9-指示剂甲基橙的制备ppt课件(全).ppt

项目九项目九指示剂甲基橙的制备指示剂甲基橙的制备9.1 认识产品甲基橙 产品性能中文别名中文别名:金莲橙金莲橙D系统命名系统命名:对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠英文名称英文名称:MethylOrange结构式结构式:外观与性状：外观与性状：橙黄色鳞状晶体或粉末。橙黄色鳞状晶体或粉末。分子量：分子量：327.24甲基橙的变色范围是甲基橙的变色范围是pH4.4变黄，变黄，3.14.4呈橙色。呈橙色。相对密度：相对密度：1.28溶解性：溶解性：微溶于冷水，微溶于冷水，易溶于易溶于热水，几乎不溶于乙醇；水，几乎不溶于乙醇；最大吸收波最大吸收波长：505nm分子式分子式:C14H14N3NaO3S 在酸碱滴定中主要用作酸碱指示剂在酸碱滴定中主要用作酸碱指示剂 在氧化还原滴定法中可以用作氧化还在氧化还原滴定法中可以用作氧化还原指示剂，原指示剂，在催化动力光度分析和氧化还原光度在催化动力光度分析和氧化还原光度分析中主要用作还原剂，分析中主要用作还原剂，在配合物水相光度分析中主要用作配在配合物水相光度分析中主要用作配位剂。位剂。9.1.2 主要用途合成原理及工艺 合成原理合成原理（1）传统工艺）传统工艺由对氨基苯磺酸经重氮化后与由对氨基苯磺酸经重氮化后与N，N-二甲基苯反应而得。将对二甲基苯反应而得。将对氨基苯磺酸溶解于氨基苯磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入重氮盐溶液中加入N，N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。合成工艺合成工艺（2）最新动态 目前，对于甲基橙的研究，主要侧重于对实验室制备方法的改进和对甲基橙的吸收和降解。陈勇等人于2002年6月实验室研究与探索中发表了甲基橙合成实验的改进一文。介绍了在常温下采用一步法合成甲基橙。在装有电动搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的 100mL 三口烧瓶中，加入2.5g 对氨基苯磺酸、1.0g 亚硝酸钠和30mL水，开动搅拌至固体完全溶解。用量筒量取 1.8mL N，N-二甲苯胺，并用两倍体积乙醇洗涤量筒后一并加入滴液漏斗。边搅拌，边慢慢滴加N，N-二甲苯胺。滴加完毕，继续搅拌 20min，再滴入 3mL 1.0molL NaOH 溶液，搅拌23min。将该混合物加热溶解，静置冷却，待生成片状晶体后，抽滤得粗产品。粗产物用水重结晶，抽滤，并用 10mL 乙醇洗涤产物，以促其快干，可得橙红色片状晶体。晾干，称重4.0g，产率85%。何锡凤等人于2005年6月齐齐哈尔大学学报中发表了常温合成甲基橙方法的研究一文。比较了低温制备甲基橙和常温制备甲基橙的方法。得出采用常温制备甲基橙法简化了实验步骤，便于控制温度，缩短了合成时间，减少了原料消耗，降低了生产成本，提高了产率，产率可达78.7%。胡巧开于2002年4月染料与染色中发表了改性膨润土对甲基橙的吸附一文。表明在pH=7，常温下Fe3+改性膨润土的用量为11g/L，对浓度为250mg/L甲基橙的吸附量和去除率分别为22.2mg/g，98.6%。刘宗耀等人于2006年第26卷第5期化工环保中发表了纳米Fe2O3-TiO2催化剂的制备及其对甲基橙的降解一文。表明n（Fe2O3）:n（TiO2）=1:10的催化剂的光催化活性最佳，光照4h后，甲基橙的去除率为99.8%。曹书勤等2010年1月信阳师范学院学报-自然科学版改性粉煤灰对甲基橙的吸附及再生性能研究一文，表明用浓度为 2.0 mol/L的盐酸，在常温、酸灰质量比为 13的条件下对粉煤灰进行改性，改性后作为废水中甲基橙的吸附剂。当改性粉煤灰用量为50 g/L、温度为30、pH值为4时，甲基橙的去除率为98%左右。用0.1 mol/L的A12（SO4）3 对吸附后的粉煤灰进行再生实验，效果良好。再生粉煤灰对甲基橙的去除率为95%。产品指标及分析检测方法产品指标及分析检测方法产品指标产品指标含量（以硫酸钠计），含量（以硫酸钠计），%18.522.0pH变色域变色域3.0（红）（红）4.4（黄）（黄）灵敏度灵敏度合格合格水不溶物，水不溶物，%0.15氧化物氧化物合格合格（1）外观及熔点 橙黄色鳞状晶体或粉末，无固定熔点（2）各种图谱 红外吸收光谱 9.1.4.2 分析检测方法分析检测方法图图9-1 甲基橙红外吸收光谱图甲基橙红外吸收光谱图 甲基橙核磁图谱图图9-2甲基橙核磁图甲基橙核磁图(13CNMR)甲基橙质谱图图9-3 甲基橙(547-58-0)核磁图(1HNMR)甲基橙质谱图图图9-3甲基橙甲基橙(547-58-0)核磁图核磁图(1HNMR)可见分光光度法甲基橙在pH3.1时，于505nm处有最大吸收峰，其吸光度与浓度的关系服从朗伯比尔定律。