李艳梅有机化学课件第六章.ppt

Alkyl halides第六章第六章 卤代烷卤代烷Organic Chemistry A(1)By Prof.Li Yan-MeiTsinghua UniversityContentContentContentContent 6.1 Classification,nomenclature and isomers 6.2 Physical property&Spectrum data 6.3 Chemical properties 6.4 Mechanism of nucleophilic substitution 6.5 Elimination reaction vs nucleophilic substitution 6.6 Preparation(learn on your own)6.7 Important alkyl halides(learn on your own)6.1.1 Classification 6.1.2 Nomenclature 6.1.3 Isomers(learn on your own)6.1 Classification,nomenclature and isomers 6.1.1 ClassificationUnsaturated alkyl halideSaturated alkyl halideAromatic alkyl haliden=1n 1polyhaloalkaneTertiary halo alkaneSecondary halo alkaneprimary halo alkaneX=FX=ClX=BrX=I6.1.2 NomenclatureOrdinary namingn-butyl chlorideiso-butyl fluorideIUPAC nomenclature(R)-1-bromo-3-methylpentane(R)-3-甲基甲基-1-溴戊烷溴戊烷(2R,3S)-3-甲基甲基-2-溴己烷溴己烷RS(1R,3S)-1-chloro-3-methylcyclohexane(1S,3R)-1-甲基甲基-3-氯环己烷氯环己烷RSSRwhy not cis?(1S,3R)-1-chloro-3-methylcyclohexane6.1.3 Isomers(learn on your own)碳架异构碳架异构卤原子位置异构卤原子位置异构6.2.1 Physical properties6.2.2 spectrum data 1 1H-NMR 2 13C-NMR 3 IR 6.2 Physical property&Spectrum data 1H-NMRXCH2CH2CH22.16-4.41.25-1.551.03-1.08 13C-NMR10.0 Ultra-碳、碳、-碳化学位移向低场方向移动碳化学位移向低场方向移动 IRCFCBrCClCI1350 1100 cm-1(s)750 700 cm-1(m)700 500 cm-1(s)610 485 cm-1(m)6.3.1 Structure and inductive effect 6.3.2 Nucleophilic substitution 6.3.3 Elimination 6.3.4 Reaction with metals 6.3.5 Reduction6.3 Chemical properties1,Structure of alkyl halides 卤代烷的结构卤代烷的结构C-F 139pmC-Cl 176pmC-Br 194pmC-I 214pmC-H 110pm Both the carbon and the halo atom are sp3 hybridized.6.3.1 Structure and inductive effect 结构与诱导效应2,Dipole moment 偶极矩偶极矩barycentre of positive chargebarycentre of negative charge+q-qd=q dD(debye)Compound/dCH3F1.82CH3Cl1.94CH3Br1.79CH3I1.643,Inductive effect 诱导效应诱导效应CH3CH2CH2Cl+-Polar covalent bondH2.2Li1.0Na0.9Be1.5Mg1.2B2.0Al1.5C2.5Si1.7N3.1P2.1O3.5S2.4F4.1Cl2.8含义含义与与CH键相比键相比诱导效应诱导效应诱导效应诱导效应：分子中，由于：分子中，由于电负性电负性不同的取代基不同的取代基的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而的电负性所决定的方向而偏移偏移的效应。的效应。“I”I”电子的偏移电子的偏移CH3CH2CH2Cl+-CH3CH2CH2Cl+-特点特点1、静电作用，永久性效应，没有外界电场影响时也存在。“静态诱导效应”分子的固有性质2、共用电子并不完全转移到另一原子，只是电子云密度发生变化。即：键的极性发生变化（与CH键比较）3、沿碳链传递，并随着链的增长而迅速减弱或消失。经过三根共价键后，其影响就极弱，可忽略不计。表示法表示法指向电子云偏移的方向。指向电子云偏移的方向。即从电负性小的原子指向电负性大的原子。即从电负性小的原子指向电负性大的原子。