有机化学基础知识点整理课件.pptx

一、重要的物理性质一、重要的物理性质 1有机物的溶解性有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯2有机物的密度有机物的密度3有机物的状态有机物的状态常温常压常温常压(1个大气压、个大气压、20左右左右)（1）气态：烃类：一般N(C)4的各类烃、辛戊烷 衍生物类：甲醛（HCHO）一氯甲烷（CH3Cl）氟里昂（CCl2F2）等（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡、C12以上的烃、饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）在常温下亦为固态 4有机物的颜色有机物的颜色 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。有机物的气味有机物的气味 甲烷：无味 乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂)乙炔：无味 苯及其同系物：芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。乙醇：特殊香味 乙二醇：甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体）苯酚：特殊气味 乙醛：刺激性气味 乙酸：强烈刺激性气味（酸味）低级酯：香味二、重要的反应二、重要的反应 1能使溴水（能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物）褪色的有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛 基）的有机物（有水参加反应）通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反与苯不反应应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.与含钠物质与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（水解或取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的有机物有机物：（1）氨基酸 如H2NCH2COOH（2）蛋白质：蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物 发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 2Ag+RCOONH4+3NH3+H2O 定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O 能发生水解反应的有机物 卤代烃（碱性）、酯（碱或酸性）、糖类（单糖除外，酸性）、肽类（包括蛋白质）能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。能跟I2发生显色反应的是：淀粉。能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性三、各类烃的代表物的结构、特性类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH 相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应五、有机物的鉴别五、有机物的鉴别 1卤代烃中卤素的检验卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。2、检验实验室制得的乙烯气体中含有、检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液。检验水 检验SO2 除去SO2 确认SO2已除尽 检验CO2 检验CH2CH2 试剂试剂名称名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴被鉴别物别物质种质种类类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层*出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体3、二糖或多糖水解产物的检验：、二糖或多糖水解产物的检验：若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 常见的类别异构常见的类别异构凡只含一个碳原子的分子均无异构，CH2X2、CF2I2 重要的有机反应及类型重要的有机反应及类型 1取代反应取代反应 CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl 2加成反应加成反应 3氧化反应氧化反应 4还原反应：还原反应：(1)有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。(2)常见的还原反应：烯、炔、苯、醛等和氢气的加成反应 5消去反应消去反应 7水解反应（某种取代）水解反应（某种取代）8聚合反应聚合反应 难记的化学式难记的化学式 特定碳、氢比的常见有机物特定碳、氢比的常见有机物 当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙que、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。特定碳、氢比的常见有机物特定碳、氢比的常见有机物烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。含氢质量分数最高的有机物是：CH4（一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4）单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为（6/7）85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为（12/13）92.3%。完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。