桃仁、桑叶化学成分及生物活性研究.pdf

第二节桑叶化学成分和药理活性研究结果1 0 52 1 桑叶化学成分研究结果。1 0 52 2 新化合物的结构解析1 0 92 2 已知化合物的结构鉴定。1 1 92 4 桑叶化合物生物活性评价1 5 5第三节结果和讨论1 5 9第四节实验部分1 6 14 1 桑叶的植物来源与鉴定1 6 14 2 实验仪器与试剂1 6 14 3 桑叶的提取与分离流程1 6 24 4 新化合物的水解反应。1 6 34 5 外消旋体在分析型手行柱上的分离1 6 64 6 化合物鉴定数据1 6 7参考文献：1 8 1已发表和待发表文章1 8 6至定谢1 8 7附I 訇1 8 8独创性声明2 6 2 _2T h e s i so f P h。D。D e g r e e国衲竺璺唑型堑生坌堡型塑丝竺竺些丝堑鲨型竺塑丝垡!型三型!翌_-_ _-_ _ _ _ _-_ _-_ _-_ _-_-_ 一一摘要桃(P r u n u sd a v i d i a n a(C a r r)F r a n c h)是蔷薇科(R o s a C e a e)桃属植物，广泛分布于中国多个省份。桃属植物化学成分主要有黄酮及其苷类、甾体和萜类、酚酸类、类胡萝卜素类、赤霉素类和糖类化合物，具有抗氧化、降糖、降胆固醇、抗肿瘤、抗炎和抗菌等多种生物活性。桑是桑科(M o r a c e a e)桑属(M o r u s)植物，全国各地均有分布。桑属植物化学成分和生物活性已有较多研究，化学成分主要以酚类化合物为主，包括D i e l s A l d e r 型加合物，芪类化合物，黄酮类化合物；此外，尚含三萜、香豆素、多羟基生物碱以及氨基酸等化合物。具有抗氧化、降血糖、细胞毒、降血糖活性。本论文运用多种色谱技术和波谱技术，并结合化学方法，对桃仁和桑叶进行了系统的化学成分研究，并对其粗提物及单体成分进行了药理活性筛选。从桃仁9 5 乙醇提取物中分离并鉴定了3 2 个化合物，分别为P r u p e r s i nA(1)，P r u p e r s i n(2)，P r u p e r s i nB(3)，P r u p e r s i nC(4)，P r u p e r s i nD(5)，P r u p e r s i nE(6)，e t h y la m y g d a l i n a t e(7)，4-h y d r o x y m e t h y l 一2-m e t h o x y p h e n y l6-O-b e n z o y l-1 3-D-g l u c o p y r a n o s i d e(8)，b e n z y l 1 3Dg l u c o p y r a n o s y l(1-,6)1 3Dg l u c o p y r a n o s i d e(9)，苦杏仁苷(A m y g a d a l i n)(1 0)，(7 R)-m a n d e l i ca c i d7-O-I B-D g l u c o p y r a n o s i d e(1 1)，苯甲酸4-O-p D-吡喃葡萄糖苷(1 2)，B e n z y l p D g l u c o p y r a n o s i d e(1 3)，v a n i l l o l o s i d e(1 4)，l。-(9-香草酰基一1 3-D-葡萄糖苷(1 -O-v a n i l l o y l p-D-g l u c o s i d e)(1 5)，草夹竹桃苷(a n d r o s i n)(1 6)，2-1 3-D g l u c o p y r a n o s y l o x y-2-p h e n y l a c e t i ca c i da m i d e(1 7)，p r u n a s i n 和s a m b u n i g r i n(1 8)，R-m a n d e l a m i d e(1 9)，(-)-s e c o i s o l a r i c i r e s i n o l4-O-1 B D g l u c o p y r a n o s i d e(2 0)，d i h y d r o d e h y d r o d i c o n i f e r y la l c o h o l4-0-p D-g l u c o p y r a n o s i d e s(2 1)，蔗糖(s u c r o s e)(2 2)，尿嘧啶核苷(u r i d i n e)(2 3)，腺苷(a d e n o s i n e)(2 4)，1 3-o-葡萄糖乙醇苷(e n t h y l3-D-g l u c o p y r a n o s i d e)(2 S)，e t h y ln D f r u c t o f u r a n o s i d e(2 6)，甘油(g l y c e r 0 1)(2 7)，油酸(o l e i ca c i d)(2 8)，亚油酸(1 i n o l e i ca c i d)(2 9)，过氧化麦角甾醇(3 0)，1 3-s i t o s t e r o l(3 1)，p d a u c o s t e r o l0 2)。