CH3CH2CH2Cl+-YCCXAlkyl groupMetalBiPoAtSbTeIAs SeBrPSClNOF-O+R2-OR分类分类以以CH键为标准键为标准如果如果X原子电负性大于原子电负性大于H原子原子吸电子诱导效应吸电子诱导效应 I 效应效应如果如果X原子电负性小于原子电负性小于H原子原子给电子诱导效应给电子诱导效应 I 效应效应I 效应的强度效应的强度“钥原子钥原子”1、钥原子电负性越强，、钥原子电负性越强，吸电子能力越强，吸电子能力越强，I 效应越强效应越强-O+R2-OR2、若取代基钥原子相同，、若取代基钥原子相同，则所带正电荷越多，则所带正电荷越多，I 效应越强效应越强spsp2sp3s content50%33%hybridization25%Electro negativity3、与杂化态的关系、与杂化态的关系I 效应的强度效应的强度1、一般为带负电的基团。、一般为带负电的基团。钥原子电负性越弱，给电子能力越强，钥原子电负性越弱，给电子能力越强，I 效应越强效应越强-NR O-2、饱和烷基具有、饱和烷基具有I 效应。效应。+I effect(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-H3C-动态诱导效应动态诱导效应分子在试剂电场影响下所发生的诱导极化（电子云分布受试剂电场影响而发生变化）。暂时现象在化学反应的瞬间才表现出来4,Polarizability 分子的极化分子的极化 AThe charge distribution of a molecule changes under exoteric electric field.The capacity of charge distribution change is then called“Polarizable nature”一个分子，在外界电场的影响下，分子中的电荷分布可发生相应的变化。发生这种变化的能力称为分子的可极化性。含含义义BHighly polarizable molecules or electrons are easier to change their shape to tone the reaction,making it easier.与反与反应性应性的关的关系系可极化性强的分子或电子，在外界的影响下，分子或电子易改变形状以适应反应的需要，故而易于进行反应。Inducted Dynamic Nuclear Polarization+-+”-CEffects on the polarizability 影影响响因因素素n同族元素：原子越小，原子核对电子的控制越牢，可极化性越小：n孤对电子比成键电子结合得松散，可极化性更强，反应易发生在孤对电子上。n弱键电子比强键电子结合松散，可极化性更强，更易发生反应。可极化性更强的键通常更易反应RI RBr RCl RFEasier to breakNu：Shows some acidityElimination occurs when this bond broken 带部分正电荷，易带部分正电荷，易被带负电荷或带孤被带负电荷或带孤对电子的分子进攻对电子的分子进攻X吸电子，且吸电子，且CX键键能较小，易断键键能较小，易断裂，且生成的裂，且生成的X-更更稳定。稳定。X被被“取代取代”诱导效应，易诱导效应，易断裂，断裂，“消除消除”6.3.2 Nucleophilic substitutionNu:Nucleophile亲核试剂亲核试剂Leaving group离去基团离去基团CH3CH2CH2Cl+-Cl-Substrate底物底物特点：特点：带负电荷或带负电荷或孤对电子孤对电子SNRXH2ONaOHNaOC2H5NaHSNaSRNaCNRCOONaNH3C2H5OHAgONO2NaCCRROHROHROC2H5RSHRSRRCNRCOORRNH2C2H5ORRONO2RCCRAlcohol AlcoholEtherMercaptanAlkyl SulphideNitrileEsterAmineEsterAlkyl nitrateAlkyneTypical examples of nucleophilic substitution 一些典型实例一些典型实例1,Solvolysis1,SolvolysisRXH2OROHH2O+ROHROHRORROH+RORSlowFastHORROROH-OR-溶剂解溶剂解溶剂解溶剂解2,Above reactions applied to synthesis2,Above reactions applied to synthesis应用于合成应用于合成RX为为“良好的烷基化试剂良好的烷基化试剂”3,Reactions below are often implied in identifying 3,Reactions below are often implied in identifying 应用于鉴别应用于鉴别PolarizabilityBonding frangibilityWhen adding AgONO2RIRBrRClRFSedimentation quicklyRoom temperatureHeat for several minutesHeat for several minutesRIRBrRBrPrimary alkylSecondary alkylTertiary alkylHeating required反应速度：反应速度：RI RBr RCl RF 苯甲型、烯丙型、苯甲型、烯丙型、30RX 20RX 10RX 卤苯型、乙烯型卤苯型、乙烯型不反应不反应迅速反应迅速反应6.3.3 Elimination 消去（消除）反应CH3CHCHHClCH3CHCH2+-HCl消去反应：消去反应：从有机底物分子上失去一个小分子从有机底物分子上失去一个小分子（如：（如：HX，H2O，NH3等）的反应等）的反应3 30 0 RX RX 2 20 0 RX 1RX 10 0 RXRXReactivity Reactivity 反应性EElimination occurs when the hydrogen atom and the halogen atom are on the same plane,but on different sides of the C-C bond.