同系物和同分异构体精.ppt

同系物和同分异构体第1页，本讲稿共41页一、同系物一、同系物 1、一差、一差(分子组成差一个或若干个分子组成差一个或若干个CH2)；2、二同、二同(同通式，同结构同通式，同结构)；3、三注意：、三注意：必为同一类物质必为同一类物质结构相似结构相似(有相似的原子连接方式有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目或相同的官能团种类和数目)同系物间物理性质不同，化学性质相似，因同系物间物理性质不同，化学性质相似，因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。定是不是同系物。如乙醇与丙醇为同系物如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。就不属同系物了。第2页，本讲稿共41页二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于芳香族化合物的是属于芳香族化合物的是 。1、3、4、8、9第3页，本讲稿共41页二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于芳香烃的是属于芳香烃的是 。1、3、4第4页，本讲稿共41页二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于苯的同系物的是属于苯的同系物的是 。3第5页，本讲稿共41页二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于乙烯的同系物的属于乙烯的同系物的 。7第6页，本讲稿共41页二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于乙醇的同系物的属于乙醇的同系物的 。5第7页，本讲稿共41页二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于乙酸乙酯的同系物的是属于乙酸乙酯的同系物的是 。12第8页，本讲稿共41页二、同分异构体二、同分异构体1、同分异构体的概念及判断、同分异构体的概念及判断第9页，本讲稿共41页同分异构体同分异构体同分子式同分子式不同结构不同结构同相对分子质量同相对分子质量同最简式同最简式同组成元素同组成元素同质量分数同质量分数 相对分子质量相同相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？请的物质一定是同分异构体吗？请举例说明。举例说明。最简式相同的物质一定是同分异构体吗？最简式相同的物质一定是同分异构体吗？请举例说明。请举例说明。淀粉和纤维素的分子式都可写作（淀粉和纤维素的分子式都可写作（C6H10O5）n，它们是，它们是不是同分异构体？不是同分异构体？思考：思考：第10页，本讲稿共41页OHOHCHCH3 3 练习：练习：下列下列每组中的两种物质间不互为同分异构每组中的两种物质间不互为同分异构体的是：（体的是：（）A A、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 与与 CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)2 2 B B、CHCH3 3CH=C(CHCH=C(CH3 3)2 2 与与 CHCH2 2=CHCH(CH=CHCH(CH3 3)2 2 C C、与与CHCH2 2OHOHD D、与与D第11页，本讲稿共41页 同分异构体同分异构体分子式相同，而分子结构不同分子式相同，而分子结构不同的化合物互称同分异构体。的化合物互称同分异构体。同系物同系物结构相似，在分子组成上相差一结构相似，在分子组成上相差一个或若干个个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。原子团的物质互称同系物。同素异形体同素异形体同种元素的不同单质互称同同种元素的不同单质互称同素异形体。素异形体。同位素同位素质子数相同而中子数不同的同质子数相同而中子数不同的同种元素的原子互称同位素。种元素的原子互称同位素。第12页，本讲稿共41页 练习：练习：下列各组物质的相互关系正确的是下列各组物质的相互关系正确的是()A、同位素：、同位素：1H、2H、3H B、同素异形体：、同素异形体：C60、C70、金刚石、金刚石C、同系物：、同系物：C2H4、C3H6、C4H8D、同分异构体：、同分异构体：第13页，本讲稿共41页2、同分异构体的种类、同分异构体的种类（1）碳链异构：由于碳链排列不同而引起的）碳链异构：由于碳链排列不同而引起的同分异构同分异构例例1.(2006,全国理综全国理综)主链含主链含5个碳原子，有个碳原子，有甲基、乙基甲基、乙基2个支链的烷烃有（个支链的烷烃有（）A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种A第14页，本讲稿共41页（2）位置异构：由于官能团在碳链上位置不同而引）位置异构：由于官能团在碳链上位置不同而引起的异构。起的异构。例例2.