化合物1 8 和2 l 是差向异构体的混合物。分离得到的3 2 个化合物中，包括1 9 个芳香苷(1 一1 9)，2 个木脂素(2 0 2 1)，2 个脂肪酸(2 8 2 9)，2 个核苷(2 3-2 4)，7 个其它类化合物。其中化合物1 5 为新化合物。从桑叶9 5 乙醇提取物氯仿和丙酮部位共分离并鉴定了7 0 个化合物，分别为2 -(1 一羟基异丙基)Z-氢呋喃(4”，5 t-8，7)黄烷(1)，2 羟基4 甲氧基-2 H(2”，2,_-I 手1基-3 I t 羟基)一吡喃-(5”，6”：8，7)一黄烷(2)，(2 R)4 羟基2 甲氧基8(2 羟基乙基)黄烷-2 -0 1 3D 葡萄糖苷(3)，2 一甲氧基-4 烯丙基苯基1 一O-p-D【6 0-3 -羟基3 f t _ 甲基戊二酰基】葡萄糖苷(4)，()-c o n i c a o s i d e(5)，M o r a l s i n(6)，b e n z y l2-O-1 B D a p i o f u r a n o s y l(1-6)-p D-g l u c o p y r a n o s y l 2，6-d i h y d r o x y b e n z o a t e(7)，2,4，4-t r i m e t h y l 2 o x a z o l i n e(8)，e t h y l(1 6 R)-h y d r o x y l 9 O X O-(1 0 E,1 2 E1 4 E)o c t a d e c a t r i e n o a t e(9)，(2 固1 1T h e s i so f P h D D e g r e eC h i n e s eA c a d e m yo f M e d i c a lS c i e n c e s&P e k i n gU n i o nM e d i c a lC o l l e g eO-h e x ad e c a n o y lg l y c e r o l(1 0)，(3 E5 E,10 Z)-7 一h y d r o x y 6，10 d i m e t h y l p e n t a d e c a t r i e n 一2，1 4-d i o n e(1 1)，(3 R)-3-羟基-p 一紫罗兰酮(1 2)，f 1 锻7 E,9 5)9 h y d r o x y m e g a s t i g m a 4，7 一d i e n-3-o n e(1 3)，d e h y d r o v o m i f o l(1 4)，(3 5,9 R)一3 一h y d r o x y 7，8 d i d e h y d r o 1 3 i o n o l9-O-1 B D-g l u c o p y r a n o s i d e(1 5)，(6 R，9 R)一3-O X O 一-i o n o l9-0 1 3Dg l u c o p y r a n o s i d e(1 6)，(毋一6【9(1 3-D-g l u c o p y r a n o s y l o x y)b u t y l i d e n e 一l，l，5-t r i m e t h y l 一4-c y c l o h e x e n 3 o n e(1 7)，(z)6【9(p D-g l u c o p y r a n o s y l o x y)b u t y l i d e n e 一l，l，5-t r i m e t h y l-4 一c y c l o h e x e n 一3 o n e(1 8)，(6&9 8)一3-o x o-c【一i o n o l9 一O-1 3 一D-g l u c o p y r a n o s i d e(1 9)，b l u m e n o lC9-O-1 3-D g l u c o p y r a n o s i d e(2 0)，i c a r i s i d eB I(2 1)，(3 J S)一0-1 3 一D-g l u c o p y r a n o s y l 一6-【3 一O X O-(2$一b u t e n y l i d e n y l 一l，l，5-t r i m e t h y l c y c l o h e x a n-(5 R)-o l(2 2)，i c a r i s i d eB E(2 3)，(6 s,9 R)一r o s e o s i d e(2 4)，(D-4 一(1 S3 R，4 R)一1 h y d r o x y 一4，5，5 一t r i m e t h y l 一7-o x a b i c y c l o 4 1 0】h e p t a n-l y 1)b u t-1-e n-3-o n e(2 5)，M o r u s i n(2 6)，山柰酚3 一O p D 葡萄糖苷(2 