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基础有机化学大纲第1页，本讲稿共67页1背景背景2地位和作用地位和作用3教学目的教学目的4教学的具体要求教学的具体要求5教学方式教学方式6教学计划教学计划7基础有机化学教学大纲的基础有机化学教学大纲的word文档文档目目录录第2页，本讲稿共67页1背背景景综综合合大大学学化化学学系系使使用用的的有有机机化化学学教教学学大大纲纲第第一一次次是是于于1980年年在在长长春春制制订订的的，当当时时规规定定的的教教学学时时数数为为129学学时时（讲讲授授120学学时时，机机动动9学学时时），第第二二次次于于1982年年于于宜宜昌昌召召开开的的教教育育部部属属综综合合性性大大学学理理科科化化学学系系课课程程结结构构研研讨讨会会上上讨讨论论确确定定，总总的的教教学学时时数数减减少少为为108学学时时，并并对对原原大大纲纲内内容容作作了了部部分分调调整整。经经过过多多年年的的实实践践，我我系系基基础础有有机机化化学学的的教教学学总总时时数数为为90学学时时，在在2004年年以以前前，采采用用的的教教材材是是邢邢其其毅毅、徐徐瑞瑞秋秋、周周政政、裴裴伟伟伟伟编编写写的的基基础础有有机机化化学学（第第二二版版），该该书书是是根根据据1977年年教教育育部部在在武武昌昌召召开开的的高高等等学学校校理理科科化化学学教教材材会会议议精精神神编编写写的的，第第一一版版于于1980年年由由高高等等教教育育出出版版社社出出版版（该该书书曾曾获获国国家家优优秀秀教教材材奖奖），第第二二版版于于1993年年由由高高等等教教育育出出版版社社出出版版（该该书书于于1997年年获获国国家家教教委委科科技技进进步步二二等等奖奖）。从从2005年年9月月开开始始，将将采采用用的的教教材材是是邢邢其其毅毅、裴裴伟伟伟伟、徐徐瑞瑞秋秋、裴裴坚坚编编写写的的基基础础有有机机化化学学（第第三三版），与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度。版），与平行的教材相比该书的内容十分丰富，具有一定的深度。第3页，本讲稿共67页2地位和作用地位和作用基基础础有有机机化化学学历历来来是是化化学学系系的的四四大大门门基基础础课课之之一一。相相对对于于其其它它三三门门基基础础课课而而言言，有有机机化化学学的的发发展展异异常常迅迅速速，新新的的有有机机化化合合物物不不断断涌涌现现。这这些些层层出出不不穷穷的的有有机机化化合合物物不不仅仅带带动动了了有有机机化化学学学学科科本本身身的的发发展展，也也成成了了其其它它化化学学学学科科的的研研究究对对象象。因因此此，无无论论从从事事化化学学哪哪一一个个领领域域的的工工作作，都都必必须须具具备备有有机机化化学学的的基基础础知知识识。而而新新的的有有机机反反应应、新新的的有有机机研研究究领领域域也也在在不不断断产产生生，它它们们使使有有机机化化学学的的面面貌貌日日新新月月异异，气气象象万万千千。有有机机化化学学的的另另一一个个特特点点是是它它与与其其它它学学科科之之间间的的交交叉叉渗渗透透十十分分广广泛泛。例例如如：发发展展很很快快的的生生物物有有机机是是有有机机化化学学与与生生物物学学之之间间的的边边缘缘科科学学，它它对对于于研研究究生生命命现现象象十十分分重重要要；有有机机金金属属化化合合物物的的化化学学则则是是有有机机化化学学与与无无机机化化学学之之间间的的边边缘缘科科学学；迅迅速速发发展展的的材材料料科科学学则则是是有有机机、高高分分子子和和无无机机化化学学交交叉叉渗渗透透的的新新型型学学科科。综综合合治治理理环环境境也也需需要要有有比比较较全全面面的的有有机机化化学学知知识识。此此外外，有有机机化化学学在在国国民民现现代代化化生生活活中中的的影影响响也也越越来来越越大大。这这一一切切都都使使有有机机化化学学在在化化学学各各学学科科中中占有十分特殊的地位，在科学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用。占有十分特殊的地位，在科学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用。第4页，本讲稿共67页3教学目的教学目的 1.系系统统地地、较较好好地地掌掌握握基基础础有有机机化化学学的的基基本本概概念念、基基本本理理论论、基基本本知知识识、基本方法，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。基本方法，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。2.学学习习一一些些专专业业英英文文词词汇汇，阅阅读读若若干干专专业业英英文文文文章章，初初步步了了解解网网络络查查阅阅文文献献的方法，为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础。