有机物组成和结构的几种表示方法.pdf
a 有机物组成和结构的几种表示方法 种类 实例 含义 分子式 C2H4 用兀素符号表示物质分子组成的式子，可反 映出一个分子中原子的种类和数目 取简式（头验式）CH2 表示物质组成的各兀素原子最简整数比的 式子；由最简式可求最简式里；分子式 是最简式的整数倍 电子式 H H R V S H：C：C：H 用“”或“X”表示原子最外层电子成键情 况的式子 结构式 H II /c=c/H H 具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构；表示分子中原子的结合或排列顺 序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH2=CH 2 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能 团）球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或 三键）比例模型 用不冋体积的小球表示不冋大小的原子 比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H OH C2H5O H O 1 HOCOH 与羟基直接 相连的原子 或原子团 O II CH3C H C2H5一 O II cOH 遇石蕊试液 变红 不变红 不变红 变浅红 与Na 反应 反应 反应 反应 与 Na2CO3 反应 水解 不反应 反应 a 羟基氢的活 动性强弱 CH3C00HH 2CO3H2OCH 3CH2OH 烷烃的系统命名 选主链I亠I编号创、I取代基I _、I标位置I亠I不同基I _、诂赢I|走;链I r I写在前II短线连I I简;繁I-I相同基I I合并算I(1)最长、最多定主链 a.选择最长碳链作为主链。b.当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如 含6个碳原子的链有 A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选 A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”a.以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开 始编号。即同“近”，考虑“简”。5 7 5 3 15 2 1 CH3CH5CHCH2C HCHCH2 C HS I I I CH?CH3 CH3 CH5 c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确 的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。女口 C H CHCH.CHCHC I I I CH3 CH CH?(3)写名称 a 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后 繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。例如：CH;CHCHCH2CH；CH5 I I _ _ CH3 CH：3.烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明 双键或三键的位置。CH.I 例如：上一匸TCH命名为3-甲基-1-丁炔。4.苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢 原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1号，选取最小位次给另一个甲基编号。a 寻找同分异构体的数目 1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数目，例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物 卜2,2,3,3-四甲基丁烷（看作C2H6的六甲基取代物 卜 苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有 1种；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；戊烷、丁烯、戊炔有 3种；丁基、C8HIO（芳香烃）有4种。2.基元法 如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4种。3.换元法 即有机物A的n溴代物和m溴代物，当 m+n等于A（不含支链）中的氢原子数时，则 n 溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯 C6H4CI2有3种，当二氯苯中的 H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有 3种。4.等效氢法 即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数 的方法之一。等效氢一般判断原则：同一碳原子上的 H是等效的；同一碳原子上所 连甲基上的H是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。a 由断键方式理解乙醇的化学性质a 如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂 情况如下表所示：反应 断裂的价键 化学方程式 与活泼金属反应 2CWCH2OH+2Na2CH sCWONa+W f 催化氧化反应 CuO+CH3CH2OH-CHsCHO+Cu+H2O 与氢卤酸反应 CH3CH2OH+HBr-CMCWBr+WO 分子间脱水反应 浓硫酸 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+140 C H2O 分子内脱水反应(5)a 酯化反应(1)特别提醒(1)Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。(2)分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。醇的消去反应和催化氧化反应规律 1 醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(一0H)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须 连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 I Hi GCCHi OH I CH;女口 CWOH、消去反应。2.醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(一OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。则不能发生 DH a 2T卒日 -生戒讓如 RH1 OH RCH口 仔H I I-鲨或蜀！加KCHOH-RCR CHi 屯不能被缁化盛fbW H:CC-OH 4 匚H：卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用 1 卤代烃的取代反应与消去反应对比 取代休解）反应 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 反应 本质 卤代烃分子中卤原子被溶 液中的OH所取代，生成 卤素负离子：R CH2 X+H2O OH R CH2OH+X（X表示卤素）乙 相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX:CH2=CH 2 f HaCCH:-XiOH 一 +NaX+H2O（X表小凶糸）H X&as 反应 规律 所有的卤代烃在NaOH的 水溶液中均能发生水解反 应 没有邻位碳原子的卤代烃不能发 CH3CI有邻位碳原子，但邻位碳 烃也不能发生消去反应，例如：CH,CH：殳生消去反应，如 员原子上无氢原子的卤代 不对称卤代烃的消去反 厂匚CHHCH.