7第七章有机化合物与烃.ppt

化学工业出版社化学工业出版社课件制作：湖南化工职业技术学院课件制作：湖南化工职业技术学院 胡莉蓉胡莉蓉第七章第七章 有机化合物与烃有机化合物与烃学习目标：学习目标：1.了解有机化合物的基本概念及有机化合物的特点；了解有机化合物的基本概念及有机化合物的特点；2.掌握烃的通式、构造式的书写掌握烃的通式、构造式的书写,理解同系物与同分异构体的概念；理解同系物与同分异构体的概念；3.掌握烷烃的系统命名法及甲烷、乙烯、乙炔的制法、性质、用途掌握烷烃的系统命名法及甲烷、乙烯、乙炔的制法、性质、用途;4.掌握苯的结构及主要化学反应。掌握苯的结构及主要化学反应。学习内容学习内容第一节第一节 有机化合物概述有机化合物概述第二节第二节 甲烷与烷烃甲烷与烷烃第三节第三节 乙烯乙烯 烯烃烯烃第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃第五节第五节 苯苯 芳香烃芳香烃第一节第一节 有机化合物概述有机化合物概述一、有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学人类对有机化合物的认识过程：人类对有机化合物的认识过程：1919世纪以前，人们只能从动、植物等有机体得到有机物，认为有机世纪以前，人们只能从动、植物等有机体得到有机物，认为有机物不能用人工的方法合成。物不能用人工的方法合成。“有机物有机物”这个名称由此而来，意思是这个名称由此而来，意思是“有有生机之物生机之物”。18281828年，德国化学家伍勒在研究氰酸盐的过程中，意外地发现了有年，德国化学家伍勒在研究氰酸盐的过程中，意外地发现了有机物尿素的生成，打破了唯生命力论学说。机物尿素的生成，打破了唯生命力论学说。无机化合物：不含碳的化合物，源于无生命的矿物无机化合物：不含碳的化合物，源于无生命的矿物化合物：化合物：有机化合物：含碳的化合物，有机化合物：含碳的化合物，碳氢化合物及其衍生物碳氢化合物及其衍生物有机化学有机化学：研究有机物的组成、结构、性质及其变化规律的科学：研究有机物的组成、结构、性质及其变化规律的科学二、有机化合物的特点二、有机化合物的特点 数目巨大（数目巨大（碳是形成化合物最多的元素碳是形成化合物最多的元素 异构现象普遍存在异构现象普遍存在）对热不稳定，易燃烧；对热不稳定，易燃烧；有机化合物的特点：有机化合物的特点：熔点较低，不导电；熔点较低，不导电；难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂；有机反应副反应多、反应速率慢。有机反应副反应多、反应速率慢。三、有机化合物分类三、有机化合物分类 有机物：有机物：1.烃：碳氢化合物烃：碳氢化合物 2.烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他烃分子中的氢原子被其他原子或原子团原子或原子团取代以后的产物。取代以后的产物。链烃链烃 环烃环烃 饱和烃：饱和烃：不不 饱和烃：饱和烃：烷烃烷烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃 烃：烃：烃的衍生物：烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等 决定烃的衍生物性质，称官能团决定烃的衍生物性质，称官能团第二节第二节 甲烷与烷烃甲烷与烷烃 在有机化合物的链烃分子中，仅含有碳在有机化合物的链烃分子中，仅含有碳-碳单键（碳单键（C-CC-C）和碳）和碳-氢键氢键（C-HC-H）的化合物称为）的化合物称为烷烃烷烃，也叫饱和烃。，也叫饱和烃。一、甲烷一、甲烷 甲烷是无色、无味的气体。它的密度（在标准状况下）是甲烷是无色、无味的气体。它的密度（在标准状况下）是0.717g/L0.717g/L，极难，极难溶于水，很容易燃烧。溶于水，很容易燃烧。来源来源：沼气、天然气沼气、天然气1.1.甲烷的分子结构甲烷的分子结构 分子式分子式 电子式电子式 构造式构造式CH4化学构造化学构造：分子中原子的排列顺序和联结方式称为化学构造，分子中原子的排列顺序和联结方式称为化学构造，构造式：表示有机化合化学构造的式子。构造式：表示有机化合化学构造的式子。由甲烷的构造式看出：四个氢原子直接与碳原子相连形成单键。由甲烷的构造式看出：四个氢原子直接与碳原子相连形成单键。