消去反式共平面的氢原子消去反式共平面的氢原子Selectivity Selectivity 选择性立体专一性：反式共平面立体专一性：反式共平面Which kind of hydrogen atoms are preferred?According to Saytzeffs Saytzeffs rule,the hydrogen atom(s)on the carbon with the least hydrogen atoms is(are)preferred.消除时，从含氢最少的消除时，从含氢最少的 碳上消除的碳上消除的产物为主。产物为主。即即 消除反应中，主要产物为双键上烷消除反应中，主要产物为双键上烷基取代基最多的烯烃（最稳定的烯烃）基取代基最多的烯烃（最稳定的烯烃）区域选择性：区域选择性：Saytzeff 规则规则消除反应与取代反应常同时发生：6.3.4 Reaction with metalsRXNa,Mg,LiRMIn ether有机金属化合物：金有机金属化合物：金属与碳直接相连的化属与碳直接相连的化合物合物1)Reaction with MgDryDryBurnishedu Idoine is often added,if necessary.u Separation not required.Grignard reagent格氏试剂格氏试剂1912 Nobel prize for chemistry From playboy to Nobel prize winner乙醚的作用：乙醚的作用：Ethersareparticularlypronetoformationofdangerousperoxides.AnyoneusinganethershouldREADTHESECTIONONPEROXIDESFIRST.etherFor some stable halides较稳定的卤化物可用（四氢呋喃）为溶剂：较稳定的卤化物可用（四氢呋喃）为溶剂：Properties of Grignard reagentNucleophilic电负性：电负性：C：2.5 Mg：1.2 格氏试剂性质之一：与卤代烃反应格氏试剂性质之一：与卤代烃反应好处：合成烷烃（与活泼的卤代烷）坏处：在制备格氏试剂时会产生副反应解决办法：解决办法：n Mg过量（固体样品，易分离）过量（固体样品，易分离）n 其它办法？其它办法？RX+Mg+Ether(abs.)RX+Mg+Ether(abs.)哪一种实际操作哪一种实际操作方法较好？方法较好？RXRXMg+Ether(abs.)Mg+Ether(abs.)格氏试剂性质之二：与含活泼氢的化合物反应格氏试剂性质之二：与含活泼氢的化合物反应好处：n 合成烷烃（特殊情况下使用！）n 活泼氢测定法：测定化合物中的活泼氢数目 坏处：n 制备格氏试剂时要求绝对无水、无醇（无含活泼氢的溶剂）n 做合成题时也应高度注意！错在哪儿？错在哪儿？格氏试剂性质之三：与格氏试剂性质之三：与O2、CO2反应反应好处：与CO2反应，合成多一个碳的羧酸坏处：制备及保存时应防O2与CO2解决办法：解决办法：n 通常现制现用通常现制现用n 利用回流的乙醚气体保护利用回流的乙醚气体保护n 利用氮气或氩气等惰性气体保护利用氮气或氩气等惰性气体保护2)Reaction with NaWurtz reactionOften used to synthesize symmetric alkanes通常用于合成结构对称的烷烃通常用于合成结构对称的烷烃主要应用于主要应用于10 RX3)Reaction with LiSimilar properties like Grignard reagents烷基锂烷基锂二烷基铜锂二烷基铜锂铜锂试剂铜锂试剂对对 RX 要求不高，可合成交叉偶合的烃类化合物要求不高，可合成交叉偶合的烃类化合物 6.3.5 ReductionLiAlHLiAlH4 4 试剂中的试剂中的试剂中的试剂中的H H-离子以游离或不完全游离的发生作为离子以游离或不完全游离的发生作为离子以游离或不完全游离的发生作为离子以游离或不完全游离的发生作为亲核试剂进攻亲核试剂进攻亲核试剂进攻亲核试剂进攻RX RX 适用于适用于适用于适用于1 10 0，2 20 0RXRX 一般用乙醚、一般用乙醚、一般用乙醚、一般用乙醚、THFTHF为溶剂。要求无水。为溶剂。要求无水。为溶剂。要求无水。为溶剂。要求无水。LiAlH LiAlH4 4+4H+4H2 2O O LiOH+Al(OH)LiOH+Al(OH)3 3+4H+4H2 2NaBHNaBH4 4 机理不清；适用于机理不清；适用于2 20 0，3 30 0RXRX；一般以二甘醇二；一般以二甘醇二；一般以二甘醇二；一般以二甘醇二甲醚为溶剂甲醚为溶剂甲醚为溶剂甲醚为溶剂Na+NHNa+NH3 3(l)(l)Zn+HClZn+HClHIHIH H2 2/Pd/PdH氢解：用催化氢化法使碳与杂原子（氢解：用催化氢化法使碳与杂原子（O，N，X等）之间的键断裂等）之间的键断裂 苯甲位的碳与杂原子之间的键很易氢解。苯甲位的碳与杂原子之间的键很易氢解。