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有机化学复习题及解答 第二章 烷烃 2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2b.CHHCHHCHHHCHHCHHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3d.CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3e.CCH3H3CCH3Hf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2124。答案：a.2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 b.正己烷 c.3,3-二乙基戊烷 d.3-甲基-5-异丙基辛烷 e.2-甲基丙烷（异丁烷）f.2,2-二甲基丙烷（新戊烷）g.3-甲基戊烷 h.2-甲基-5-乙基庚烷 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。a.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3b.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3CH3CHH3CCH3e.CH3CHCH CH2CHCH3CH3CH3CH3f.CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3 答案：a=b=d=e 为 2,3,5-三甲基己烷 c=f 为 2,3,4,5-四甲基己烷 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3-二甲基丁烷 b.2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c.2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷 d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e.2,2,3-三甲基戊烷 f.2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g.2-异丙基-4-甲基己烷 h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷 答案：a.错，应为 2,2二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为 2,3,3三甲基戊烷 错，应为 2,3,5三甲基庚烷g.h.2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3-二甲基戊烷 b.正庚烷 c.2-甲基庚烷 d.正戊烷 e.2-甲基己烷 答案：c b e a d 2.6 写出 2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：3 种123ClClCl 2.7 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）a.HBrBrHCH3CH3CH3HHCH3BrBrb.HBrHCH3BrCH3HCH3BrH3CBrH 答案：a 是共同的 2.10 分子式为 C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：这个化合物为 2.11 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CH2CH2b.c.CH3CH2CCH3CH3 答案：稳定性 c a b 第三章 烯烃和炔烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a.b.c.(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2 答案：a.2-乙基-1-丁烯 b.2-丙基-1-己烯 c.3,5-二甲基-庚烯 d.2,5-二甲基-2-己烯 3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4-二甲基-2-戊烯 b.3-丁烯 c.3,3,5-三甲基-1-庚烯 d.2-乙基-1-戊烯 e.异丁烯 f.3,4-二甲基-4-戊烯 g.反-3,4-二甲基-3-己烯 h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯 答案：a.b.错，应为1丁烯c.d.e.f.错，应为2,3二甲基戊烯g.h.错，应为2甲基3乙基己烯 3.4 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。a.b.c.d.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH3CH3C2H5e.f.答案：c,d,e,f 有顺反异构 c.C2H5CHCCH2IH(Z)1碘2戊烯(E)1碘2戊烯CC2H5CCH2IHHd.CHCCH(CH3)2H(Z)4甲基2戊烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C(E)4甲基2戊烯e.CH3CCHCH(Z)1,3戊二烯HCH2CHCHCH(E)1,3戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC(2Z,4Z)2,4庚二烯HCHHC2H5CH3CCHCHCHC2H5H(2Z,4E)2,4庚二烯CHCHCH3CCHC2H5H(2E,4E)2,4庚二烯CHCHC(2E,4Z)2,4庚二烯H3CCHHC2H5 3.5 完成下列反应式，写出产物或所需试剂 a.CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OH d.