苏教版高中化学选修五《有机化学专题》专题1第2单元.ppt

配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 第二单元科学家怎样研究有机物第二单元科学家怎样研究有机物配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 回回顾顾必必修修所所学学内内容容，写写出出下下列列有有机机物物的的分分子子式式、最最简简式式、结构式。结构式。有机物有机物分子式分子式最简式最简式结构式结构式甲烷甲烷_乙醇乙醇_甲醚甲醚_丙氨酸丙氨酸_配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1了了解解有有机机化化合合物物组组成成的的研研究究方方法法，知知道道如如何何确确定定最最简简式。式。2了了解解有有机机化化合合物物结结构构的的研研究究方方法法，了了解解李李比比希希提提出出的的“基团理论基团理论”。3认认识识反反应应机机理理在在有有机机化化学学反反应应中中的的重重要要性性，能能用用同同位位素示踪法解释简单的化学反应。素示踪法解释简单的化学反应。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1有有机机化化合合物物通通常常含含有有_元元素素和和_元元素素，测测定定有有机机物物中中含含有有_、_元元素素质质量量分分数数最最早早由由科科学学家家_于于1831年提出。年提出。2测测定定有有机机物物中中是是否否含含有有C和和H，通通常常采采用用的的试试剂剂是是_，测测定定有有机机物物中中是是否否存存在在氮氮、氯氯、溴溴、硫硫等等元元素素，采采用用_法；确定是否存在卤素可采用法；确定是否存在卤素可采用_法。法。笃学一笃学一有机化合物组成的研究有机化合物组成的研究CHCH李比希李比希CuO钠融钠融铜丝燃烧铜丝燃烧配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1有机化合物分子中原子主要通过有机化合物分子中原子主要通过_键结合在一起。键结合在一起。2下下列列基基团团的的化化学学式式是是：羟羟基基_、醛醛基基_、羧基、羧基_、氨基、氨基_、烃基、烃基_。3现现代代化化学学测测定定有有机机物物结结构构的的分分析析方方法法比比较较多多，经经常常采采用的是用的是_和和_等方法。等方法。4测测定定有有机机物物的的组组成成和和结结构构的的现现代代分分析析方方法法还还有有_和和_法。法。笃学二笃学二有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究共价共价OHCHOCOOHNH2R核磁共振核磁共振红外光谱红外光谱质谱法质谱法紫外光谱紫外光谱配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 笃学三笃学三有机化学反应的研究有机化学反应的研究自由基型自由基型 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 18O 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎思【慎思1】如何确定有机物中是否含有氧元素？如何确定有机物中是否含有氧元素？【答答案案】一一般般有有机机物物完完全全燃燃烧烧后后的的产产物物是是CO2和和H2O，在在有有机机物物燃燃烧烧火火焰焰的的上上方方罩罩上上一一个个洁洁净净、干干燥燥的的小小烧烧杯杯，观观察察烧烧杯杯内内壁壁上上有有细细小小的的水水珠珠出出现现，证证明明有有机机物物中中一一定定含含有有氢氢元元素素；将将小小烧烧杯杯倒倒过过来来，向向烧烧杯杯内内注注入入少少量量澄澄清清的的石石灰灰水水，石石灰灰水水变变浑浑浊浊，证证明明有有机机物物中中一一定定含含碳碳元元素素。有有机机物物是是否否还还含含有有氧氧元元素素要进行定量分析。要进行定量分析。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 如如果果有有机机物物的的质质量量碳碳元元素素的的质质量量氢氢元元素素的的质质量量，则则说说明有机物只含碳和氢两种元素。明有机物只含碳和氢两种元素。如如果果有有机机物物的的质质量量碳碳元元素素的的质质量量氢氢元元素素的的质质量量，且且完完全全燃燃烧烧只只生生成成二二氧氧化化碳碳和和水水，则则说说明明有有机机物物含含有有碳碳、氢氢、氧氧三三种种元元素素。氧氧元元素素的的质质量量有有机机物物的的质质量量(碳碳元元素素的的质质量量氢氢元素的质量元素的质量)。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎思【慎思2】酯在水解时分子中的哪个共价键发生了断裂？酯在水解时分子中的哪个共价键发生了断裂？配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎慎思思3】请请说说说说同同位位素素示示踪踪法法研研究究化化学学反反应应运运用用了了同同位位素的哪些性质？素的哪些性质？【答答案案】同同位位素素示示踪踪法法主主要要是是利利用用的的放放射射性性核核素素及及它它们们的的化化合合物物，与与自自然然界界存存在在的的相相应应普普通通元元素素及及其其化化合合物物之之间间的的化化学学性性质质和和生生物物学学性性质质是是相相同同的的，只只是是具具有有不不同同的的核核物物理理性性质质。因因此此，就就可可以以用用同同位位素素作作为为一一种种标标记记，制制成成含含有有同同位位素素的的标标记记化化合合物物(如如标标记记食食物物、药药物物和和代代谢谢物物质质等等)代代替替相相应应的的非非标标记记化化合合物。物。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1确定有机化合物的元素组成确定有机化合物的元素组成(1)钠融法钠融法用用钠钠融融法法可可定定性性确确定定有有机机物物中中是是否否存存在在氮氮、氯氯、溴溴、硫硫等等元素。元素。(2)铜丝燃烧法铜丝燃烧法将将一一根根纯纯铜铜丝丝加加热热至至红红热热，蘸蘸上上试试样样，放放在在火火焰焰上上灼灼烧烧，如如存存在在卤卤素素，火火焰焰为为绿绿色色。用用铜铜丝丝燃燃烧烧法法可可定定性性确确定定有有机机物物中中是否存在卤素。是否存在卤素。