《医学有机化学教学课件》第一章绪论.ppt

药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学医用有机化学医用有机化学授课教师：授课教师：授课教师：授课教师：杨丽珠杨丽珠杨丽珠杨丽珠办办办办 公公公公 室：室：室：室：求真楼求真楼求真楼求真楼A203-2A203-2（11A203-211A203-2）联系方式：联系方式：联系方式：联系方式：（670522670522）课程网址：课程网址：课程网址：课程网址：药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学学习有机化学的方法学习有机化学的方法v课前课前预习预习上课认真上课认真听讲、记笔记听讲、记笔记课后课后复习、做题复习、做题v认真做实验认真做实验：理论和实际相结合：理论和实际相结合v及时解决疑难问题及时解决疑难问题v勤记忆勤记忆：机械记忆：机械记忆掌握内在规律掌握内在规律理解记忆。理解记忆。v选择合适的参考书：选择合适的参考书：医学院校医学院校使用使用药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学第一节第一节有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学v有机化合物（有机化合物（有机化合物（有机化合物（organiccompoundorganiccompound)：18481848年年年年 德国德国德国德国.葛梅林葛梅林葛梅林葛梅林(L.Gmelin)L.Gmelin)和凯库勒和凯库勒和凯库勒和凯库勒(A.Kekule(A.Kekule)“含碳的化合物含碳的化合物含碳的化合物含碳的化合物”,但是一氧化碳，二氧化碳，但是一氧化碳，二氧化碳，但是一氧化碳，二氧化碳，但是一氧化碳，二氧化碳，碳酸盐及金属氰化物属无机物。碳酸盐及金属氰化物属无机物。碳酸盐及金属氰化物属无机物。碳酸盐及金属氰化物属无机物。近代近代近代近代 德国德国德国德国.肖莱马肖莱马肖莱马肖莱马(C.Schorlemmer(C.Schorlemmer)“碳氢化合物（烃）及其衍生物碳氢化合物（烃）及其衍生物碳氢化合物（烃）及其衍生物碳氢化合物（烃）及其衍生物”。v有机化学（有机化学（有机化学（有机化学（organicchemistryorganicchemistry)是研究有机化合物的是研究有机化合物的是研究有机化合物的是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、制来源、组成、结构、性质、制来源、组成、结构、性质、制来源、组成、结构、性质、制备及其转化规律备及其转化规律备及其转化规律备及其转化规律的科学。的科学。的科学。的科学。第一章第一章绪论绪论药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学键的极性与极化性键的极性与极化性(补充补充)定义定义：组成共价键的两个原子间共用电子对：组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的分布。的电子云的分布。v对称对称（非极性非极性）共价键共价键：电子云对称分布：电子云对称分布v不对称不对称（极性极性）共价键共价键：电子云靠近电负：电子云靠近电负性较大的原子，带性较大的原子，带部分负电荷部分负电荷（用（用表示）表示）；电负性较小的原子则带；电负性较小的原子则带部分正电荷部分正电荷（用（用+表示）表示）。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学v=q.dvq:正电荷或者负电荷中心电量正电荷或者负电荷中心电量单位：单位：Cvd:正负电荷中心间距离正负电荷中心间距离单位：单位：mv偶极距是向量偶极距是向量,用一箭头表示指向键的负电用一箭头表示指向键的负电荷端荷端偶极矩偶极矩（单位：德拜（单位：德拜D/C.m）药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学极性键与极性分子极性键与极性分子v双原子分子双原子分子：非极性键非极性分子非极性键非极性分子极性键极性键极性分子极性分子，成键原子的成键原子的电负性电负性相差愈大，键的相差愈大，键的极性极性愈强。愈强。电负性顺序：电负性顺序：FON，ClBrC，H多原子分子多原子分子：正负电荷的中心重叠，则正负电荷的中心重叠，则0，非极性分子非极性分子正负电荷的中心不重叠，则正负电荷的中心不重叠，则0，极性分子极性分子药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学例如：例如：药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学键的极化键的极化极化：极化：在外电场影响下，共价键的电子云在外电场影响下，共价键的电子云密度重新分布，键的极性发生变化。密度重新分布，键的极性发生变化。极化度：极化度：键极化的难易程度键极化的难易程度药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学极化度极化度v极化度与成键原子的极化度与成键原子的体积、电负性、键体积、电负性、键的种类、外电场强度的种类、外电场强度有关。有关。v体积大、电负性小，键的极化度大。体积大、电负性小，键的极化度大。v极化度顺序：极化度顺序：C-IC-BrC-ClC-Fv极性顺序：极性顺序：C-FC-ClC-BrC-I药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学第五节第五节有机化学的反应类型有机化学的反应类型（一）（一）协同反应协同反应（了解了解）一、按化学键的断裂和生成分类一、按化学键的断裂和生成分类v旧键断裂和新键形成都相互协调地在同旧键断裂和新键形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为一步骤中完成的反应称为协同反应协同反应。v协同反应往往有一个环状过渡态。协同反应往往有一个环状过渡态。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（二）自由基反应（二）自由基反应 均裂均裂v由均裂生成的带有未成对电子的原子或由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫原子团叫游离基游离基或或自由基。