的方法，为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础。3.在在基基础础课课教教学学阶阶段段，介介绍绍一一些些学学科科发发展展的的情情况况，使使学学生生对对本本学学科科某某些些领领域域的的发发展展趋趋势势及及应应用用前前景景有有所所了了解解。让让学学生生逐逐步步建建立立善善于于发发现现科科学学难难点点而而又又勇勇于于攻攻克克科科学学难难点点的的思思想想，渗渗入入将将有有机机化化学学基基本本理理论论和和知知识识与与生生产产实实际际相相结结合合的的应应用用意意识识，让让学学生生了了解解和和掌掌握握一一些些解解决决与与有有机机化化学学相相关关的的实实际际问问题题的的初步知识。初步知识。第5页，本讲稿共67页4教学的具体要求教学的具体要求通通过过基基础础有有机机化化学学的的学学习习，使使学学生生掌掌握握各各类类有有机机化化合合物物的的基基本本性性质质、制制备备方方法法及及分分析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础。教学的具体要求如下：析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础。教学的具体要求如下：1.掌掌握握母母体体烃烃类类化化合合物物、各各类类官官能能团团化化合合物物、一一般般杂杂环环化化合合物物和和简简单单高高分分子子化化合合物物的的命命名名、结结构构特特征征、物物理理性性质质，它它们们的的主主要要反反应应性性能能和和应应用用，它它们们的的实实验验室室制制备备方方法法和和工工业业制制备备方方法法及这两类方法的异同点，学会用逆合成原理进行简单的合成设计。及这两类方法的异同点，学会用逆合成原理进行简单的合成设计。2.学学会会分分离离提提纯纯有有机机混混合合物物的的一一般般方方法法，掌掌握握常常见见有有机机物物及及官官能能团团的的定定性性鉴鉴定定和和某某些定量测定的方法。些定量测定的方法。3.掌掌握握静静态态立立体体化化学学的的各各种种基基本本概概念念和和基基础础知知识识，初初步步具具有有构构型型和和构构象象分分析析的的能能力力，掌掌握握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用。动态立体化学的基本概念和在反应中的应用。4.掌掌握握NMR、IR、UV、MS的的基基础础知知识识，了了解解各各类类有有机机化化合合物物的的波波谱谱特特征征，初初步学会解析图谱。步学会解析图谱。5.学学会会分分析析分分子子结结构构和和性性能能的的关关系系、官官能能团团对对分分子子物物理理性性质质和和化化学学性性质质的的影影响响、官官能能团团之之间间的的相相互互影影响响；熟熟悉悉和和理理解解主主要要有有机机反反应应，如如取取代代、加加成成、消消除除、氧氧化化还还原原、重重排排、缩缩合合、协协同同反反应应等等的的反反应应机机理理并并能能在在解解释释实实际际问问题题时时加加以以应应用用；能能用用化化学学动动力力学学和和化学热力学概念来解释某些实验现象。化学热力学概念来解释某些实验现象。第6页，本讲稿共67页5教学方式教学方式授课方式：授课方式：课堂讲授（除上课外，每学期上课堂讲授（除上课外，每学期上35次习题课，习题课指出次习题课，习题课指出同学作业中的错误，为同学作示范性的总结，探讨和分析典同学作业中的错误，为同学作示范性的总结，探讨和分析典型例题等）型例题等）授课手段：授课手段：多媒体课件多媒体课件授课原则：授课原则：1.基本按教材的先后次序讲解。基本按教材的先后次序讲解。2.围饶主题展开，突出重点。围饶主题展开，突出重点。3.教材的内容不全讲，有些安排学生自学，有些指导学生自教材的内容不全讲，有些安排学生自学，有些指导学生自己总结。己总结。课外交流：课外交流：集中辅导，每周一次，每次集中辅导，每周一次，每次23小时。个别交流，根据需要灵小时。个别交流，根据需要灵活安排。活安排。成绩评定：成绩评定：期末考试（笔试），占总成绩的期末考试（笔试），占总成绩的60%。平时（作业、课堂讨。平时（作业、课堂讨论、上机考查、翻译、小论文等）占总成绩的论、上机考查、翻译、小论文等）占总成绩的40%。第7页，本讲稿共67页6教学计划教学计划 只列各章的主题、内容提纲和只列各章的主题、内容提纲和教学要求。详细内容和知识点参见教学要求。详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲。教材中各章的指导提纲。