高中有机化学基础知识点整理_2.pdf
有机化学基础知识点 一、重要得物理性质 有机物得溶解性（1)难溶于水得有:各类烃(CH3C)、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级得(指分子中碳原子数目较多得，下同)醇、醛、羧酸等。（)易溶于水得有:低级得一般指 N（）4醇、(醚）、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。二、重要得反应 1.能使溴水(r22O)褪色得物质(1）有机物 通过加成反应使之褪色:含有、CC得不饱与化合物 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色:含有O（醛基）得有机物（有水参加反应)注意:纯净得只含有CH(醛基）得有机物不能使溴得四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱与卤代烃、饱与酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应 B2+6H-=5r-B-+3H2O 或2 2OH-=Br-BrO+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如 HS、2-、SO、SO32-、I-、Fe 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMn4/H+褪色得物质 1)有机物:含有、CC、OH（较慢）、CO 得物质 苯环相连得侧链碳上有氢原子得苯得同系物(但苯不反应)）无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如2S、S2-、S32、Br-、I-、F2+3与 N反应得有机物:含有OH、OO得有机物 与 Na反应得有机物:常温下，易与含有酚羟基、COO得有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3反应得有机物:含有酚羟基得有机物反应生成酚钠与 NaC；含有COO得有机物反应生成羧酸钠,并放出2气体;含有3H 得有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体。与HO反应得有机物:含有COH、SO得有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质得量得CO气体。.既能与强酸,又能与强碱反应得物质(1)Al 类(2)弱酸得酸式盐,如 NaCO3、NaHS 等等(3)弱酸弱碱盐,如 CH3COONH、（N4)2S 等等（4)氨基酸,如甘氨酸等 H2CH2COH+C HOOC2NH3l H2CH2COH NH N2OONa+H2O（)蛋白质分子中得肽链得链端或支链上仍有呈酸性得H 与呈碱性得NH2，故蛋白质仍能与碱与酸反应。5.银镜反应得有机物(1）发生银镜反应得有机物：含有CO 得物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等）(2)银氨溶液g(N3）2O(多伦试剂)得配制:向一定量 2得 AO3溶液中逐滴加入 2%得稀氨水至刚刚产生得沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热 酸性条件下，则有 Ag(N)2+OH-+H=Ag+2H4 2而被破坏。（4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:ANO+NH3H2O=AgOH+H4NO3 AgOH+2N3H2=A(NH）O+22O 银镜反应得一般通式:CO+(H3)O2 A+RCONH4+3H+2 甲醛(相当于两个醛基）:HHO+Ag（NH3)2H4g+(H4)2+6H3+22O 乙二醛：OC-H 4Ag(H3)2H4Ag（NH4)CO4+6H3+2O 甲酸:HCOOH+2 Ag（NH3）2OH2 Ag+(H4)2C+2H+2 葡萄糖:(过量)CH(CHOH）4C+2A(NH3）2O2ACH2OH(CH)4COON4+3NH3 H2O()定量关系：CHO(NH)2OH2 Ag HCO4Ag(H)OH4 Ag 6与新制 C(OH)2 悬浊液(斐林试剂)得反应(1）有机物:羧酸(中与)、甲酸(先中与,但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。()斐林试剂得配制:向一定量 10得 NOH 溶液中,滴加几滴 2%得SO溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。（3）反应条件:碱过量、加热煮沸（4）实验现象:若有机物只有官能团醛基(CHO)，则滴入新制得氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖）红色沉淀生成;若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制得氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖)红色沉淀生成;（5)有关反应方程式:2NaO CSO=u(OH)2+a2S4 RH+2Cu(OH)2RCOOH+u2O+22O.能发生水解反应得有机物就是:卤代烃、酯、糖类（单糖除外)、肽类(包括蛋白质）。能跟 FeCl3溶液发生显色反应得就是:酚类化合物。9.能跟 I2发生显色反应得就是:淀粉。10.能跟浓硝酸发生颜色反应得就是:含苯环得天然蛋白质。四、烃得衍生物得重要类别与各类衍生物得重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃:R 多元饱与卤代烃:nn-mXm 卤原子 C2H5(M：09)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应、与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇 2、与 NOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇:RH 饱与多元醇：CnH2n+2m 醇羟基 OH CH3OH(Mr:2）C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合,H及 CO 均有极性。