醇和酚醇性质和应用人教选修.pptx
观察与思考观察与思考自然界中醇和酚胆固醇维生素A肌醇丁香油酚维生素E第1页/共44页CH3CH2OH乙醇乙醇乙二醇（二元醇）乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）丙三醇（三元醇）苯酚苯酚OOHOHOHOH茶多酚茶多酚漆酚漆酚思考讨论1认真分析上述展示的醇和酚的结认真分析上述展示的醇和酚的结构简式，讨论醇和酚的结构有何相构简式，讨论醇和酚的结构有何相同点和不同点？它们和烃的结构有同点和不同点？它们和烃的结构有何联系？何联系？2什么是醇？什么是酚？什么是醇？什么是酚？第2页/共44页醇：醇：饱和碳原子上饱和碳原子上的一个或几个氢原子的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物被羟基取代生成的有机化合物 酚：芳香烃分子中酚：芳香烃分子中苯环上苯环上的一个或几个的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物氢原子被羟基取代生成的有机化合物一、醇、酚的定义：一、醇、酚的定义：在生产、生活以及学习过程中在生产、生活以及学习过程中你知道了哪些醇类物质？你知道了哪些醇类物质？第3页/共44页CH3CH2OH乙醇乙醇丙三醇（三元醇）丙三醇（三元醇）CH3-OH甲醇（一元醇）甲醇（一元醇）乙二醇（二元醇）乙二醇（二元醇）CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇（一元醇）正丁醇（一元醇）异丁醇（一元醇）异丁醇（一元醇）苯甲醇（一元醇）苯甲醇（一元醇）观察观察比较比较？1根据分子中所含官能团的根据分子中所含官能团的数目数目将将上述醇分类；上述醇分类；2甲醇、乙醇、正丁醇、异丁醇属于甲醇、乙醇、正丁醇、异丁醇属于饱和一元醇，那么，饱和一元醇的结构饱和一元醇，那么，饱和一元醇的结构有何特点？它们的通式是什么？有何特点？它们的通式是什么？第4页/共44页二、醇的分类二、醇的分类1 1根据分子内所含羟基的数目不同：根据分子内所含羟基的数目不同：2.2.按羟基所连的烃基不同按羟基所连的烃基不同 饱和脂肪醇饱和脂肪醇 链式脂肪醇链式脂肪醇 不饱和脂肪醇不饱和脂肪醇 饱和脂环醇饱和脂环醇 脂环醇脂环醇 不饱和脂环醇不饱和脂环醇 芳香醇芳香醇一元醇、二元醇、多元醇一元醇、二元醇、多元醇 第5页/共44页饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：饱和一元醇：饱和一元醇：C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n+2O O 醇分子中烃基为烷烃基醇分子中烃基为烷烃基 ，且醇中只有一个羟，且醇中只有一个羟基基 ，那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙，那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙醇等。醇等。第6页/共44页三、醇的命名三、醇的命名【练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2OH1,2-乙二醇乙二醇1,2,3-丙三醇丙三醇(甘油甘油)苯甲醇苯甲醇第7页/共44页名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5四、醇的重要物理性质四、醇的重要物理性质名称名称羟基数目羟基数目 沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇2188丙三醇丙三醇3259表表1 1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表表2 2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。第8页/共44页 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图醇分子间形成氢键的示意图 为什么为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸 点远远高于烷烃。（2 2）醇的羟基数越多，沸点越高？氢键第9页/共44页 分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。第10页/共44页 工业酒精工业酒精无水酒精无水酒精 医用酒精医用酒精 饮用酒饮用酒96%96%（质量分数）（质量分数）99.5%99.5%（质量分数）（质量分数）75%75%（体积分数）（体积分数）视度数而定视度数而定体积分数体积分数专有名词：专有名词：第11页/共44页思考思考如何区分如何区分乙醇溶液乙醇溶液和和无水乙醇无水乙醇？取少量酒精，加入取少量酒精，加入无水硫酸铜，无水硫酸铜，若出现蓝色，则证明若出现蓝色，则证明是工业酒精是工业酒精.如何实现由如何实现由乙醇溶液乙醇溶液向向无水乙醇无水乙醇转化？转化？乙醇溶液乙醇溶液 无水乙醇无水乙醇 (96%)(96%)(99.5%)(99.5%)加新制加新制CaOCaO加热蒸馏加热蒸馏第12页/共44页醇的性质和应用醇的性质和应用第13页/共44页乙醇的结构乙醇的结构乙醇的分子式为：C2H6O HHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式：结构式：羟基羟基结构简式：结构简式：CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体：乙醇有一种同分异构体：甲醚甲醚或或 C2H5OH乙醇分子的比例模型第14页/共44页一、乙醇的物理性质v颜颜 色：色：v气气 味：味：v状状 态：态：v密密 度：度：v溶解性：溶解性：v挥发性：挥发性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味通常情况下为液体通常情况下为液体比比 水水 小小，20200 0C C时时 的的 密密 度度 是是0.7893g/cm0.7893g/cm3 3跟跟水水以以任任意意比比互互溶溶 能能够够溶溶 解多种无机物和有机物解多种无机物和有机物易挥发易挥发第15页/共44页球棒模型比例模型交流与讨论：交流与讨论：我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂裂?第16页/共44页二二.乙醇的化学性质乙醇的化学性质现象现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。P67 P67 活动与探究活动与探究试验试验1 1 试验试验2 21.1.与活泼金属反应(如NaNa、K K、Mg)Mg)乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 处处OH键断开键断开HHCHHCHO H该反应属于该反应属于 反应反应。