第8页，本讲稿共67页章目录和学时分配（按章目录和学时分配（按90学时制定，其中学时制定，其中2学时机动）学时机动）第第1章章绪论（绪论（1学时）学时）第第2章章有机化合物的分类有机化合物的分类表示方法表示方法命名（命名（4学时）学时）第第3章章立体化学（立体化学（4学时）学时）第第4章章烷烃烷烃自由基取代反应（自由基取代反应（3学时）学时）第第5章章紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）学时）第第6章章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 -消除反应（消除反应（4学时）学时）第第7章章卤代烃卤代烃有机金属化合物（有机金属化合物（2学时）学时）第第8章章烯烃烯烃亲电加成亲电加成自由基加成自由基加成共轭加成（共轭加成（6学时）学时）第第9章章炔烃（炔烃（2学时）学时）第第10章章醇和醚（醇和醚（5学时）学时）第第11章章苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）学时）第第12章章醛和酮醛和酮亲核加成亲核加成共轭加成（共轭加成（6学时）学时）第第13章章羧酸（羧酸（3学时）学时）第9页，本讲稿共67页第第14章章羧酸衍生物羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应（酰基碳上的亲核取代反应（5学时）学时）第第15章章碳负离子碳负离子缩合反应（缩合反应（5学时）学时）第第16章章周环反应（周环反应（4学时）学时）第第17章章胺（胺（4学时）学时）第第18章章含氮芳香化合物含氮芳香化合物芳香亲核取代反应（芳香亲核取代反应（4学时）学时）第第19章章酚和醌（酚和醌（5学时）学时）第第20章章杂环化合物（杂环化合物（3学时）学时）第第21章章单糖、寡糖和多糖（单糖、寡糖和多糖（4学时）学时）第第22章章氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）学时）第第23章章萜类化合物、甾族化合物和生物碱（萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）学时）第第24章章有机合成基础（分散在各章）有机合成基础（分散在各章）第第25章章新型有机合成方法（阅读材料）新型有机合成方法（阅读材料）第第26章章有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料）有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料）第第27章章期刊、文献和网络检索（阅读材料）期刊、文献和网络检索（阅读材料）第10页，本讲稿共67页第第1章章绪论（绪论（1学时）学时）本章主题本章主题有机化学的昨天、今天和明天有机化学的昨天、今天和明天内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理论的基本内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理论的基本要点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。要点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。注：注：“1.3化学键、化学键、1.4酸碱的概念酸碱的概念”请学生自己阅读教材。请学生自己阅读教材。第11页，本讲稿共67页第第2章章有机化合物的分类有机化合物的分类表示方法表示方法命名（命名（4学时）学时）本章主题本章主题1有机化合物的分类有机化合物的分类内内容容和和教教学学要要求求：有有机机化化合合物物按按碳碳架架分分类类；有有机机化化合合物物按按官官能能团团分分类。类。本章主题本章主题2有机化合物的表达方式有机化合物的表达方式内内容容和和教教学学要要求求：有有机机化化合合物物构构造造式式的的表表达达方方式式；有有机机化化合合物物立立体体结结构构的表达方式。的表达方式。本章主题本章主题3有机化合物的同分异构有机化合物的同分异构内内容容和和教教学学要要求求：同同分分异异构构现现象象的的概概念念；各各类类同同分分异异构构体体的的定定义义及及实实例例说明；各类同分异构体的互相关系。说明；各类同分异构体的互相关系。第12页，本讲稿共67页本章主题本章主题4有机化合物的命名有机化合物的命名内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三级氢原子；内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三级氢原子；IUPAC、CCS命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格式；各类有机物、烷基、命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格式；各类有机物、烷基、亚基、烯基、炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词头亚基、烯基、炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词头、词尾名称词尾名称；在普通命名在普通命名法中各种词头的含义法中各种词头的含义；最低系列原则最低系列原则；顺序规则的基本内容；手性；手性碳原子；顺序规则的基本内容；手性；手性碳原子；确定确定R、S构型、构型、Z、E构型、顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。