6.4.1 Two mechanisms 6.4.2 Factors Which Effect the Two Mechanism6.4 Mechanism of nucleophilic substitution6.4.1 Two mechanisms1,SN2 mechanismWalden InversionWalden Inversionr=k RX Nu-决速步需要两种决速步需要两种分子的碰撞分子的碰撞立体化学：构型翻转立体化学：构型翻转CH3Br+HO-CH3OH+Br-Progress of the reactionFree energy决速步涉及两种分子的一步反应决速步涉及两种分子的一步反应2,SN1 mechanism碳正离子碳正离子碳正离子碳正离子Rate-determined stepRate-determined stepr=k RX Potential energyReaction processRX+Nu:R+X-RNu+X-Ea13,Carbocation 碳正离子碳正离子n Structure 结构结构中心碳原子外层中心碳原子外层6电子电子中心碳中心碳sp2杂化杂化平面型平面型n Nomenclature&Classification 命名与分类命名与分类30碳正离子碳正离子 20碳正离子碳正离子 10碳正离子碳正离子CH3+CH3CH2+CH3CH2CH2+甲基碳正离子甲基碳正离子 乙基碳正离子乙基碳正离子 丙基碳正离子丙基碳正离子 -p hyper conjugation-p hyper conjugation -p-p 超共轭超共轭超共轭超共轭n Stability 稳定性稳定性原因：CH键与键与p轨道具有一定轨道具有一定程度的平行程度的平行电子离域电子离域稳定性增强稳定性增强Unstable carbocationUnstable carbocationStable carbocationStable carbocationn Rearrangement 重排重排邻位邻位H原子迁移原子迁移邻位烷基迁移邻位烷基迁移多少n 碳正离子与碳正离子与SN1反应产物反应产物n 碳正离子与碳正离子与SN1反应的立体化学反应的立体化学平面型碳正平面型碳正离子中间体离子中间体理论上，两种构型的含量应相同。理论上，两种构型的含量应相同。Experimental ResultExperimental Resultmajormajor保型保型转型转型保型保型 保型保型保型保型转型转型转型转型紧密离子对紧密离子对紧密离子对紧密离子对 溶剂分隔离子对溶剂分隔离子对溶剂分隔离子对溶剂分隔离子对 自由离子对自由离子对自由离子对自由离子对总结果：转型总结果：转型总结果：转型总结果：转型 保型保型保型保型极端情况：极端情况：RX难以解离难以解离反应在此步反应在此步发生发生SN2反应反应！6.4.2 Factors Which Effect the Two Mechanismpp Rate-determining Step Rate-determining Step 讨论决速步，即决速步过渡讨论决速步，即决速步过渡讨论决速步，即决速步过渡讨论决速步，即决速步过渡态形成的难易态形成的难易态形成的难易态形成的难易S SN N2 2S SN N1 1pp 影响因素：电子效应、空间效应影响因素：电子效应、空间效应影响因素：电子效应、空间效应影响因素：电子效应、空间效应(A)Effects of Alkyl Groups(A)Effects of Alkyl GroupsS SN N2 2n 结论：结论：SN2反应反应 10 RX 20RX 30RXn 原因：电子效应：无较大电荷变化，影响不大。原因：电子效应：无较大电荷变化，影响不大。空间位阻：构型翻转，影响大空间位阻：构型翻转，影响大S SN N1 1n Electronic effect（Super conjugating effect）电子效应：碳正离子的稳定性。电子效应：碳正离子的稳定性。n Stereo effect 空间效应，空间效应，“空助效应空助效应”109.50 1200 Other Alkyl Groups Other Alkyl Groups 其它烷基其它烷基其它烷基其它烷基:既不易发生既不易发生既不易发生既不易发生S SN N1 1反应又不易发生反应又不易发生反应又不易发生反应又不易发生S SN N2 2反应反应反应反应乙烯型卤苯型既不易发生既不易发生既不易发生既不易发生S SN N1 1反应又不易发生反应又不易发生反应又不易发生反应又不易发生S SN N2 2反应反应反应反应SN1 and SN2 mechanisms are both favorableS SN N1 1S SN N2 2-苯甲型、烯丙型CH2+Neither SN1 nor SN2 mechanism favored桥头碳：S SN N2 2S SN N1 1(B)Effects of Leaving GroupsProperty of the leaving groups affects both mechanisms.The easier it departs,the easier the reaction runs.Result:Result:I I-Br Br-Cl Cl-F F-Reasons:Reasons:1)Dissociation Energy(kJ/mol)1)Dissociation Energy(kJ/mol)C-I:238.6 C-Br:197.3 C-Cl:355.9 C-I:238.6 C-Br:197.3 C-Cl:355.9 2)Acidity of HX:HI 2)Acidity of HX:HI HBr HCl HBr