有机物化学方程式.pdf

烃及其含氧衍生物的燃烧通式：烃及其含氧衍生物的燃烧通式：烃：烃：CxHyCxHy(x(xy/4)O2y/4)O2xCO2xCO2y/2H2Oy/2H2O烃的含氧衍生物：烃的含氧衍生物：CxHyOzCxHyOz(x(xy/4y/4z/2)O2z/2)O2 xCO2xCO2y/2H2Oy/2H2O规律规律 1 1：耗氧量大小的比较：耗氧量大小的比较(1)(1)等等质量的烃质量的烃(CxHy)(CxHy)完全燃烧时，耗氧量及生成的完全燃烧时，耗氧量及生成的 CO2CO2 和和 H2OH2O 的量均决定于的量均决定于 y/xy/x 的比值大小。比值的比值大小。比值越大，耗氧越大，耗氧越多。越多。相同质量的有机物中，烷烃中相同质量的有机物中，烷烃中 CHCH4 4耗氧量最大；炔烃中，以耗氧量最大；炔烃中，以 C C2 2H H2 2耗氧量最少；苯及其同耗氧量最少；苯及其同系物中以系物中以 C C6 6H H6 6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。(2)(2)等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。等物等物质的量的各种有机物（只含质的量的各种有机物（只含C C、H H、O O）完全燃烧时，分子式中相差若干个“）完全燃烧时，分子式中相差若干个“COCO2 2”部分或“”部分或“H H2 2O O”部分，”部分，其耗氧量相等。其耗氧量相等。(3)(3)等物质的量的烃等物质的量的烃(CxHy)(CxHy)及其含氧衍生物及其含氧衍生物(CxHyOz)(CxHyOz)完全燃烧时的耗氧量取决于完全燃烧时的耗氧量取决于 x xy/4y/4z/2z/2，其值，其值越大，耗氧量越多。越大，耗氧量越多。(4)(4)等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等)或加成产物的同分或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。规规 律律2 2：气气 态态 烃烃(CxHy)(CxHy)在在 氧氧 气气 中中 完完 全全 燃燃 烧烧 后后(反反 应应 前前 后后 温温 度度 不不 变变 且且 高高 于于100100)：若若 y y4 4，V V 总不变；总不变；(有有 CH4CH4、C2H4C2H4、C3H4C3H4、C4H4)C4H4)若若 y y4 4，V V 总减小，压强减小；总减小，压强减小；(只有乙炔只有乙炔)若若 y y4 4，V V 总增大，压强增大。总增大，压强增大。有机分子结构的确定：有机分子结构的确定：物理方法：红外光谱仪物理方法：红外光谱仪红外光谱确定化学键或官能团红外光谱确定化学键或官能团核磁共振仪核磁共振仪核磁共振仪氢谱确定不同化学环境的氢原子种数及个数比核磁共振仪氢谱确定不同化学环境的氢原子种数及个数比相对分子质量的测定质谱法相对分子质量的测定质谱法煤、石油化工煤、石油化工分分 馏馏石石 油油炼炼 制制方方常常 压压法法裂化裂化减减 压压热裂化热裂化催催化化裂化裂化石油化工石油化工（裂解）（裂解）在一定条件下，在一定条件下，把把相相对分子对分子 质量质量 大大原原低于常压下低于常压下 的、的、沸点高的烃断沸点高的烃断高温下，把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态高温下，把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态常压下分馏常压下分馏理理分馏分馏裂裂为相对为相对 分子分子 质质烃烃量小的、量小的、沸点低的沸点低的烃烃主主 要要原油原油原料原料目的目的重油重油重油重油石油分馏产品石油分馏产品得到沸点范围不同的蒸得到沸点范围不同的蒸 提提高轻质高轻质 油的油的 产产相对分子质量较小的气态烃相对分子质量较小的气态烃馏产品馏产品量和质量量和质量重柴油、润重柴油、润石油气、汽石油气、汽相相对分子对分子 质量质量 小小主主 要要滑油、凡士滑油、凡士乙烯、丙烯、乙烯、丙烯、油、煤油、油、煤油、的的、沸点、沸点 低的低的 烃烃产品产品林、石蜡、林、石蜡、丁二烯丁二烯柴油、重油柴油、重油（汽油为主）（汽油为主）沥沥青青干馏产物干馏产物主要成分主要成分主要用途主要用途焦炉气焦炉气炉煤炉煤气气粗氨水粗氨水粗苯粗苯煤焦油煤焦油氢气、甲烷、乙烯氢气、甲烷、乙烯一氧化碳一氧化碳氨气、氨盐氨气、氨盐苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯气体燃料，化工原料气体燃料，化工原料氮肥氮肥苯、甲苯、二甲苯（苯、甲苯、二甲苯（170230230）医药，染料，农药，医药，染料，农药，合成材料合成材料电极，筑路材料电极，筑路材料焦碳焦碳碳碳冶金，燃料，合成氨冶金，燃料，合成氨高中化学方程式总结高中化学方程式总结常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原1.1.甲烷甲烷甲烷的制取：甲烷的制取：CHCH3 3COONa+NaOH NaCOONa+NaOH Na2 2COCO3 3+CH+CH4 4烷烃通式：烷烃通式：C Cn nH H2 2n n+2+2（1 1）氧化反应）氧化反应点燃甲烷的燃烧：甲烷的燃烧：CHCH4 4+2O+2O2 2 CO CO2 2+2H+2H2 2O O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2 2）取代反应）取代反应光一氯甲烷：一氯甲烷：CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CH CH3 3Cl+HClCl+HCl光二氯甲烷：二氯甲烷：CHCH3 3Cl+ClCl+Cl2 2 CH CH2 2ClCl2 2+HCl+HCl光三氯甲烷：三氯甲烷：CHCH2 2ClCl2 2+Cl+Cl2 2 CHCl CHCl3 3+HCl+HCl（CHClCHCl3 3又叫氯仿）又叫氯仿）光四氯化碳：四氯化碳：CHClCHCl3 3+Cl+Cl2 2 CCl CCl4 4+HCl+HCl（3 3）分解反应）分解反应高温甲烷分解：甲烷分解：CHCH4 4 C+2H C+2H2 22.