构型、顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。第13页，本讲稿共67页第第3章章立体化学（立体化学（4学时）学时）本章主题本章主题1立体化学立体化学内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。本章主题本章主题2轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系内内容容和和教教学学要要求求：sp3杂杂化化、sp2杂杂化化、sp杂杂化化的的含含义义;键键和和键键的的定定义义和和特特点点；有有机机分分子子的的立体形象。立体形象。本章主题本章主题3构象、构象异构体和构象分析构象、构象异构体和构象分析内内容容和和教教学学要要求求：构构象象、构构象象异异构构体体、极极限限构构象象、重重叠叠型型构构象象、交交叉叉型型构构象象、稳稳定定构构象象、优优势势构构象象、构构象象势势能能关关系系图图、构构象象分分布布、构构象象分分析析的的系系列列知知识识；链链型型化化合合物物的的构构象象：乙乙烷烷及及乙乙烷烷衍衍生生物物的的构构象象、正正丁丁烷烷的的构构象象、高高级级烷烷烃烃的的构构象象；链链型型构构象象的的表表示示方方法法（锯锯架架式式、伞伞式式、Newman投投影影式式）；环环型型化化合合物物的的构构象象：环环己己烷烷的的椅椅型型构构象象（直直立立键键、平平伏伏键键、椅椅型型、半半椅椅型型）；环环己己烷烷的的船船型型构构象象（船船型型、扭扭船船型型、能能量量差差）；构构象象转转换换体体，取取代代环环己己烷烷的的构构象象（一一取取代代、二二取取代代、a键键与与e键键取取代代基基的的能能量量差差）；环丁烷、环戊烷的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算）。环丁烷、环戊烷的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算）。第14页，本讲稿共67页本章主题本章主题4构型构型旋光异构体旋光异构体内内容容和和教教学学要要求求：旋旋光光性性与与分分子子结结构构的的对对称称因因素素；手手性性、手手性性分分子子、手手性性中中心心、手手性性轴轴、手手性性面面；平平面面偏偏振振光光，旋旋光光度度，比比旋旋光光度度，分分子子比比旋旋光光度度；旋旋光光异异构构体体的的表表达达方方式式、费费歇歇尔尔投投影影式式、伞伞式式、锯锯架架式式、纽纽曼曼式式；构构型型标标记记法法；相相对对构构型型、DL构构型型标标记记法法、绝绝对对构构型型、RS构构型型标标记记法法；与与旋旋光光异异构构体体相相关关的的慨慨念念：对对映映体体与与非非对对映映体体、内内消消旋旋体体、苏苏式式与与赤赤式式、差差向向异异构构体体、差差向向异异构构化化、外外消消旋旋化化、外外消消旋旋体体、外外消消旋旋化化合合物物、外外消消旋旋混混合合物物、外外消消旋旋固固体体溶溶液液；原原手手性性、原原手手性性碳碳原原子子、原原手手性性分分子子、假假不不对对称称碳碳原原子子；手手性性碳碳原原子子的的个个数数与与旋旋光光异异构构体体的的数数目目。含含手手性性轴轴化化合合物物的的立立体体异异构构体体（积积二二烯烯、螺螺环环、联联苯苯类类）；含含手手性性面面化化合合物物的立体异构体（螺旋烃）。的立体异构体（螺旋烃）。本章主题本章主题5外消旋体的拆分（简单介绍）外消旋体的拆分（简单介绍）内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。本章主题本章主题6不对称合成（简单介绍）不对称合成（简单介绍）内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、ee值；立体专一性反应。值；立体专一性反应。第15页，本讲稿共67页第第4章章烷烃烷烃自由基取代反应（自由基取代反应（3学时）学时）本章主题本章主题1烷烃的定义及分类烷烃的定义及分类内内容容和和教教学学要要求求：烷烷烃烃的的定定义义、分分类类（烷烷烃烃、链链烷烷烃烃、环环烷烷烃烃、集集合合环环烷烷烃烃、螺螺环环烷烷烃、桥环烷烃）及结构特征。烃、桥环烷烃）及结构特征。本章主题本章主题2烷烃的物理性质烷烃的物理性质内内容容和和教教学学要要求求：沸沸点点、熔熔点点、偶偶极极矩矩、相相对对密密度度、溶溶解解度度的的定定义义，烷烷烃烃的的物物理理性性质质及其变化规律；相似者相溶的原则。