芳香烃的来源和应用.ppt

一、芳香烃的来源与应用一、芳香烃的来源与应用起初源于：煤焦油。起初源于：煤焦油。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。重要有机化合物的原料重要有机化合物的原料 P52 P52调查研究调查研究苯苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺环己烷环己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯合成树脂合成树脂合成纤维合成纤维合成塑料合成塑料染料染料医药医药洗剂剂洗剂剂炸药炸药 二、苯的同系物二、苯的同系物1、含义：、含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基 代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818)2 2、苯的同系物化学性质、苯的同系物化学性质甲苯甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液二甲苯二甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热用力振荡，必要时加热现象：紫红色褪去现象：紫红色褪去氧化反应氧化反应 实验：课本实验：课本P52P52观察与思考观察与思考反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。一定要直接连氢原子。H|CH|H H|CC|H CH3|CCH3|CH3 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+取代反应取代反应CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,62,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯（TNTTNT）不溶于水的不溶于水的淡黄色针状晶体淡黄色针状晶体黄色烈性炸药黄色烈性炸药如果把如果把100100改为改为3030呢？呢？苯环性质：苯环性质：烷基性质：烷基性质：共同性质：共同性质：卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应、硝化反应、加成反应氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）卤代反应卤代反应你还能说出苯的同系物具有的性质吗？你还能说出苯的同系物具有的性质吗？3 3、常见的苯的同系物的获得、常见的苯的同系物的获得CHCH2 2CHCH3 3|+CH+CH2 2=CH=CH2 2催化剂催化剂乙苯乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？两种生产异丙苯工艺的对比两种生产异丙苯工艺的对比多苯代脂烃：多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)二、多环芳烃二、多环芳烃芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mgm40mgm-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm0.09mgm-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中脂肪烃与芳香烃的比较脂肪烃与芳香烃的比较烃烃碳碳键结构特点碳碳键结构特点化学性质化学性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃碳碳单键碳碳单键碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键介于单双键间的碳碳键介于单双键间的碳碳键