主链为主链为4个碳原子的某烷烃有个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，种同分异构体，则具有相同碳原子数，主链也为则具有相同碳原子数，主链也为4个碳原子的单个碳原子的单烯烃，其同分异构体有（烯烃，其同分异构体有（）A.3种种 B.4种种 C.5种种 D.2种种B第15页，本讲稿共41页（3）类别异构：由于官能团种类不同而引起的）类别异构：由于官能团种类不同而引起的v官能团异构的种类（重视常见）官能团异构的种类（重视常见）C Cn nH H2n2n（n3n3）单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃 C Cn nH H2n-22n-2（n3n3）单炔烃、二烯烃单炔烃、二烯烃 C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）苯及其同系物与多烯苯及其同系物与多烯 C Cn nH H2n+22n+2O O（n2n2）饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚 C Cn nH H2n2nO O（n3n3）饱和一元醛、酮和烯醇饱和一元醛、酮和烯醇 C Cn nH H2n2nO O2 2（n2n2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛饱和一元羧酸、酯、羟基醛 C Cn nH H2n-62n-6O O（n6n6）一元酚、芳香醇、芳香醚一元酚、芳香醇、芳香醚 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2 氨基酸和一硝基化合物氨基酸和一硝基化合物 C C6 6H H1212O O6 6 葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖 C C1212H H2222O O1111 蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖第16页，本讲稿共41页分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的同分异构体有哪些？的同分异构体有哪些？例题例题CCCCOHOH2种醇类：醇类：OH CCCCOHOH OH2种醚类：醚类：COCCCCOCCCC C OCC第17页，本讲稿共41页分子式为分子式为C C4 4H H1010O O2 2的同分异构体有哪些？的同分异构体有哪些？思考题：思考题：酸类：酸类：酯类：酯类：第18页，本讲稿共41页同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：水杨酸的结构简式为水杨酸的结构简式为（1）水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构体体中中，属属于于酚酚类类同同时时还还属属于于酯酯类类的的化化合合物物有有 种。种。（2）水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构体体中中，属属于于酚酚类类，但但不不属属于于酯酯类类也也不不属属于于羧酸的化合物必定含有羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）。（填写官能团名称）。典型例题典型例题3醛基醛基第19页，本讲稿共41页3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：(1)给出分子式给出分子式,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构。可能结构。1、C7H16主链为主链为5个碳原子的结构有个碳原子的结构有 。2、分子式为、分子式为C7H8O，分子中有苯环的有机，分子中有苯环的有机物同分异构体有物同分异构体有 。3、分子组成为、分子组成为C5H12O，能发生催化氧化生，能发生催化氧化生成同碳原子数的醛的醇有成同碳原子数的醛的醇有 。4、分子组成为、分子组成为C7H16O的属于醇的同分异构的属于醇的同分异构体中，不能发生催化氧化的有体中，不能发生催化氧化的有 。第20页，本讲稿共41页3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：(1)1)给出分子式给出分子式,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构。可能结构。5、某羧酸衍生物、某羧酸衍生物A，其化学式为，其化学式为C6H12O2，已，已知：知：又知又知C和和E都不能发生银镜反应。则都不能发生银镜反应。则A的可能的可能结构有结构有 。第21页，本讲稿共41页3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：(1)给出分子式给出分子式,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构。可能结构。6 6、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有 。第22页，本讲稿共41页3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：(1)1)给出分子式给出分子式,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构。可能结构。