选修五有机化学基础糖类.pptx
糖类糖类第1页/共29页1、什么是糖？2、糖是怎样分类的？阅读P79页1、2段和段和资料卡片料卡片回答下列回答下列问题：糖糖类可定可定义为多多羟基基醛或多或多羟基基酮，或者它，或者它们的脱水的脱水缩合物。合物。3、糖、糖类就是碳水化合物就是碳水化合物吗？单糖低聚糖多糖符合符合Cm（H2O）n通式的不一定是糖；通式的不一定是糖；有的糖不一定符合有的糖不一定符合Cm（H2O)n通式通式第2页/共29页（一）葡萄糖（一）葡萄糖阅读阅读P79P79第第3 3段，完成以下问题：段，完成以下问题：1.1.葡萄糖的物理性质：葡萄糖的物理性质：2.2.葡萄糖的分子式：葡萄糖的分子式：无色，熔点为无色，熔点为146，有甜味，但甜度不如蔗，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。C6H12O6一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖该分子式是如何确定的呢？第3页/共29页3、葡萄糖分子结构的研究：、葡萄糖分子结构的研究：（1）实验式：）实验式：CH2O（）分子式：（）分子式：C6H12O6 通过通过燃烧法燃烧法求得：求得：通过质谱法求得相对通过质谱法求得相对分子质量为分子质量为180：（）结构式：（）结构式：通过实验验证解得：通过实验验证解得：官能团：官能团：第4页/共29页1.1.实验实验4-14-1（1 1）.在一支在一支洁净洁净的的试试管中先加入管中先加入2 mlAgNO3溶液，再溶液，再逐滴滴加氨水至最初至最初产产生的沉淀消生的沉淀消失失时时停止，（注：停止，（注：边边加加边边振振荡荡)，然后加入，然后加入2mL葡萄糖溶液，振溶液，振荡荡，放，放进进水浴中加水浴中加热热3-5 min3-5 min。观观察并察并记录实验现记录实验现象。象。（2 2）.另取一支另取一支试试管加入管加入2 mLNaOH溶液溶液,再再滴加滴加5滴CuSO4溶液溶液,然后再加入然后再加入2mL葡萄糖溶液，酒精灯加溶液，酒精灯加热热至沸至沸腾腾。观观察并察并记录实验现记录实验现象。象。探究一：根据下列信息推出葡萄糖的分子探究一：根据下列信息推出葡萄糖的分子结构构结论：葡萄糖分子中含有：葡萄糖分子中含有CHO第5页/共29页2、在一定条件下，、在一定条件下，1mol葡萄糖与葡萄糖与1molH2加成，加成，还原成己六醇。原成己六醇。3、葡萄糖与乙酸、葡萄糖与乙酸发生生酯化反化反应生成葡萄糖五乙生成葡萄糖五乙酸酸酯。提示：同一个提示：同一个C原子上原子上连接接2个个羟基不基不稳定定说明分子中有一个双明分子中有一个双键（即一个（即一个CHO），），也也说明明6个个C是一条直是一条直链。说明葡萄糖分子中有明葡萄糖分子中有5个个OH，且分，且分别连在在5个个C原子上。原子上。第6页/共29页CH2 CH CH CH CH CHOOH OH OH OH OH归纳总结：根据葡萄糖的官能团归纳葡根据葡萄糖的官能团归纳葡 萄糖的化学性质萄糖的化学性质属于多属于多羟基基醛葡萄糖葡萄糖结构构简式式为：或或CH2OH(CHOH)4CHO第7页/共29页3.葡萄糖的化学性葡萄糖的化学性质 醛基的性质氧化反应CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4 4+3NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O还原反原反应第8页/共29页 羟基的性基的性质：人体内氧化反人体内氧化反应人体能量主要来源：人体能量主要来源：C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)发酵生成酒精酵生成酒精C6H12O6C2H5OH+2CO2酒曲酶酒曲酶取代（酯化与HX）与钠反应消去反应第9页/共29页思考与交流思考与交流：小明同学平小明同学平时老老头晕，到医院，到医院检查，医生，医生说是低血糖。是低血糖。试回答以下回答以下问题：（1）对低血糖患者，在日常低血糖患者，在日常饮食中食中应注意什么注意什么问题？（2）糖又不能吃太多，否）糖又不能吃太多，否则会患会患龋齿或糖尿病。或糖尿病。请同同学学们利用已学利用已学过的知的知识设计一一实验，检验其是否患了其是否患了糖尿病？糖尿病？多喝糖水，多食含糖量高的食品多喝糖水，多食含糖量高的食品。用其尿液与新制的用其尿液与新制的Cu(OH)2悬浊液共热，悬浊液共热，观察是否有红色沉淀生成观察是否有红色沉淀生成第10页/共29页4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途作作为营养物养物质、制、制药、制、制镜、制糖果、制糖果第11页/共29页阅读P80第4段，完成以下问题：1.存在：2.果糖的物理性质：3.果糖的分子式：4.果糖的结构简式：无色晶体，熔点为无色晶体，熔点为103-105 103-105，不易结晶，通，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇、乙醚。常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇、乙醚。C6H12O6（二）、果糖（二）、果糖CH2 CH CH CH C CH2 2OHOH OH OH OH O水果水果 蜂蜜中含量最高蜂蜜中含量最高第12页/共29页设计实验探究：果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性吗？有还原性有还原性第13页/共29页二、蔗糖、麦芽糖银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖蔗糖溶液溶液热水浴热水浴20%麦芽糖麦芽糖溶液溶液无还原性无还原性有还原性有还原性蔗糖：蔗糖：麦芽糖：麦芽糖：化学性质：化学性质：同分异构蔗糖 、麦芽糖有还原性吗？设计实验分子式:C12H22O11第14页/共29页蔗糖蔗糖+稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴产生银镜 C6H12O6+C6H12O6 (葡萄糖)(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)二、蔗糖 麦芽糖：蔗糖水解后的溶液有还原性吗？