1、跟活泼金属反应产生2 2、跟卤化氢反应生成卤代烃、脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 10分子内脱水生成烯 4、催化氧化为醛或酮 5、一般断 O键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 OR 醚键 H5O C2H5(Mr:74)CO 键有极性 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 OH (:94）O直接与苯环上得碳相连,受苯环影响能微弱电离。1、弱酸性 2、与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3、遇eCl呈紫色 4、易被氧化 醛 醛基 CHO(Mr：3）HCH相当于两个 CHO 有极性、能加成。1、与、HCN 等加成为醇 2、被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr：）有极性、能加成 与 H、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 (Mr：60)受羰基影响,OH能电离出H+,受羟基影响不能被加成。、具有酸得通性 2、酯化反应时一般断羧基中得碳氧单键,不能被 H2加成 3、能与含N物质缩去水生成酰胺(肽键)酯 酯基 HOH3（Mr:60）(r:88）酯基中得碳氧单键易断裂 1、发生水解反应生成羧酸与醇、也可发生醇解反应生成新酯与新醇 硝酸酯 RNO2 硝酸酯基 ON 不稳定 易爆炸 硝基化合物 NO 硝基NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基H 羧基COH H2NH2COO(:75）NH2能 以 配 位 键 结 合H+;COO能部分电离出 H+两性化合物 能形成肽键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COO 酶 多肽链间有四级结构、两性 、水解 3、变性 4、颜色反应 5、灼烧分解 糖 多数可用下列通式表示：Cn(O）m 羟基H 醛基CH 羰基 葡萄糖 CH2 H(OH)4CHO 淀粉(C60O5)n 纤维素 CHO2(OH）3 n 多羟基醛或多羟基酮或它们得缩合物 1、氧化反应(还原性糖)2、加氢还原 3、酯化反应、多糖水解 5、葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可 能 有 碳 碳双键 酯基中得碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1、水解反应(皂化反应）2、硬化反应 五、有机物得鉴别 1.常用得试剂及某些可鉴别物质种类与实验现象归纳如下：试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu（OH）2 FeC3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 aHC 少量 过量 饱与 被 鉴 别物 质 种类 含碳碳双键、三键得物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键得物质。但醛有干扰。苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物 及 葡 萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出 现白 色沉淀 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放 出 无色 无 味气体 2.卤代烃中卤素得检验取样，滴入 NH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3 液,观察沉淀得颜色,确定就是何种卤素。3.烯醛中碳碳双键得检验 (）若就是纯净得液态样品,则可向所取试样中加入溴得四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。(2）若样品为水溶液,则先向样品中加入足量得新制u(）2悬浊液，加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO+Br2+2 COH 2Hr 而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中得苯酚?取样,向试样中加入 OH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 Fl3溶液(或过量饱与溴水),若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,则说明有苯酚。若向样品中直接滴入eCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱与溴水，则生成得三溴苯酚会溶解在苯中而瞧不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大得一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成得三溴苯酚溶解在过量得苯酚之中而瞧不到沉淀。6.如何检验实验室制得得乙烯气体中含有 CH2=CH2、SO2、CO2、HO？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱与F2（SO4）溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)（检验 S2)(除去 SO2)(确认 SO2已除尽)（检验 C2）溴水或溴得四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2H2）。