7、酯、酯A的化学式为的化学式为C5H10O2，A+H2O 醇醇B+羧酸羧酸C，若，若(1)A能发生银镜反应，能发生银镜反应，A的可能结构有的可能结构有 ；(2)B D E，E能发生银镜反应，能发生银镜反应，A的可的可 能结构有能结构有 ；(3)B与与C的相对分子质量相等，的相对分子质量相等，A的可能结的可能结 构有构有 ；(4)B的醇类异构体与的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目的羧酸类异构体数目 相等，相等，A的可能结构有的可能结构有 。稀稀H2SO4OO第23页，本讲稿共41页3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：(2)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是物，该烃的分子式可以是()A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H142、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的的一氯代物的有有 种。种。第24页，本讲稿共41页3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：(2)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：3、联三苯的结构是、联三苯的结构是 ，其一氯，其一氯代物代物(C8H13Cl)有有 种。种。例例.菲的结构简式菲的结构简式 ，从菲的结构简式，从菲的结构简式 分析，菲的分析，菲的一氯取代产物共有（一氯取代产物共有（）A.4种种 B.5种种 C.10种种 D.14种种B第25页，本讲稿共41页“立立方方烷烷”是是新新合合成成的的一一种种烃烃，其其分分子子呈立方体结构。如图所示：呈立方体结构。如图所示：（1）“立立方方烷烷”的的分子式为分子式为 _（2）其其一一氯氯代代物物共共有有_种种（3）其其二二氯氯代代物物共共有有_种种Cl123C8H813例题2：第26页，本讲稿共41页 思考思考1.1.蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种?132 思考思考2.2.已知蒽的已知蒽的二氯代物有二氯代物有1515种同分异构体，种同分异构体，则则蒽的八氯代物有（蒽的八氯代物有（）A A、1212种种 B B、1313种种 C C、1414种种 D D、1515种种D第27页，本讲稿共41页3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：(2)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：5、已知萘分子的结构是、已知萘分子的结构是 ，则，则(1)萘的一氯代物的同分异构体有萘的一氯代物的同分异构体有 种；种；(2)二氯代萘有二氯代萘有 种；种；第28页，本讲稿共41页（3）换元法）换元法例 已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有三种异构体。(将H代替Cl)练习练习 二恶英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，二恶英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体其母体A结构如图：结构如图：(1)A 一氯代物有一氯代物有 种。种。(2)A 的七溴代物共有的七溴代物共有 种。种。二二二二(3)A 二氯代物有二氯代物有 种。种。103、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：第29页，本讲稿共41页练练习习：1，2，3三三甲甲基基环环丙丙烷烷的的3个个甲甲基基可可以以在在环环丙丙烷烷平平面面的的上上下下，因因此此有有如如下下的的同同分分异异构构体体，如如图图所所示示。据据此此，可可判判断断1 1，2 2，3 3，4 4，5 5五五氯氯环环戊戊烷烷的的同同分分异异构构体体数数是是（）A A、4 4种种 B B、5 5种种 C C、6 6种种 D D、7 7种种第30页，本讲稿共41页3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：(4)：给出若干个基团进行组合。：给出若干个基团进行组合。1、C11H16 的的苯苯的的同同系系物物中中,只只含含有有一一个个支支链链,且且支支链链上上含含有有两两个个“CH3”的的结结构构有有四四种种,写写出出其其结构简式结构简式.第31页，本讲稿共41页3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：(4)：给出若干个基团进行组合。：给出若干个基团进行组合。2、四种原子基团：一个、四种原子基团：一个 C6H4，一个，一个 C6H5，一个，一个 CH2，一个，一个 OH。由这四种。由这四种基团一起组成的属于酚类物质的有基团一起组成的属于酚类物质的有 。第32页，本讲稿共41页1 1、主链的选择、主链的选择含有官能团的最长碳链为主链。含有官能团的最长碳链为主链。从有支链的一个碳原子开始，向两端延伸，选从有支链的一个碳原子开始，向两端延伸，选择其中一条最长的碳链。择其中一条最长的碳链。当有二条相同长度的最长的碳链时，选其中含当有二条相同长度的最长的碳链时，选其中含支链最多的一条。支链最多的一条。有机物的命名有机物的命名2 2、主链碳原子的编号、主链碳原子的编号从离取代基（官能团）最近的一端开始编号。从离取代基（官能团）最近的一端开始编号。