甲烷分子的空间结构甲烷分子的空间结构正四面体结构 分布在以碳原子为中心的正四面体的四个顶点上。分布在以碳原子为中心的正四面体的四个顶点上。2.2.甲烷的制法甲烷的制法实验室制法：实验室制法：无水醋酸钠和碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）无水醋酸钠和碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）混合加热混合加热CHCH3 3COONa+COONa+NaOHNaOH Na Na2 2COCO3 3+CH+CH4 43.3.甲烷的化学性质甲烷的化学性质（a）制取甲烷；（）制取甲烷；（b）甲烷的燃烧；（）甲烷的燃烧；（c）甲烷通入高锰酸钾溶液）甲烷通入高锰酸钾溶液实验：实验：在通常情况下甲烷比较稳定的，与在通常情况下甲烷比较稳定的，与强酸、强碱或强氧化剂等不发生反应强酸、强碱或强氧化剂等不发生反应。（。（不能使高锰酸钾溶液褪色）不能使高锰酸钾溶液褪色）(1)(1)氧化反应氧化反应在氧气充足的条件下，纯净的甲烷在空气中可以安静地燃烧，产生淡蓝色在氧气充足的条件下，纯净的甲烷在空气中可以安静地燃烧，产生淡蓝色的火焰。的火焰。瓦斯爆炸瓦斯爆炸：含甲烷含甲烷5%5%15%15%的空气、甲烷混合气体，遇火花会立即发的空气、甲烷混合气体，遇火花会立即发生爆炸。生爆炸。燃烧放出大量的热，甲烷是很好的气体燃料燃烧放出大量的热，甲烷是很好的气体燃料使用时应使用时应注意安全注意安全，点燃甲烷前必须检查甲烷的纯度，点燃甲烷前必须检查甲烷的纯度 (2)(2)加热分解加热分解在隔绝空气的条件下，把甲烷加热到在隔绝空气的条件下，把甲烷加热到10001000120012000 0C C，能分解成炭黑和氢气。，能分解成炭黑和氢气。如果在短时间内加热到如果在短时间内加热到150015000 0C C迅速冷却，甲烷就分解成乙炔和氢气。迅速冷却，甲烷就分解成乙炔和氢气。制备炭黑制备炭黑 (3)(3)取代反应取代反应在光照或加热条件下，甲烷分子中的氢原子逐个被氯原子取代，生成在光照或加热条件下，甲烷分子中的氢原子逐个被氯原子取代，生成一系列产物，俗称甲烷氯化物。一系列产物，俗称甲烷氯化物。一氯甲烷三氯甲烷（氯仿）二氯甲烷四氯甲烷（四氯化碳）反应分步进行反应分步进行调节甲烷与氯气的配比，调节甲烷与氯气的配比，可使其中的某种氯甲烷成可使其中的某种氯甲烷成为主要产物为主要产物 二、烷烃二、烷烃1.1.烷烃及其同系物烷烃及其同系物 省略表示单键的短线，有省略表示单键的短线，有构造简式构造简式（也称缩简式）表达（也称缩简式）表达 结构特点结构特点：C C、H H两元素，两元素，C C与与C C、C C与与H H都以单键结合成链状。具有这种都以单键结合成链状。具有这种的链烃叫饱和链烃，或称烷烃。的链烃叫饱和链烃，或称烷烃。具有这种的链烃叫饱和链烃，或称烷烃。具有这种的链烃叫饱和链烃，或称烷烃。CnH2n+2 同系列同系列：具有同一通式，组成上相差一个或多个具有同一通式，组成上相差一个或多个CHCH2 2，且结构和性且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。质相似的一系列化合物称为同系列。同系物：同系物：同系列中的各化合物互为同系物。甲烷（同系列中的各化合物互为同系物。甲烷（CHCH4 4）、）、乙烷（乙烷（C C2 2H H6 6）、）、丙烷（丙烷（C C3 3H H8 8）、）、丁烷（丁烷（C C4 4H H1010）等互为同系物。等互为同系物。CHCH2 2称为同系列的系称为同系列的系差。差。通式：通式：同系物化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加呈现规律性的变化。同系物化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加呈现规律性的变化。同分异构体同分异构体：分子式相同而结构相异的化合物叫做同分异构体，简称分子式相同而结构相异的化合物叫做同分异构体，简称异构体。这种现象叫异构现象。由于构造不同形成的异构体称构造体异构体。这种现象叫异构现象。由于构造不同形成的异构体称构造体.2.2.烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象丁烷（丁烷（C C4 4H H1010）的两种同分异构体：）的两种同分异构体：熔点：熔点：-138.40C -159.40C沸点：沸点：-0.50C -11.70C密度密度(液态液态)：578.8kg/m3 549.0kg/m3正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷3.3.烃基烃基烃基烃基：烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团：烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团烷基烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团：烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团.-R.-R 异丙基异丙基 乙基乙基 甲基甲基 正丙基正丙基 烷基的通式：烷基的通式：CnH2n+1。4.4.烷烃的命名烷烃的命名系统命名法系统命名法 直链烷烃的命名直链烷烃的命名按分子中所含碳原子数目来命名为按分子中所含碳原子数目来命名为“某烷某烷”。碳原子数在。碳原子数在1010以内的，依次以内的，依次用用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、干、王、癸甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、干、王、癸来表示。碳原子数在来表示。碳原子数在1010以上以上的，就直接用中文数字来表示。的，就直接用中文数字来表示。丁烷丁烷己烷己烷十二烷十二烷带支链烷烃的命名带支链烷烃的命名选择主链：选择主链：选择碳原子数最多的碳链作为主链，按照主链碳原子数目选择碳原子数最多的碳链作为主链，按照主链碳原子数目称为称为“某烷某烷”（母体）。（母体）。编号编号：靠近支链的一端开始给主链上的碳原子编号。：靠近支链的一端开始给主链上的碳原子编号。写出名称写出名称：把取代基的位置、名称写在母体名称之前。：把取代基的位置、名称写在母体名称之前。相同取代基，合并表示；几个取代烃基不同，简单的写在前面，复杂相同取代基，合并表示；几个取代烃基不同，简单的写在前面，复杂的写在后面。的写在后面。2-2-甲基丁烷甲基丁烷 2,3-2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 4-4-甲基甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷 3,3,4-3,3,4-三甲基己烷三甲基己烷 第三节第三节 乙烯乙烯 烯烃烯烃一、乙烯一、乙烯乙烯是无色、稍有气味的气体。密度比空气略小，难溶于水，能溶乙烯是无色、稍有气味的气体。密度比空气略小，难溶于水，能溶于有机溶剂。于有机溶剂。1.1.乙烯的分子组成和结构乙烯的分子组成和结构分子式分子式 电子式电子式 构造式构造式 构造简式构造简式H C C HH C C Hx x x x H HH HC2H4 乙烯分子中含有一个碳碳双键（乙烯分子中含有一个碳碳双键（C=CC=C），），它的两个碳原子和它的两个碳原子和4 4个氢原子处在同一平面上，个氢原子处在同一平面上，2.2.乙烯的制法乙烯的制法工业制法：工业制法：分离裂解石油和天然气产生的裂解气来获得大量乙烯。分离裂解石油和天然气产生的裂解气来获得大量乙烯。实验室制法实验室制法：乙醇脱水乙醇脱水3.3.乙烯的化学性质和用途乙烯的化学性质和用途【实验实验】把乙烯分别通入盛有溴水和高锰酸钾溶液把乙烯分别通入盛有溴水和高锰酸钾溶液(加几滴稀硫酸加几滴稀硫酸)的的试管里，观察现象。最后在导管口点燃乙烯。试管里，观察现象。最后在导管口点燃乙烯。加成反应加成反应溴水的红棕色很快消失溴水的红棕色很快消失 1,2-二溴乙烷二溴乙烷 应用：应用：在实验室里，鉴别乙烯等不饱和烃。工业上常用此法检验汽油、煤在实验室里，鉴别乙烯等不饱和烃。工业上常用此法检验汽油、煤油中是否含有不饱和烃。油中是否含有不饱和烃。加成反应加成反应：在有机物分子中不饱和碳原子加入其他原子或原子团的在有机物分子中不饱和碳原子加入其他原子或原子团的反应。反应。