苏教版高中化学选修五《有机化学专题》专题4第1单元.ppt

配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 第一单元卤代烃第一单元卤代烃配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1写出几种你熟悉的卤代烃的结构或名称？写出几种你熟悉的卤代烃的结构或名称？【答案】【答案】CH3Cl、CH2Cl2、CCl4、溴苯、溴乙烷、氯乙烯。、溴苯、溴乙烷、氯乙烯。2实验室怎样检验某溶液中的氯离子？实验室怎样检验某溶液中的氯离子？【答答案案】取取待待检检溶溶液液先先加加入入足足量量硝硝酸酸酸酸化化后后，再再加加入入硝硝酸酸银，若有白色沉淀产生，证明有氯离子。银，若有白色沉淀产生，证明有氯离子。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1认识卤代烃的组成和结构特点。认识卤代烃的组成和结构特点。2认识卤代烃的水解反应和消去反应。认识卤代烃的水解反应和消去反应。3了了解解卤卤代代烃烃在在生生活活中中的的应应用用以以及及对对环环境境和和健健康康可可能能产产生的影响。了解合理使用化学物质的重要意义。生的影响。了解合理使用化学物质的重要意义。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1卤代烃卤代烃(1)定义定义烃烃分分子子中中的的氢氢原原子子被被_取取代代后后形形成成的的化化合合物物，官官能团是能团是_。笃学一笃学一卤代烃及其对人类生活的影响卤代烃及其对人类生活的影响卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 (2)分类分类氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 2卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活的影响(1)用途用途_、灭灭火火剂剂、_、麻麻醉醉剂剂、合合成成有有机机物。物。_是人类合成得到的第一种有机农药。是人类合成得到的第一种有机农药。(2)危害危害氟氯代烃氟氯代烃造成造成“_”的罪魁祸首。的罪魁祸首。在环境中比较在环境中比较_，不易被微生物，不易被微生物_。制冷剂制冷剂有机溶剂有机溶剂DDT臭氧空洞臭氧空洞稳定稳定降解降解配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 1物理性质物理性质(1)状态状态常常温温下下除除_、_、_等等少少数数为为气气体体外，其余为液体或固体。外，其余为液体或固体。(2)沸点沸点互互为为同同系系物物的的卤卤代代烃烃，它它们们的的沸沸点点随随碳碳原原子子数数的的增增多多而而_。笃学二笃学二卤代烃的性质卤代烃的性质一氯甲烷一氯甲烷氯乙烷氯乙烷氯乙烯氯乙烯升高升高配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 (3)密度密度除除脂脂肪肪烃烃的的_和和_外外，液液态态卤卤代代烃烃密密度度一般比水一般比水_。(4)溶解性溶解性水水中中：_，有有机机溶溶剂剂中中：_，某某些些卤卤代代烃烃是是很很好好的有机溶剂，如的有机溶剂，如_、_和和_等。等。一氟代物一氟代物一氯代物一氯代物大大不溶不溶能溶能溶二氯甲烷二氯甲烷氯仿氯仿(CHCl3)四氯化碳四氯化碳配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 21溴丙烷的结构和化学性质溴丙烷的结构和化学性质(1)分子结构分子结构CH3CH2CH2Br C3H7Br Br 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 (2)化学性质化学性质取代反应取代反应(水解反应水解反应)a条件：条件：_、_。b反应方程式：反应方程式：_。强碱强碱(NaOH或或KOH)水溶液水溶液 加热加热 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 (3)消去反应消去反应定定义义：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个有有机机化化合合物物分分子子 中中 _(如如 H2O、HX等等)，而而 生生 成成_(含双键或叁键含双键或叁键)化合物的反应。化合物的反应。脱去一个或几个小分子脱去一个或几个小分子 不饱和不饱和 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应a条件：条件：_、_。b反应方程式：反应方程式：(以以1溴丙烷为例溴丙烷为例)_。强碱醇溶液强碱醇溶液加热加热配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎慎思思1】1溴溴丙丙烷烷的的水水解解反反应应与与消消去去反反应应相相比比，其其反反应条件有何差异？由此你可得到什么启示？应条件有何差异？由此你可得到什么启示？【答答案案】1溴溴丙丙烷烷的的水水解解反反应应是是以以水水为为溶溶剂剂，而而消消去去反反应应则则是是以以乙乙醇醇为为溶溶剂剂，溶溶剂剂的的共共同同作作用用是是溶溶解解NaOH，使使反反应应易进行。