第三章第三节羧酸、酯 课件 高二化学人教版选修5有机化学基础.pptx

第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸第三节羧酸 酯酯学习目标学习目标1.了解乙酸的结构特点。2.了解乙酸的物理性质和用途。3.掌握乙酸的化学性质。4.掌握羧酸的化学性质。1.了解酯的结构特点。2.了解酯的物理性质和用途。3.掌握酯的化学性质。一、乙酸一、乙酸 1、分子组成与结构、分子组成与结构分子式：分子式：C2H4O2结构式：结构式：结构简式：结构简式：CH3COOH核磁共振氢谱图：核磁共振氢谱图：两个峰且峰面积之比两个峰且峰面积之比3：1官能团：官能团：COOH 2、物理性质、物理性质气味气味状态状态熔点熔点沸点沸点溶解性溶解性刺激性刺激性气味气味常温下为常温下为液体液体，当，当温度低于熔点时，温度低于熔点时，凝结为冰一样的凝结为冰一样的晶体，纯净的乙酸晶体，纯净的乙酸又称又称冰醋酸冰醋酸低低(16.6)较低较低(117.9)易溶于易溶于水和乙水和乙醇醇日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)说明乙酸什么性质？说明乙酸什么性质？3、化学性质、化学性质(1)乙酸具有酸性乙酸具有酸性弱酸性弱酸性：CH3COOHCH3COO酸的通行酸的通行：a、能使紫色石蕊试剂变红、能使紫色石蕊试剂变红b、能与活泼金属反应放出氢气、能与活泼金属反应放出氢气c、能与碱发生中和反应出、能与碱发生中和反应出d、能与碱性氧化物反应、能与碱性氧化物反应e、能与比醋酸弱的弱酸盐反应，生成新的酸与盐、能与比醋酸弱的弱酸盐反应，生成新的酸与盐练习练习:写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：乙酸与锌粒反应：乙酸与锌粒反应：乙酸与乙酸与NaOHNaOH溶液反应溶液反应 乙酸与乙酸与NaNa2 2COCO3 3溶液反应溶液反应 Zn2CH3COOH (CH3COO)2ZnH2 CH3COOH NaOH CH3COONaH2ONa2CO3 2CH3COONaCO2H2O2CH3COOH 科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O酸性：乙酸酸性：乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚如何验证乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱？如何验证乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱？3、化学性质、化学性质(2)乙酸能与醇发生酯化反应乙酸能与醇发生酯化反应实实验验步步骤骤：在在一一试试管管中中加加入入3 mL乙乙醇醇，然然后后边边摇摇动动试试管管边边慢慢慢慢加加入入2 mL浓浓硫硫酸酸和和2 mL冰冰醋醋酸酸。按按如如图图所所示示连连接接好好装装置置。用用酒酒精精灯灯小小心心均均匀匀地地加加热热试试管管35 min，产产生生的的蒸蒸气气经经导导管管通通到到饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液的的液面上。液面上。实验现象：实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的 油状液体产生，并可闻到香味油状液体产生，并可闻到香味。CH3COOH CH3CH218OH原理：原理：CH3CO18OCH2CH3 +H2O酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。a反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢（研究方法：同位素示踪法）b酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。注意：注意：(1)浓硫酸的作用浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。是催化剂和吸水剂。(2)收收集集试试管管中中加加入入的的是是饱饱和和Na2CO3溶溶液液，主主要要作作用用有有三三个个：中中和和乙酸乙酸 溶解乙醇；溶解乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。降低乙酸乙酯的溶解度。(3)长导管的作用：长导管的作用：对反应物起冷凝回流作用对反应物起冷凝回流作用，导管末端切莫插入液体内，以防止液体倒吸。导管末端切莫插入液体内，以防止液体倒吸。(4)乙乙酸酸乙乙酯酯的的分分离离：由由于于乙乙酸酸乙乙酯酯难难溶溶于于Na2CO3溶溶液液，且且比比水水的的密密度度小，故小，故用分液漏斗分液，取上层液体用分液漏斗分液，取上层液体。(5)如何提高如何提高乙酸乙酯的产率：乙酸乙酯的产率：加热不断蒸出酯；使用过量的乙醇；用浓硫酸做吸水剂加热不断蒸出酯；使用过量的乙醇；用浓硫酸做吸水剂（6）试剂添加顺序：乙醇）试剂添加顺序：乙醇-浓硫酸浓硫酸-乙酸或乙酸或乙醇乙醇-乙酸乙酸-浓硫酸浓硫酸想一想：醇、酚、羧酸中羟基的比较？想一想：醇、酚、羧酸中羟基的比较？CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇与NaHCO3的反应与Na2CO3的反应与NaOH的反应与钠反应酸性羟基氢的活泼性结构简式代表物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能能能增增强强中性中性 二、羧酸二、羧酸羧基羧基或或COOH1 1、定义、定义：由烃基由烃基(或或H)与羧基相连构成的有机化合物。