在催化剂的作用下，乙烯还能和氢气、氯气、卤化氢和水在催化剂的作用下，乙烯还能和氢气、氯气、卤化氢和水等物质发生加成反应：等物质发生加成反应：氧化反应氧化反应燃烧燃烧生成二氧化碳和水，火焰明亮同时放出大量的热。生成二氧化碳和水，火焰明亮同时放出大量的热。爆炸极限：乙烯在空气中的含量是爆炸极限：乙烯在空气中的含量是3.03.033.5%33.5%时，遇火引起爆炸。时，遇火引起爆炸。氧化剂氧化氧化剂氧化：高锰酸钾的紫红色很快褪去：高锰酸钾的紫红色很快褪去 应用：应用：区别甲烷和乙烯。区别甲烷和乙烯。聚合反应聚合反应由分子量小的不饱和化合物分子，互相结合为分子量很大的化合物分由分子量小的不饱和化合物分子，互相结合为分子量很大的化合物分子的反应，叫做子的反应，叫做聚合反应或叫加成聚合反应。聚合反应或叫加成聚合反应。用途用途：重要的基础化工原料，乙烯的产量是衡量一个国：重要的基础化工原料，乙烯的产量是衡量一个国家化工发展水平的重要指标之一；用于制造聚乙烯、聚苯乙烯等塑料家化工发展水平的重要指标之一；用于制造聚乙烯、聚苯乙烯等塑料合成维纶纤维、醋酸纤维，制造合成橡胶、有机溶剂等。乙烯还是合成维纶纤维、醋酸纤维，制造合成橡胶、有机溶剂等。乙烯还是一种植物生长调节剂，可用作果实的催熟剂。一种植物生长调节剂，可用作果实的催熟剂。二、烯烃二、烯烃烯烃是分子中含有一个烯烃是分子中含有一个C=CC=C的不饱和链烃的总称。的不饱和链烃的总称。丙烯丙烯丁烯丁烯戊烯戊烯烯烃的通式烯烃的通式为为C Cn nH H2n2n（n2n2）烯烃的命名烯烃的命名选择主链：选择主链：选择包含双键的最长的碳链作主链，选择包含双键的最长的碳链作主链，“某烯某烯”编号编号：靠近双键的一端开始给主链上的碳原子编号。：靠近双键的一端开始给主链上的碳原子编号。写出名称写出名称：标明取代基的位置、数目、名称及双键的位次。：标明取代基的位置、数目、名称及双键的位次。2 2，4-4-二甲基二甲基-2-2-戊烯戊烯 化学性质化学性质与乙烯相似，物与乙烯相似，物理性质随碳原子数增加呈理性质随碳原子数增加呈规律性变化。规律性变化。第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃一、乙炔一、乙炔乙炔俗名电石气，纯净的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。由电石法乙炔俗名电石气，纯净的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。由电石法制得的乙炔常因混有少量的硫化氢、磷化氢等杂质而有特殊难闻的臭味。制得的乙炔常因混有少量的硫化氢、磷化氢等杂质而有特殊难闻的臭味。乙炔微溶于水，易溶于丙酮等有机溶剂。密度比空气稍小。乙炔微溶于水，易溶于丙酮等有机溶剂。密度比空气稍小。1.1.乙炔的分子组成和结构乙炔的分子组成和结构 H-CC-H CHCH H C C H xx电子式电子式 构造式构造式 构造简式构造简式 分子里的分子里的2 2个碳原子和个碳原子和2 2个氢原子处在同一直线上。个氢原子处在同一直线上。2.2.乙炔的制法乙炔的制法电石法：电石法：工业生产：工业生产：石油、天然气加工：石油、天然气加工：能耗高能耗高实验室制取：实验室制取：用饱和食盐水代替水，使反应缓和。用饱和食盐水代替水，使反应缓和。3.3.乙炔的化学性质乙炔的化学性质加成反应加成反应溴水褪色溴水褪色催化加氢催化加氢与与HClHCl加成加成与溴反应与溴反应氧化反应氧化反应燃烧：燃烧：点燃纯净的乙快，火焰明亮而带浓烟（不完全燃烧产生的点燃纯净的乙快，火焰明亮而带浓烟（不完全燃烧产生的游离碳）游离碳）乙炔在纯氧中燃烧时，产生的乙炔在纯氧中燃烧时，产生的氧炔焰氧炔焰温度可达温度可达30003000以上工业以上工业上常利用它来焊接或切割金属。上常利用它来焊接或切割金属。储运储运：乙炔溶于丙酮时很稳定。工业上在贮存乙炔的钢瓶中充填浸透丙酮：乙炔溶于丙酮时很稳定。工业上在贮存乙炔的钢瓶中充填浸透丙酮的多孔物质（如石棉），再将乙炔压入钢瓶。的多孔物质（如石棉），再将乙炔压入钢瓶。氧化剂氧化：氧化剂氧化：酸性高锰酸钾溶液褪色，可用来鉴别饱和烃与不饱和烃酸性高锰酸钾溶液褪色，可用来鉴别饱和烃与不饱和烃 链烃分子中含有链烃分子中含有 的不饱和烃的不饱和烃 炔烃的通式炔烃的通式为为C Cn nH H2n-22n-2（n2n2）炔烃的命名炔烃的命名与烯烃相似，将与烯烃相似，将“烯烯”改为改为“炔炔”化学性质化学性质与乙炔相似，物理性与乙炔相似，物理性质随碳原子数增加呈规律性变质随碳原子数增加呈规律性变化。