卞 匚氏一匚巧一匚HCH；+工乳1一毘口 一 L匚耳匚耳匚冃6；*口 一 Z 口一 H,D 2.卤代烃在有机合成中的经典路线 通过烷烃、芳香烃与 X2发生取代反应，烯烃、炔烃与 X2、HX发生加成反应等途径可向有 机物分子中引入 一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去 一X。卤代烃发生取代、消去反 应后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的 第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路 线如下：RCH-CH 2 一卤代烃一-一兀醇一一兀醛一一兀羧酸一酯（2）二元合成路线 RCH-CH 2二卤代烃一-二兀醇一二兀醛一二兀羧酸一酯（链酯、环酯、聚酯）（R OH （1）一元合成路线 代表烃基或H）a 实例说明有机分子中基团之间存在相互影响 1.苯、甲苯、苯酚的性质比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 O O-O-氧化反应情况 不能被酸性 KMnO 4 溶液氧化 可被酸性 KMnO 4溶液氧 化 常温下在空气 中易被氧化成 粉红色 溴代反应 溴的 状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 P不需催化剂 产物 z Br溴苯 匚耳 snfArBf Be 三溴甲苯 OH Br x 三溴苯酚 2醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH CHzOH 1 f 1 z 1 0 1 官能团 醇羟基 OH 酚羟基 OH 酚羟基 OH 结构特 占 八、OH与链烃基 相连 OH与苯环侧链碳 原子相连 OH与苯环直接相连 主要化 学性质（1）与活泼金属反应；（2）与氢卤酸反应（取 代反应）；（3）消去反应；燃烧；（5）催 化氧化；（6）酯化反应（1）弱酸性；取代反应（与浓 溴水）；（3）显色反应；（4）氧化 反应；（5）加成反应 a (1)甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。(2)苯环也影响了羟基或烷基，如 0H呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高锰 酸钾溶液褪色而 CH4不能。醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较 醇、酚、羧酸、水的结构中均有 一0H，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“羧羟 基”和水羟基，由于与这些 一0H相连的基团不同，一0H受相连基团的影响也就不同，故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也相差较大，比较如下：比较项目 羟基类型 氢原子 活动性 电离 酸碱 性 与Na反应 与 Na0H 反应 与NaHC03反 应 醇羟基 极难电 离 中性 反应放出 H2 不反 应 不反应 水羟基 逐 渐 增 强 1 微弱电 离 中性 反应放出 H2 不反 应 不反应 酚羟基 微弱电 离 很弱 的酸 性 反应放出 H2 反应 不反应 羧羟基 部分电 离 弱酸 性 反应放出 H2 反应 反应放出C02 结论羟基的活性：羧酸酚水醇。注意低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。低级羧酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。酚类物质含有一0H,可以生成酯类化合物，但 一般不与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。特性 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体 生成 与FeCb溶液反应显紫色 a (1)分子间的酯化反应 HO O 厂匚 mCOCHCOOH CHiCHCOOH _:-A OJ4 分子内的酯化反应 CH：酯化反应的类型 1 一元羧酸和一元醇的酯化反应 R COOH+R CH2OH 浓 H2SO4 RC匚 E艮+H2O 2 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应 2CH3COOH+CH：OH 浓 H2SO4|CH；OH CH：C0C5CH：I+2H2O 匚H匚OOCH-:二乙匪乙二昴】3 无机含氧酸与醇形成无机酸酯 CH：DH 匚 H：0 匚 HOH+2HD:：H:O 4 高级脂肪酸与甘油形成油脂 CH,OH Ci-HSSCOOCH3 I Hasa I 匚：HJBCOOCH CHOH CH,OH J H；=匚DOCH：5 多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯 O 匚HQH COOH 锻 H：5O.Hit CH3 OH COOH co me c6 羟基酸的酯化反应 一匚CM 匚H注 a o I 总已迅 CHi CH：匸曲一亡一QH ,I A OH HiO 能水解的物质小结 类别 条件 水解通式 无机盐 溶于水(1)+M+WO HM“+OH 或 N+(m n)+mWO=(OH)m+mH 卤代烃 NaOH的水溶液，加热 水 R X+NaOH R OH+NaX 酯 在酸溶液或碱溶液中，加热 0 mR HjO 占 RtWH 亠 ROH RCOR-XaOH 卒 RCOOXa-ROH 二糖 无机酸或酶 匚小宀+-C;HOk+GH.Oi 5 H;:Q:-H：a-g H,3 m 多糖 酸或酶 Xi 十 O -首苗轉 油脂 酸、碱或酶 R COO匚艮 1 R：COOCH+SNaOH-1 R RCNR R COOH+H2N R a 石油的分馏、裂化、裂解的比较 石油炼制 的方法 分馏 催化裂化 裂解 常压 减压 原理 用蒸发冷凝的方法把石 油分成不同沸点范围的 蒸馏产物 在催化剂存在 的条件下，把相 对分子质里大、沸点高的烃断 裂为相对分子 质量小、沸点低 的烃 在咼温下，把石 油产品中具有 长链分子的烃 断裂为各种短 链的气态烃或 液态烃 主要原料 原油 重油 重油 含直链烷烃的 石油分馏产品（含石油气）主要产品 溶剂油、汽油、煤 油、柴油、重油 润滑油凡士 林、石蜡、沥青、煤焦油 抗震性能好的 汽油和甲烷、乙 烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯、1,3-丁二烯等 直馏汽油和裂化汽油的区别 获得方法 主要化学成分 鉴别方法 直馏 汽油 原油直接分馏，物理 变化 一般是C5C11的烷 烃及少量的芳香烃 等，性质稳定 能使溴的四氯化碳 溶液褪色的是裂化 汽油 裂化 汽油 重油裂化，化学变化 含有C5C11的烷烃 和烯烃，性质活泼 4各种工业制气的主要成分 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 炼铁高炉 C02、CO 等 燃料 水煤气 水煤气炉 CO、H2 等 燃料、化工原料 a 炼厂气 石油炼制厂 低级烷烃 燃料、化工原料 裂解气 裂解炉“三烯二烷”石油化工原料 焦炉气 炼焦炉 H2、CH4、C2H4等 燃料、化工原料 天然气 天然气田、油田 甲烷 燃料、化工原料