六、混合物得分离或提纯(除杂）混合物(括号内为杂质)除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷(乙烯）溴水、H 溶液(除去挥发出得 B2蒸气)洗气 C2=C2+Br C2 BrCH2Br Br2 2NaO NBr+NaBrO+HO 乙烯(S、C2）NaOH 溶液 洗气 SO+2NaOH Na2SO3+2O CO2+2a=Na2CO+H 乙炔（H2、PH3)饱与 CuS4溶液 洗气 H2S+CuSO4=CuS+2SO4 113 24CuSO+122=8Cu3P+3HPO4+4H2SO 提取白酒中得酒精 蒸馏 从 95%得酒精中提取无水酒精 新制得生石灰 蒸馏 a+H2O Ca(H)2 从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg C2H5OH (C2H5O)2 +H(CH）2 M 2H2 2C25OH+Mg（OH)提取碘水中得碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸馏 溴化钠溶液（碘化钠)溴得四氯化碳 溶液 洗涤萃取分液 Br2 2I=I2+Br-苯(苯酚)aOH 溶液或 饱与 NaCO溶液 洗涤 分液 6H5+aOH C6H5ON H2O 6H5OH+Na2CO3 C6H5ON+NaHCO 乙醇(乙酸)NaH、N2CO、NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COH+NH CHCONa HO CH3COH+NaO CH3CONa 2 H2 CH3CO+NaCO3 CH3COONa+CO 乙酸 NaOH 溶液 蒸发 CCO+Na CH3O +H2O （乙醇)稀2SO4 蒸馏 3CO Na+H2SO4 Na2SO4+23CO 溴乙烷(溴)NaHS溶液 洗涤 分液 Br2+NHSO3 2=2HB HSO4 溴苯（Fe Br3、r、苯)蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br+2OH NaB+NaBrO+H2 硝基苯（苯、酸)蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用 NaO溶液洗去少量溶解在有机层得酸 H+H-=2 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液(甘油)食盐 盐析 七、有机物得结构 牢牢记住:在有机物中:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中）:三价、(卤素)：一价(一）同系物得判断规律 1一差(分子组成差若干个H）.两同（同通式，同结构)3.三注意 (1)必为同一类物质;(2)结构相似(即有相似得原子连接方式或相同得官能团种类与数目）;（3)同系物间物性不同化性相似。因此,具有相同通式得有机物除烷烃外都不能确定就是不就是同系物。此外,要熟悉习惯命名得有机物得组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认她们得同系物。(二)、同分异构体得种类 1.碳链异构.位置异构官能团异构(类别异构）(详写下表）.顺反异构.对映异构(不作要求)常见得类别异构 组成通式 可能得类别 典型实例 CnH2 烯烃、环烷烃 CH2=HH3与 CnH-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2C3与2=CHCHCH2 2n+2O 饱与一元醇、醚 C2H5OH 与 CHOCH CH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2C、C3OH、H=CCH2OH 与 CnH2O2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOO3与 HOH3HO CnH2n-6 酚、芳香醇、芳香醚 与 nH2n+1N2 硝基烷、氨基酸 CH3H2O2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖（CH1O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H211）(三)、同分异构体得书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八得,以免干扰自己得视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边，排列邻、间、对。2.按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构得顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构得顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写与重写。3 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个得位置关系就是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些就是与前面重复得。八、具有特定碳、氢比得常见有机物 牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n()(H）=时,常见得有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当（)n（H）=12 时，常见得有机物有:单烯烃、环烷烃、饱与一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n(C)n（H)=1时,常见得有机物有：甲烷、甲醇、尿素O(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有或H4+,如甲胺 CNH2、醋酸铵 CH3COO4等。烷烃所含碳得质量分数随着分子中所含碳原子数目得增加而增大,介于 75%5、7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低得就是 CH4。单烯烃所含碳得质量分数随着分子中所含碳原子数目得增加而不变，均为 5、7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳得质量分数随着分子中所含碳原子数目得增加而减小,介于 92、3%8、7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高得就是 C2H2与 C6H6,均为 92、%。含氢质量分数最高得有机物就是:C 一定质量得有机物燃烧，耗氧量最大得就是：H4 完全燃烧时生成等物质得量得O2与 H2得就是：单烯烃、环烷烃、饱与一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为 CnH2x得物质,x=0,1，2,)。