化。二、炔烃二、炔烃丙炔丙炔丁炔丁炔第五节第五节 苯苯 芳香烃芳香烃一、苯一、苯苯是无色、有特殊气味、易挥发、有毒的液体。密度比水小，不溶于苯是无色、有特殊气味、易挥发、有毒的液体。密度比水小，不溶于水，但能溶于乙醚、乙醇等有机溶剂中。水，但能溶于乙醚、乙醇等有机溶剂中。1.1.苯的分子结构苯的分子结构化学式是化学式是C C6 6H H6 6，构造式及构造简式，构造式及构造简式苯的凯库勒式结构苯的凯库勒式结构 苯分子具有平面正六边形结构，所有苯分子具有平面正六边形结构，所有的碳原子和氢原子都处于同一平面。的碳原子和氢原子都处于同一平面。六个碳碳键都相同，它是一种介于单六个碳碳键都相同，它是一种介于单键和双键之间的特殊的键。键和双键之间的特殊的键。通常称通常称“大大键键”2.2.苯的化学性质和用途苯的化学性质和用途芳香性芳香性：高度的不饱和，但有着特殊的稳定性，不易破裂，不易起加成高度的不饱和，但有着特殊的稳定性，不易破裂，不易起加成反应（如不使溴水褪色）、不易氧化（如不使高锰酸钾褪色）、而容易反应（如不使溴水褪色）、不易氧化（如不使高锰酸钾褪色）、而容易发生取代反应。发生取代反应。取代反应取代反应苯分子里的氢原子能被其他原子或原子团代替的反应苯分子里的氢原子能被其他原子或原子团代替的反应卤代反应卤代反应硝化反应硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸于苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸于50506060下发生反应：下发生反应：硝基苯是无色至淡黄色的油状液体，具有苦杏仁气味，密度比水大，难溶硝基苯是无色至淡黄色的油状液体，具有苦杏仁气味，密度比水大，难溶于水，有毒。硝基苯能被还原成苯胺。于水，有毒。硝基苯能被还原成苯胺。磺化反应磺化反应应用应用：合成洗涤剂、药物、染料；：合成洗涤剂、药物、染料；磺酸能溶于水，引入磺酸基增加药物、染料等的水溶性。磺酸能溶于水，引入磺酸基增加药物、染料等的水溶性。加成反应加成反应在加热和催化剂在加热和催化剂(镍镍)的作用下，苯能与氢气反生加成反应，生成环已烷的作用下，苯能与氢气反生加成反应，生成环已烷(C(C6 6H H1212)。合成尼龙纤维；合成尼龙纤维；是大量使用的工业溶剂。是大量使用的工业溶剂。苯的用途苯的用途：重要的有机化工原料，用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、重要的有机化工原料，用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料等医药、染料等常用的有机溶剂和钢铁热处理的一种渗碳剂。常用的有机溶剂和钢铁热处理的一种渗碳剂。二、芳香烃二、芳香烃芳香烃芳香烃简称芳烃，是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。简称芳烃，是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。苯的同系物苯的同系物可看作苯分子里的氢原子被烃基取代的产物，可看作苯分子里的氢原子被烃基取代的产物，一个氢原子被取代：一个氢原子被取代：甲苯甲苯 乙苯乙苯 丙苯丙苯 异丙苯异丙苯二个氢原子被取代：二个氢原子被取代：邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯通式为通式为C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）与与苯的性质相似苯的性质相似。燃烧并产生带浓烟的火焰；在苯环上它们都不易发生。燃烧并产生带浓烟的火焰；在苯环上它们都不易发生加成和氧化反应，而容易发生取代反应等。加成和氧化反应，而容易发生取代反应等。苯的同系物的性质苯的同系物的性质侧链的氧化侧链的氧化甲苯、二甲苯都能被高锰酸钾氧化（使高锰酸钾紫红色褪去）。甲苯、二甲苯都能被高锰酸钾氧化（使高锰酸钾紫红色褪去）。应用：应用：区别苯和苯的同系物区别苯和苯的同系物Thanks for your attention!