高中有机化学复习资料汇总.pdf

WORD 格式高考有机化学总复习专题一：有机物的结构和同分异构体：(一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写：1、分子式的写法：碳氢氧氮（其它元素符号）顺序。2、电子式的写法：掌握 7 种常见有机物和 4 种基团：7 种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。4 种常见基团：CH3、OH、CHO、COOH。3、结构式的写法：掌握 8 种常见有机物的结构式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。(注意键的连接要准确，不要错位。)4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特别注意官能团的简写，烃基的合并。要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。掌握 8 种常见有机物的结构简式：甲烷 CH4、乙烷C2H6、乙烯 C2H4、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛 CH3CHO、乙酸 CH3COOH、乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3。(二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别，注意这四个“同”字概念的内涵和外延。并能熟练地作出判断。同位素同素异形体同系物同分异构体项目概念适用对象判断依据性质实例1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。3、烃卤代物的同分异构体的判断：找对称轴算氢原子种类，注意从对称轴看，物与像上1专业资料整理WORD 格式的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。专题(一)、烷烃：二（：1）通式：CnH2n+2，代表物 CH4。官（能2）主要性质：团的、在空气中燃烧。、种光类照征条、(性二质：)、烯烃：件隔下绝（1）通式：CnH2n（n2），代表物 CH2CH2，官能团：-C=C-跟空卤气（2）主要化学性质：素时单高、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。质。代反应。、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。、加聚反应。(三)、炔烃：（1）通式：CnH2n-2（n2），代表物 CHCH，官能团-C C-（2）主要化学性质：、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。、加聚反应。(四)、芳香烃：（1）通式 CnH2n-6（n6）（2）主要化学性质：、跟氢气加成。跟卤素、单苯质的、同硝系酸物、的硫侧酸链代反应。能专业资料整理被2WORD 格式(五)、卤代烃：（1）通式：RX，官能团X。（2）主要化学性质：、在强碱性溶液中发生水解反应。（NaOH+H2O 并加热）、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有 碳原子和 碳原子上没能氢原子的卤代烃不能发生消去反应。）（NaOH+醇并加热）(六)、醇：（1）通式：饱和一元酸 CnH2n2O，ROH，官能团OH，CH3CH2OH。（2）主要化学性质：、跟活沷金属发生置换反应。、在 170时与浓硫酸发生消去反应。(但没能 原子和 碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)，在 140时发生分子间脱水反应生成醚。、可以发生催化氧化(一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，三级醇在该条件下不能被氧化。、跟酸发生酯化反应。、能燃烧氧化。(七)、酚：(1)、官能团OH(2)、主要化学性质、跟 Na、NaOH、Na2CO3发生反应，表现出弱酸性，但与碳酸钠反应不能生成二氧化碳（生成碳酸氢钠）。、跟浓溴水发生取代反应生成白色沉淀。、遇 FeCl3溶液发生显色反应，显紫色。、能被空气氧化生成粉红色固体。、在浓盐酸催化作用下与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。(八)、醛：(1)通式：饱和一元醛：CnH2nO，官能团：CHO，代表物：CH3CHO。(2)主要化学性质：专业资料整理3WORD 格式、与氢气发生加成反应在生成醇。、能被弱氧化剂(银氨溶液和新制的氢氧化铜溶液)氧化。、能与酚发生缩聚反应。(九)、羧酸：(1)、通式：饱和一元羧酸：CnH2nO2，官能团-COOH，代表物：CH3COOH(2)、主要化学性质：、具有酸的通性。、与醇发生酯化反应。(十)、酯：(1)、通式：饱和一元酯：CnH2nO2，官能团：-COO-，代表物：CH3COOCH2CH3(2)、主要化学性质：、在酸性条件下水解：、在碱性条件下水解。(十一)、油脂、糖类、氨基酸、蛋白质：(1)糖类：单糖（）、二糖（）、多糖（）葡萄糖的银镜反应：与新制氢氧化铜的反应：(2)油脂的皂化反应(3)蛋白质的盐析：蛋白质的变性：专题三：有机反应：(一)、取代反应：有机物中的某些原子或原子团被其原子或原子所代替的反应。；、卤代反应：烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反应。苯在 Fe 粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应。苯的同系物的侧链在光照下与卤素(气体)发生取代反应。专业资料整理4WORD 格式苯的同系物在 Fe 粉做催化剂的条件下与液态卤素单质发生取代反应。、硝化反应：苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应。、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生取代反应。、酯化反应：含有羟基(或与链状烃基相连)的醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、含有羟基的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反应生成酯和水。、水解反应：含有 RCOO-R、-X、-COONH-等官能团的有机物在一定条件下与水反应。(二)、加成反应：有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反应。、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应。、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳叁键与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应。、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应。、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在加热以、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应。(三)、消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应。、醇在浓硫酸和加热至 170时发生消去反应。(说明：没有 原子和 碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)(四)、氧化反应：(有机物加氧或脱氢的反应)。、有机物燃烧：除少数有机物外(CCl4)，绝大多数有机物都能燃烧。、催化氧化：醇(连羟基的碳原子上有氢)在催化剂作用可以发生脱氢氧化，醛基在催化剂的作用下可发生得氧氧化。、与其他氧化剂反应：苯酚可以在空气中被氧气氧化。碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。碳碳双键、碳碳叁键能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。