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,f.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH 答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OHCH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2H2O/H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,CH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2/H2OClCH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).3.6 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是 1-己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1己烯正己烷Br2/CCl4or KMnO4无反应褪色正己烷1己烯 3.7 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或 3.8 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CCH3H3CCHCH3CH3+CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+答案：稳定性：CCH3H3CCHCH3CH3+CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+3.10 分子式为 C5H10的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：or 3.11 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCC(CH3)3CC c.2-甲基-1,3,5-己三烯 d.乙烯基乙炔 答案：a.4-甲基-2-己炔 b.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔 CHCd.c.3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a.CH2=CH2 b.CH3CH3 c.CH3CHO d.CH2=CHCl e.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBr g.CH3COCH3 h.CH3CBr=CH2 i.(CH3)2CHBr 答案：a.HC CHLindlarcatH2C CH2b.HC CHNi/H2CH3CH3c.HC CH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHOd.HC CH+HClHgCl2CH2=CHCle.H3CC CHHgBr2HBrCH3C=CH2BrHBrCH3-CBrBrCH3f.H3CC CH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CC CH+H2OHgSO4H2SO4CH3COCH3+H2 LindlarcatH3CC CH+H2h.H3CC CH+HBrHgBr2CH3C=CH2Bri.CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr 3.14 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔 b.1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案：正庚烷1,4庚二烯1庚炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1庚炔正庚烷1,4庚二烯Br2/CCl4褪色无反应正庚烷1,4庚二烯a.b.2甲基戊烷2己炔1己炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1己炔2己炔Br2/CCl4褪色无反应2己炔2甲基戊烷2甲基戊烷 3.15 完成下列反应式：HgSO4H2SO4a.CH3CH2CH2C CHHCl(过量)b.CH3CH2C CCH3+KMnO4H+c.CH3CH2C CCH3+H2Od.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOe.CH3CH2C CH+HCN 答案：a.CH3CH2CH2C CHHCl(过量)CH3CH2CH2CClClCH3b.CH3CH2C CCH3+KMnO4H+CH3CH2COOH+CH3COOH HgSO4H2SO4c.CH3CH2C CCH3+H2OCH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHOe.CH3CH2C CH+HCNCH3CH2C=CH2CN 3.16 分子式为 C6H10的化合物 A，经催化氢化得 2甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3CH3O。推测 A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3CHCH2C CHH3C 3.17 分子式为 C6H10的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到 CH3CHO 及 HCOCOH（乙二醛）。