十、一些典型有机反应得比较 1反应现象得比较 例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应得现象:沉淀溶解,出现绛蓝色溶液存在多羟基;沉淀溶解,出现蓝色溶液存在羧基。热后,有红色沉淀出现存在醛基。2反应条件得比较 同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如：(1）C3H2OHH2=C2+H2(分子内脱水）2HCH2HCH3CH2OCH2CH3+2O(分子间脱水)(2)CH3HCH2Cl+NOH3CHCH2+NaCl（取代)CH3CC2C+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O(消去)（3)一些有机物与溴反应得条件不同,产物不同。化学之高中有机化学知识点总结 1需水浴加热得反应有：（1）、银镜反应(2)、乙酸乙酯得水解(3)苯得硝化（4)糖得水解(5）、酚醛树脂得制取（6）固体溶解度得测定 凡就是在不高于 10得条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应得进行。需用温度计得实验有:（1）、实验室制乙烯(170)(2)、蒸馏()、固体溶解度得测定（4）、乙酸乙酯得水解(7080)(5)、中与热得测定(6)制硝基苯(50-60):说明、凡需要准确控制温度者均需用温度计。2、注意温度计水银球得位置。能与 Na 反应得有机物有:醇、酚、羧酸等凡含羟基得化合物。4.能发生银镜反应得物质 有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基得物质。5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物 （2）含有羟基得化合物如醇与酚类物质 （3）含有醛基得化合物(（4）具有还原性得无机物(如 SO、eSO、KI、Hl、HO2 等)6.能使溴水褪色得物质有:（1）含有碳碳双键与碳碳叁键得烃与烃得衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代)（3）含醛基物质(氧化)（4）碱性物质（如 NaOH、N23）(氧化还原歧化反应)（5）较强得无机还原剂(如 SO2、KI、F4 等）（氧化)（6）有机溶剂(如苯与苯得同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)7.密度比水大得液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小得液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。.能发生水解反应得物质有:卤代烃、酯（油脂)、二糖、多糖、蛋白质（肽)、盐。10.不溶于水得有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11 常温下为气体得有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 得烃（新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12.浓硫酸、加热条件下发生得反应有:苯及苯得同系物得硝化、磺化、醇得脱水反应、酯化反应、纤维素得水解 13.能被氧化得物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键得不饱与化合物(KnO4）、苯得同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都就是被氧气氧化。4显酸性得有机物有:含有酚羟基与羧基得化合物。15 能使蛋白质变性得物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。6既能与酸又能与碱反应得有机物:具有酸、碱双官能团得有机物(氨基酸、蛋白质等)7.能与 NaOH 溶液发生反应得有机物:(1)酚：(2)羧酸：()卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯：(水解,不加热反应慢，加热反应快）()蛋白质(水解)18、有明显颜色变化得有机反应：1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;2nO4 酸性溶液得褪色;3溴水得褪色;4淀粉遇碘单质变蓝色。5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)一、物理性质 甲烷:无色 无味 难溶 乙烯:无色 稍有气味 难溶 乙炔:无色 无味 微溶(电石生成:含S、PH3 特殊难闻得臭味）苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷：COONa+NaOH(CaO，加热)CH4+Na2O3 注：无水醋酸钠:碱石灰=1:3 固固加热(同 O2、NH3)无水(不能用 NaAc 晶体)CaO：吸水、稀释aOH、不就是催化剂 乙烯:C2H5OH（浓 HSO4,70)CH=C22 注:V 酒精:V 浓硫酸=1:(被脱水,混合液呈棕色)排水收集(同 C2、l)控温 10(140:乙醚）碱石灰除杂O2、CO2 碎瓷片:防止暴沸 乙炔:Ca2+HO C2+Ca(OH)2 注:排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱与 Na:降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶得 Ca（OH)2 泡沫堵塞导管 乙醇:C=2 H2O(催化剂，加热，加压)CHCH2O 注:无水 CuSO4 验水(白蓝)提升浓度:加 CO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷:火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟 炔:火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中 300以上:氧炔焰)苯:火焰明亮 大量黑烟(同炔)醇:火焰呈淡蓝色 放大量热 4、耗氧量:等物质得量（等 V):C 越多 耗氧越多 等质量:C%越高 耗氧越少 6、工业制烯烃：【裂解】(不就是裂化)7、医用酒精:75%工业酒精:5(含甲醇 有毒)无水酒精:99%