乙烯浓硫酸乙烯的制取：乙烯的制取：CHCH3 3CHCH2 2OH HOH H2 2C=CHC=CH2 2+H+H2 2O O170烯烃通式：烯烃通式：C Cn nH H2 2n n（1 1）氧化反应）氧化反应高温乙烯的燃烧：乙烯的燃烧：H H2 2C=CHC=CH2 2+3O+3O2 2 2CO 2CO2 2+2H+2H2 2O O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2 2）加成反应）加成反应与溴水加成：与溴水加成：H H2 2C=CHC=CH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrBrCHCH2 2BrBr催化剂与氢气加成：与氢气加成：H H2 2C=CHC=CH2 2+H+H2 2 CH CH3 3CHCH3 3与氯化氢加成：与氯化氢加成：H H2 2C=CHC=CH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClCl图 1 乙烯的制取与水加成：与水加成：H H2 2C=CHC=CH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH（3 3）聚合反应）聚合反应一定条件CH2CH2乙烯加聚，生成聚乙烯：乙烯加聚，生成聚乙烯：n n H H2 2C=CHC=CHn2 23.乙炔CHCH+Ca(OH)+Ca(OH)2 2乙炔的制取：乙炔的制取：CaCCaC2 2+2H+2H2 2O HCO HC炔烃的通式：炔烃的通式：C Cn nH H2n-22n-2（1 1）氧化反应）氧化反应点燃乙炔的燃烧：乙炔的燃烧：HCHCCH+5OCH+5O2 2 4CO 4CO2 2+2H+2H2 2O O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2 2）加成反应）加成反应与溴水加成：与溴水加成：HCHCCH+BrCH+Br2 2 HC=CH HC=CH Br BrBrBrCHBr=CHBr+BrCHBr=CHBr+Br2 2 CHBr CHBr2 2CHBrCHBr2 2与氢气加成：与氢气加成：HCHCCH+HCH+H2 2 H H2 2C=CHC=CH2 2催化剂与氯化氢加成：与氯化氢加成：HCHCCH+HCl CHCH+HCl CH2 2=CHCl=CHCl（3 3）聚合反应）聚合反应Cl一定条件氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n nCHCH2 2=CHCl=CHClCH2CHnn一定条件注意：制取乙烯、乙炔均用排水法收集；乙烯、乙炔的加成反应CH=CH乙炔加聚，得到聚乙炔：乙炔加聚，得到聚乙炔：n n HC HCCH nCH nn4.4.苯苯苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反应点燃苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应苯与溴反应FeBr+Br2+HBr（溴苯）硝化反应浓 H2SO4NO2 +HONO2+H2O60（硝基苯）苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。磺化反应7080SO3H +HOSO3H +H2O（苯磺酸）（3）加成反应催化剂+3H2（环己烷）苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。5.5.甲苯甲苯（1）氧化反应点燃甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应CH3CH3|浓硫酸O2NNO2+3H2O+3HNO3加热|NO2甲苯硝化反应生成 2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。CH3CH3|SO3H+3H2OHO3S+3H2SO4|SO3H注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。（3）加成反应CH3|催化剂+3H2CH3（甲基环己烷）6.6.溴乙烷溴乙烷纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4，密度比水大。（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水（2）消去反应醇溴乙烷与 NaOH 溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7.7.乙醇乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）消去反应乙醇制乙烯；CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（浓硫酸、170）3取代反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170生成乙烯。注意：该反应加热到 140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。浓硫酸2H5OC2H5+H2O（乙醚）2C2H5OH C1404氧化反应C2H5OH+3O22CO2+3H2O（条件为点燃）乙醇与酸性高锰酸钾、重铬酸钾酸性溶液反应生成CH3COOH8.8.苯酚苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性ONaOH+NaOH+H2O（苯酚钠）熔融ONaOH+2Na22+H2苯酚（俗称石炭酸）的电离：OHO-+H2O +H3O苯酚钠与 CO2反应：ONaOH +CO2+H2O +NaHCO3（2）取代反应OH|OHBrBr +3Br2+3HBr（三溴苯酚）|Br（3）显色反应苯酚能和 FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。9.9.乙醛乙醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。O（1）加成反应|催化剂乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OHO（2）氧化反应|催化剂乙醛与氧气反应：2CH3CH+O2 2CH3COOH（乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（乙酸铵）注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10.10.乙酸乙酸（1）乙酸的酸性-+乙酸的电离：CH3COOHCH3COO+H（2）酯化反应O|浓硫酸CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.11.乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。+-（1）水解反应无机酸CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH附加：烃的衍生物的转化卤代烃水解氧化还原水解酯化醇醛氧化羧酸酯化水解酯RXROH加消加消成去成去不饱和烃RCHORCOOHRCOOR