醇的性质和应用公开课苏教选修.pptx
专题专题4醇酚醇酚（苏教版选修）（苏教版选修）常熟市中学常熟市中学 徐明亚徐明亚2018.10第一课时第一课时 醇的性质和应用醇的性质和应用第第1页页/共共30页页 CH3OH 甲醇甲醇CH3CH2CH2OH 1-丙醇丙醇OH环己醇环己醇苯甲醇苯甲醇CH2OHOHCH3OH苯酚苯酚邻邻-甲苯酚甲苯酚 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成了烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成了烃的衍生物卤代烃，那么烃分子中的氢原子被羟基取的衍生物卤代烃，那么烃分子中的氢原子被羟基取代会形成哪类物质呢？代会形成哪类物质呢？比较下面几种物质的结构，能归纳出醇和酚在结构比较下面几种物质的结构，能归纳出醇和酚在结构上的差别吗？上的差别吗？第第2页页/共共30页页链烃基链烃基羟基羟基下列物质中属于醇的是（下列物质中属于醇的是（）醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。苯环苯环羟基羟基酚：羟基直接和苯环相连而形成的化合物。酚：羟基直接和苯环相连而形成的化合物。第第3页页/共共30页页l2 2、一元醇的通式：、一元醇的通式：R-OH R-OH 官能团：官能团：OH OH 羟基羟基 3 3、代表物：、代表物：乙醇：乙醇：CHCH3 3CHCH2 2OHOH俗称：酒精俗称：酒精 第第4页页/共共30页页是无色透明有特殊香味的液体是无色透明有特殊香味的液体密度比水密度比水 (20时密度为时密度为0.789g/ml)工业酒精工业酒精(95%)无水酒精无水酒精 加新制生石灰加新制生石灰 再蒸馏再蒸馏一、乙醇的物理性质：一、乙醇的物理性质：易易 （2020时沸点为时沸点为78.578.5）能跟水以任意比互溶能跟水以任意比互溶能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂能溶解多种有机物和无机物，是常用的溶剂第第5页页/共共30页页温故知新温故知新C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团1、组成为C2H6O的分子，它可能的结构是什么？试画出其结构式。2、乙醇的分子结构、乙醇的分子结构HCCOH HHHH HC O CH HHHH第第6页页/共共30页页【你想到了吗你想到了吗?】学生表演学生表演乙醇的质谱图乙醇的质谱图29100%060%20%503020质谱法：质谱法：第第7页页/共共30页页学生表演学生表演【你想到了吗你想到了吗?】乙醇的红外光谱图乙醇的红外光谱图 分子中有三种基团（依分子中有三种基团（依次为次为-OH、-CH3、-CH2）红外光谱红外光谱第第8页页/共共30页页学生表演学生表演乙醚的核磁共振谱图显示乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子分子中只有一种氢原子乙醇的核磁共振谱图乙醇的核磁共振谱图显示分子中有三种氢原子显示分子中有三种氢原子的核磁共振谱图的核磁共振谱图第第9页页/共共30页页CCOHHHHH H官能团官能团羟基（羟基（OH）C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙醇分子是由乙基（乙基（C2H5）和和羟基（羟基（OH）组成的，组成的，羟基羟基比较活泼，它比较活泼，它决定着乙醇的主决定着乙醇的主要性质要性质。结构与性质分析结构与性质分析第第10页页/共共30页页浮、熔、游、响、红浮、熔、游、响、红l(1)乙醇与活泼金属反应（反应现象：与水、乙醚进行对比）钠与水反应钠与乙醇反应钠与乙醚 反应剧烈程度比较：钠沉在底部钠沉在底部缓慢放出气体缓慢放出气体沉在底部沉在底部无明显现象无明显现象钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈第第11页页/共共30页页4.醇的化学性质醇的化学性质（1）与活泼金属反应（置换反应）与活泼金属反应（置换反应）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 断断O-H键键学与问学与问 2 ROH+2Na 2RO Na+H2 迁移（迁移（1）醇与活泼金属反应：）醇与活泼金属反应：【练习练习1】相同物质的量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出相同物质的量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是最多的是()A.甲醇甲醇 B.乙醇乙醇 C.乙二醇乙二醇 D.丙三醇丙三醇 2CH3CH2CH2OH+2Na 2 CH3CH2CH2ONa+H2 D第第12页页/共共30页页催化氧化催化氧化 总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 现现象象:铜铜丝丝黑黑色色又又变变为为红红色色，液液体体产产生生特特殊殊气气味味（乙醛的气味乙醛的气味）2Cu +O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH +CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇(2)氧化反应氧化反应 燃烧燃烧第第13页页/共共30页页醇氧化醇氧化机理机理:-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu 在有机化学反应中，通常把有机物分子中在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去失去氢原子氢原子或或加入加入氧原子的反应叫氧原子的反应叫氧化反应氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入加入氢原子氢原子或或失去失去氧原子的反应叫氧原子的反应叫还原反应还原反应连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化才发生去氢氧化(催化氧化催化氧化)第第14页页/共共30页页【课堂练习课堂练习2】判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物醛醛酮酮酮酮第第15页页/共共30页页CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？