7)，山柰酚3 O(6 -O 乙酰基)p D 葡萄糖苷(2 8)，山柰酚(2 9)，槲皮素(3 0)，槲皮素3 O-(6 -O-乙酰基)p D 葡萄糖苷0 1)，槲皮素3 0 p D 葡萄糖苷(3 2)，芦丁0 3)，山柰酚3，7 双O p D 葡萄糖苷0 4)，槲皮素3,7 双一O p D-葡萄糖苷0 5)，(2 5)一7-m e t h o x y l 8-h y d r o x y e t h y l-4-h y d r o l f l a v a n e-2-o-1 3-D g l u c o p y r a n o s i d e(3 6)，(2 研一7 一h y d r o x y l 一8 一h y d r o x y e t h y l-4 一m e t h o x y l f l a v a n e 2-O-p-D-g l u c o p y r a n o-s i d e(3 7)，7-H y d r o x y c o u m a r i n0 8)，东莨菪内酯p 9)，滨蒿内酯(4 0)，茵芋苷(4 1)，东莨菪苷(4 2)，菊苣苷(4 3)，5，7 二羟基香豆素7Op D 吡喃葡糖苷(4 4)，(+)-松脂素(4 5)，(-)-S y r i n g a r e s i n o l p D g l u c o s i d e(4 6)，5，5 D i m e t h o x y l a r i c i r e s i n o i4 -O-1 3-D-g l u c o p y r a n o s i d e(4 7)，板蓝根木脂素A(4 8)，三十二碳烷(4 9)，正三十二烷醇(5 0)，(9 R)羟基-(1 0 E，1 2 Z,1 5 Z)一十八碳三烯酸(5 I)，(2 目十二碳烯二酸(5 2)，2，5-D i h y d r o-5 一O X O 一5 一f u r a n o c t a n o i ca c i d(5 3)，1-G l y c e r y ll i n o l e n a t e(5 4)，D e h y d r o d i c o n i f e r y la l c o h o l9 -O-1 3-D g l u c o p y r a n o s i d e(5 5)，熊果酸(5 6)，金色酰胺醇酯(5 7)，5 羟甲基一2 呋喃甲醛(5 8)，毛地黄内酯(5 9)，1 H i n d o l e-3 一c a r b o x a l d e h y d e(6 0)，()丁香树脂酚(6 1)，反式咖啡酸(6 2)，丁香油酚葡萄糖苷(6 3)，B e n z y l p D g l u c o p y r a n o s i d e(6 4)，苯乙醇一8-o-1 3 一D-葡萄糖苷(6 5)，M u l b e r r o s i d eF(6 6)，过氧化麦角甾醇(6 7)，(6 R，9 5)-V o m i f o l i o l 9Op-a p i o f u r a n o s y l(1”一6)-O-p。g l u c o p y r a n o s i d e(6 8)，4-0 F e r u l o y l q u i n i ca c i d(6 9)，E u c o m m i nA(7 0)。其中化合物1，2 8，1 1 是外消旋体。分离得到的7 0 个化合物中，包括黄酮类化合物1 5 个(1-3，2 6-3 7)，紫罗兰酮类化合物l5 个(1 2 2 5，6 8)，木脂素类化合物8 个(5，4 5-4 8，5 5，6 1，7 0)，香豆素类化合物7 个(5，4 5 4 8，5 5，6 1)，脂肪酸类化合物6 个(9，1 0，4 9 5 4)，其它类化合物1 7 个(4，6，7，8，1 1，4 9 5 0，5 6 6 0，6 2 6 7，6 9)。其中化合物1-4，6，7，9，1 1 为新化合物，另有3 3 个化合物(5、8、1 2 2 2、2 5、4 0、4 5-4 8、5 0 5 5、5 7、5 8、6 0、6 3、6 5、6 8 7 0)首次从桑属植物中分离得到。活性筛选结果显示：1 抗氧化活性：在抑制F e 2+半胱氨酸诱导的肝微粒体脂质过氧化模型上，测定了山桃仁乙醇提取物中分离得到的1 6 个化合物的抗氧化活性T h e s i so f P h D D e g r e eC h i n e s eA c a d e m yo f M e d i c a lS c i e n c e s P e k i n gU n i o n M e d i c a l C o l l e g e结果显示：样品浓度1 0 5 M 时，1 0 个化合物有抗氧化活性(抑制率 5 0)，分别是化合物1 5，7，1 0，1 5，2 9 和1 9。2 抗炎活性：采用小鼠腹腔巨噬细胞N O 生成模型来测定化合物的抗炎活性，同时细胞毒性观察用M T T 法测定。桃仁乙醇提取物中分离得到的1 6 个化合物的抗炎活性结果显示：与阳性对照地塞米松(浓度1 0。