专业资料整理5WORD 格式醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化。(五)、还原反应：(有机物加氢或去氧的反应)。碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团的有机物与氢气的加成。(六)、加聚反应：含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。(七)、缩聚反应：一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子(水或卤化氢)的反应。、苯酚与甲醛在浓盐酸的催化作用下水浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。、含羟基的羧酸按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生成高分子化合物。、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分子化合物。(八)、显色反应：、苯酚与 FeCl3溶液反应显紫色。、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。、蛋白质(分子中含有苯环)与浓 HNO3反应显黄色。专题四、有机化学计算(一)、有机物分子式的确定：1、确定有机物的式量的方法：、根据标准状况下气体密度求：M=22.4。、根据气体 A 对气体 B 的相对密度为 D 求：MA=MBD。、求混合物的平均式量：M=m 总n 总。、根据化学反应方程式计算烃的式量。2、确定化学式的方法：、根据式量和最简式确定有机物的式量。、根据式量，计算一个分子式中各元素的原子个数，确定有机物的化学式。专业资料整理6WORD 格式、商余法当能3够、确定有机物化学式的一般途径。确相对分子质量化学式定各元素的质量比、各元素的质量分数、燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量有机各元素原子的物质的量之比化学式。的类(别1二时、等物质的量的有机物完全燃烧消耗氧气、生成水及二氧化碳的量比较：)，、可有以机根物、生成水的量由化学中总的氢原子数决定。若分子式不同的有机物生成的水的量相同，据的有则氢原子数相同。即符合通式：燃CxHy(CO2)m(m 取 0、1、2)机：物、生成 CO2的量由化学式中总的碳原子数决定，若分子式不同有机物生成的 CO2的量的相同，则碳原子数相同，即符合通式：通CxHy(H2O)m。(m 取 0、1、2,)算2、等质量的烃完全燃烧时消耗n 值，确定化学式。O2，生成 CO2和 H2O 的量比较：、等质量的烃完全燃烧，H%越高，消耗 O2的量越多，生成水的量越多，生成的 CO2的量越少。、等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧气的量相同，生成水和二氧化碳的量也相同。、最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗 O2的量及生成 CO2和 H2O 的量均相同。3化学方程式：、烃当燃V0，y4，化学式中 H 原子数大于 4 的气态烃都符合。烧V=0，y=4，CH4、C2H4、C3H4。前后V0，y4，只有 C2H2符合。气4体根据、的CO2 与 H2O 的物质的量之比(体积比)，可以知道 C、H 原子个数比，结合有无其他根体原子，可以写出有机物的通式。据积有差机推物断完烃全的燃组专业资料整理烧成7WORD 格式5、根据有机物完全燃烧消耗O2 的物质的量(体积)与生成 CO2 的物质的量(体积)之比，推导有机物的可能通式。V(O2)：V(CO2)=1：1 时，有机物的通式：Cm(H2O)n:；V(O2)：V(CO2)=2：1 时，有机物的通式为：(CH4)m(H2O)n:；V(O2)：V(CO2)=1：2 时，有机物的通式为：(CO)m(H2O)n:专题五：有机合成与推断(一)、烃和烃的衍生物之间的转化关系：(二)、官能团的引入：、引入OH 的方法：卤代烃的水解、酯的水解、醛酮羰基加氢、碳碳双键加氢、葡萄糖的发酵。、引入X 的方法：烷烃取代、碳碳双键叁键与 HX、X2的加成、芳香烃的取代。3、引入碳碳不饱和键的方法：卤代烃的消去、醇的消去。4、引入-COOH 的方法：醛的氧化、酯的水解。(三)、官能团消除：1、加成消除不饱和键。2、消去、氧化、酯化消除羟基。3、加成、氧化消去醛基。(四)、把握有机推断六大“题眼”1、【有机物官能团性质】能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中“CHO”和“苯环”只能与 H2 发生加成反应。专业资料整理8WORD 格式能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。能与钠反应放出 H2 的有机物必含有“OH”、“COOH”。能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇 FeCl3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“CH2OH”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应：ABC，则 A 应是具有“CH2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。2、【有机反应条件】当反应条件为 NaOH、醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。当反应条件为 NaOH、水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。当反应条件为浓 H2SO4 并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。当反应条件为光照且与 X2 反应时，通常是 X2 与烷或苯环侧链烃基上的 H 原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与 X2 的反应时，通常为苯环上的 H 原子直接被取代。3、【有机反应数据】根据与 H2加成时所消耗 H2的物质的量进行突破：1mol-C=C-加成时需 1molH2，1mol-C C-全加成时需 2molH2，1mol-CHO 加成时需 1molH2，而1mol 苯环加成时需 3molH2。1mol-CHO 完全反应时生成 2molAg 或1molCu2O 。2mol-OH 或 2mol-COOH 与活泼金属反应放出 1molH2。2mol-COOH 与 碳 酸 钠 反 应 放出 1molCO2，1mol-COOH 与碳 酸 氢 钠 反 应 放 出1molCO2。1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时，其相对分子质量将增加 42，1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 84。1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相差 42，则生专业资料整理9WORD 格式成 1mol 乙酸，若 A 与 B 的相对分子质量相差 84 时，则生成 2mol 乙酸。4、【物质结构】具有 4 原子共线的可能含碳碳叁键。具有 4 原子共面的可能含醛基。具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。具有 12 原子共面的应含有苯环。5、【物质通式】符合 CnH2n+2为烷烃，符合 CnH2n为烯烃，符合 CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合 CnH2n+2O 为醇或醚，符合 CnH2nO 为醛或酮，符合 CnH2nO2 为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。6、【物质物理性质】在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4，而烃的衍生物中只有 CH3Cl、CH2CHCl、HCHO 在通常情况下是气态。a专业资料整理10