置换置换第17页/共44页钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上钠的形状是否变化钠的形状是否变化有无声音有无声音有无气泡有无气泡剧烈程度剧烈程度反应方程式反应方程式先沉后浮先沉后浮仍为块状仍为块状没有声音没有声音放出气泡放出气泡缓慢缓慢2Na2H2O2 NaOH H2乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 浮浮在水面在水面熔熔成球形成球形发出嘶发出嘶声声放出气泡放出气泡剧烈剧烈第18页/共44页(2)氧化反应氧化反应CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃(淡蓝色火焰淡蓝色火焰)燃烧燃烧催化氧化催化氧化 2Cu+O2 2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 实验实验红色红色变为黑色变为黑色CuCu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）现象:总总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CuCu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO。第19页/共44页醇被氧化的机理醇被氧化的机理:-位断键位断键 R2COHR1H+O22生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu 连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H,才发生去氢氧才发生去氢氧化化(催化氧化催化氧化)。练练习习写写出出下下列列有有机机物物催催化化氧氧化化的的反反应应方方程程式式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 +O2 CH3CH2CH+H2O=OCu2 +O2 CH3CCH3+H2O=OCu第20页/共44页催化氧化类型小结催化氧化类型小结：叔叔醇醇(OH在在叔叔碳碳碳碳原原子子上上没没有有H)，则，则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O醇的催化氧化也可以用醇的催化氧化也可以用银银作催化剂。作催化剂。第21页/共44页思考：思考：若遇强氧化剂，乙醇会发生怎样的变化？若遇强氧化剂，乙醇会发生怎样的变化？CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化常见的强氧化剂：常见的强氧化剂：高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 重铬酸钾（重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液）酸性溶液Cr2O72-Cr3+（棕黄色）（棕黄色）（绿色）（绿色）紫红色紫红色 无色无色第22页/共44页学生表演学生表演【知识应用】判断是否酒后驾车的方法判断是否酒后驾车的方法三氧化铬三氧化铬硫酸铬硫酸铬3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO43CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O(橙红色)(绿色)第23页/共44页【课堂练习】判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物醛酮酮第24页/共44页3.酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应C2H5ONO2+H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：如：醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。酯化反应。（取代反应）（取代反应）第25页/共44页组组装装如如图图所所示示装装置置。在在试试管管I中中依依次次加加入入2 mL蒸蒸馏馏水水、4 mL浓浓硫硫酸酸、2 mL 95的的乙乙醇醇和和3 g 溴溴化化钠钠粉粉末末，在在试试管管II中中注注入入蒸蒸馏馏水水，烧烧杯杯中中注注入入自自来来水水。加加热热试试管管I至至微微沸沸状状态态数数分分钟钟后后，冷冷却，观察并描述实验现象。却，观察并描述实验现象。4.乙醇和氢卤酸的反应乙醇和氢卤酸的反应第26页/共44页C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。现象：现象：中剧烈反应，中剧烈反应，中生成油状液体。中生成油状液体。总结：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃卤代烃。R一OH +HX R一X +H2O通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。与溴化钠反应获得氢溴酸。NaBr+HNaBr+H2 2SOSO4 4 =NaHSONaHSO4 4+HBr+HBr 第27页/共44页P68观察与思考乙醇与氢溴酸的反应.讨论:为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质.对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇，液封。长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？第28页/共44页小结小结:卤代烷 醇碱性条件、-X-X被-OH-OH取代酸性条件、-OH-OH被-X-X取代第29页/共44页下下列列活活动动能能帮帮助助我我们们认认识识乙乙醇醇的的脱水反应。脱水反应。完完成成如如图图所所示示实实验验，在在试试管管中中加加入入2gP2O5并并注注入入4 mL 95%乙乙醇醇，给试管加热，观察实验现象。给试管加热，观察实验现象。你你能能判判断断出出乙乙醇醇所所发发生生的的反反应应是是什么类型吗？什么类型吗？KOH溶液酸性高锰酸钾溶液5.5.乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应第30页/共44页现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体，现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体，且使酸性高锰酸钾溶液褪色。