有机化合物组成的确定有机化合物组成的确定配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 2有机化合物组成元素质量分数的测定有机化合物组成元素质量分数的测定配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 (1)产产生生的的氧氧气气按按从从左左到到右右的的流流向向，所所选选装装置置各各导导管管的的连连接顺序是接顺序是_。(2)C装置中浓装置中浓H2SO4的作用是的作用是_。(3)D装置中装置中MnO2的作用是的作用是_。(4)燃烧管中燃烧管中CuO的作用是的作用是_。(5)若若准准确确称称取取0.90 g样样品品(只只含含C、H、O三三种种元元素素中中的的两两种种或或三三种种)，经经充充分分燃燃烧烧后后，A管管质质量量增增加加1.32 g，B管管质质量量增增加加0.54 g，则该有机物的最简式为，则该有机物的最简式为_。(6)要要确确定定该该有有机机物物的的分分子子式式，还还要要知知道道_。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 核磁共振氢谱与红外光谱核磁共振氢谱与红外光谱配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 区别区别红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱由图像由图像得出的得出的结论结论发现有发现有OH键、键、CH键和键和CO键的振动吸键的振动吸收，因此可初步推测未收，因此可初步推测未知物知物A是含羟基的化合是含羟基的化合物，结构简式可写为物，结构简式可写为C2H5OH未知物未知物A的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱有三个峰，面积比为有三个峰，面积比为123，它们分别为羟，它们分别为羟基的一个氢原子，亚甲基基的一个氢原子，亚甲基(CH2)的两个氢原子的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的和甲基上的三个氢原子的吸收峰吸收峰总结总结红外光谱图表明有红外光谱图表明有OH、CO键和烃基键和烃基CH键红外吸收峰键红外吸收峰核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，因此核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，因此未知物未知物A的结构简式应是的结构简式应是CH3CH2OH，而不是，而不是CH3OCH3配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 试回答下列问题：试回答下列问题：配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 (1)有机物有机物A的相对分子质量是的相对分子质量是_。(2)有机物有机物A的实验式是的实验式是_。(3)能能否否根根据据A的的实实验验式式确确定定A的的分分子子式式_(填填“能能”或或“不不能能”)，若若能能，则则A的的分分子子式式是是_，结结构构简简式式为为_，若若不不能能，请请说说明明原原因因_。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【答案】【答案】红外光谱法核磁共振氢谱法红外光谱法核磁共振氢谱法(1)42(2)32配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1逆合成分析法逆合成分析法逆逆合合成成分分析析法法是是在在设设计计复复杂杂化化合合物物的的合合成成路路线线时时的的常常用用方方法法，它它是是将将目目标标化化合合物物倒倒推推一一步步寻寻找找上上一一步步反反应应的的中中间间体体，该该中中间间体体同同辅辅助助原原料料反反应应可可以以得得到到目目标标化化合合物物，而而这这个个中中间间体体的的合合成成与与目目标标化化合合物物的的合合成成一一样样，是是从从更更上上一一步步的的中中间间体体得得来来的的。依依次次倒倒推推，最最后后确确定定最最适适宜宜的的基基础础原原料料和和最最终终的的合合成成路路线线。所所确确定定的的合合成成路路线线的的各各步步反反应应其其反反应应条条件件必必须须比比较较温温和和，并并具具有有较较高高的的产产率率，所所使使用用的的基基础础原原料料和和辅辅助助原原料料应应该该是是低低毒毒性性、低低污染、易得和廉价的，逆合成分析法可用下图表示：污染、易得和廉价的，逆合成分析法可用下图表示：有机化学反应机理的研究方法有机化学反应机理的研究方法配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【探探究究案案例例】为为了了确确定定乙乙醇醇分分子子的的结结构构简简式式是是CH3OCH3还还是是CH3CH2OH，实实验验室室利利用用如如图图所所示示的的实实验验装装置置，测测定定乙乙醇醇与与钠钠反反应应(H0)生生成成氢氢气气的的体体积积，并并据据此此计计算算乙乙醇醇分分子子中中能能与与金金属属钠钠反反应应的的氢氢原原子子的的数目。数目。实验探究二有机物结构的实验确定方法实验探究二有机物结构的实验确定方法配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 试回答下列问题：试回答下列问题：(1)指出实验装置中的错误指出实验装置中的错误_。(2)若若实实验验中中用用含含有有少少量量水水的的乙乙醇醇代代替替相相同同质质量量的的无无水水乙乙醇醇，相相同同条条件件下下，测测得得的的氢氢气气体体积积将将_(填填“偏偏大大”“”“偏小偏小”或或“不变不变”)。(3)请指出能使该实验安全、顺利进行的实验关键步骤请指出能使该实验安全、顺利进行的实验关键步骤_。(4)如如果果开开始始前前广广口口瓶瓶和和量量筒筒间间导导管管内内未未充充满满水水，则则实实验验结果将结果将_。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 (5)在实验时，往往把钠分散成小颗粒，其目的是在实验时，往往把钠分散成小颗粒，其目的是_。(6)在在实实验验过过程程中中，若若消消耗耗乙乙醇醇V mL，量量筒筒内内增增加加水水的的体体积积为为V1 mL(气气体体体体积积已已折折算算成成标标准准状状况况)，无无水水乙乙醇醇密密度度为为 g/mL，则则每每个个乙乙醇醇分分子子被被钠钠置置换换出出氢氢原原子子个个数数为为_。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5