HCl Stability:I Stability:I-Br Br-Cl ClApplication:Application:1)Identification1)IdentificationRI +AgONORI +AgONO2 2/EtOH /EtOH quick quick，yellow sedimentyellow sedimentRBr +AgONORBr +AgONO2 2/EtOH /EtOH less quick less quick，yellowy sedimentyellowy sedimentRCl +AgONORCl +AgONO2 2/EtOH /EtOH heat needed heat needed，white sedimentwhite sedimentApplication:Application:2)Synthesis2)Synthesis RCH RCH2 2Cl +HCl +H2 2O O RCH RCH2 2OH +HClOH +HCl RCHRCH2 2Cl +ICl +I-RCH RCH2 2I +ClI +Cl-RCH RCH2 2I +HI +H2 2O O RCH RCH2 2OH +HIOH +HI(C)Effects of NucleophilicityNo EffectNo EffectS SN N2 2S SN N1 1Nucleophilicity of the ReagentsNucleophilicity of the Reagents1 1）Same attacking atomSame attacking atom：negativenegative neutralneutral HOHO-H H2 2O O -NHNH2 2 NH NH3 3 RO RO-ROHROH2 2）Same attacking atomSame attacking atom：commonly,basitycommonly,basity nucleophilicitynucleophilicity RORO-HO HO-ArO ArO-RCOO RCOO-（AcidityAcidity：ROH ROH H H2 2O ArOH RCOOHO ArOH RCOOH）3 3）Atoms in the same groupAtoms in the same group，Atomic serialAtomic serial numbernumber nucleophilicitynucleophilicity ReasonReason：polarizing abilitypolarizing ability4 4）Stereo effectsStereo effects （CHCH3 3)3 3COCO-(D)Effects of SolventsSolvent stabilizes the Solvent stabilizes the reactants reactants 稳定带电荷反稳定带电荷反稳定带电荷反稳定带电荷反应物种应物种应物种应物种Protic Solvents Protic Solvents 质子溶剂质子溶剂质子溶剂质子溶剂 Highly polar Highly polar，contains OHcontains OH，-NH-NH2 2 极性很强，含极性很强，含OHOH，NHNH2 2等基团等基团 e.g.e.g.H H2 2OO，ROH,NHROH,NH3 3 Aprotic Polar SolventsAprotic Polar Solvents非质子极性溶剂非质子极性溶剂非质子极性溶剂非质子极性溶剂 Highly polar,contains no OH or NH Highly polar,contains no OH or NH2 2 e.g.e.g.D Di immethylethylf formamideormamide (DMF)(DMF)D Di immethylethyls sulfulfo oxidexide （DMSODMSO）等）等）等）等质子溶质子溶剂的影剂的影响：响：S SN N1 1Aprotic Polar Solvents benefits the reactionPotential energyReaction processRX+Nu:R+X-RNu+X-Ea1LnR+X-Ea2增加溶剂极性有利于稳定碳正离子，有利于反应。Polar solvent inhibits the reactionPotential energyReaction processEa1质子溶质子溶剂的影剂的影响：响：S SN N2 2Aprotic Polar Solvents do not bind negative ions,making the Aprotic Polar Solvents do not bind negative ions,making the nucleophilic reagent exposed.Snucleophilic reagent exposed.SNN2 mechanism is thus 2 mechanism is thus benefited.benefited.