韩金苯的结构和性质.pptx
二、苯的物理性质二、苯的物理性质1.1.苯是无色有特殊气味的液体苯是无色有特殊气味的液体是一种重要溶剂.3.3.密度比水小，不溶于水密度比水小，不溶于水2.2.苯的熔沸点低：苯的熔沸点低：易挥发第1页/共31页1 1、苯的燃烧：、苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。与乙炔燃烧现象相同与乙炔燃烧现象相同 点燃点燃2C6H615O212CO26H2O二、苯的化学性质不能与高锰酸钾溶液反应不能与高锰酸钾溶液反应与烷烃相似与烷烃相似第2页/共31页【实验1】苯与溴的反应：冷却回流导管口在水面导管口在水面上，是为了防上，是为了防止倒吸。止倒吸。反应后加入NaOH溶液用于除去多余的Br2和HBr除去Br2(g)和HBr铁制取催化剂三颈烧瓶第3页/共31页动画模拟：苯与溴的反应第4页/共31页实验现象实验现象结论结论实验1实验2反应开始时混合物剧烈沸反应开始时混合物剧烈沸腾，导管口有白雾。腾，导管口有白雾。反应剧烈，生成褐反应剧烈，生成褐色油态物和色油态物和HBr。第5页/共31页第6页/共31页第7页/共31页反应类型反应类型苯与液溴的反应苯与液溴的反应注意事项注意事项应该用纯溴，苯与溴水不反应；应该用纯溴，苯与溴水不反应；要使用要使用催化剂催化剂Fe，无催化剂不反应；，无催化剂不反应；锥形瓶中的锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极极易溶于水易溶于水第8页/共31页粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,再用蒸馏水再用蒸馏水洗涤。最后用无水洗涤。最后用无水CaClCaCl2 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。得到纯硝基苯。【实验2】苯的硝化反应：水浴加热的作用：水浴加热的作用：受热均匀、便于控制温度。受热均匀、便于控制温度。长导管的作用：长导管的作用：冷凝回流。冷凝回流。浓浓H H2 2SOSO4 4作用：作用：脱水剂、催化剂脱水剂、催化剂 粗产品依次水洗（分液）粗产品依次水洗（分液）5%NaOH 5%NaOH洗（分液）水洗（分液）干燥干燥蒸馏蒸馏,得到纯硝基苯。得到纯硝基苯。第9页/共31页粗产品依次水洗（分液）粗产品依次水洗（分液）5%NaOH 5%NaOH洗（分液）水洗（分液）干燥干燥蒸馏蒸馏,得到纯硝基苯。得到纯硝基苯。【实验2】苯的硝化反应：水浴加热的作用：水浴加热的作用：受热均匀、便于控制温度。受热均匀、便于控制温度。长导管的作用：长导管的作用：冷凝回流。冷凝回流。浓浓H H2 2SOSO4 4作用：作用：脱水剂、催化剂脱水剂、催化剂 第10页/共31页实验现象实验现象结论结论实验1实验2反应后的液体反应后的液体倒倒入水中，可入水中，可以看到烧杯底部有以看到烧杯底部有淡淡黄色油黄色油状物生成，状物生成，有苦杏仁味。有苦杏仁味。产物硝基苯比水产物硝基苯比水重，不溶于水重，不溶于水，有苦杏仁味。有苦杏仁味。反应开始时混合物剧烈沸反应开始时混合物剧烈沸腾，导管口有白雾。腾，导管口有白雾。反应剧烈，生成褐反应剧烈，生成褐色油态物和色油态物和HBr。第11页/共31页2、苯的取代反应：苯与溴的反应：苯与溴的反应：溴苯溴苯（无色液体，（无色液体，密度大于水）密度大于水）苯的硝化反应：苯的硝化反应：(苯分子中的苯分子中的H原子被原子被硝基硝基取代的反应取代的反应)+HO-NO2 浓硫酸浓硫酸 NO2+H2O 硝基苯硝基苯（无色液体，（无色液体，密度大于水）密度大于水）第12页/共31页苯的磺化反应：+HOSO3H7080SO3H+H2O(苯磺酸苯磺酸)2、苯的取代反应：、苯的取代反应：3、苯的加成反应：、苯的加成反应：环己烷空间构型中所有碳原子并不在一个平面上。环己烷空间构型中所有碳原子并不在一个平面上。或注意：第13页/共31页化工原料：用于生产苯胺，苯酚尼龙多种化工原料：用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。染料、医药、农药炸药、合成材料等。苯的用途：苯的用途：小结:苯的化学性质苯的化学性质易取代、难氧化、能加成易取代、难氧化、能加成 作有机溶剂。作有机溶剂。第14页/共31页第15页/共31页第16页/共31页以苯为原料得到的各种产品以苯为原料得到的各种产品药物药物食食品品防防腐腐剂剂第17页/共31页三.苯的同系物同系物：同系物：结构相似、组成相差结构相似、组成相差CH2的有机物。的有机物。第18页/共31页1.1.下列物质中属于苯的同系物的是下列物质中属于苯的同系物的是 （）-CH3A.A.B.C.B.C.D.E.F.D.E.F.