且使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙醇可以在乙醇可以在AlAl2 2O O3 3、P P2 2O O5 5、浓硫酸等催化剂的作用、浓硫酸等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓浓H2SO41700C+H2O（消去反应）（消去反应）分子内脱水断键位置：断键位置：HCCOH第31页/共44页（取代反应）（取代反应）分子间脱水断键位置断键位置：ROH HORCH3CH2OH+HOCH2CH3浓硫酸140CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构具有羟基结构的分子都可能的分子都可能发生分子间脱发生分子间脱水反应水反应乙醚乙醚 对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。体积比：体积比：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸=13=13加药品顺序：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸第32页/共44页思考：思考：1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？4、温度计的位置？、温度计的位置？5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？防止暴沸防止暴沸催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。温度计水银球要置于反应物的中温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。央位置，因为需要测量的是反应物的温度。因为无水乙醇和浓硫酸混合物在因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170的温度下主要的温度下主要生成乙烯和水，而在生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。即分子间脱水，生成乙醚。第33页/共44页6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？8、为何教材中使用、为何教材中使用NaOH溶液进行洗气？要除去什么溶液进行洗气？要除去什么杂质气体？杂质气体？烧瓶中的液体逐烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质无水乙醇和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等多以外，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将等气体。可将气体通过碱石灰。气体通过碱石灰。因因CH3CH2OH、SO2气体能使酸性气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。溶液先将其除去。第34页/共44页A CH3-CH-CH3 B CH3OH OH CH3C CH3-CH-CH2-CH3 D CH3-C-CH2OH CH2OH CH3 下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是烯烃的是()()BD小结：跟羟基连接的小结：跟羟基连接的C C相邻的相邻的C C上必需有上必需有H H才能发生才能发生消去反应消去反应能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？学与问学与问第35页/共44页【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。（2）（3）注意：-C上有氢原子第36页/共44页CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到浓硫酸加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？发生消去反应，可得到何种产物？发生消去反应，可得到何种产物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：思考：第37页/共44页反应名称反应名称反应类型反应类型断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应 、取代反应取代反应催化氧化催化氧化消去反应消去反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应P 70第38页/共44页三、乙醇工业制法三、乙醇工业制法CH3CH2OHCH2=CH2 +HOH催化剂催化剂高温高压高温高压检验乙醇检验乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4)3 +3CH3CHO+6H2O现象：现象：(红色红色)()(绿色绿色)发酵法第39页/共44页名名称称俗名俗名色色、态态、味味毒性毒性水溶性水溶性用途用途甲甲醇醇木精木精无色无色、有酒精有酒精气味气味、具有挥具有挥性液体性液体有毒有毒与水互溶与水互溶燃料燃料、化工原化工原料料乙乙二二醇醇无色、粘稠、无色、粘稠、甜味、液体甜味、液体无毒无毒与水互溶与水互溶防冻液、合成防冻液、合成涤纶、发雾剂涤纶、发雾剂丙丙三三醇醇甘油甘油无色、粘稠、无色、粘稠、甜味、液体甜味、液体无毒无毒与水互溶与水互溶制油墨、印泥、制油墨、印泥、化妆品、加工化妆品、加工皮革，防冻剂、皮革，防冻剂、润滑剂，制炸润滑剂，制炸药（硝化甘油）药（硝化甘油）甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质和用途：甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质和用途：其它醇类其它醇类第40页/共44页CH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH2 +6Na 2 +3H2 CH2-ONaCH2-ONaCH-ONaCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2 OOCCH3CH2 OOCCH3CH OOCCH3+3HOOCCH3 +3H2O浓硫酸 CH2 O一NO2CH2 O一NO2CH O一NO2+3HO一一NO2 +3H2O浓硫酸 硝化甘油硝化甘油烈性炸药烈性炸药第41页/共44页1A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:3D.2:6:3【课题练习】B2已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是A.5种B.6种C.7种D.8种D第42页/共44页3有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的3倍，A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯代物，C中只含有一个CH3，D分子中则含有2个CH3，则A、B、C、D的结构简式是A_，B_，C_，D_ 第43页/共44页谢谢您的观看！第44页/共44页