推断 A 及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：AH3CCH2CH2CH2C CHBCH3CH=CHCH=CHCH3 3.18 写出 1,3丁二烯及 1,4戊二烯分别与 1mol HBr 或 2mol HBr 的加成产物。答案：CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHCHBrCH3Br+CH3CHCH2BrCH2BrCH2=CHCH2CH=CH2HBrCH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CHCH2CH=CH22HBrCH3CHBrCH2CHBrCH3 第四章 脂环烃和芳烃 4.1 写出分子式符合 C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10 不饱和度=1 a.环戊烷b.c.d.e.1甲基环丁烷顺1,2二甲基环丙烷反1,2二甲基环丙烷1,1二甲基环丙烷cyclopentane1methylcyclobutanecis1,2dimethylcyclopropanetrans1,2dimethyllcyclopropane1,1dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane 4.3 命名下列化合物或写出结构式：ClCla.b.CH3H3Cc.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.SO3HClf.4硝基2氯甲苯g.2,3二甲基1苯基1戊烯h.顺1,3二甲基环戊烷 答案：a.1,1-二氯环庚烷 b.2,6-二甲基萘 c.1-甲基-异丙基-1,4-环己二烯 d.对异丙基甲苯 e.-氯苯磺酸 f.CH3NO2Clg.CH3CH3h.2chloro4nitrotoluene2,3dimethyl1phenyl1pentenecis1,3dimethylcyclopentane 4.4 完成下列反应：a.CH3HBrb.+Cl2高温c.+Cl2d.CH2CH3+Br2FeBr3e.CH(CH3)2+Cl2高温f.CH3O3Znpowder,H2Og.CH3H2SO4H2O ,h.+CH2Cl2AlCl3i.CH3+HNO3j.+KMnO4H+k.CH=CH2+Cl2 答案：a.CH3HBrCH3Brb.+Cl2高温Clc.+Cl2ClClClCl+d.CH2CH3+Br2FeBr3C2H5Br+BrC2H5 e.CH(CH3)2+Cl2高温C(CH3)2Cl f.CH3O3Znpowder,H2OCHOOg.CH3H2SO4H2O ,CH3OHh.+CH2Cl2AlCl3CH2i.CH3+HNO3CH3NO2+CH3NO2j.+KMnO4H+COOHk.CH=CH2+Cl2CHCH2ClCl 4.5 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：1.2 4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案：CH3CH3CH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3CH3CH3+BrBr+Br2FeBr3CH3CH3CH3CH3+BrBr CH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3Br 4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.1,3-环己二烯，苯和 1-己炔 b.环丙烷和丙烯 答案：a.ABC1,3环己二烯苯1己炔Ag(NH3)2+C灰白色无反应ABBr2/CCl4无反应褪色BAb.AB环丙烷丙烯 KMnO4无反应褪色AB 4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH3CH3NO2COCH3OCH3 答案：a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH3CH3NO2COCH3OCH3 4.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：a.NO2Brb.NO2Brc.CH3ClCld.COOHCle.COOHClf.BrCH3BrNO2g.COOHNO2Br 答案：a.Br2FeBr3BrNO2HNO3H2SO4Br b.HNO3H2SO4NO2Br2FeBr3BrO2Nc.CH32 Cl2FeCl3CH3ClCld.CH3+Cl2FeCl3CH3ClKMnO4COOHCl e.CH3KMnO4COOHCl2FeCl3COOHCl f.HNO3H2SO4NO2CH3H3C2Br2FeBr3BrCH3BrNO2g.Br2FeBr3CH3CH3BrKMnO4COOHBrHNO3H2SO4COOHBrNO2 4.11 分子式为 C8H14的 A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为 C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测 A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：可能为orororororor 即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为 C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。