有机化合物的结构与性质烃 鲁科高中化学一轮复习配套doc练习.pptx

最新考纲1能根据有机化合物的元素含量，相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机物分子式、结构式的常用化学方法和物理方法。4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6.以烷、烯、炔、芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。7.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。8.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。第1页/共80页考点一有机化合物的分类和命名1有机化合物的分类 (1)按碳骨架分类有机化 合物 第2页/共80页第3页/共80页第4页/共80页(2)按官能团分类烃的衍生物：烃分子里的 被其他 取代后的产物。官能团：决定有机化合物特殊性质的 。氢原子原子或原子团原子或原子团第5页/共80页有机物的主要类别、官能团和典型代表物第6页/共80页第7页/共80页第8页/共80页2.有机化合物的命名(1)烷烃的命名习惯命名法第9页/共80页另外，常用甲、乙、丙、丁表示 ，用一、二、三、四表示 的数目，用1、2、3、4表示 所在的碳原子位次。主链碳原子数相同取代基取代基第10页/共80页如 命名为：命名为：2，2二甲基丙烷2，5二甲基3乙基己烷第11页/共80页(2)烯烃和炔烃的命名选主链、定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长的碳链作为主链，称为“”或“”。近双(三)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。标双(三)键，合并算：用 标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示 或 的个数。某烯某炔阿拉伯数字双键叁键第12页/共80页(3)苯的同系物的命名习惯命名法如 称为 ，称为 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：、。系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做 ，间二甲苯叫做1，3二甲苯，对二甲苯叫做1，4二甲苯。对二甲苯甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯11，2二甲苯第13页/共80页探究思考1有机物 属于(填序号)_。烯烃芳香烃芳香族化合物烃的衍生物多官能团有机物有机高分子答案第14页/共80页第15页/共80页第16页/共80页第17页/共80页【示例1】(2013上海，12)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是 ()。第18页/共80页思维启迪 分析物质的命名是否正确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式(实际操作中可只写出碳骨架)，然后根据命名原则进行分析判断。解析A选项，应为2甲基1，3丁二烯，错误；B选项，是醇类，应为2丁醇，错误；C选项，选取的主链碳原子数不是最多，应为3甲基己烷；D选项正确。答案D第19页/共80页【示例2】(2009安徽，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()。A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基第20页/共80页思维启迪(1)分析分子结构，判断所含官能团。(2)注意其中六元环和苯环的区别。解析从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。答案A第21页/共80页1(2010上海，3)下列有机物命名正确的是()。第22页/共80页解析A项应命名为：1，2，4三甲苯，错。C项，应命名为2丁醇，错。炔类物质命名时，应从离叁键最近的一端编号，故应命名为：3甲基1丁炔，D错。答案B第23页/共80页2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。解析解析根据图中所示结构，可以看出含有如下官能团：根据图中所示结构，可以看出含有如下官能团：羧基、酯基、羧基、酯基、(酚酚)羟基、碳碳双键。羟基、碳碳双键。答案答案羧羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键第24页/共80页3(2013青岛二中一轮复习巩固训练)下列有机化合物中，有多个官能团：第25页/共80页(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)_；(2)可以看作酚类的是_；(3)可以看作羧酸类的是_；(4)可以看作酯类的是_。答案(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E第26页/共80页有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，对于烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。烃的衍生物命名时须注意的问题烃的衍生物命名时须注意的问题第27页/共80页考点二有机化合物的结构特点同分异构体 1有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点第28页/共80页2有机化合物的同分异构现象同分异构同分异构现象现象化合物具有相同的化合物具有相同的 ，但，但 不同，而不同，而产生性质差异的现象产生性质差异的现象同分异构同分异构体体具有具有 的化合物互为同分异构体的化合物互为同分异构体分子式结构同分异构现象第29页/共80页第30页/共80页3.同分异构体的书写与数目判断(1)书写步骤书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。第31页/共80页(2)书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构。芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。第32页/共80页(3)常见的几种烃基的异构体数目C3H7：2种，结构简式分别为：C4H9：4种，结构简式分别为：第33页/共80页探究思考1分子式为C5H12的同分异构体有几种，一氯代物分别有几种？答案3种；CH3CH2CH2CH2CH3、和C(CH3)4的一氯代物分别为：3种、4种、1种。第34页/共80页2同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗？同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物一定是同分异构体吗？答案都不一定。如C2H6与HCHO，二者的相对分子质量都为30，但不是同分异构体(分子式不同)。如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH分子最简式相同，但不是同分异构体。第35页/共80页3将碳原子数相同的下列有机物可能互为同分异构体的连起来第36页/共80页【示例3】(2013全国新课标卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()。A15种 B28种 C32种 D40种思维启迪 先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合，如14，23，32，41，再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。第37页/共80页解 析 分 子 式 为 C5H10O2的 酯 可 能 是 HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有 2种)、C2H5OH、CH3OH，水 解 得 到 的 酸 分 别 是 HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种，以上共有40种。答案D第38页/共80页【示例4】(2013全国大纲，13)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()。