醇能被其它的强氧化剂氧化，醇能被其它的强氧化剂氧化，如：使高锰酸钾溶液褪色如：使高锰酸钾溶液褪色;使重铬酸钾溶液变绿。使重铬酸钾溶液变绿。第第16页页/共共30页页(3)酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4酯化反应本质取代反应，该反应为酯化反应本质取代反应，该反应为可逆可逆反应反应浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：断键：酸脱断键：酸脱羟基羟基，醇脱羟基上的，醇脱羟基上的氢。氢。饱和碳酸钠溶液的作用饱和碳酸钠溶液的作用：催催化剂和化剂和吸吸水剂。水剂。溶解乙醇，中和乙酸，溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度第第17页页/共共30页页实验探究实验探究实验探究实验探究 乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应 C2H5OH +HBr C2H5Br +H2OOHCCHHHHBrNaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr实验现象：试管实验现象：试管IIII中溶液分层中溶液分层,下层有无色油状物产生。下层有无色油状物产生。第第18页页/共共30页页实验探究实验探究实验探究实验探究 乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应 C2H5OH +HBr C2H5Br +H2OOHCCHHHHBrNaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr实验现象：试管实验现象：试管IIII中溶液分层中溶液分层,下层有无色油状物产生。下层有无色油状物产生。第第19页页/共共30页页1.长导管、长导管、冷凝回流作用冷凝回流作用试管试管II冷凝并除去溴乙烷中的乙醇冷凝并除去溴乙烷中的乙醇烧杯中的水起到了什么作用？烧杯中的水起到了什么作用？冷凝冷凝 2.如何证明试管如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？中收集到的是溴乙烷？思考：思考：实验中实验中为什么为什么用中等浓度的用中等浓度的H2SO4。因为浓。因为浓H2SO4具有具有很强氧化性，可将生成的很强氧化性，可将生成的HBr氧化成红棕色的氧化成红棕色的Br2，2HBr+H2SO4(浓浓)=Br2+SO2+2H2O第第20页页/共共30页页A.乙醇的消去反应乙醇的消去反应 乙醇和浓硫酸混合加热乙醇和浓硫酸混合加热到到170170左右左右 浓浓H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH羟基和氢脱去结合成水羟基和氢脱去结合成水实验探究实验探究2 2 第第21页页/共共30页页（取代反应）（取代反应）分子间脱水分子间脱水断键位置断键位置：ROH HORCH3CH2OH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OCH2CH3+H2O乙醚乙醚对比两个实验可以发现，对比两个实验可以发现，温度温度对该反应的影响很大。对该反应的影响很大。所以反应过程中所以反应过程中控制好实验温度控制好实验温度十分重要。十分重要。乙醇可以在乙醇可以在AlAl2 2O O3 3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应获得乙烯或乙醚。下发生脱水反应获得乙烯或乙醚。第第22页页/共共30页页CH3OHCH3一一C一一CH2一一OHCH3CH3CH3一一C一一OHCH3CH3结论：结论：醇发生消去反应的条件：醇发生消去反应的条件：-C原子上要有原子上要有H ;浓硫酸，加热浓硫酸，加热思考提升思考提升：根据断键位置，分析能发生消去反应的醇，根据断键位置，分析能发生消去反应的醇，在结构上除了拥有羟基外，还应具备什么特点？是不是所有的在结构上除了拥有羟基外，还应具备什么特点？是不是所有的醇都能发生消去反应？醇都能发生消去反应？第第23页页/共共30页页【练习练习4】l下列醇中，能发生消去反应，也能氧化成醛的是()l ACH3OH B CH3CH2OHl C 1丙醇 D 2，2二甲基1丙醇 B C第第24页页/共共30页页5、醇的用途：l（1）用作燃料、溶剂、防冻液等；l（2）是重要的化工原料。溶溶剂剂消毒剂消毒剂(75%(75%的的乙醇溶乙醇溶液液)饮料饮料 燃料燃料第第25页页/共共30页页l当堂检测当堂检测l1.可以检验乙醇中是否含有水的试剂是 ()l A无水硫酸铜 B生石灰 l C金属钠 D胆矾l2下列物质中与甲醇互为同系物的是()lACH3CH2OH BHOCH2CH2OH l CCH2=CHCH2OH DAA第第26页页/共共30页页l3下面是有关溴乙烷与乙醇发生消去反应的若干方面的比较，其中正确的是()lA反应条件相同 B有机产物相同 lC无机产物相同 D反应物最初混合时能立即形成溶液l4下列反应属于取代反应的是()。lA乙醇与浓硫酸共热到140 l B乙醇与氧气反应生成乙醛lC乙醇燃烧生成二氧化碳和水 lD乙醇与浓硫酸共热到170 BA第第27页页/共共30页页反应名称反应名称反应类型反应类型断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140与与HX加热反应加热反应浓硫酸条件下与浓硫酸条件下与乙酸乙酸加热加热 、置换反应置换反应氧化反应氧化反应消去反应消去反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应 第第28页页/共共30页页谢谢！谢谢！第第29页页/共共30页页感谢您的观看。感谢您的观看。第第30页页/共共30页页