易进行。由由此此可可以以看看出出同同种种反反应应物物，反反应应条条件件不不同同，发发生生的的反反应应不不同，产物不同。同，产物不同。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎慎思思2】根根据据卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应，请请思思考考是是否否所所有有的的卤卤代烃都能发生消去反应？代烃都能发生消去反应？配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【慎思【慎思3】回顾前面的学习，哪些反应能生成卤代烃？回顾前面的学习，哪些反应能生成卤代烃？写出你所知道的几个方程式。写出你所知道的几个方程式。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 卤卤代代烃烃的的化化学学性性质质较较活活泼泼，这这是是由由于于卤卤素素原原子子(官官能能团团)的的作作用用。卤卤素素原原子子结结合合电电子子的的能能力力比比碳碳原原子子强强，当当它它与与碳碳原原子子形形成成碳碳卤卤键键时时，共共用用电电子子对对偏偏向向卤卤素素原原子子，故故碳碳卤卤键键的的极极性性较较强强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。卤代烃的消去反应与水解反应的区别卤代烃的消去反应与水解反应的区别配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【例例1】由由2氯氯丙丙烷烷制制取取少少量量的的1,2丙丙二二醇醇时时，需需要要经经过下列哪几步反应过下列哪几步反应()。A加成消去取代加成消去取代B消去加成水解消去加成水解C取代消去加成取代消去加成D消去加成消去消去加成消去配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【解解析析】卤卤代代烃烃均均能能发发生生水水解解反反应应，选选项项中中的的四四种种物物质质均均为为卤卤代代烃烃；卤卤素素原原子子所所连连碳碳原原子子上上的的邻邻碳碳原原子子上上连连有有氢氢原原子子的的卤卤代代烃烃能能发发生生消消去去反反应应。C、D项项中中的的两两物物质质氯氯原原子子所所连连碳碳原原子子的的邻邻碳碳原原子子上上均均没没有有相相应应的的氢氢原原子子而而A中中无无邻邻位位碳碳原原子子，不不能发生消去反应。能发生消去反应。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 卤卤代代烃烃分分子子中中虽虽然然含含有有卤卤素素原原子子，但但CX键键在在加加热热时时，一一般般不不易易断断裂裂，在在水水溶溶液液中中不不电电离离，无无X(卤卤素素离离子子)存存在在，所所以以向向卤卤代代烃烃中中直直接接加加入入AgNO3溶溶液液，得得不不到到卤卤化化银银(AgCl、AgBr、AgI)的的沉沉淀淀。检检验验卤卤代代烃烃的的卤卤素素，一一般般是是先先将将其其转转化化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 2实验操作实验操作(1)取少量卤代烃加入试管中；取少量卤代烃加入试管中；(2)加入加入NaOH溶液；溶液；(3)加热加热(加热是为了加快水解速率加热是为了加快水解速率)；(4)冷却；冷却；(5)加加入入稀稀HNO3酸酸化化一一是是为为了了中中和和过过量量的的NaOH，防防止止NaOH与与AgNO3反反应应干干扰扰实实验验；二二是是检检验验生生成成的的沉沉淀淀是是否否溶溶于于稀稀HNO3；配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 解解析析溴溴乙乙烷烷中中的的溴溴元元素素不不是是以以离离子子状状态态存存在在，因因此此，不不能能与与AgNO3溶溶液液直直接接反反应应，必必须须使使之之变变为为溴溴离离子子。由由题题意意可可知知，应应通通过过溴溴乙乙烷烷在在碱碱性性水水溶溶液液中中水水解解得得到到溴溴离离子子，但但反反应应后后溶溶液液显显碱碱性性，不不能能直直接接加加入入AgNO3溶溶液液检检验验，否否则则Ag与与OH反反应应得得到到AgOH白白色色沉沉淀淀，AgOH再再分分解解为为Ag2O褐褐色色沉沉淀淀，影影响响溴溴的的检检验验，故故需需加加入入足足量量硝硝酸酸使使溶溶液液变变为为酸酸性性，再再加加AgNO3溶溶液液检验。检验。答案答案C配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【解解析析】由由n(AgCl)n(RCl)可可得得：RCl的的相相对对分分子子质质量为量为92.5，分子式为，分子式为C4H9Cl。配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 【探究思路】【探究思路】实验探究八卤代烃在有机合成化学中的应用实验探究八卤代烃在有机合成化学中的应用配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5 配苏教版化学选修配苏教版化学选修5