4.12 分子式为 C9H12的芳烃 A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将 A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测 A 的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：H3CC2H5 4.13 分子式为 C6H4Br2的 A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断 A 的结构。答案：BrBrA.4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为 C6H4ClBr 的异构体 A 和 B，将 A 溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而 B 经溴代得到两种分子式为 C6H3ClBr2的产物 C 和 D。A 溴代后所得产物之一与 C 相同，但没有任何一个与 D 相同。推测 A，B，C，D 的结构式，写出各步反应。答案：A.BrClBrClBrBrClBrBrClBCD 第五章 立体化学 5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。a.CH3CH2CHCH3Clb.CH3CH=C=CHCH3c.CH3d.e.OHOHf.CH3CHCHOHCOOHCH3g.HOOHh.OCH3i.j.CH3 答案：a.CH3CH2CHCH3Cl(2 个)b.*CH3CH=C=CHCH3(2 个)c.CH3*(2 个)d.e.OHOH(无 )(无 )f.CH3CHCHOHCOOHCH3*(22=4 个)g.HOOH(无 )h.OCH3(2 个)i.(2 个)j.CH3(无 )*5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用 R，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2-溴代-1-丁醇 b.,-二溴代丁二酸 c.,-二溴代丁酸 d.2-甲基-2-丁烯酸 答案：a.CH2CH2CH2CH3OHBrCH2OHHBrCOOHHBrCOOHHBrCH2CH3(R)(2R,3R)CH2OHBrHCH2CH3(S)b.HOOCCH CHBrCOOHBr(meso-)COOHHBrCOOHBrHCOOHBrHCOOHHBr(2S,3S)c.H3CCHBrCHCOOHBrCOOHHBrCH3HBrCOOHBrHCOOHBrHCOOHHBrCOOHBrH(2S,3R)(2R,3S)(2S,3S)(2R,3R)COOHBrHCH3HBr d.CH3C=CHCOOHCH3(无)5.6 分子式是 C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用 R,S 标记法命名。答案：COOHHCH3CH2CH3(R)COOHH3CHCH2CH3(S)C5H10O2 5.7 分子式为 C6H12的开链烃 A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的 B，分子式为 C6H14。写出 A，B 的结构式。答案：=1C6H12ACH2=CHCHCH2CH3*CH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3 5.8 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。a.b.c.d.COOHCH3CHCH2CH3HCH3CCOOHCH2CH3COOHHCH3C2H5COOHH3CC2H5HOHCH3HOHHCOOHCOOHHHOCH3HOHHHOOCOHCH3OHHCOOHHOHHCH3HO e.CH3HOHCH3CH3HHCH2OHf.HCOOHCOOHHHHCOOHHOOCg.HHCOOHHHCOOHHOOCHOOCh.CH2OHHOHCH2OHCH2OHHOHCH2OH 答案：a.相同 b.相同 c.非对映异构体 d.非对映异构体 e.构造异构体 f.相同 g.顺反异构 h.相同 第六章 卤代烃 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2-甲基-3-溴丁烷 b.2,2-二甲基-1-碘丙烷 c.溴代环己烷 d.对乙氯苯 e.2-氯-1,4-戊二烯 f.(CH3)2CHI g.CHCl3 h.ClCH2CH2Cl i.CH2=CHCH2Cl j.CH3CH=CHCl 答案：a.CH3CH-CHCH3CH3Brb.CCH3H3CCH3CH2Ic.Brd.Cle.ClCl f.2-碘丙烷 g.三氯甲烷 h.1,2-二氯乙烷 i.3-氯-1-丙烯 j.1-氯-丙烯 6.2 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 a.C6H5CH2ClMgEt2OCO2H+H2Ob.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5c.CH=CHBrCH2Br+AgNO3EtOHr.td.+Br2KOH-EtOHCH2=CHCHOe.CH2ClClNaOHH2Of.CH3CH2CH2CH2BrMgEt2OC2H5OHg.CH3Cl+H2OOHSN2历程h.ClCH3+H2OOHSN1历程i.Brj.CH2=CHCH2ClCH2=CHCH2CNk.(CH3)3Cl+NaOHH2O 答案：a.C6H5CH2ClMgEt2OC6H5CH2MgClCO2C6H5CH2COOMgClH+H2OC6H5CH2COOHb.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5CH2=CHCH2OC2H5c.CH=CHBrCH2Br+AgNO3EtOHr.tCH=CHBrCH2ONO2+AgBr d.