生活中两种常见的有机物——醇.pptx
燃烧产物将4.6g乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管，充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重5.4g，干燥管质量增重8.8g。能否确定乙醇的分子式？信息：第1页/共66页n（C）=8.8g44g/mol=0.2moln（H）=5.4g18g/mol2=0.6mol16g/mol(4.6-0.212-0.61)gn（O）=0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1第2页/共66页一、乙醇1、乙醇的分子结构实验测定分子式为C2H6O,试推测可能有的结构？HCCOHHHHH两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的分子结构式？要由实验确定。问题：HCHHHHHCOB式A式第3页/共66页 定性实验将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小烧杯中，观察现象有何异、同？哪一个更剧烈？钠与水钠与乙醇位置状态有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式2Na2H2O2NaOHH2浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈仍为块状没有声音放出气泡缓慢第4页/共66页实验的操作如下：1、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制反应速率，酒精加完后关闭活塞。2、在广口瓶中加入适量的水。3、待烧瓶冷却后对量筒读数。4、把定量VmL无水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、检查装置的气密性。6、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。正确的操作顺是。564213或526413第5页/共66页若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的密度为pg/cm-3,充分反应后量筒内液面读数为amL，则一个乙醇分子中能被置换的氢原子数为。（用含a、V、p的式子表示）n(H)=23a/5600Vp第6页/共66页定量实验：实验测定,4.6克(0.1mol)无水酒精可与足量金属钠反应,收集到标况下1.12升氢气：nC2H6OnH2=21实验结论：A式由此证明乙醇的结构式应为_，第7页/共66页烃的衍生物的概念：烃分子中的烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。生成一系列化合物。称为烃的衍生物。官能团的概念决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。第8页/共66页几种常见的官能团名称和符号为：几种常见的官能团名称和符号为：名称名称 卤素卤素原子原子羟基羟基 硝基硝基 醛基醛基 羧基羧基符号符号X OH NO2CHO或或COOH或或OH第9页/共66页OHHHHHH乙醇第10页/共66页2、乙醇的化学性质2-1取代反应与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)演示钠与无水酒精的反应：乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2乙醇镁HCCOH，HHHH处OH键断开拓展：a哪些物质可与金属钠反应？b物质的量或质量与氢气体积的关系？第11页/共66页思考 1、A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？一元醇二元醇三元醇 H2 1H2 3/2H2212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H2第12页/共66页2、相同质量的下列醇，与足量钠反应放出氢气最多的是：A：甲醇B：乙醇C：乙二醇D：甘油第13页/共66页可能产生的现象分析乙醇与氢卤酸的取代反应2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140浓H2SO4 2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O浓硫酸CH3C-OCH2CH3+H2O乙醇与乙酸的酯化反应乙酸乙酯CH3COH+HOCH2CH3第14页/共66页2-2氧化反应燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O烃的衍生物燃烧通式:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色(淡蓝色火焰,放出大量热)第15页/共66页练习：对于司机酒后驾车者，可对其呼出的气体进行检验而查出，利用的化学反应如下：2CrO3（红色）3C2H5OH3H2SO4Cr2(SO4)3（绿色）3CH3CHO6H2O，被检测的气体成分是：，上述反应中氧化剂是：，还原剂是：第16页/共66页催化氧化由此可见，实际起氧化作用的是CuOCu是催化剂总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）2Cu+O22CuO红色变为黑色CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O乙醛第17页/共66页练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3(CH3)3CCH2OH醇氧化机理:-位断键R2COHR1H+O22醛或酮+2H2OC=OR1R22Cu2第18页/共66页小结：叔醇(连接OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛O=2RCH+2H2O仲醇(OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1CR2+2H2O第19页/共66页练 习 题把质量为mg的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为mg的是：A：稀硫酸B：酒精C：稀硝酸D：CO第20页/共66页2-32-3脱水反应脱水反应分子内脱水（消去反应）分子内脱水（消去反应）断键位置：-OH邻位C-H分子间脱水（取代反应）断键位置：-OHH-O-具有羟基的结构可能脱水 第21页/共66页乙醇的脱水反应：乙醇的脱水反应：（1）分子内脱水HH|HCCH|HOH1700CCH2=CH2+H2O乙烯-消去反应醇都能发生消去反应吗？第22页/共66页【练习】下列各醇不能发生消去反应的是（）ACH3OH BC2H5OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2OHAD第23页/共66页乙醇的脱水反应：乙醇的脱水反应：（2）分子间脱水-取代反应HH|HOCCH|HHHH|HCCOH+|HH1400CC2H5OC2H5+H2O乙醚第24页/共66页【练习】有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成其它有机化合物的种数有（）A.5 B.6 C.7 D.8第25页/共66页HOHHCCHHH与金属反应消去反应被氧化酯化反应第26页/共66页让我看一看？想一想？颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发3、物理性质第27页/共66页4、乙醇的工业制法（2）乙烯水化法:CaO蒸溜酒精溶液 无水酒精（1）发酵法:含糖类丰富的各种农产品经发酵，分馏可得到95%的乙醇。催化剂加热加压CH2=CH2+HOHCH3CH2OH第28页/共66页 工业酒精 约含乙醇96%以上（质量分数）无水酒精 99.5%以上（质量分数）医用酒精 75%（体积分数）饮用酒 视度数而定体积分数。如何检验酒精是否含水？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。用无水硫酸铜检验.如何由工业酒精制取无水酒精？