6M)相比，2 个脂肪酸化合物2 8和2 9 在浓度1 0 5M 显示出一定的活性。3 降糖活性：在醛糖还原酶抑制剂的药理模型上，测试了桃仁粗提物和桃仁乙醇提取物中分离得到的1 6 个化合物的活性，结果显示桃仁9 5 乙醇提取物的正丁醇、水部分和化合物2 9 显示出一定的活性；测试了桑叶中分离得到的7 0 个化合物的活性，结果显示化合物l l，3 l，5 1 有相对较好的醛糖还原酶抑制活性。4。抗肿瘤活性：采用M T T 法，测定了桃仁中1 6 个化合物对五种人癌细胞(H C T 8：人结肠癌细胞；B e l 7 4 0 2：人肝癌细胞；B G C 8 2 3：人胃癌细胞；A 5 4 9：人肺腺癌细胞；A 2 7 8 0：人卵巢癌细胞)的细胞毒活性。结果显示各化合物均无明显的抗肿瘤活性(I C 5 0 l O#M)。采用M T T 法，测定了桑叶中7 0 个化合物对八种人癌细胞(H C T 8：人结肠癌细胞；B e l 7 4 0 2：人肝癌细胞；K E T R 3 人肾癌细胞；H E L A：人宫颈癌细胞；B G C 8 2 3：人胃癌细胞；A 2 7 8 0：人卵巢癌细胞；M C F 7：人乳腺癌细胞：A 5 4 9：人肺癌细胞)的细胞毒活性，化合物6 7 有H E L A 肿瘤细胞毒活性(I C 5 0 1 吮Mi sd e f i n e da s”i n a c t i v e”)C o m p o u n d6 7f r o mt h el e a v e so fM o r u sa l b as h o w e dc y t o t o x i c i ty a g a i r I S tH E L A(h u m a nc e r v i c a lc a r c i n o m a)c e l ll i n e s C o m p o u n d2f r o mt h el e a v e so f M o r u sa l b ae x h i b i t e dn e u r o p r o t e c t i v ea c t i v i t yo nP C12c e l ld a m a g ei n d u c e db ys e r u ma tac o n c e n t r a t i o no f50 一M C o m p o u n d s9，5 1，a n d6 7e x h i b i t e dn e u r o p r o t e c t i v ea c t i v i t yo nP C12c e l ld a m a g ei n d u c e db yn i c o u l i n ea tac o n c e n t r a t i o no f10。5M K e y w o r d s：P r u n u sD a v i d i a n a；M o r u sA l b a；C h e m i c a lC o n s t i t u e n t；B i o a c t i v i t y；A r o m a t i cG l u c o s i d e s6T h e s i so f P h D D e g r e eC h i n e s eA c a d e m yo f M e d i c a lS c i e n c e s&P e k i n g。U n i o n。M e d i c a 1 C o 1 1 e g e 前言生物界丰富的物种资源决定了天然产物具有结构多样性的天然优势，是发现活性先导物的宝库。历史上，天然产物曾是药物研发中先导化合物的最重要来源，许多临床上重要的药物都是发掘于天然产物，比如阿司匹林、奎宁、吗啡、青蒿素、紫杉醇、非大霉素等。随着新技术的不断发展应用，天然产物在药物研发中仍具有不可取代的地位。我国运用天然药物具有非常悠久的历史，并且形成了完整的理论体系，药用植物多达1 2 0 0 0 余种，是我们进行寻找先导化合物的宝贵资源。另外，对中药进行药物化学成分研究也是阐明中药有效成分实现中药现代化的基础和必要工作。桃仁为蔷薇科植物桃P r u n u sp e r s i c a(L)B a t s c h 或山桃P r u n u sd a v i d i a n a(C a r r)F r a n c h 的成熟种子，性平，有小毒，味苦、甘，归心、肝、大肠经，具有活血祛瘀，润肠通便，消痈排脓，止咳平喘的功效。桃仁自东汉起入药，历史悠久，临床应用广泛。现代药理学研究证明桃仁有活血、抗炎、抗菌、抗肿瘤等活性。本课题组在对桃仁粗提物的活性筛选中还发现正丁醇萃取物和水提物有弱降糖活性，正丁醇萃取部分有神经保护活性。桑科桑属植物桑(M o r u sa l b a)在我国种植和应用具有数千年的历史。其叶用于养蚕，其根皮(桑白皮)、枝、叶、果实皆可入药，是一种重要的经济药用植物。其中桑叶可疏散风热、清肝明目。迄今为止，从桑属植物中分离得到的化合物已达三百余个，主要以酚类化合物为主，包括芪类化合物、黄酮类化合物、D i e l s A l d e r 型加合物。