来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯和苯PPT学习教案.pptx

会计学1来自来自(li z)石油和煤的两种基本化工原石油和煤的两种基本化工原料乙烯和苯料乙烯和苯第一页，共58页。一、乙烯(y x)1、分子结构空间构型空间构型:平面结构，六个原子平面结构，六个原子(yunz)(yunz)在同一在同一平面。平面。第1页/共58页第二页，共58页。分子式：分子式：C2H4结构式：结构式：HHHC=CH第2页/共58页第三页，共58页。电子式：电子式：H H.H:C:C:H结构结构(jigu)简式：简式：CH2=CH2或或H2C=CH2CH2CH2 第3页/共58页第四页，共58页。C=C双键中有双键中有一个一个键键不稳定，易断裂不稳定，易断裂分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长（键长（10-10米）米）键能（键能（KJ/mol）空间各原子的位子空间各原子的位子2C和和4H在同在同一一(tngy)平平面上面上CCC=C109281.543482C和和6H不在不在同一同一(tngy)平面上平面上1201.33615CH2CH2CH3CH3第4页/共58页第五页，共58页。2 2、物理性质物理性质(wl(wl xngzh)xngzh)：无色、稍有气味无色、稍有气味(qwi)的气体；的气体；难溶于水；难溶于水；密度略小于空气（标况密度略小于空气（标况1.25g/L）排水法收集排水法收集(shuj)第5页/共58页第六页，共58页。石蜡油的分解(fnji)实验石蜡油：石蜡油：17个个C以上以上(yshng)的烷烃混合的烷烃混合物物碎瓷片：催化剂碎瓷片：催化剂加热加热(jir)位置：碎位置：碎瓷片瓷片将生成气体通入将生成气体通入酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液中。溶液中。生成的气体通入溴的四氯化碳溶液生成的气体通入溴的四氯化碳溶液点燃气体点燃气体总结总结第6页/共58页第七页，共58页。3 3、化学性质化学性质(huxu(huxu xngzh)xngzh)：氧化氧化(ynghu)(ynghu)反应：反应：现象现象(xinxing)：火焰明亮、伴有：火焰明亮、伴有黑烟、并放热黑烟、并放热规律：含碳量越高，黑烟越大。规律：含碳量越高，黑烟越大。C2H4+3O22CO2+2H2O点燃点燃可燃性可燃性(点燃前验纯点燃前验纯)（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）明亮是碳微粒受灼热而发光）返回返回第7页/共58页第八页，共58页。乙烯与酸性乙烯与酸性(sunxn)KMnO4溶液溶液现象：紫红色褪去现象：紫红色褪去(tnq)结论：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色结论：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色鉴别鉴别(jinbi)乙乙烯和甲烷烯和甲烷第8页/共58页第九页，共58页。催化催化(cu hu)氧化氧化2CH2=CH2+O2 2CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）催化剂催化剂加热、加压加热、加压返回返回(fnhu)有机物得有机物得O或去或去H-氧化反应氧化反应(fnyng)有机物去有机物去O或得或得H-还原反应还原反应(fnyng)第9页/共58页第十页，共58页。将乙烯将乙烯(yx)通入溴的通入溴的CCl4溶液溶液中中现象现象(xinxing)：橙：橙色褪去色褪去HCCHBrBrHCCHHHBrBrHH1,2-二溴乙烷二溴乙烷(ywn)加成反应：加成反应：碳碳双键中有一个键易断碳碳双键中有一个键易断 下一页下一页第10页/共58页第十一页，共58页。乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易(rngy)断裂。第11页/共58页第十二页，共58页。我是我是溴分子溴分子(fnz)第12页/共58页第十三页，共58页。第13页/共58页第十四页，共58页。第14页/共58页第十五页，共58页。第15页/共58页第十六页，共58页。第16页/共58页第十七页，共58页。乙烯与溴反应乙烯与溴反应乙烯与溴反应乙烯与溴反应(fnyng)(fnyng)实质实质实质实质乙烯乙烯(yx)溴分子溴分子(fnz)1，二溴乙烷，二溴乙烷请写出该反应的化学方程式请写出该反应的化学方程式。第17页/共58页第十八页，共58页。加成反应：不饱和键断开加成反应：不饱和键断开(dun ki)(dun ki)，其他原子或原子团连在原不饱和碳原子其他原子或原子团连在原不饱和碳原子上。上。例如：例如：CH2=CH2+HOHCH3CH2OH催化剂催化剂CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂催化剂第18页/共58页第十九页，共58页。练习练习2 除去乙烷中混入除去乙烷中混入(hn r)的少量乙烯的少量乙烯,最最佳方法是佳方法是_用足量的稀溴水洗气用足量的稀溴水洗气练习练习1写出乙烯写出乙烯(y x)和和H2、H2O发生加成反应的反应方程发生加成反应的反应方程式。式。CH2=CH2+H2O CH3CH2OH（工业制乙醇）（工业制乙醇）催化剂催化剂高温高压高温高压CH2=CH2 +H2 CH3-CH3催化剂催化剂 在一定条件下，乙烯可以和在一定条件下，乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等等发生发生(fshng)加成反应。