及其变化规律；相似者相溶的原则。本章主题本章主题3有机反应有机反应内内容容和和教教学学要要求求：有有机机反反应应的的分分类类方方式式及及各各类类反反应应的的名名称称；自自由由基基反反应应、均均裂裂、键键解解离离能能、自自由由基基；离离子子型型反反应应、异异裂裂、正正离离子子、负负离离子子、亲亲电电反反应应、亲亲核核反反应应、取取代代反反应应、亲亲电电试试剂剂、亲亲核核试试剂剂；协协同同反反应应、环环状状过过渡渡态态、基基元元反反应应等等；有有机机反反应应机机理理的的定定义义及及表表达达；反反应应势势能能图图的的绘绘制制、分分析析及及应应用用、碰碰撞撞理理论论，过过渡渡态态理理论论和和哈哈蒙蒙特特假假设设、活活化化能、过渡态能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。第16页，本讲稿共67页本章主题本章主题4自由基反应自由基反应内内容容和和教教学学要要求求：碳碳自自由由基基的的定定义义和和结结构构，键键解解离离能能和和自自由由基基稳稳定定性性的的关关系系，碳碳自自由由基基稳稳定定性性的的排排列列顺顺序序；自自由由基基反反应应的的共共性性、自自由由基基反反应应的的机机理、自由基反应三个阶段的特征等。理、自由基反应三个阶段的特征等。本章主题本章主题5烷烃的卤化反应烷烃的卤化反应内内容容和和教教学学要要求求：烷烷烃烃卤卤化化反反应应的的定定义义、反反应应式式、反反应应机机理理及及表表达达、反反应应势势能能图图的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。注注：烷烷烃烃的的其其它它化化学学性性质质如如：热热裂裂、自自动动氧氧化化、硝硝化化、磺磺化化、氯氯磺磺化化等等自自学学，环环烷烷烃烃的的自自由由基基取取代代反反应应及及小小环环化化合合物物的的开开环环反反应应，两两种种反反应应与与环环烷烷烃烃结结构构及及反反应应条条件件的的关关系系组组织织学学生生讨讨论论。与与工工业业生生产产相相关关的的知知识识（如如石石油油工工业业和和烷烷烃烃的的来来源源）和和术术语（如辛烷值等）学生自己阅读。语（如辛烷值等）学生自己阅读。第17页，本讲稿共67页第第5章章紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）学时）本章主题本章主题1紫外光谱紫外光谱内内容容和和教教学学要要求求：紫紫外外光光谱谱的的基基本本原原理理及及相相关关概概念念：各各类类电电子子跃跃迁迁、生生色色基基、助助色色基基、增增色色效效应应、减减色色效效应应、蓝蓝移移和和红红移移等等；紫紫外外光光谱谱图图；max与与化化学学结结构构的的关关系（伍德沃德和费塞尔规则）。系（伍德沃德和费塞尔规则）。本章主题本章主题2红外光谱红外光谱内内容容和和教教学学要要求求：红红外外光光谱谱的的基基本本原原理理及及相相关关概概念念：振振动动自自由由度度、伸伸缩缩振振动动、变变形形振振动动、吸吸光光度度、吸吸收收系系数数、透透射射比比、官官能能团团区区、指指纹纹区区；影影响响化化学学键键和和基基团团特特征征频频率率的的因因素素；重重要官能团的红外特征吸收峰的位置；谱图的解析。要官能团的红外特征吸收峰的位置；谱图的解析。第18页，本讲稿共67页本章主题本章主题3核磁共振核磁共振内内容容和和教教学学要要求求：核核磁磁共共振振的的基基本本原原理理及及相相关关概概念念：质质子子核核磁磁共共振振、13C核核磁磁共共振振、各各种种屏屏蔽蔽效效应应、各各向向异异性性效效应应、化化学学位位移移、偶偶合合、偶偶合合常常数数、非非对对映映异异位位质质子子、对对映映异异位位质质子子、等等位位质质子子、化化学学等等价价、化化学学位位移移等等价价等等；在在核核磁磁共振谱中，共振谱中，1H和和13C的化学位移；偶合裂分规律；图谱的解析。的化学位移；偶合裂分规律；图谱的解析。本章主题本章主题4质谱质谱内内容容和和教教学学要要求求：质质谱谱的的基基本本原原理理及及相相关关概概念念：快快原原子子轰轰击击、分分子子离离子子、分分子子离离子子峰峰、同同位位素素离离子子、多多电电荷荷离离子子、碎碎片片离离子子、亚亚稳稳离离子子；麦麦克克拉拉夫夫梯梯重重排排；相相对丰度等；质谱的裂解规律。对丰度等；质谱的裂解规律。第19页，本讲稿共67页第第6章章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应-消除反应（消除反应（4学时）学时）本章主题本章主题1有机化学中的电子效应有机化学中的电子效应内内容容和和教教学学要要求求：诱诱导导效效应应的的定定义义和和特特点点、吸吸电电子子基基团团、给给电电子子基基团团；共共轭轭效应的定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应。