与羧基相连构成的有机化合物。2 2、官能团、官能团：3 3、通式、通式：饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或或 CnH2nO2一元羧酸的通式：一元羧酸的通式：RCOOH4 4、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOH(乙酸)、C6H5COOH(苯甲酸)；HOOCCOOH(乙二酸)CH3COOH(乙酸)C6H5COOH(苯甲酸)HOCCOOHCH2COOHCH2COOH羧羧酸酸的的化化学学性性质质与与乙乙酸酸相相似似，主主要要取取决决于于羧羧基基官官能能团团。在在羧羧基基的的结结构构中中，下面两个部位的键容易断裂：下面两个部位的键容易断裂：(1)当当OH键断裂时，具有酸性：键断裂时，具有酸性：RCOOH RCOOH。(2)当当CO键断裂时，键断裂时，OH被其他基团取代，能发生酯化反应：被其他基团取代，能发生酯化反应：CH3COOHCH3CH2OH CH3COOC2H5H2O RCOOH+H18OCH2CH3 +H2O5 5、羧酸的化学性质、羧酸的化学性质练习：写出甲酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式HCOOH+HOCH2CH3 HCOOCH2CH3+H2O 甲酸乙酯甲酸乙酯C6H5COOH+HOCH2CH3 C6H5COOCH2CH3+H2O 苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯6 6、几种常见的羧酸、几种常见的羧酸：甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲甲 酸酸HCOOH+2Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+2H2O请用一种试剂鉴别下面四种有机物？请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，n n草酸，是最简单的饱和二元羧酸，草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。分子式分子式H2C2O4苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸安息香酸)酸性：酸性：HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH。自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH 三、酯三、酯1 1、定义、定义：酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的_被被_取代后的产物。取代后的产物。OHOR2 2、官能团、官能团：酯的官能团为酯的官能团为_：COO或或酯基3 3、通式、通式：酯的一般通式为 RCOOR或_在酯的通式中，在酯的通式中，“R”是任意的烃基或氢原子，是任意的烃基或氢原子，“R”是碳原子数大于或等于是碳原子数大于或等于1的任意烃基，如的任意烃基，如(甲酸甲酯甲酸甲酯)。饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。分子式相同的分子式相同的羧酸羧酸、酯酯、羟基醛羟基醛、羟基酮羟基酮互为同分异构体互为同分异构体4 4、同分异构体、同分异构体：例：例：C3H6O2的同分异构体有：的同分异构体有：CH3CH2COOH、CH3COOCH3 、HCOOCH2CH3 5 5、命名、命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯醇改为酯，称为，称为某酸某酸某酯。某酯。如如 CH3COOC2H5 称为称为_。乙酸乙酯乙酸乙酯练习：说出下列化合物的名称练习：说出下列化合物的名称1、CH3COOCH2CH2CH3 2、HCOOCH3 3、HCOOCH2CH3 6 6、物理性质、物理性质：(1)气味：低级酯是具有芳香气味(2)状态：低级酯通常为_(3)密度和溶解性：密度比水_；_难_溶于水，_ 溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。液体小易7 7、化学性质、化学性质酯的水解反应酯的水解反应：(1)(1)在酸催化下，水解反应为可逆反应在酸催化下，水解反应为可逆反应。例：乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式：例：乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式：(2)(2)在碱催化下，水解反应是不可逆反应在碱催化下，水解反应是不可逆反应。CH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5O酯、醇、醛、酸的循环关系：酯、醇、醛、酸的循环关系：若酯若酯 中的中的R和和R相同相同,则有下列物质间则有下列物质间的循环转化关系：的循环转化关系：低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。8 8、酯的存在与用途、酯的存在与用途课堂小结课堂小结 1、酯的定义、通式 2、酯的水解反应：酸性水解、碱性水解