此外，尚含三萜、香豆素、多羟基生物碱以及氨基酸等化合物。自然界中存在的许多酚类化合物都是良好的抗氧化剂，能有效清除体内氧自由基，所以具有明显的抗氧化活性；而其中所含的多羟基生物碱则具有显著的降血糖活性。此外，尚有抗炎、抗高血压、抗癌等其他活性。本课题组一直致力于桑属植物活性成分的研究，已经从桑的同属植物光叶桑、蒙桑、鸡桑、华桑、滇桑、长穗桑和黑桑的茎皮中分离到1 6 0 多个化合物，其中7 0 多个新化合物，其中部分化合物表现了明显的抗氧化、抗炎活性以及较弱的抗肿瘤活性。本课题组前期己对桑叶乙醇提取物的乙酸乙酯和水部分进行了研究，得到3 5 个化合物，桑叶乙醇提取物的氯仿部分和丙酮部分有降糖和抗肿瘤活性，因此有必要对这两部分的进行研究。本论文对桃仁和桑叶的化学成分进行了系统分离和结构鉴定，并通过药理筛选测定了部分化合物的生物活性，为寻找新的生物活性先导化合物提供科学依据。凸蟹P 竺生竺如m yo f M e d i c a lS c i e n c e s&P e k i n gU n i o nM e d i c a lC o l l e g e8T h e s i so f P h D D e g r e e国加竺兰c 础型型：丝丝型些竺丝垒丝丝鲨型坐竺丝型型竺丝兰丝第一章桃仁化学成分和药理活性研究第1 了桃属植物化学成分和药理活性研究概况1 1 概述核果类植物属于蔷薇科(R o s a c e a e)李亚科(P r u n o i d e a e)，包括桃、李、杏、梅、樱等栽培果树，还有很多野生果树，种数约2 0 0，品种数在1 0 0 0 0 以上。依植物学特性对该类植物进行属的划分，历来存在不同意见，大致可以分为两种。一种是将该类果树归为一属，命名为P r u n u s，再进一步对该属进行划分，亚属的划分仍存在异议，有3 7 个亚属，而且各个亚属含义也不尽相同。第二种是依小属方法进行分类，有4 7 属 1 2 1 1 3 1。中国植物志将核果类分为6 属：桃属、杏属、李属、樱属、稠李属和桂樱属，属于第二种分类方法。本文根据中国植物志的分类范围对桃属植物化学成分和药理活性研究进行综述。桃属全世界有4 0 多种，分布于亚洲中部至地中海地区，栽培品种广泛分布于寒温带、暖温带至亚热带地区。我国的桃属植物主要分布于西部和西北部，栽培品种全国各地均有，目前已发现的有1 2 种，分别为扁桃、山桃、新疆桃、甘肃桃、光核桃、蒙古扁桃、矮扁桃、长梗扁桃、桃、西康扁桃、榆叶梅和刺扁桃。桃是我国原产植物，已有三千多年的栽培历史，培育了为数众多的栽培品种，除作果树外，又是绿化和美化环境的优良树种。桃树的根、枝、叶、花、种仁等均可入药。桃枝活血通络，解毒，杀虫；主心腹痛，风湿关节痛，腰痛，跌打损伤，疮癣。桃胶可作粘接剂。桃仁活血祛瘀，润肠通便，止咳平喘。用于经闭，痛经，瘢瘕痞块，跌扑损伤，肠燥便秘。扁桃油可作为保健食用油也可用作润肤油、按摩油及防晒油。1 2 祧属化学成分研究概况迄今为止，从桃属植物中分离得到的化学成分主要为黄酮及其苷类、甾体和萜类、酚酸类、类胡萝卜素类、赤霉素类和糖类等化合物。1 2。1 黄酮类目前从桃属植物中分离得到的黄酮类化合物主要为黄酮醇及其苷类，少数为其他类型，包括二氢黄酮及其苷、二氢黄酮醇及其苷、黄烷、花青素、黄酮、双黄酮、双黄酮醇和异黄酮。T h e s i so f P h D D e g r e eC h i n e s eA c a d e m yo f M e d i c a lS c i e n c e s&P e k i n gU n i o nM e d i c a lC o l l e g e1235641 11 21 41 51 61 71 8R HHHG I CG I cR 2R 3O HOR 2R 3R 4G I cHO HO HHO HO HO HO HO HO HO HO HO C H lO HR 1R 27R u t i n o s eO H8G a IO H9G I cO H1 0R u t i n o s eO H1 3G a lO HR I=a-L r h a m n o f u r a n o s y I，R 2=R 4=O H，R 3=HR 1=a-L-r h a m n o p y r a n O s y l，R 2=R 4=O H，R 3=HR 1-p L-r h a m n o p y r a n o s y l，R 2=R 4=O H，R 3=HR 1-r h a _ 4 斗1(6 一O A y t e t y l)一g l c，R 2=R 4=O H，R 3=HR 1 r h a 4 专1 g l c，R 2=I：G,=O H R 3=HR 1-r h a-4 专1-g l c，R 2=R 3=R 4=O HR 1=a-L-r h a m n o f u r a n o s y l，R 2=R 3=R 4=O HR 1=g l c-1 _ 2 g I c，R 2=R 3=R 4=O H图1 1 1 