效应的定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应。本章主题本章主题2碳正离子碳正离子内内容容和和教教学学要要求求：一一级级碳碳正正离离子子、二二级级碳碳正正离离子子、三三级级碳碳正正离离子子；解解离离能能、电电离离能能；桥桥头头碳碳正正离离子子、刚刚性性结结构构。碳碳正正离离子子的的稳稳定定性性和和影影响响碳碳正正离离子子稳稳定定性性的因素。的因素。第20页，本讲稿共67页本章主题本章主题3脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应内内容容和和教教学学要要求求：亲亲核核取取代代反反应应的的定定义义；底底物物、中中心心碳碳原原子子、亲亲核核试试剂剂、离离去去基基团团；亲亲核核取取代代反反应应的的机机理理和和特特点点：SN1反反应应的的定定义义、机机理理、立立体体化化学学、特特点点及及应应用用；溶溶剂剂解解反反应应，温温斯斯坦坦离离子子对对机机理理；瓦瓦格格奈奈尔尔梅梅尔尔外外因因重重排排的的机机理理、构构型型保保持持，构构型型翻翻转转；SN2反反应应的的定定义义、机机理理、立立体体化化学学、瓦瓦尔尔登登转转换换；分分子子内内的的SN2反反应应；影影响响亲亲核核取取代代反反应应的的因因素素：反反应应物物结结构构与与反反应应机机理理关关系系的的分分析析、溶溶剂剂对对反反应应机机理理影影响响的的分分析析、离离去去基基团团离离去去能能力力对对反反应应机机理理影影响响的的分分析析、试试剂剂亲亲核核性性大大小小对对反应机理影响的分析。反应机理影响的分析。第21页，本讲稿共67页本章主题本章主题4-消除反应消除反应内内容容和和教教学学要要求求：消消除除反反应应的的定定义义，-消消除除反反应应的的机机理理：E1反反应应、E2反反应应、Elcb反反应应、区区域域选选择择性性、立立体体选选择择性性、重重排排反反应应、扎扎依依切切夫夫规规则则、扎扎依依切切夫产物、顺式消除、反式消除。夫产物、顺式消除、反式消除。本章主题本章主题5SN1、SN2、E1、E2四种反应机理共存和竞争的分析四种反应机理共存和竞争的分析内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析。内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析。第22页，本讲稿共67页第第7章章卤代烃卤代烃有机金属化合物（有机金属化合物（2学时）学时）本章主题本章主题1卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点内内容容和和教教学学要要求求：脂脂肪肪族族卤卤代代烃烃、芳芳香香卤卤代代烃烃；饱饱和和卤卤代代烃烃、不不饱饱和和卤卤代代烃烃；一一级级、二二级级和和三三级级卤卤代代烃烃；乙乙烯烯型型卤卤代代烃烃、苯苯型型卤卤代代烃烃、烯烯丙丙型型卤卤代代烃烃、苯苯甲甲型型卤卤代烃；偕二卤代烃、邻二卤代烃、卤仿；碳卤键的结构特点；卤代烃的构象特点。代烃；偕二卤代烃、邻二卤代烃、卤仿；碳卤键的结构特点；卤代烃的构象特点。本章主题本章主题2卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质内内容容和和教教学学要要求求：卤卤代代烃烃物物理理性性质质的的一一般般规规律律，卤卤代代烃烃的的结结构构对对其其物理性质的影响，可极化性的概念及影响可极化性的因素。物理性质的影响，可极化性的概念及影响可极化性的因素。第23页，本讲稿共67页本章主题本章主题3有机金属化合物有机金属化合物内内容容和和教教学学要要求求：有有机机金金属属化化合合物物的的命命名名、结结构构特特点点（硼硼烷烷的的三三中中心心两两电电子子键键）、格格氏氏试剂和有机锂试剂的制备与性质。试剂和有机锂试剂的制备与性质。本章主题本章主题4卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用内内容容和和教教学学要要求求：卤卤代代烃烃在在有有机机合合成成中中的的作作用用：卤卤代代烃烃经经亲亲核核取取代代反反应应制制备备各各类类官官能能团团化化合合物物如如新新的的卤卤代代烃烃、炔炔、醇醇、醚醚、腈腈、酯酯、胺胺或或铵铵盐盐，硝硝基基化化合合物物、叠叠氮氮化化合合物物等等；卤卤代代烃烃经经消消除除反反应应制制备备烯烯和和炔炔、卤卤代代烃烃经经与与金金属属有有机机化化合合物物的的偶偶联联反反应应制制备备高高级级烃烃类类化合物、卤代烷经还原生成烃等（总结和实例分析）。化合物、卤代烷经还原生成烃等（总结和实例分析）。注注卤卤代代烃烃的的鉴鉴别别：用用AgNO3溶溶液液鉴鉴别别1、2、3RX，鉴鉴别别RI,RBr,RCl请请同同学学自自学。学。