有机物分类、芳香烃-苯的结构和性质.ppt

有机物分类有机物分类有有机机物物链状化合物链状化合物环状环状化合化合物物脂环化合物脂环化合物不含苯环的碳环化合物不含苯环的碳环化合物芳香化合物芳香化合物含苯环的碳环化合物含苯环的碳环化合物 有机物分类有机物分类有有机机物物烃烃烃的衍生物烃的衍生物脂肪烃脂肪烃芳香烃芳香烃链烃链烃脂环烃脂环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃1.分子中含有苯环的烃。2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯 芳香烃芳香烃苯的发现史苯的发现史 苯是在苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢氢的重碳化合物的重碳化合物”。法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为质量为78，分子式为，分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高，。苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一个很稳定的认为：这是一个很稳定的“核核”，6个碳原子之间的结合非常个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式提出了多种开链式结构，结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出年他终于悟出闭闭合链合链的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。凯库勒式凯库勒式 CC CCCCHHHHHH结构式结构式结构简式结构简式我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么我们就那么我们就可以发现真理可以发现真理但不要在清醒的理智但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。检验之前，就宣布我们的梦。凯库勒凯库勒一、苯的一、苯的结构结构如何通过实验来验证苯分子中是否如何通过实验来验证苯分子中是否存在碳碳双键？存在碳碳双键？现象现象Br2水水KMnO4(H+)分层分层，上层液体为橙色，上层液体为橙色分层，分层，下层液体为紫色下层液体为紫色实验依据：实验依据：苯不能使溴水和苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色（1 1）平面六边形平面六边形的结构；的结构；（2 2）碳碳碳碳键键是是介介于于单单键键与与双双键键之之间间的的一种独特的键一种独特的键-大大键键；（3 3）分子中碳原子、氢原子等效。分子中碳原子、氢原子等效。CC CCCCHHHHHH 还有哪些实验依据也是可以证明苯还有哪些实验依据也是可以证明苯中没有单双键交替的结构的。中没有单双键交替的结构的。1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色2、C-C键键能和键长都处于单、双键之间键键能和键长都处于单、双键之间3、邻位二氯代物只有一种结构、邻位二氯代物只有一种结构4、能级处于环己烯和环己二烯之间、能级处于环己烯和环己二烯之间5、苯中、苯中6个个H只有一种核磁共振谱只有一种核磁共振谱6、所有原子共面、所有原子共面 二、苯的二、苯的物性物性颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5 沸点沸点80.1密度密度比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有机易溶于有机溶剂。溶剂。三、化学性质三、化学性质 苯环结构比较稳定，易发生取代苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而反应，而破坏苯环结构破坏苯环结构的加成反应和的加成反应和氧化反应氧化反应比较困难比较困难。易取代、能加成、难氧化易取代、能加成、难氧化 芳香性芳香性1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟2）苯的加成反应）苯的加成反应（与（与H2、Cl2)+H2Ni环己烷环己烷+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO450602Fe+3Br2 =2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO3实验步骤实验步骤:按左图连按左图连接好实验装置接好实验装置,并检并检验装置的气密性验装置的气密性.把把少量苯和液态溴放少量苯和液态溴放在烧瓶里在烧瓶里.同时加入同时加入少量铁粉少量铁粉.在常温下在常温下,很快就会看到实验很快就会看到实验现象现象.实验思考题：实验思考题：1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢未发生反应的溴和反应中的催化剂未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯.粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.1.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么为什么?2.2.步骤步骤中中,为了使反应在为了使反应在50-6050-60下进行下进行,常常用的方法是什么用的方法是什么?3.3.步骤步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么仪器是什么?4.4.步骤步骤中粗产品用中粗产品用5%NaOH5%NaOH溶液洗涤的目的溶液洗涤的目的是什么是什么?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是浓硫酸的作用是什么什么?+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO45060定义定义:通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)苯的同系物苯的同系物1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响使对苯环的影响使取代反应更易进行取代反应更易进行淡黄色针状晶体，淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳不溶于水。不稳定，易爆炸定，易爆炸2）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯的同系物）浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O苯环对甲基的影响使甲基可苯环对甲基的影响使甲基可以被以被酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液氧化某烃的分子式为某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但，它不能使溴水褪色，但可使酸性可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有个烷基，符合条件的烃有()A 2种种 B 3种种 C 4种种 D 5种种B某烃的分子式为某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有烃的结构有()A 5种种 B 6种种 C 7种种 D 8种种C多环芳烃多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃稠环芳香烃稠环芳香烃苯并芘苯并芘ABC致癌物致癌物