加成反应。第19页/共58页第二十页，共58页。练习练习(linx)3 在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答：。试回答：（）乙烷制氯乙烷的化学方程式是（）乙烷制氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是该反应类型是_（）乙烯制备氯乙烷的化学方程式是（）乙烯制备氯乙烷的化学方程式是_；该反；该反应类型是应类型是_（）比较两种方法，（）比较两种方法，_法制备氯乙烷更好，原因是法制备氯乙烷更好，原因是_所得的产物单一所得的产物单一(dny)，纯净。，纯净。加成加成加成反应加成反应(ji chn fn yn)取代反应取代反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照光照CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂第20页/共58页第二十一页，共58页。(3)(3)聚合反应聚合反应(j(j h fn yng)h fn yng)乙烯分子乙烯分子(fnz)之间可否发生加成反应呢之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2 CH2CH2n 催化剂催化剂（聚乙烯）（聚乙烯）CH2CH2nCH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2第21页/共58页第二十二页，共58页。小的小的 变大变大聚合反应聚合反应 以加成的方式以加成的方式(fngsh)(fngsh)聚合聚合 加成聚合加成聚合反应，反应，简称加聚反应简称加聚反应聚合反应聚合反应(j h fn yng)(j h fn yng)：加聚反应：加聚反应：返回返回(fnhu)第22页/共58页第二十三页，共58页。相对分子质量相对分子质量(zhling)(zhling)小的化合物分子相小的化合物分子相互结合成相对分子质量互结合成相对分子质量(zhling)(zhling)很大的高分子的反应叫很大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应。乙烯乙烯(y x)的化学性质的化学性质1、氧化、氧化(ynghu)反反应应（2）使）使KMnO4(H+)褪色褪色（1）燃烧）燃烧C2H4 +3 O2 2 CO2 +2 H2O 点燃点燃2、加成反应、加成反应CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷二溴乙烷(无色液体无色液体)可鉴别甲烷和乙烯。可鉴别甲烷和乙烯。3、聚合反应、聚合反应:单体单体链节链节聚合度聚合度高分子化合物属于混合物，无固定的熔高分子化合物属于混合物，无固定的熔沸点，因为沸点，因为n的值不一定相同。的值不一定相同。（3 3）催化氧化）催化氧化）催化氧化）催化氧化2CH2=CH2+O2 2CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）催化剂催化剂加热、加压加热、加压第23页/共58页第二十四页，共58页。乙烯乙烯(y x)的用的用途途（1）有机化工原）有机化工原料料(yunlio)（2）植物）植物(zhw)生长调生长调节剂，节剂，催熟剂催熟剂第24页/共58页第二十五页，共58页。聚乙烯塑料聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维聚乙烯纤维无纺布无纺布乙醇乙醇燃料、化工原料燃料、化工原料涤纶涤纶纺织材料等纺织材料等洗涤剂、乳化剂、防冻液洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类醋酸纤维、酯类增塑剂增塑剂杀虫剂、植物生长杀虫剂、植物生长(shngzhng)调节剂调节剂聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料包装袋、管材等包装袋、管材等合成润滑油、高级醇、聚乙二醇合成润滑油、高级醇、聚乙二醇乙乙烯烯乙烯乙烯(y x)的用途的用途第25页/共58页第二十六页，共58页。第26页/共58页第二十七页，共58页。实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷,是采取是采取CH3CH3与与Cl2取代取代反应反应(fnyng)好好,还是采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应加成反应(fnyng)好？好？CH4中混有中混有C2H4,欲除去欲除去C2H4得到得到CH4,最好最好依依次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂(shj)()A.澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸水、浓硫酸D.浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C第27页/共58页第二十八页，共58页。能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水溴水B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶苛性钠溶D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液通常用于衡量一个国家石油化工发展水平通常用于衡量一个国家石油化工发展水平(shupng)的标志是的标志是()A、石油的产量、石油的产量B、乙烯的产量、乙烯的产量C、天然气的产量、天然气的产量D、汽油的产量、汽油的产量AB第28页/共58页第二十九页，共58页。