第24页，本讲稿共67页第第8章章烯烃烯烃亲电加成亲电加成自由基加成自由基加成共轭加成（共轭加成（6学时）学时）本章主题本章主题1烯烃的分类和各类烯烃的结构特征烯烃的分类和各类烯烃的结构特征内内容容和和教教学学要要求求：烯烯烃烃、单单烯烯烃烃、二二烯烯烃烃（累累积积二二烯烯烃烃、共共轭轭二二烯烯烃烃；孤孤立立二二烯烯烃烃）、多多烯烯烃烃和和共共轭轭烯烯烃烃；烯烯烃烃的的官官能能团团；单单烯烯烃烃和和共共轭轭烯烯烃烃的的结结构构特征；顺、反异构体、特征；顺、反异构体、Z构型、构型、E构型。构型。本章主题本章主题2烯烃的物理性质烯烃的物理性质内容和教学要求：单烯烃物理性质的一般规律，共轭烯烃物理性质的特点。内容和教学要求：单烯烃物理性质的一般规律，共轭烯烃物理性质的特点。第25页，本讲稿共67页本章主题本章主题3烯烃的加成反应烯烃的加成反应内内容容和和教教学学要要求求：（1）烯烯烃烃的的亲亲电电加加成成：与与卤卤素素、氢氢卤卤酸酸、硫硫酸酸、水水、有有机机酸酸、醇醇、酚酚、次次卤卤酸酸的的加加成成；亲亲电电加加成成的的反反应应机机理理：环环正正离离子子中中间间体体机机理理，碳碳正正离离子子中中间间体体机机理理，离离子子对对中中间间体体机机理理，三三中中心心过过渡渡态态机机理理；亲亲电电加加成成的的立立体体化化学学：反反式式加加成成，顺顺式式加加成成；立立体体专专一一性性反反应应，立立体体选选择择性性反反应应；构构象象最最小小改改变变原原理理；亲亲电电加加成成的的区区域域选选择择性性，马马尔尔可可夫夫规规则则（简简称称马马氏氏规规则则）。（2）烯烯烃烃的的自自由由基基加加成成反反应应：过过氧氧化化效效应应（或或卡卡拉拉施施效效应应）；反反马马氏氏规规则则；（3）共共轭轭双双烯烯的的1,4-加加成成；（4）Diels-Aider反反应应：S-顺顺式式构构象象，S-反反式构象，内型产物，外型产物，次级轨道作用。式构象，内型产物，外型产物，次级轨道作用。本章主题本章主题4烯烃的还原反应烯烃的还原反应内容和教学要求：催化氢化：异相催化氢化、均相催化氢化；烯烃的硼氢化内容和教学要求：催化氢化：异相催化氢化、均相催化氢化；烯烃的硼氢化-还原反应。还原反应。第26页，本讲稿共67页本章主题本章主题5烯烃的氧化烯烃的氧化内内容容和和教教学学要要求求：烯烯烃烃被被高高锰锰酸酸钾钾或或四四氧氧化化锇锇氧氧化化；烯烯烃烃的的臭臭氧氧化化-分分解反应；烯烃的硼氧化解反应；烯烃的硼氧化-氧化反应，四中心过渡态机理；烯烃的环氧化反应。氧化反应，四中心过渡态机理；烯烃的环氧化反应。本章主题本章主题6烯烃的自由基取代反应烯烃的自由基取代反应内容和教学要求：烯烃的内容和教学要求：烯烃的-卤代。卤代。本章主题本章主题7卡宾卡宾内内容容和和教教学学要要求求：卡卡宾宾的的结结构构：单单线线态态、三三线线态态；类类卡卡宾宾；卡卡宾宾的的制制备备，卡宾与碳碳双键的加成反应。卡宾与碳碳双键的加成反应。第27页，本讲稿共67页本章主题本章主题8共振论共振论内内容容和和教教学学要要求求：共共振振论论的的基基本本思思想想、写写共共振振极极限限式式的的原原则则要要求求、共共振振极极限限结结构构稳稳定定性性的的判别。判别。本章主题本章主题9分子轨道理论，休克尔分子轨道法分子轨道理论，休克尔分子轨道法内内容容和和教教学学要要求求：分分子子轨轨道道理理论论的的基基本本思思想想，直直链链共共轭轭多多烯烯分分子子轨轨道道的的特特征征及及相相关关术术语语，如如：成成键键轨轨道道，反反键键轨轨道道，非非键键轨轨道道，定定域域轨轨道道，离离域域轨轨道道，离离域域能能，节节面面；分分子子轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等。轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等。本章主题本章主题10烯烃结构鉴别和结构测定方法烯烃结构鉴别和结构测定方法内内容容和和教教学学要要求求：用用溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液鉴鉴别别烯烯烃烃，用用高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液鉴鉴别别和和测测定定烯烯烃烃的的结结构构，用臭氧化用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构。分解反应测定烯烃的结构。注：烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。注：烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。第28页，本讲稿共67页第第9章章炔烃（炔烃（2学时）学时）本章主题本章主题1炔烃的结构和性质炔烃的结构和性质内容和教学要求：烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。内容和教学要求：烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。