极性非质子溶剂不溶剂化负离子，使亲核试剂不受溶剂分子包围，有利于SN2反应：SummarySummaryCommonly:Commonly:1 1）3 30 0 RX S RX SNN1 mechanism preferred1 mechanism preferred2 2）1 10 0 RX S RX SNN2 2 mechanism preferredmechanism preferred3 3）2 20 0 RX depends on the solvent RX depends on the solvent4 4）RX +AgONORX +AgONO2 2/EtOH /EtOH R RONOONO2 2 +AgX +AgX S SNN1 1 reasonreason：AgAg attracts electron fiercelyattracts electron fiercely5 5）R RBr Br NaI /dry acetoneNaI /dry acetone R RI I NaBr NaBr Cl NaCl Cl NaCl both S both SNN2 2 mechanismmechanism reasonreason：*：I-I-shows strong nucleophilityshows strong nucleophility *：the solvent is weakly polarthe solvent is weakly polar一般地：一般地：一般地：一般地：1 1）3 30 0 RX RX 发生发生发生发生S SN N1 1反应反应反应反应2 2）1 10 0 RX RX 发生发生发生发生S SN N2 2反应反应反应反应3 3）2 20 0 RX RX 受试剂影响较大受试剂影响较大受试剂影响较大受试剂影响较大4 4）RX +AgONORX +AgONO2 2/EtOH /EtOH R RONOONO2 2 +AgX +AgX S SN N1 1 原因：原因：原因：原因：AgAg夺电子能力强夺电子能力强夺电子能力强夺电子能力强5 5）R RBr Br NaI /NaI /无水丙酮无水丙酮无水丙酮无水丙酮 R RI I NaBr NaBr Cl NaCl Cl NaCl 均为均为均为均为S SN N2 2反应反应反应反应 原因：原因：原因：原因：*：I-I-亲核性强亲核性强亲核性强亲核性强 *：溶剂弱极性：溶剂弱极性：溶剂弱极性：溶剂弱极性 6.5.1 Two mechanisms 6.5.2 Elimination reaction vs nucleophilic substitution6.5 Elimination reaction vs nucleophilic substitution6.5.1 Two mechanismsE1E1E2E2反式共平面反式共平面反式共平面反式共平面on the same planeon the same planetrans conformationtrans conformationE1 E1 vs vs E2 E21 1）Strength and concentration of base benefits E2 mechanism.Strength and concentration of base benefits E2 mechanism.2 2）Halo alkanes with more potential of becoming carbocations Halo alkanes with more potential of becoming carbocations favor E1 mechanism.favor E1 mechanism.1）碱的强度与浓度增加，有利于E2反应。2）易生成碳正离子的卤代烷，易发生E1反应 6.5.2 Elimination reaction vs nucleophilic substitution（1 1）temperaturetemperature：Higher temperature benefits E1 Higher temperature benefits E1 mechanism;mechanism;（2 2）reactantreactant 1 1）reactants with high alkalesence or high concentration reactants with high alkalesence or high concentration favor E2 mechanismfavor E2 mechanism 2 2）reactants with significant stereo effect reactants with significant stereo effect favors E2 favors E2 mechanism mechanism 3 3）reactants with stronger nucleophility favors Sreactants with stronger nucleophility favors SNN2 2 mechanismmechanism（3 3）effect of the alkyl groupeffect of the alkyl group 1 10 0 RX S RX SNN2 22 20 0 RX S RX SNN2 2 E2 3E2 30 0 RX S RX SNN1 1 E1E1（一）温度：高温有利于E1反应。（二）试剂 1）试剂碱性强、浓度大，有利于E2反应 2）试剂体积大，有利于E2反应 3）试剂亲核性强，有利于SN2（三）烷基结构 10 RX 有利于SN2 20 RX 通常SN2 E2 30 RX 通常SN1 E16.6 Preparation(learn on your own)6.7 Important alkyl halides(learn on your own)Thank you!Thank you!