有机推断题简单.pdf

（一）解题思路 全面审题-收集信息（包括潜在信息）-寻找突破-顺逆推导-验证结论-规范作答（二）解题关键-找到突破口 1反应条件.在 NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。当反应条件为浓 H2SO4并加热时，通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。苯的硝化 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇（Cu/Ag）氧化为醛或醛氧化为酸 当反应条件为催化剂并有氢气时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成（或还原反应）。条件为氢氧化铜的悬浊液，银铵溶液的必为含有-CHO 的物质 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应 当反应条件为光照且与 X2反应时，通常是 X2与烷或苯环侧链烃基上的 H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与 X2的反应时，通常为苯环上的 H原子直接被取代。2特征现象 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇水变蓝，可推知该物质为淀粉。加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。加入金属 Na 放出，可推知该物质分子结构中含有COOHOH或。加入3NaHCO溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有COOH。加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。3特征产物-推知碳架结构 若由醇氧化得醛，可推知OH一定连接在有 2 个氢原子的碳原子上，即存在OHCH2；由醇氧化为酮，推知OH一定连在有 1个氢原子的碳原子上，即存在 CHOH；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH 所连的碳原子上无氢原子。由消去反应的产物，可确定OH或X 的位置 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子 C=C或CC的位置。根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯，可确定该有机物是含有OH的酸，同时根据酯环的大小可判断OH和COOH的相对位置 4特征数据 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则分子中含有一个OH；增加 84，则含有两个OH。缘由OH转变为3OOCCH。酸与乙醇反应相对分子质量增加 28，则有一个COOH RCH2OHCH3COOH 浓H2SO4 CH3COOCH2R M M42 RCOOHCH3CH2OH 浓H2SO4 RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)MM28 (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)醇被氧化相对分子质量减小 2，CHO被氧化相对分子质量增加 16；若增加 32，则表明有机物分子内有两个CHO（变为COOH）。RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14 若有机物与反应，若有机物的相对分子质量增加 71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。相对分子质量相同的有机物 醇和比它少一碳的羧酸；如 C3H70H、CH3COOH 均为 60 烷和比少一个 C的醛 如:C3H8、CH3CHO为 44 与银氨溶液反应，若 1mol有机物生成 2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成 4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。2CO，则说明其分子中含有一个羧基。与碳酸氢钠反应，若 1mol有机物生成 1mol2CO，则说明其分子中含有一个羧基。例题 1.（1）化合物 A（OHC104）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：Na Cl2 光 浓 H2SO4 Br2 CCl4 B A D E C A 分子中的官能团名称是_；A 只有一种一氯取代物 B。写出由 A 转化为 B 的化学方程式 _；A 的同分异构体 F也可以有框图内 A 的各种变化，且 F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_。（2）化合物“HQ”（266OHC）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）_。加成反应氧化反应加聚反应水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是_。（3）A 与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为221210NaOHC的化合物。“TBHQ”的结构简式是_。例题 2.从石油裂解中得到的 1，3丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。（1）写出D的结构简式（2）写出 B的结构简式（3）写出第步反应的化学方程式（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式（5）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）例题 3.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（ROR）：RXROH试温/KOHRORHX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1molA 和 1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 Y，Y中碳元素的质量分数约为 65%，则 Y 的分子式为。A分子中所含官能团的名称是。A的结构简式为。（2）第步反应类型分别为，。（3）化合物 B 具有的化学性质（填写字母代号）是。a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应（4）写出 C、D和 E的结构简式：C、D、E。（5）写出化合物 C与 NaOH水溶液反应的化学方程式：（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。例题 4.碳、氢、氧 3 种元素组成的有机物 A，相对分子质量为 102，含氢的质量分数为 9.8%，分子氢原子个数为氧的 5倍。(1）A 的分子式是。(2）A 有 2个不同的含氧官能团，其名称是。(3）一定条件下，A 与氢气反应生成 B，B 分子的结构可视为 1个碳原子上连接 2 个甲基和另外 2 个结构相同的基团。A 的结构简式是。A 不能发生的反应是（填写序号字母）。a取代反应 b消去反应 c酯化反应 d还原反应(4）写出两个与 A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：、。(5）A 还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有 2 个甲基，此反应的化学方程式是（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：nH2CCHCH2ClnHOCH2CH2OH O 一定条件 CH2CHCH2OCH2CH2O OH n nHCl B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是。练习 1.根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）的反应条件是：。的反应类型是：。（2）反应的化学方程式：。（3）苯佐卡因有多种同分异构体，其中NH2直接连在苯环上，分子结构中含有-COOR 官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中两种的结构简式是：、则剩余三种同分异构体的结构简式为：、。练习 2.A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式为；（2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3反应放出 CO2，则 D 分子式为 ，D具有的官能团是；（3）反应的化学方程式是；（4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体，通过反应化合物 B 能生成 E 和 F，F 可能的结构简式是；（5）E 可能的结构简式是 练习 3、有机化合物 A 为一元溴代有机酸，仅含 C、H、O、Br 元素，与 A 相关的反应框图如下：写出下列反应的有机反应类型：AC 中是_反应，CE 是_反应。写出 F 的结构简式：_。写出与 C 具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。写出下列反应的化学方程式 AB：_。练习 4、分子式为 C12H14O2的 F 有机物广泛用于香精的调香剂。已知:R-CH2X+NaOH R-CH2OH+NaCl （X 代表卤素原子）为了合成该物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：（1）A 物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；C 物质的官能团名称_；E 物质的结构简式_；（2）上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)；（3）反应的化学方程式为；（4）写出 E 属于芳香族化合物所有的同分异构体。氧化 NH2 CH3CH2COO NH2 HCOOCH2CH2 CH3 NO2 A（C7H5NO4）乙醇，浓硫酸，NO2 Fe、HCl、NH2 COOC2H5 COOC2H5 OH/醇，酸化 B C G E D F H2/Ni 酸化 足量 NaHCO3 溶液 NaOH/H2O 浓 H2SO4 A E无支链 G的化学式为 C4H4O4Na