+Br2KOH-EtOHCH2=CHCHOCHOBrBrKOH-EtOH光照Br e.CH2ClClNaOHH2OCH2OHClf.CH3CH2CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2CH2MgBrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5g.CH3Cl+H2OOHSN2历程CH3OHh.ClCH3+H2OOHSN1历程CH3OH+CH3OHi.BrKOH-EtOHj.CH2=CHCH2ClCNCH2=CHCH2CNk.(CH3)3Cl+NaOHH2O(CH3)3COH 6.4 下列各对化合物按 SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?a.(CH3)2CHI(CH3)3CClb.(CH3)2CHI(CH3)2CHClc.CH2ClCld.CH3CHCH2CH2BrCH3CH3CH2CHCH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CHCl及及及及及 答案：a.(CH3)2CHI(CH3)3CClb.(CH3)2CHI(CH3)2CHClc.CH2ClCld.CH3CHCH2CH2BrCH3CH3CH2CHCH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CHCl 6.5 将下列化合物按 SN1 历程反应的活性由大到小排列 a.(CH3)2CHBr b.(CH3)3CI c.(CH3)3CBr 答案：b c a 6.8 分子式为 C4H9Br 的化合物 A，用强碱处理，得到两个分子式为 C4H8的异构体 B 及 C，写出 A，B，C 的结构。答案：ACH3CH2CHCH3BrBCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3(Z)and (E)6.9 怎样鉴别下列各组化合物？BrCH3CH2BrBrBrClClCla.b.c.d.CH2=CHCH2CHCH2CH3Cl 答案：鉴别 a,b,d AgNO3/EtOH c.Br2 6.10 由 2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯 b.2-甲基-2-丙醇 c.2-甲基-2-溴丙烷 d.2-甲基-1,2-二溴丙烷 e.2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案：CH3CHCH2BrCH3KOH-EtOHCH3C=CH2CH3H+H2OCH3CCH3CH3OHa.b.CH3CCH3CH3BrHBrCH3CCH3CH2BrBrBr2HOBrCH3CCH3CH2BrOHd.c.e.6.11 分子式为 C3H7Br 的 A，与 KOH-乙醇溶液共热得 B，分子式为 C3H6，如使 B 与 HBr 作用，则得到 A 的异构体 C，推断 A 和 C 的结构，用反应式表明推断过程。答案：A BrCH2CH2CH3 B.CH2=CHCH3 C.CH3CHBrCH3 第七章 醇 酚 醚 7.1 命名下列化合物 a.C=CH3CHCH2CH2OHHb.CH3CHCH2OHBrc.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3OHOHd.C6H5CHCH2CHCH3CH3OHe.CH3OHf.CH3OCH2CH2OCH3g.OCH3h.HCCH3OHi.OHCH3j.OHNO2 答案：a.(3Z)-3-戊烯醇 b.2-溴丙醇 c.2,5-庚二醇 d.4-苯基-2-戊醇 e.(1R,2R)-2-甲基环己醇 f.乙二醇二甲醚 g.(S)-环氧丙烷 h.间甲基苯酚 i.1-苯基乙醇 j.4-硝基-1-萘酚 7.1 完成下列转化 a.Ob.CH3CH2CH2OHc.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH(CH3)2d.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3OHe.OHOHSO3Hf.CH2=CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHh.ClCH2CH2CH2CH2OHOCH3C CHOH 答案：a.OHCrO3.Py2Ob.CH3CH2CH2OH浓 H2SO4CH3CH=CH2Br2BrBrCH3CH-CH2KOH/EtOHc.ACH3CH2CH2OH(CH3)2CHBrCH3CH2CH2OCH(CH3)2H+CH3CH=CH2HBrCH3CHCH3BrCH3C CHNa B.CH3CH2CH2OHHBrH+CH3CH=CH2HOHCH3CH2CH2BrCH3CHCH3OHd.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2HOHCH3CH2CHCH3OHe.OH浓 H2SO4OHSO3Hf.CH2=CH2稀 冷 KMnO4CH2-CH2OHOHO2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHH2O+Cl2ClCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH2B2H6Et2OH2O2OHCH3CH2CH2CH2OHh.ClCH2CH2CH2CH2OHNaOHONaOHH+NaCH3CHCH3ONaCH3CH2CH2BrT.MHBrCH3CH2CH2CH2BrNaOHCH3CH2OH1)2),H+7.4 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OHa.b.CH2OHOHCH3 c.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3(CH2)4CH3 d.CH3CH2Br,CH3CH2OH 答案：a.Ag(NH3)2+b.FeCl3 c.