-ClB FB F课堂练习课堂练习-Cl-CHCH2-C2H5第19页/共31页1、概念：、概念：苯的苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃代替而得到的芳烃注意：苯的同系物只含苯的同系物只含一个苯环一个苯环，在组成上比苯，在组成上比苯 多一个或若干个多一个或若干个CH2原子团。原子团。苯环上的取代基必定是苯环上的取代基必定是烷基烷基三.苯的同系物第20页/共31页苯环苯环与与侧链侧链的相互影响将使苯的同系物的相互影响将使苯的同系物具有特性！具有特性！CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C7H8)乙苯乙苯(C8H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)通式：CnH2n-6(n6)三.苯的同系物第21页/共31页甲苯、二甲苯的化学性质实验实验实验实验现象实验现象结论结论（1 1）甲苯中滴加几滴高锰酸钾）甲苯中滴加几滴高锰酸钾溶液溶液（2 2）二甲苯中滴加几滴高锰酸）二甲苯中滴加几滴高锰酸钾溶液钾溶液（3 3）甲苯中滴加几滴溴水）甲苯中滴加几滴溴水溶液溶液褪色褪色液体分层，上层液体分层，上层呈呈橙红色橙红色，下层，下层几乎无色。几乎无色。甲苯易被氧化甲苯易被氧化甲苯与溴不反应甲苯与溴不反应溶液溶液褪色褪色二甲苯易被氧化二甲苯易被氧化第22页/共31页（1）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯、甲苯？如何鉴别苯、甲苯？结论：结论：苯的同系物氧化时，不论其侧链长短如苯的同系物氧化时，不论其侧链长短如何，氧化反应一般都发生在跟苯环直接相连的何，氧化反应一般都发生在跟苯环直接相连的C原子上，但此原子上，但此C上必须有上必须有H。苯环对侧链的影响苯环对侧链的影响三.苯的同系物2、苯的同系物的化学性质第23页/共31页2、苯的同系物的化学性质卤代反应卤代反应CH3对苯环的影响使取代反应更易进行对苯环的影响使取代反应更易进行产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主FeFe（2）取代反应）取代反应第24页/共31页CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯简称：三硝基甲苯简称：三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体，不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。烈性炸药。硝化反应硝化反应第25页/共31页Ni2、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质（3）加成反应小结:苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质易取代、易氧化、能加成易取代、易氧化、能加成苯的化学性质苯的化学性质易取代、难氧化、能加成易取代、难氧化、能加成 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则响，使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。易被氧化。第26页/共31页邻二甲苯邻二甲苯沸点：沸点：144.4间二甲苯间二甲苯沸点：沸点：139.1对二甲苯对二甲苯沸点：沸点：138.4同分异构体的书写：同分异构体的书写：写出分子式为写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式。的苯的同系物的结构简式。CH2CH3|乙苯乙苯沸点：沸点：邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯第27页/共31页2.2.下列物质中所有原子都有可能在同一下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是 （）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C.D.C.D.ClB CB C课堂练习课堂练习第28页/共31页 分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃芳香烃分类芳香烃分类苯的同系物苯的同系物多环芳烃多环芳烃四.芳香烃第29页/共31页多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起：多个苯环通过脂肪烃连在一起联苯联苯或或多联苯多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷二苯甲烷(C13H12)联苯联苯(C12H10)萘萘(C10H8)蒽蒽(C14H10)第30页/共31页感谢您的观看！第31页/共31页