自由基。v分子经过均裂而发生的反应叫做分子经过均裂而发生的反应叫做自由基自由基反应。反应。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学产生均裂反应的条件产生均裂反应的条件v共价键本身多数为共价键本身多数为非极性非极性共价键或共价键或极性极性较小较小v光照、高温光照、高温v自由基引发剂自由基引发剂（如：过氧化物）（如：过氧化物）药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学异裂异裂v碳与其它原子间的碳与其它原子间的键断裂时，可得键断裂时，可得到到碳正离子碳正离子或或碳负离子碳负离子v经过共价键的异裂生成离子的反应叫经过共价键的异裂生成离子的反应叫做做离子型反应。离子型反应。（三）离子型反应（三）离子型反应药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学产生异裂反应的条件产生异裂反应的条件v共价键本身多数为共价键本身多数为极性共价键极性共价键，极性越，极性越强，越易异裂强，越易异裂v催化剂催化剂v极性溶剂极性溶剂药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学反应中间体反应中间体v来自共价键的均裂和异裂，如来自共价键的均裂和异裂，如碳自由基、碳自由基、碳正离子，碳负离子碳正离子，碳负离子都是都是活性中间体。活性中间体。v活性中间体：活性中间体：一般非常一般非常活泼活泼、不稳定、寿不稳定、寿命短。命短。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学离子型反应离子型反应正离子：正离子：缺电子化合物：缺电子化合物：亲电试剂亲电试剂亲电反应：亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应由亲电试剂的进攻而发生的反应亲核试剂亲核试剂负离子：负离子：有孤对电子：有孤对电子：亲核反应：亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应由亲核试剂的进攻而发生的反应药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学游离基加成反应游离基加成反应游离基取代反应游离基取代反应亲核取代反应亲核取代反应亲核加成反应亲核加成反应亲电取代反应亲电取代反应亲电加成反应亲电加成反应取代反应取代反应加加成成反反应应游离基型反应游离基型反应协同反应协同反应离子型反应离子型反应亲电反应亲电反应亲核反应亲核反应有机反应类型有机反应类型药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学二、按反应物和产物的结构关系分类二、按反应物和产物的结构关系分类（一）加成反应（一）加成反应两个或多个分子相互作用，生成一个加成产两个或多个分子相互作用，生成一个加成产两个或多个分子相互作用，生成一个加成产两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应。物的反应。物的反应。物的反应。如：如：如：如：（二）取代反应（二）取代反应一个原子或原子团被其他原子或原子团所代一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。替的反应。如：如：药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（三）重排反应（三）重排反应化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引化学键断裂和形成发生在同一分子中时，会引起原子的起原子的起原子的起原子的排列排列排列排列方式发生改变方式发生改变方式发生改变方式发生改变，形成组成相同，结，形成组成相同，结，形成组成相同，结，形成组成相同，结构不同的新分子构不同的新分子构不同的新分子构不同的新分子的反应。的反应。的反应。的反应。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（四）消除反应（四）消除反应有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物失去部分原子或功能基失去部分原子或功能基失去部分原子或功能基失去部分原子或功能基（称为离去（称为离去（称为离去（称为离去基）基）基）基）的反应的反应的反应的反应。会会会会生成生成生成生成不饱和不饱和不饱和不饱和的的的的化合物。化合物。化合物。化合物。（五）氧化还原反应（五）氧化还原反应多数多数氧化反应氧化反应表现为分子中表现为分子中加加氧或氧或去去氢氢，多，多数数还原反应还原反应表现为分子中表现为分子中加加氢或氢或去去氧氧。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（六）缩合反应（六）缩合反应两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子的反应。常伴有结合成一个大分子的反应。常伴有结合成一个大分子的反应。常伴有结合成一个大分子的反应。常伴有失去水分子等失去水分子等失去水分子等失去水分子等小分子。小分子。小分子。小分子。（七）热裂反应（七）热裂反应无试剂存在，化合物在无试剂存在，化合物在高温发生键的断裂高温发生键的断裂的反的反应应。如石油的裂。如石油的裂解。解。药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学（八）（八）聚合聚合反应反应含有双键或含有双键或含有双键或含有双键或三三三三键的化合物，以及含有双官能团键的化合物，以及含有双官能团键的化合物，以及含有双官能团键的化合物，以及含有双官能团或多官能团的化合物在适当条件下发生或多官能团的化合物在适当条件下发生或多官能团的化合物在适当条件下发生或多官能团的化合物在适当条件下发生加成或缩加成或缩加成或缩加成或缩合等反应合等反应合等反应合等反应，使两个或多个分子结合成一个分子的，使两个或多个分子结合成一个分子的，使两个或多个分子结合成一个分子的，使两个或多个分子结合成一个分子的反应。反应。反应。反应。（九）颜色反应（九）颜色反应通过化学物质的改变（生成了新的物质）通过化学物质的改变（生成了新的物质）改变改变了化学物的颜色了化学物的颜色。如。如苯苯酚与酚与FeCl3的颜色反应。的颜色反应。