桃属中黄酮醇类化合物R 3R 4O C H 3O HH0 HHO HH0 HO C H 3O Hl2K a e m p f e r o l7-O-g l u c o s i d eK a e m p f e r o l3Q u e r c e t i n4K a e m p f e r o l3-O-a L-r h a m n o f u r a n o s i d e5I s o q u e r c i t r i n6I s o r h a m m e t i n-3-g l u c o s i d e7I s o r h a m m e t i n 3-m t i n o s i d ePp e r s i c ah e a r t w o o dPp e r s i c al e a v e sPp e r s i c ah e a r t w o o d户p e r s i c al e a v e s尸p e r s i c af l o w e r sPd a v i d i a n as t e mPp e r s i c aP 幽f c ss e e d c o a t sPa m y g d a l u ss k i n sP 出c ss e e d c o a t S45656，78，941 0 1 l1 21 31 2Pa m y g d a l u ss k i n s138T r i f o l i nP p e r s i c a9，1 0，1 1-P o p e r s i c a f l o w e r s。1 4。一1 0T h e s i so f P h。D D e g r e eC h i n e s eA c a d e m yo f M e d i c a lS c i e n c e s P e k i n gU n i o nM e d i c a lC o l l e g e9K a e m p f e r o l3-O-g l u c o s i d ePp e r s i c al l1 21 31 41 51 61 71 8K a e m p f e r o l3-r u t i n o s i d eK a e m p f e r o l3-O-a L-r h a n m o p y r a n o s i d ePp e r s i c aK a e m p f e r o l3-0-B L-r h a m n o p y r a n o s i d eY-O-m e t h y l q u e r c e t i n3-O-1 3 D-g a l a c t o-p y r a n o s i d eM u l t i f o r i nAM u l t i f o r i nBM u l t i n o s i d eQ u e r c i t r i n尸p e r s i c a户a m y g d a l u ss k i n sPp e r s i c af l o w e r s户p e r s i c af l o w e r sPp e r s i c af l o w e r sPp e r s i c aQ u e r c e t i n3-O-d i g l u c o s i d eP r u n u s p e r s i c af l o w e r sa n d9，1 0，1 11 21 21 31 1，1 51 51 288，988，1 11 1f r u i t sJ 竖旦竺坚垡堕三：量业塑!i 堂!塑丝竺型丝!宝璺翌!-_ _ _ l _ _-l _ _ _ _-_ _ _ _ _ _-_ _ _ _ _ _ _ 二_ 二二二二=-二=二0 2=二=_：二=二二=一R 2R 12 0O H2 1G l u2 2O H2 3O H2 4G l u2 5O H2 6O HR 2R 3O HHO HHG l uHO HHO C H 3HO C H 3HG I uHR 4O HO HHHO H0 HHR 5O HO C H 3O C H 3O HO C H 3O C H 3O HR 2O HoR 2 7O H2 8G I u2 9O H3 0G l u图l-1-2 桃属中二氢黄酮和二氢黄酮醇类化合物R 3R 2R 3HO HHO HHO C H 3O HO H表1-1 2 二氢黄酮一2 0E r i o d i c t y o lP r u n u s p e r s i c al e a v e sa n d1 0T h e s i so f P h D D e g r e eC h i n e s eA c a d e m yo f M e d i c a lS c i e n c e s P e k i n gU n i o nM e d i c a lC o l l e g e2 22 32 42 5H e s p e r e t i n5 一O-p D g l u c o p y r a n o s i d ePp e r