请蔗糖水解后的溶液有还原性吗？请设设计实验证明计实验证明第15页/共29页小结小结 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式是否含醛是否含醛基基水解水解方程式方程式二者关系二者关系C12H22O11C12H22O11不含醛基不含醛基含醛基含醛基互为同分异构体互为同分异构体C12H22O11H2O催化剂催化剂C6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖蔗糖蔗糖 C12H22O11H2O 催化剂催化剂2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖麦芽糖第16页/共29页1、在一定的条件下，既可以发生、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（可以和酸发生酯化反应的是（）A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖D知识巩固知识巩固第17页/共29页2下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，还三种元素外，还可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D蔗糖、麦芽糖都能发生银镜反应蔗糖、麦芽糖都能发生银镜反应B能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。第18页/共29页试一试：你能解释蓝瓶子现象吗？第19页/共29页第20页/共29页三、淀粉、纤维素三、淀粉、纤维素(多糖多糖)(C(C6 6H H1010O O5 5)n n第21页/共29页淀粉、纤维素的结构比较:(1)淀粉、纤维素的分子式为：(2)但是葡萄糖分子间的结合方式不同，其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值n，取值各不相同，只有大致的范围。（C6H10O5）n都是由多个葡萄糖脱水形成的。都是由多个葡萄糖脱水形成的。不是同分异构体关系，因为它们的不是同分异构体关系，因为它们的n值不同值不同都是混合物都是混合物小结小结:高分子化合物都为混合物高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点都没有固定的熔沸点.第22页/共29页淀粉的化学性质通常淀粉_还原性遇_变蓝色淀粉在催化剂（如_）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终最终生成还原性糖：葡萄糖。不不显显碘碘酸酸 （C6H10O5)n+n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖酸或酶酸或酶（C6H10O5)n 淀粉淀粉酶淀粉酶C12H22O11 麦芽糖麦芽糖酶麦芽糖酶C6H12O6葡萄糖第23页/共29页思考:如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？如何证明淀粉的水解已经完全？如何证明水解没有发生？淀粉液淀粉液硫酸硫酸加热加热水解液水解液碘水碘水现象现象ANaOH溶液溶液中和液中和液银氨溶液银氨溶液水浴加热水浴加热现象现象B现象现象结论结论现象现象A现象现象B溶液变蓝溶液变蓝无银镜生成无银镜生成淀粉淀粉没有没有水解水解溶液变蓝溶液变蓝有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉部分部分水解水解溶液无现象溶液无现象有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉完全完全水解水解第24页/共29页纤维素纤维素纤维素的存在纤维素是绿色植物通过 生成的，在植物中构成_网络，是植物体的支撑物质。光合作用光合作用细胞壁细胞壁棉花棉花麻麻竹子竹子麻丝麻丝第25页/共29页纤维素的化学性质（1）_还原性（2）可发生水解，但比淀粉水解_不显不显困难困难C6H10H5）n+nH2O nC6H12O6 强酸或酶强酸或酶（纤维素纤维素）（葡萄糖葡萄糖）（3）酯化反应：）酯化反应：C6H7O2（OH）3n如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯 与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯俗名：硝酸纤维俗名：硝酸纤维俗名：醋酸纤维俗名：醋酸纤维第26页/共29页小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉 纤维素（C6H10O5）n （C6H10O5）nn值由几百几千 几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元白色无气味无味道 白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂十几万几十万 几十万几百万1、不是同分异构体 2、不是同系物 3、均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通 式结 构第27页/共29页淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征结构特征化学性质化学性质用途用途淀淀粉粉 纤纤维维素素 无醛基 每个单元中有三个羟基无醛基每个单元中有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖 1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应 食用制葡萄糖和酒精 制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸 第28页/共29页感谢您的观看！第29页/共29页