本章主题本章主题2炔烃化学性质炔烃化学性质内容和教学要求：炔烃化学性质的一览表；烯烃和炔烃化学性质的对比分析。内容和教学要求：炔烃化学性质的一览表；烯烃和炔烃化学性质的对比分析。本章主题本章主题3炔烃的鉴别和结构测定炔烃的鉴别和结构测定内内容容和和教教学学要要求求：用用银银氨氨溶溶液液鉴鉴别别及及提提纯纯末末端端炔炔烃烃；用用铜铜氨氨溶溶液液鉴鉴别别及及提提纯纯末末端端炔炔烃烃；用高锰酸钾溶液鉴别炔烃；用臭氧化用高锰酸钾溶液鉴别炔烃；用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。分解反应测定炔烃的结构。本章主题本章主题4炔烃的制备炔烃的制备内内容容和和教教学学要要求求：用用邻邻二二卤卤代代烷烷和和偕偕二二卤卤代代烷烷制制备备炔炔烃烃；通通过过偶偶联联反反应应或或氧氧化化偶偶联联反反应制备高级炔烃。应制备高级炔烃。第29页，本讲稿共67页第第10章章醇和醚（醇和醚（5学时）学时）本章主题本章主题1醇的结构和性质醇的结构和性质内内容容和和教教学学要要求求：醇醇的的结结构构特特点点；醇醇的的结结构构对对醇醇的的物物理理性性质质的的影影响响；醇醇的的结结构对醇的化学性质的影响。构对醇的化学性质的影响。本章主题本章主题2醇的酸碱性醇的酸碱性内内容容和和教教学学要要求求：电电子子效效应应和和空空间间效效应应对对醇醇酸酸碱碱性性的的影影响响；醇醇羟羟基基中中氢氢的的反反应。应。本章主题本章主题3醇和无机酸及无机酰卤的反应醇和无机酸及无机酰卤的反应内内容容和和教教学学要要求求：醇醇与与硝硝酸酸的的反反应应和和反反应应机机理理；醇醇与与硫硫酸酸的的反反应应和和反反应应机机理理；醇与盐酸的反应和反应机理；醇与无机酰卤的反应和反应机理。醇与盐酸的反应和反应机理；醇与无机酰卤的反应和反应机理。第30页，本讲稿共67页本章主题本章主题4醇的氧化和脱氢醇的氧化和脱氢内内容容和和教教学学要要求求：氧氧化化反反应应的的概概述述；一一般般的的氧氧化化反反应应；特特殊殊的的氧氧化化反反应应；醇的脱氢反应。醇的脱氢反应。本章主题本章主题5多元醇的特殊反应多元醇的特殊反应内容和教学要求：邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排。内容和教学要求：邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排。本章主题本章主题6醇的制备及醇在有机合成中的应用醇的制备及醇在有机合成中的应用内内容容和和教教学学要要求求：醇醇制制备备方方法法的的归归纳纳总总结结；用用格格氏氏试试剂剂、有有机机锂锂试试剂剂与与环环氧氧化化合物或羰基化合物反应制醇的方法总结；醇在有机合成中的应用。合物或羰基化合物反应制醇的方法总结；醇在有机合成中的应用。第31页，本讲稿共67页本章主题本章主题7醚的结构和性质醚的结构和性质内内容容和和教教学学要要求求：醚醚的的结结构构特特点点；醚醚的的结结构构对对醚醚的的化化学学性性质质的的影影响响；醚醚的的自自动氧化；醚形成动氧化；醚形成钅羊钅羊盐；醚的碳氧键断裂反应。盐；醚的碳氧键断裂反应。本章主题本章主题81,2-环氧化合物的开环反应环氧化合物的开环反应内内容容和和教教学学要要求求：1,2-环环氧氧化化合合物物酸酸性性开开环环的的反反应应机机理理；1,2-环环氧氧化化合合物物碱碱性性开开环环的的反反应应机机理；开环反应的应用。理；开环反应的应用。本章主题本章主题9醚的制备醚的制备内内容容和和教教学学要要求求：威威廉廉森森合合成成法法；醇醇分分子子间间失失水水；烯烯烃烃的的烷烷氧氧汞汞化化-去去汞汞还还原原法法；三种方法的对比总结。三种方法的对比总结。本章主题本章主题10相转移催化剂相转移催化剂内内容容和和教教学学要要求求：相相转转移移催催化化剂剂的的结结构构特特点点；相相转转移移催催化化原原理理；相相转转移移催催化化剂剂在在有机合成中的应用。有机合成中的应用。第32页，本讲稿共67页第第11章章苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）学时）本章主题本章主题1芳香烃的结构和性质芳香烃的结构和性质内内容容和和教教学学要要求求：苯苯的的结结构构特特性性和和苯苯的的表表达达方方式式；芳芳香香性性；分分子子轨轨道道模模型型、共共振振论论介介绍绍、自自旋旋偶偶合合价价键键理理论论；多多苯苯代代脂脂烃烃、联联苯苯类类化化合合物物和和稠环芳烃的结构特性；芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。稠环芳烃的结构特性；芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。本章主题本章主题2芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应内内容容