浓 H2SO4和 K2Cr2O7 d.浓 H2SO4 7.5 写出下列反应的历程 OHH+答案；OHH+OH2abab+H+H+_H2OH_ 7.6 写出下列反应的产物或反应物 a.(CH3)2CHCH2CH2OH+HBrb.OH+HCl无水 ZnCl2c.OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量)d.OCH3+HI(过量)e.(CH3)2CHBr+NaOC2H5f.CH3(CH2)3CHCH3OHKMnO4OHg.HIO4 CH3COOH+CH3CH2CHOh.HIO4CH3COCH2CH2CHOi.OHCH3+Br2 j.CH3(CH2)2CHOHCH2CH3浓分子内脱水H2SO4 答案：a.(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr(CH3)2CHCH2CH2Brb.OH+HCl无水 ZnCl2Clc.OCH3CH2CH2OCH3+HI(过量)CH2CH2+CH3d.OCH3+HI(过量)e.(CH3)2CHBr+NaOC2H5(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2f.CH3(CH2)3CHCH3KMnO4OHCH3(CH2)3COCH3g.CH3COCHOHCH2CH3HIO4 CH3COOH+CH3CH2CHOh.CH3OHOHHIO4CH3COCH2CH2CHOi.OHCH3+Br2OHCH3BrBrCCl4,CS2中单取代OH j.CH3(CH2)2CHOHCH2CH3浓分子内脱水H2SO4CH3CH2CH=CHCH2CH3+CH3CH2CH2CH=CHCH3 7.8 分子式为 C7H8O 的芳香族化合物 A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到 B 及 C。B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C 与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测 A，B，C的结构，并写出各步反应。答案：AOCH3B.OHC.CH3I 7.9 4-叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？答案：用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚 7.10 分子式为 C5H12O 的 A，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓 H2SO4共热生成 B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将 D 与稀碱共热又得到 A。推测 A 的结构，并用反应式表明推断过程。答案：A.COHH3CH3CCH2CH3B.C=CHCH3H3CH3CC.C-CHCH3H3CH3CD.C-CH2CH3H3CH3CBrOHOH 第八章 醛、酮、醌 8.1 用 IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH3)2CHCHOb.CH2CHOc.H3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2f.CHOOH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.溴化丙醛 i.1,3-环已二酮 j.1,1,1-三氯代-3-戊酮 k.三甲基乙醛 l.3-戊酮醛 m.苯乙酮 o.CH2=CHCHOp.CO 答案：a.异丁醛 2-甲基丙醛 b.苯乙醛 c.对甲基苯甲醛 d.3-甲基-2-丁酮 e.2,4-二甲基-3-戊酮 f.间甲氧基苯甲醛 g.-甲基-2-丁烯醛 h.BrCH2CH2CHO i.OOj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOm.CH=CHCHOn.C CH3Oo.丙烯醛propenalp.二苯甲酮diphenyl Ketone 8.3 写出下列反应的主要产物 a.CH3COCH2CH3+H2NOHb.Cl3CCHO+H2Oc.H3CCHO+KMnO4H+d.CH3CH2CHO稀 NaOHe.C6H5COCH3+C6H5MgBrH+H2Of.O+H2NNHC6H5g.(CH3)3CCHO浓 NaOHh.O+(CH3)2C(CH2OH)2无水 HClOi.+K2Cr2O7H+j.CHOKMnO4室温 k.COCl2,H2OOHCH3l.COCH3+Cl2H+m.CH2=CHCH2CH2COCH3+HCl n.CH2=CHCOCH3+HBro.CH2=CHCHO+HCNp.C6H5CHO+CH3COCH3稀 NaOH 答案：a.CH3COCH2CH3+H2NOHCH3CCH2CH3NOHb.Cl3CCHO+H2OCl3CCHOHOHc.H3CCHOHOOCCOOH+KMnO4H+d.CH3CH2CHO稀 NaOHCH3CH2CH-CHCHOOHCH3e.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5CC6H5CH3OMgBrH+H2OC6H5CC6H5CH3OHf.O+H2NNHC6H5NNHC6H5g.(CH3)3CCHO浓 NaOH(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCOOH+h.O+(CH3)2C(CH2OH)2无水 HClOOOi.