和银氨溶液发生银镜反应可以和银氨溶液发生银镜反应C C可以和氢溴酸反应可以和氢溴酸反应D D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应B2 2、（03-03-全全国国2828）自自2020世世纪纪9090年年代代以以来来，芳芳炔炔类类大大环环化化合合物物的的研研究究发发展展十十分分迅迅速速，具具有有不不同同分分子子结结构构和和几几何何形形状状的的这这一一类类物物质质在在高高科科技技领领域域有有着着十十分分广广泛泛的的应应用用前前景景。合合成成芳芳炔炔类类大大环环的的一一种种方方法法是是以以苯苯乙乙炔炔（CHCCHC ）为为基基本本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物其结构为：原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物其结构为：（1 1）上述系列中第）上述系列中第1 1种物质的分子式为种物质的分子式为 。（2 2）已已知知上上述述系系列列第第1 1至至第第4 4种种物物质质的的分分子子直直径径在在1-1-100nm100nm之之间间，分分别别将将它它们们溶溶解解于于有有机机溶溶剂剂中中，形形成成的的分分散散系为系为 。（3 3）以以苯苯乙乙炔炔为为基基本本原原料料，经经过过一一定定反反应应而而得得到到最最终终产产物物。假假设设反反应应过过程程中中原原料料无无损损失失，理理论论上上消消耗耗苯苯乙乙炔炔与与所所得芳炔类大环化合物的质量比为得芳炔类大环化合物的质量比为 。（4 4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（苯乙烯（CHCH2 2CHCH）为起始物质，通过加成、消去反应）为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选机试剂自选)C24H12胶体胶体7：6-CH=CH2+Br2 -CHBrCH2Br一定条件-CHBrCH2Br +2NaOH -CCH+2NaBr+2H2O 醇 3 3、（、（98-98-全国全国2424）1 1，2 2，3 3三苯基环丙烷的三苯基环丙烷的3 3个个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2 2个异构体。个异构体。据此，可判断据此，可判断1 1，2 2，3 3，4 4，5 5五氯环戊烷（假定五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（）（A A）4 4（B B）5 5（C C）6 6 （D D）7 7 A4、（、（96-全国全国16）描述）描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是分子结构的下列叙述中，正确的是()。(A)6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上(B)6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上(C)6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上(D)6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上B