5、某烯烃、某烯烃(xtng)和氢气加成后的和氢气加成后的产物如图：产物如图：CH3CCH2CH3CH3CH3思考：该烯烃思考：该烯烃(xtng)的双键在哪两个碳原的双键在哪两个碳原子之间子之间只能只能(zh nn)是是之间之间第29页/共58页第三十页，共58页。6、乙烯发生的下列反应乙烯发生的下列反应(fnyng)中中,不属于加不属于加成反应成反应(fnyng)的是的是 ()A.与氢气反应与氢气反应(fnyng)生成乙烷生成乙烷 B.与水反应与水反应(fnyng)生成乙醇生成乙醇 C.与溴水反应与溴水反应(fnyng)使之褪色使之褪色 D.与氧气反应与氧气反应(fnyng)生成二氧化碳和生成二氧化碳和水水D第30页/共58页第三十一页，共58页。乙烯乙烯乙烷乙烷现象解释现象解释鉴别鉴别(jinbi)方法方法(fngf)将气体将气体(qt)通入通入适量溴水适量溴水褪色褪色不褪色不褪色CH2=CH2与与Br2加成加成将气体通入将气体通入KMnO4(H+)褪色褪色不褪色不褪色乙烯被乙烯被KMnO4(H+)氧化氧化点点燃燃火焰明亮火焰明亮,有黑烟有黑烟火焰浅蓝火焰浅蓝,无黑烟无黑烟乙烯的乙烯的C%高高于乙烷于乙烷练习练习7 第31页/共58页第三十二页，共58页。煤煤干馏干馏焦炭焦炭煤焦油煤焦油焦炉煤气焦炉煤气气化气化控制燃烧控制燃烧可燃气体可燃气体液化液化H2高温 催化剂燃料油燃料油水煤气水煤气H2O高温O2、H2O水煤气水煤气液态烃、甲液态烃、甲醇等含氧衍醇等含氧衍生物生物煤的综合利用煤的综合利用(znghlyng)化学变化化学变化(huxu(huxu binhu)binhu)隔绝空气隔绝空气(kngq)加强加强热热CO、H2、CH4第32页/共58页第三十三页，共58页。十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种(y zhn)油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种(y zhn)无色液体，这就是苯。MichaelFaraday (1791-1867)第33页/共58页第三十四页，共58页。来自来自(li z)于煤的于煤的苯苯分分子子结结构构(fn z ji u)探究探究1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现先发现(fxin)苯，并测得其含碳量，确定其苯，并测得其含碳量，确定其最简式为最简式为CH；1834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，制得苯，并将其命名为并将其命名为苯苯；之后，法国化学家之后，法国化学家日拉尔日拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为78，分子式为，分子式为C6H6。第34页/共58页第三十五页，共58页。二、苯1、物理性质(wl xngzh)：无色无色(w s)(w s)带有特殊气味的液带有特殊气味的液体体密度密度(md)(md)比水小比水小熔沸点低，易挥发熔沸点低，易挥发蒸汽有蒸汽有毒毒溶解度溶解度不溶于水不溶于水，易溶于有机，易溶于有机试剂试剂，常做有机溶剂，常做有机溶剂冷却可形成无色晶体。冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。原料和有机溶剂。第35页/共58页第三十六页，共58页。不能使不能使KMnO4(H+)褪色褪色(tus)；不能与不能与Br2水反应水反应(fnyng)，但能萃取但能萃取(cuq)溴水中的溴水中的Br2；易燃烧，易燃烧，实验验证：实验验证：P69实验实验3-1火焰明亮，有浓黑烟。火焰明亮，有浓黑烟。根据根据苯的分子式推测其结构苯的分子式推测其结构?C6H6分子稳定，且无分子稳定，且无C=C苯苯+溴水溴水苯苯+酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾结论结论：现象现象溶液分层，上层溶溶液分层，上层溶液变橙黄色，下层液变橙黄色，下层无色。无色。溶液分层，上层溶液分层，上层无色，下层紫色。无色，下层紫色。苯没苯没有双有双键键.第36页/共58页第三十七页，共58页。分子式分子式C6H6结构式结构式 结构结构(jigu)简式简式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H(凯库勒式）凯库勒式）空间空间(kngjin)构型构型(正六边形平面正六边形平面(pngmin)(pngmin)结构）结构）（鲍林式）（鲍林式）凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式鲍林鲍林鲍林鲍林式式式式第37页/共58页第三十八页，共58页。结构特点结构特点(tdin)(tdin)：a a、平面结构；、平面结构；b b、碳碳键是一种介于、碳碳键是一种介于(ji y)(ji y)单键单键和和双键之间的独特的键。双键之间的独特的键。第38页/共58页第三十九页，共58页。比一比，它们是同一种比一比，它们是同一种(y zhn)物质吗？物质吗？ClClClClClClClCl第39页/共58页第四十页，共58页。2、苯的结构(jigu)：最简式最简式:CH:CH分子式分子式:C:C6 6H H6 6结构式结构式:凯库勒式凯库勒式第40页/共58页第四十一页，共58页。