+K2Cr2O7H+HOOC(CH2)3COOHj.CHOKMnO4室温COOH k.COCl2,H2OOHCOCH2ClCH3COOH+CHCl3l.COCH3+Cl2H+m.CH2=CHCH2CH2COCH3+HClCH3-CHCH2CH2COCH3Cl+ClOHCH3n.CH2=CHCOCH3+HBrBrCH2CH2COCH3o.CH2=CHCHO+HCNNCCH2CH2CHO+CH2=CHCHCNOHp.C6H5CHO+CH3COCH3稀 NaOHC6H5CHCH2C-CH3OOH 8.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b.戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇2,4二硝基苯肼有沉淀无沉淀Tollen试剂I2/NaOH沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀b.A戊醛B2戊酮C环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀BCI2/NaOHCHI3无沉淀BC 8.5 完成下列转化 a.C2H5OHCH3CHCOOHOHb.COClCOc.OOHd.HCCHCH3CH2CH2CH2OHe.CH3CH2CCH3OHCH3f.CH3CH=CHCHOCH3CH-CHCHOOH OHg.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH 答案：a.C2H5OHCrO3.(Py)2CH3CHOCH3CHOHCNH+CH3CHCOOHOHb.COCl无水 AlCl3COc.ONaBH4OHd.HCCHH+Hg+,H2OCH3CHO稀 OHCH3CH=CHCHOH2/NiCH3CH2CH2CH2OHe.CH3Cl2光CH2ClMgEt2OCH2MgClH+CH3COCH3CH2CCH3OHCH3f.CH3CH=CHCHOOHOH无水 HClCH3CH=CHCHOO稀 冷 KMnO4OHOOCH3CH-CHCHOH OHH3O+CH3CH-CHCHOOH OHg.CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2MgBrHCHOH+CH3CH2CH2CH2OHHCNH2OH2O1)2)1)2)8.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成 2丁醇的两条路线.答案：A CH3CH2CHO+CH3MgBr B CH3CHO+CH3CH2MgBr 8.7 分别由苯及甲苯合成 2苯基乙醇 答案：CH3Cl2光照CH2ClMgEt2OCH2MgClHCHOH+CH2CH2OH1)2)BrMgBrOH+Br2FeMgEt2OH2O 8.8 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。a.OOb.OHOCH2CH2OHOCHCH3OHc.d.OOH 答案：a.缩酮 b.半缩酮 c.d 半缩醛 8.10 分子式为 C5H12O 的 A，氧化后得 B（C5H10O），B 能与 2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得 C（C5H10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断 A 的结构，并写出推断过程的反应式。答案：A.CHH3CCHCH3OHB.CHH3CCCH3H3CH3COC.CH3CCHCH3H3C 8.12 分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 和 E。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 A-E 的结构式及各步反应式。答案：ACH3CH-C-CH2CH3CH3OB.H3CCHH3CCHCH2CH3OHC.H3CCH3CCHCH2CH3D.CH3CH2CHOE.CH3COCH3 第九章 羧酸及其衍生物 9.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式 a.(CH3)2CHCOOHb.OHCOOHc.CH3CH=CHCOOHd.CH3CHCH2COOHBre.CH3CH2CH2COClf.(CH3CH2CH2CO)2Og.CH3 CH2COOC2H5h.CH3CH2CH2OCOCH3i.CONH2j.HOOCC=CCOOHH Hk.邻苯二甲酸二甲酯l.甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺s.苯甲酰基n-r.略t.乙酰基 答案：a.2-甲基丙酸 b.邻羟基苯甲酸（水杨酸）c.2-丁烯酸 d 3-溴丁酸 e.丁酰氯 f.丁酸酐 g.丙酸乙酯 h.乙酸丙酯 i.苯甲酰胺 j.顺丁烯二酸s.COt.H3CCOk.COOCH3COOCH3l.HCOOCH(CH3)2m.CH3CH2CONHCH3 9.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：a.CH3CH2CHBrCO2H b.CH3CHBrCH2CO2H c.CH3CH2CH2CO2H d.CH3CH2CH2CH2OH e.C6H5OH f.H2CO3 g.Br3CCO2H h.H2O 答案：酸性排序 g a b c f e h d 9.3 写出下列反应的主要产物 a.Na2Cr2O7-H2SO4b.(CH3)2CHOH+COClH3Cc.HOCH2CH2COOHLiAlH4d.NCCH2CH2CN+H2ONaOHH+e.CH2COOHCH2COOHBa(OH)2f.CH3COCl+CH3无水 AlCl3g.(CH3CO)2O+OHh.CH3CH2COOC2H5NaOC2H5 i.CH3COOC2H5+CH3CH2CH2OHH+j.CH3CH(COOH)2k.COOH+HCl l.2+HOCH2CH2OHH+m.COOHLiAlH4COOHn.HCOOH+OHH+o.CH2CH2COOC2H