若有官能团则由官能团决定编号的起始端。若有官能团则由官能团决定编号的起始端。若第一个取代基不能确定，则由第二个取代基决定，若第一个取代基不能确定，则由第二个取代基决定，依次类推。依次类推。第33页，本讲稿共41页3 3、取代基、取代基名称名称 数目数目 位置位置优先确定简单取代基，依次确定较为复杂的基团；优先确定简单取代基，依次确定较为复杂的基团；将相同的基团合并在一起；将相同的基团合并在一起；每个取代基每个取代基都有都有一个一个位置编号位置编号。编号与编号间用编号与编号间用“，”隔开；编号与取代基名称隔开；编号与取代基名称间用间用“”隔开；隔开；双键、叁键位置的编号写在主链名称之前，且双键、叁键位置的编号写在主链名称之前，且也用也用“”隔开。隔开。4 4、总名称格式、总名称格式编号编号取代基名称取代基名称编号编号主链名称主链名称 关于关于“编号编号取代基名称取代基名称”：不同取代基要分开按：不同取代基要分开按先简单后复杂依次表示。即先简单后复杂依次表示。即“编号编号取代基名称取代基名称编号编号取代基名称取代基名称”。第34页，本讲稿共41页一、命名下列物质：一、命名下列物质：OH1、CH3CH2CHCH2CH3 2、CH2CHCHCH3 CH3CHCH3 OH CH2CH2CH3 3、CH3OCH34、CH35、CH3CHCH2CHO O2N NO2 CH3NO2 6、CH2OOCCH3 7、COOCH3 CH2OOCCH3 COOCH3第35页，本讲稿共41页有机物的物理性质整理归纳：有机物的物理性质整理归纳：一、关于沸点：一、关于沸点：1、同系物的沸点随着分子量的增加、同系物的沸点随着分子量的增加(即即C原子原子个数的增大）而升高。个数的增大）而升高。2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低3、衍生物的沸点高于相应的烃；、衍生物的沸点高于相应的烃；4、常温下呈气态的物质有：、常温下呈气态的物质有：C4的烃，的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO 常温下呈固态的有：常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。酸，软脂酸。第36页，本讲稿共41页二、关于溶解性：二、关于溶解性：1、憎水基团：、憎水基团：-R（烃基）（烃基）2、亲水基团：、亲水基团：羟基，醛基，羧基。羟基，醛基，羧基。3、难溶于水的物质：、难溶于水的物质：烃，卤代烃，酯类，烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。硝基化合物。4、易溶于水的物质：、易溶于水的物质：（低碳）醇、醚、低碳）醇、醚、醛、羧酸。醛、羧酸。5、苯酚溶解的特殊性：、苯酚溶解的特殊性：6、常见的防水材料：、常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高聚氯乙烯，聚酯等高分子材料。分子材料。7、吸水保水材料：、吸水保水材料：尿不湿尿不湿。第37页，本讲稿共41页三、关于密度：三、关于密度：1、一般烃的密度都随、一般烃的密度都随C原子数的增大而增大，原子数的增大而增大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随C原子原子数增大而减小。数增大而减小。2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有：水面（密度比水小）的有：不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有 烃、酯烃、酯溴代烃、溴代烃、硝基化合物。硝基化合物。第38页，本讲稿共41页空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，有原子不可能共平面，单单键可旋转键可旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6 6个原子共平面，个原子共平面，双键不能双键不能旋转旋转乙炔乙炔直线型直线型4 4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三三键不能旋转键不能旋转 苯苯平面正平面正六边形六边形 12 12个原子共平面个原子共平面有机物分子里原子共线、共面问题解析有机物分子里原子共线、共面问题解析第39页，本讲稿共41页1、描述、描述CH3CH=CHCCCF3分子分子结结构的下列叙构的下列叙述中述中,正确的是正确的是 ().(A)6个碳原子有可能都在一条直个碳原子有可能都在一条直线线上上(B)6个碳原子不可能都在一条直个碳原子不可能都在一条直线线上上(C)6个碳原子都在同一平面上个碳原子都在同一平面上(D)6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BC 2、在、在HCC CH=CHCH3分子中，分子中，处处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A 6个个 B 7个个 C 8个个 D 11个个处处在同一直在同一直线线上的碳原子数是上的碳原子数是 （）A 5个个 B 6个个 C 7个个 D 11个个DA第40页，本讲稿共41页4、下列分子中的下列分子中的14个碳原子不可能处于个碳原子不可能处于同一平面上的是（同一平面上的是（）ABCDA第41页，本讲稿共41页