简写简写(jinxi)为为第41页/共58页第四十二页，共58页。结构结构(jigu)(jigu)简式简式:分子分子(fnz)(fnz)构型构型:正六边形正六边形第42页/共58页第四十三页，共58页。性质性质(xngzh)(xngzh)苯的特殊苯的特殊(tsh)(tsh)结构结构苯的特殊苯的特殊(tsh)(tsh)性质性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应3、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构第43页/共58页第四十四页，共58页。卤代反应卤代反应卤代反应卤代反应(f(f nyng)nyng)（1）取代取代(qdi)反应反应BrBr+催化剂催化剂（Fe）+HBrBr溴苯溴苯：无色液体溴苯：无色液体(yt)，密度大于水。，密度大于水。液溴液溴除去溴苯中的溴，除去溴苯中的溴，用用NaOH溶液溶液第44页/共58页第四十五页，共58页。溴与苯反应溴与苯反应(fnyng)实验思考：实验思考：该反应该反应(fnyng)的催化剂是的催化剂是FeBr3,而反应而反应(fnyng)时只需要加时只需要加Fe屑，屑，为什么？为什么？第45页/共58页第四十六页，共58页。硝硝硝硝 化化化化(xio(xio hu)hu)反应反应反应反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气基苯蒸气(zhnq)有毒性。有毒性。硝基苯硝基苯 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NO2所所取代的反应叫做取代的反应叫做(jiozu)硝化反硝化反应应硝基硝基:NO2第46页/共58页第四十七页，共58页。加成反应加成反应加成反应加成反应(ji(ji chnchn f f n ynn yn)注意注意(zh y)：苯不能与溴水发生：苯不能与溴水发生加成反应加成反应(但能萃取溴而使水层褪但能萃取溴而使水层褪色色)，说明它比烯烃、炔烃难进行，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。加成反应。跟跟H2在镍的存在在镍的存在(cnzi)下加热可生成环己烷：下加热可生成环己烷：180-250+3H2催化剂催化剂催化剂催化剂+3H2第47页/共58页第四十八页，共58页。氧化氧化(ynghu)反应：反应：不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色溶液不褪色)，但可以但可以(ky)(ky)点燃。点燃。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃现象现象(xinxing)(xinxing)：火焰明亮，有浓黑烟：火焰明亮，有浓黑烟第48页/共58页第四十九页，共58页。总结苯的化学性质总结苯的化学性质(huxu(huxu xngzh)xngzh)（较稳定）：（较稳定）：1 1、难氧化、难氧化(ynghu)(ynghu)（但可燃）（但可燃）；2 2、易取代、易取代(qdi)(qdi)，难加，难加成。成。3、苯、苯兼有兼有饱和烃和不饱和饱和烃和不饱和烃的性质烃的性质,但没有饱和烃稳但没有饱和烃稳定定,比不饱和烃稳定比不饱和烃稳定.第49页/共58页第五十页，共58页。苯的用途苯的用途(yngt)：苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料(slio)溶剂溶剂(rngj)增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料第50页/共58页第五十一页，共58页。服装服装(fzhung)制鞋制鞋第51页/共58页第五十二页，共58页。纤维纤维(xinwi)第52页/共58页第五十三页，共58页。食食品品(shpn)防防腐腐剂剂第53页/共58页第五十四页，共58页。药物药物(yow)第54页/共58页第五十五页，共58页。下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子、各原子(yunz)均位于同一平面上，均位于同一平面上，6个碳原子个碳原子(yunz)彼此连接成为一个平面正六边形的结构。彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o练一练一B第55页/共58页第五十六页，共58页。练二练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于一一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层溶液分层；上层(shngcng)显黄色，显黄色，下层近无色下层近无色萃取萃取(cuq)分液漏斗分液漏斗(ludu)Fe(或或 FeBr3)+Br2 FeBr3Br+HBr 第56页/共58页第五十七页，共58页。练练习习(linx)3(linx)3可可用用分分液液漏漏斗斗分分离离的的一一组组混合物是混合物是A.A.硝基苯和酒精硝基苯和酒精 B.B.溴苯和溴溴苯和溴 C.C.苯和水苯和水 D.D.硝基苯和水硝基苯和水C DC D 练习练习44将下列各种液体将下列各种液体(yt)(yt)分别与溴水混合并振分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水氯水 苯苯 l4 l4 .KI E.KI E.己烯己烯 乙醇乙醇B EB E第57页/共58页第五十八页，共58页。