s i c al e a v e sa n ds t e m1 0b a r kN a r i n g e n i nP e r s i c o n i nP e r s i c o g e n i n2 6P r u n i nPp e r s i c ah e a r t w o o dPp e r s i c ab a r kPd a v i d i a n as t e m户d a v i d i a n as t e mPd a v i d i a n as t e mb a r k只p e r s i c aPd a v i d i a n as t e m4，1 7，1 81 952 0，2 l4，1 7，1 81 92 21 0，2 0，2 l4，1 7，1 8Pp e r s i c ah e a r t w o o d5，21a m y g d a l u ss k i n s13P表1-3 二氢黄酮醇2 7D i h y d r o k a e m p f e r o lPd a v i d i a n as t e m42 8A r o m a d e n d r i n7-g l u c o s i d e2 9D i h y d r o k a e m p f e r i d ePp e r s i c ah e a r t w o o d5，1 0，2 0，2 1P r u n u sp e r s i c as a p w o o d2 3P r u n u sc o r a m u n i sh e a r t w o o d2 43 0 一!坚i 尘!也：!：墨!旦1 2 1 1 璺!竺竺丝2 呈!竺!翌1 2 2 璺兰兰一一-_ _-_ _ _-_ _-_ _ I _ _ _ _ _ _ _-_ _ _ _ _ I _ _ _ _ _-。-_ l。o。o o。一H。n v。r O 矿H3 SR l=g l u，R 2=O H3 6R l=x y l(1 _ 2)g l u，R 2=O H3 7R l=g l u，R 2=O M e3 8R 1=x y l(1 2)-g l u R 2=O M e1 2H0 H3 3O Ho HOO HT h e s i so f P h D D e g r e eC h i n e s eA c a d e m yo f M e d i c a lS c i e n c e s P e k i n gU n h nM e d i c a lC o l l e g eR4 1R=H4 2 R=O HH 3 C OoH 3 C O图1 1 3 桃属中黄烷、花青素黄酮、双黄酮(醇)和异黄酮类化合物表1 1 _ 4 黄烷类O H编号化合物名称来源部位文献3 l3 2A f z e l e c h i n(+)-c a t e c h i nPp e r s i c ar o o t s户a m y g d a l u ss k i n s户a m y g d a l u sh u l l s2 51 32 6尸a m y g d a l u ss e e d c o a t a2 73 3()-E p i c a t e c h i nPa m y g d a l u ss e e d c o a t a2 73 4P r o c y a n i d i nd i m e r s户a m y g d l u ss e e d c o a t s2 7表1 5 花青素塑化合物名称来源部位文献3 5C y a n i d i n 3-g l u c o s i d e尸p e r s i c ap e t a l s2 83 6C y a n i d i n 一3 一p e n t o s y l h e x o s i d e只p e r s i c ap e t a l s2 83 7P e o n i d i n-3 一g l u c o s i d e户p e r s i c ap e t a l s2 8翌塑n i d 垫-3-p e n t o s y l h e x o s i d ePp e r s i c ap e t a l s2 8表l-1-6 黄酮、双黄酮、双黄酮醇和异黄酮垄兰垡全塑鱼整来源部位文献3 93，4-d i h y d r o x y-6 m e t h o x yf l a v o n ePp e r s i c as t e mb a r k2 97-O-c【一l-r h a m n o p y r a n o s i d e4 04 -M e t h o x y-2 ,3 -d i h y d r o-f l a v o n y l-4，4”一Pa m y g d a l u ss e e d c o a t s3 0o x y m e t h y l-5，7-d i m e t h o x y f l a v o n e1 3T h e s i so f P h D D e g r e e曼坐唑4 1 壁塑型堕