【问题】第29页/共66页练 习 题1 1、在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴水不褪色的是：A：NaOH溶液B:酒精C:SO2溶液D：氢硫酸溶液第30页/共66页练 习 题A：浓硫酸B：浓NaOH溶液C：碱石灰D:无水氯化钙2 2、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是：第31页/共66页HOHH+OH-C2H5OH？问题：请选择A式或B式证明乙醇的结构，并说明理由？对比结构：第32页/共66页二、二、醇类醇类1醇的概念 R-OH 2.饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O 多元醇的化学通式 CnH2n+2O2 CnH2n+2O3第33页/共66页3 3分类分类饱和醇 不饱和醇 几种重要的醇甲醇俗称：木醇有毒一元醇多元醇脂肪醇芳香醇第34页/共66页乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低，与水以任意比例混溶化学性质：与乙醇相似。用途：抗冻剂、原料、发雾剂。第35页/共66页丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强，与水以任意比例混溶。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。第36页/共66页4、物理性质：状态、溶解性、熔点、沸点、密度5、化学性质：a与金属钠反应醇与氢气的定量关系呢？CH2OH请写出与金属钠反应的化学方程式CH2OH2（OH）H25-1取代反应与金属钠反应：b与HX反应 c酯化反应与HX反应:CnH2n+1OH+HXCnH2n+1X+H2O酯化反应乙酸乙酯CH3COH+HOCH2CH3浓硫酸CH3C-OCH2CH3+H2O第37页/共66页思考 A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？一元醇二元醇三元醇 H2 1H2 3/2H2212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H2第38页/共66页a燃烧:c催化氧化:CnH2n+1OH+(3n/2)O2nCO2+(n+1)H2O连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。5-2氧化反应b酸性高锰酸钾:褪色第39页/共66页5-3脱水反应：连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子,否则不能消去反应。分子间脱水（取代反应）断键位置：-OHH-O-具有羟基的结构可能脱水分子内脱水（消去反应）断键位置：-OH邻位C-H 第40页/共66页6 6同分异构体和命名同分异构体和命名思考 C4H10O的同分异构体？命名：选含连有羟基的碳原子为主链，称“某醇”，并注明羟基的位置 将取代基的名称放在“某醇”的前面 二元醇称为“某二醇”第41页/共66页写出化学式为C4H10O属于醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛的有几种？2、能发生消去反应的有哪些？3、C4H10O属于醚的同分异构体？写出下列化学方程式：1、CH3CH（OH）CH2CH3与浓硫酸的反应：CH2CH2OH发生分子内脱水CH2OH在Cu作催化剂时氧化2、3、第42页/共66页炔 醛 烯 卤代烃 醇 粮食 酯引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；形成醇的反应方程式醇第43页/共66页HOHHCCHHH与金属反应消去反应被氧化酯化反应第44页/共66页第二章 分子结构与性质第一节醇酚(第二课时)第三章烃的含氧衍生物第45页/共66页二、酚1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH第46页/共66页3、物理性质无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料第47页/共66页实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶体的试）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入管中加入2mL蒸馏水，振荡试蒸馏水，振荡试管管（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振荡试管溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验33第48页/共66页4、化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。第49页/共66页ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）第50页/共66页浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。第51页/共66页苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴 水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较第52页/共66页学与问苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中OH与乙基相连，OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影响，OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。第53页/共66页5、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂的合成第54页/共66页1、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习第55页/共66页第二节醛第三章烃的含氧衍生物第56页/共66页1、醛基2、醛的定义：C:HO：结构式结构简式不能写成电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO或CnH2nOCHOCOHCHO一、醛基和醛第57页/共66页3、常见的醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛CH2=CHCHOCHO第58页/共66页1、物理性质2、分子结构：结构简式甲基+醛基=乙醛二、乙醛（课本P56）第59页/共66页学与问乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。3、乙醛的化学性质（1）氧化反应a、银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O第60页/共66页资料卡片银氨溶液的配制AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OAgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2Ob、与新制氢氧化铜反应c、与氧气反应O+O22CH3CHO2CH3COH催化剂Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O第61页/共66页（2）加成反应O+H2CH3CHCH3CH2OH催化剂同时也是还原反应还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢有机的氧化还原反应第62页/共66页学与问（1）（2）在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O+5H2O第63页/共66页总结：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化还原氧化CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2（3）乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。第64页/共66页C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。第65页/共66页感谢您的观看！第66页/共66页
