有机化学单元习题课三.pptx

一、按要求回答下列问题 1.下列化合物哪些不能发生F-C烷基化反应?(1)、(3)、(4)、(6)均不能发生F-C烷基化反应。(5)很容易进行F-C烷基化反应，但不能使用AlCl3做催化剂，因为酚类化合物可与AlCl3催化剂反应而使AlCl3失活。所以，一般用醇和烯在酸催化下与酚作用。如果一定要用AlCl3做催化剂，则需对酚羟基进行保护。第1页/共16页 2.按硝化反应从易到难排列成序：3.下面三种化合物一硝化时，按所得间位产物由多到少排列成序：4.按SN1反应由易到难排列成序：第2页/共16页 5.按SN2反应由易到难排列成序：6.按E1反应从易到难排列成序：7.按亲核能力由强到弱排列成序：第3页/共16页 8.按E2反应从易到难排列成序：9.下列化合物作为离去基团时，按离去能力由强到弱排列成序：10.下列化合物或离子哪些具有芳香性？第4页/共16页二、完成下列反应 具有芳香性的是：A、D、E、F。第5页/共16页第6页/共16页第7页/共16页三、写出下面反应的反应机理第8页/共16页第9页/共16页四、用化学方法鉴别下列化合物 用化学方法鉴别要求选用的反应具有简便、现象明显（如：有颜色变化、有沉淀生成、有气体产生或分层等）的特点。第10页/共16页五、合成题 1.以甲苯为原料合成邻硝基甲苯。提示：从目标分子看该合成必须用SO3H占位。思考：合成邻硝基苯甲酸？2.以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。3.以苯为原料(其它试剂任选)合成：第11页/共16页第12页/共16页六、推断结构 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。分析：从分子式看A、B、C、D四个化合物均有苯环。A不能氧化成苯甲酸说明与苯环相连的烃基不含H；第13页/共16页 B可氧化成苯甲酸，且有手性说明与苯环相连的烃基不仅含有H，且具有手性碳；C可氧化成苯甲酸，但无手性说明与苯环相连的烃基含有H，但没有手性碳；D可氧化成对苯二甲酸说明有两个烃基与苯环相连，且处于对位。结论：第14页/共16页第15页/共16页感谢您的观看！第16页/共16页