分子结构的鉴定.ppt
第第1章章 第第4节有机化合物的命名节有机化合物的命名(第第3课时课时)3、分子结构的鉴定、分子结构的鉴定研究有机物的基本步骤研究有机物的基本步骤三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定可以通过化学反应对有机物的官能团进行确可以通过化学反应对有机物的官能团进行确定。但用化学方法来确定有机物的结构有时定。但用化学方法来确定有机物的结构有时相当复杂。相当复杂。随着科学技术的发展，通过随着科学技术的发展，通过红外红外线光谱线光谱(IR)和和核磁共振谱核磁共振谱(NMR)等能快速准确等能快速准确确定有机物的结构。确定有机物的结构。1、红外线光谱、红外线光谱有机物分子中，组成有机物分子中，组成化学键化学键或或官能团的原子官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。的振动频率相当。当用当用红外线照射有机物分子红外线照射有机物分子时，分子中的化时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学不同的化学键或官能团吸收频率不同键或官能团吸收频率不同，在红外线谱图上，在红外线谱图上将处于不同的位置，将处于不同的位置，从而可以获得分子中含从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息有何种化学键或官能团的信息。原理原理:例如：例如：未知物未知物A的红外光谱图如下图的红外光谱图如下图可发现有可发现有OH键、键、CH键和键和CO键的振动吸收。键的振动吸收。由此可知该有机物的结构为：由此可知该有机物的结构为：即未知物的结构含羟基，结构简式即未知物的结构含羟基，结构简式为：为：C2H5OH(二二)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(HNMR)1 1、原理、原理:处在处在不同环境不同环境中的中的氢原子氢原子因产生共振时因产生共振时吸收电磁波的频率不同吸收电磁波的频率不同,在在图谱上出现图谱上出现的位置也不的位置也不同同,各类氢原子的这种差异被称作各类氢原子的这种差异被称作化学位移化学位移;而且而且,吸收峰的面积与氢原子数成正比。吸收峰的面积与氢原子数成正比。2、作用、作用:通过通过核磁共振氢谱核磁共振氢谱可知道有机物里含有可知道有机物里含有氢原子种类氢原子种类以及不同种类氢原子的以及不同种类氢原子的数目之比数目之比。核磁共振核磁共振氢谱信息氢谱信息A.吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型B.不同吸收峰的面不同吸收峰的面积之比积之比(强度之比强度之比)=不同氢原子不同氢原子 的个数之比的个数之比 HNMR 图确定下列两种图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？结构的氢谱图分别是哪种？1 1种氢原子种氢原子吸收峰数目吸收峰数目1种种3 3种氢原子种氢原子吸收峰数目吸收峰数目3种种案例分析HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH HHHHHHHH2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁，在谱图上出现通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称为化学位的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称为化学位移移 ；而且；而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。吸收峰的面积与氢原子数成正比。例如：例如：未知有机物未知有机物A(C2H5OH)的核磁共振的核磁共振氢谱有三个峰氢谱有三个峰(如图如图),峰的面积之比为峰的面积之比为1:2:3，它们分别为羟基它们分别为羟基(-OH)的的1个氢个氢原子，亚甲基原子，亚甲基(-CH2-)上的上的2个氢个氢原子原子和甲基和甲基(-CH3)上的上的3个个氢氢原子的吸收峰。原子的吸收峰。【例例1】用核磁共振仪对分子式为用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1:1:6，则该化合物的结构，则该化合物的结构简式为（简式为（）应有三种氢谱，其面积之比应有三种氢谱，其面积之比应为：应为：3:2:3应有三种氢谱，其面积之比应有三种氢谱，其面积之比应为：应为：1:1:6应有四种氢谱，其面积之比应有四种氢谱，其面积之比应为：应为：1:2:2:3A、B、C、1 2 3 3 2 3 4 3 2 1 14 3 2 13 2 31其面积之比应为：其面积之比应为：1:1:6其面积之比应为：其面积之比应为：1:2:2:3B【例例2】（2008年海南高考题）在核磁共振氢谱中出现两组峰，年海南高考题）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为其氢原子数之比为3:2的化合物是（的化合物是（）应有应有2种种氢谱，其面积之比应为：氢谱，其面积之比应为：1:3应有应有3种种氢谱，其面积之比应为：氢谱，其面积之比应为：3:1:1应有应有2种种氢谱，其面积之比应为：氢谱，其面积之比应为：3:4应有应有2种种氢谱，其面积之比应为：氢谱，其面积之比应为：3:2D【例例3】已知某有机物已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的是示，下列说法中不正确的是()A、由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键、由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B、由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子、由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C、仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子的氢原子总数、仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子的氢原子总数D、若、若A的化学式为的化学式为C2H6O，则其结构简式为，则其结构简式为CH3OCH3D 例例44某有机物的相对分子质量为某有机物的相对分子质量为7474，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的结构简式 对称对称CH2对称对称CH3COCCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例】例例5下图是分子式为下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱的有机物的红外光谱谱图谱图,推测其结构。推测其结构。CH3COCH3O【例例4】上图是一种分子式为上图是一种分子式为C4H8O2的有机物红外光谱图，则该有机的有机物红外光谱图，则该有机物的结构简式为：物的结构简式为：【作业作业】1、课本课本P23第第3题做到作业本上题做到作业本上1、完成金版学案完成金版学案P16、P20“达标精练达标精练”