A4种 B5种C6种 D7种第39页/共80页解析由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为12，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：共5种，B项正确。答案B第40页/共80页1(2014临沂模拟，9)下 列有关同分异构体数目的叙述中正确的是 ()。A戊烷有两种同分异构体B分子式为C8H10的有机物只有三种属于芳香烃的同分异构体CCH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃D甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种第41页/共80页解析戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，A项错误；分子式为C8H10的芳香烃有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯四种同分异构体，B项错误；CH3CH2CH2CH3有两种类型的氢原子，与氯气反应可生成两种一氯代烃，C项错误。答案D第42页/共80页2下列各组物质不属于同分异构体的是()。A2，2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2 甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。答案D第43页/共80页3邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体，其中属于 酯类，且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有()。A3种 B4种 C5种 D6种 解析符合条件的同分异构体包括(包括间位和对位)3种，以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一种。答案C第44页/共80页1基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。2替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。3等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法第45页/共80页考点三常见的烃一、脂肪烃的结构与性质1组成结构第46页/共80页2物理性质性质性质变化规律变化规律状态状态常温下含有常温下含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到原子数的增多，逐渐过渡到 、沸点沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构；同分异构体之间，支链越多，沸点体之间，支链越多，沸点相对密相对密度度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小比水小水溶性水溶性均难溶于水均难溶于水14液态固态升高越低第47页/共80页第48页/共80页第49页/共80页第50页/共80页加聚反应第51页/共80页第52页/共80页第53页/共80页二、芳香烃的结构与性质 完成表格苯苯苯的同系物苯的同系物化学式化学式C6H6CnH2n6(通式，通式，n6)结构特点结构特点苯环上的碳碳键是介苯环上的碳碳键是介于于 和和 之间的一之间的一种独特的化学键种独特的化学键分子中含有一个分子中含有一个与苯环相连的是与苯环相连的是 基基碳碳单键碳碳双键苯环烷第54页/共80页主主要要化化学学性性质质(1)能取代：能取代：(2)能加成：能加成：(3)难氧化，可燃烧，不能难氧化，可燃烧，不能使酸性使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。(1)能取代能取代(2)能加成能加成(3)易氧化，能使酸性易氧化，能使酸性KMnO4溶液溶液褪色。褪色。第55页/共80页第56页/共80页第57页/共80页3分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。答案4种。第58页/共80页【示例5】(2011大纲全国卷，30)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；(2)金刚烷的分子式为_，其分子中的“CH2”基团有_个；第59页/共80页(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_；(4)已知烯烃能发生如下反应：第60页/共80页请写出下列反应产物的结构简式：_。(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液退色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_。第61页/共80页解析(1)环戊二烯的结构式为 与键直接相连的原子处于同一平面内，共有9个原子。注意环戊二烯分子中含有一个CH2基团，其结构为四面体结构，两个氢原子不在五元环所在的平面内。(2)由金刚烷的结构可知其分子式为C10H16，分子中含有6个CH2基团。(3)环戊烷与Cl2发生取代反应()，生成氯代环戊烷，再发生消去反应()生成环戊烯。环戊烯与Br2发生加成反应()，生成1，2二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯。第62页/共80页(4)由题给烯烃的反应信息可知：经O3、H2O/Zn作用，生成 。第63页/共80页(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12，分子中含有2个键。A是二聚环戊二烯的同分异构体，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化生成对苯二甲酸，说明A分子中含有一个苯环且为对位二元取代物，故A可能的结构简式有第64页/共80页答案(1)9(2)C10H166(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应(4)第65页/共80页第66页/共80页(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为_。(4)C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸，则H的结构简式为_；C的同分异构体中不可能有_(选填字母)。a芳香烃 b炔烃 c环烯烃 d二烯烃第67页/共80页解析(1)根据系统命名法知A的名称为2，3二甲基2丁烯，由于碳原子数大于4，通常状况下呈液态。(2)A与Br2加成生成B：第68页/共80页B在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成C：BC反应类型为消去反应。反应类型为消去反应。第69页/共80页(3)C与Br2加成可以生成 第70页/共80页(4)双键被KMnO4氧化后断键生成羧基，根据题意C的同分异构体氧化后生成己二酸，逆推可以确定H为 ，因为C中有2个双键，同分异构体不可能为芳香烃。第71页/共80页答案(1)2，3二甲基2丁烯液第72页/共80页2(2011上海，28)异丙苯是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。第73页/共80页(3)甲基苯乙烯 是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)_。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2CHCN)、1，3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)_。第74页/共80页解析(1)由苯与2丙醇 制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。(2)异丙苯的同分异构体中，结构对称的1，3，5三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少(共2种)。第75页/共80页(3)由异丙苯制备甲基苯乙烯，首先对此二者结构 进行对比，可以看出异丙苯中的CC变成了甲基苯乙烯中的 ，因此需要先卤代、后消去两步反应，即HCl。第76页/共80页第77页/共80页答案(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(2)1，3，5三甲苯第78页/共80页烯烃、炔烃与酸性KMnO4反应图解第79页/共80页感谢您的观看！第80页/共80页