利用甲基橙的标准溶液，可以测定甲基橙的含量。两个烃基分别连两个烃基分别连在在-N=N-基两端的化合物称为基两端的化合物称为偶氮化合物偶氮化合物。通式为：通式为：R-N=N-R，例如例如：烯丙基偶氮丙烷烯丙基偶氮丙烷偶氮二异丁腈偶氮二异丁腈偶氮苯偶氮苯对甲氨基偶氮苯对甲氨基偶氮苯*重氮与偶氮化合物重氮与偶氮化合物9.2 任务驱动下理论知识R、R均为脂肪烃基的偶氮化合物，在光照或加热时易分解，常用均为脂肪烃基的偶氮化合物，在光照或加热时易分解，常用作作自由基引发剂自由基引发剂。R、R均为芳基时，化学性质稳定，它的许多衍生物常用作均为芳基时，化学性质稳定，它的许多衍生物常用作染染料料。如如-N=N-基只与一个烃基相连，而另一个基团不是烃基，这样的化合物基只与一个烃基相连，而另一个基团不是烃基，这样的化合物称为重氮化合物。称为重氮化合物。苯氨基重氮苯苯氨基重氮苯氢氧化重氮苯氢氧化重氮苯氯化重氮苯氯化重氮苯硫酸氢硫酸氢-重氮萘重氮萘氟硼酸重氮苯氟硼酸重氮苯重氮化反应重氮化反应概述概述重氮化反应动力学重氮化反应动力学重氮化反应历程重氮化反应历程重氮化反应影响因素重氮化反应影响因素重氮化方法重氮化方法 1 1、重氮反应概述、重氮反应概述定义定义HXHCl、HBr、浓浓H2SO4、稀稀H2SO4、HNO3等等芳香族伯胺芳香族伯胺与与亚硝酸亚硝酸作用，生产作用，生产重氮盐重氮盐的反应叫做重氮化反应。的反应叫做重氮化反应。重氮盐的制备重氮盐的制备-重氮化反应重氮化反应芳香族伯胺在低温芳香族伯胺在低温(05)和强酸溶液中与和强酸溶液中与NaNO2作用，生成重氮盐作用，生成重氮盐的反应称重氮化反应。的反应称重氮化反应。重氮盐具有盐的性质。相比较而言，芳香族重氮盐的稳定性较好，但仍重氮盐具有盐的性质。相比较而言，芳香族重氮盐的稳定性较好，但仍需要保存在低温水溶液中。干燥的盐酸或硫酸重氮盐受热易爆炸。苯重氮需要保存在低温水溶液中。干燥的盐酸或硫酸重氮盐受热易爆炸。苯重氮正离子的结构见下图：正离子的结构见下图：Ar-N2+X-Ar-NHNH2（苯肼）NaSO3,NaHSO3还原还原Ar-N2+X-+Ar-NH2Ar-N=N-Ar-NH2Ar-N2+X-+Ar-OHAr-N=N-Ar-OH偶合偶合偶合偶合ArN2X-ArYY=F,Cl,Br,I,CN,OH,H等等重氮基转化重氮基转化用途用途（与酚类、芳胺偶合；重氮基转化）（与酚类、芳胺偶合；重氮基转化）还原反应还原反应(保留氮）保留氮）常用的还原剂有：常用的还原剂有：SnCl2+HCl;NaHSO3;Na2SO3;SO2等。等。2、重氮化反应动力学、重氮化反应动力学ArNH2+HClArNH3+Cl-HNO2H+NO2-2HNO2H2O+N2O3HNO2+HClNOCl+H2O总总=k1ArNH2HNO22+k2ArNH2HNO2H+Cl-(N2O3)=k1ArNH2HNO22(NOCl)=k2ArNH2HNO2H+Cl-(k2k1)3、重氮化反应历程、重氮化反应历程（1）无机酸用量及其性质无机酸用量及其性质 溶解芳胺溶解芳胺:ArNH2+HCl ArNH3+Cl-产生产生HNO2：HCl+NaNO2 HNO2+NaCl 维持反应介质强酸性维持反应介质强酸性 酸要过量酸要过量理论量：理论量：n(HX):n(ArNH2)=2:12:1实际比实际比:n(HX):n(ArNH2)=（2.252.254 4）:1:1重氮化反应影响因素重氮化反应影响因素（2）不同无机酸中重氮化亲电质点）不同无机酸中重氮化亲电质点无机酸无机酸浓浓H2SO4HBrHCl稀稀H2SO4亲电质点亲电质点NO+NOBrNOClN2O3活性活性大大 小小HX增加：重氮化质点浓度增加，增加：重氮化质点浓度增加，ArNH2降低；降低；HX降低：重氮化质点浓度降低，降低：重氮化质点浓度降低，ArNH2增加增加无无机机酸酸浓浓度度（3）NaNO2的用量（微过量）的用量（微过量）Ar-N=N-NHAr（重氮氨基化合物（重氮氨基化合物副产物）副产物）0.50.52 2秒秒使淀粉碘化使淀粉碘化钾试纸变蓝钾试纸变蓝尿素：（4）芳伯胺的碱性）芳伯胺的碱性ArNH2+HClArNH3+Cl-（5）重氮化反应的温度）重氮化反应的温度（放热反应）（放热反应）低温反应：低温反应：0 01010 HNO2H2O+NO亚硝酸分解亚硝酸分解重氮盐不稳定重氮盐不稳定9.2.1.2 重氮化方法重氮化方法1 1、碱性、碱性较强较强的芳胺的芳胺 特点：带供电基，铵盐稳定，不易水解为游离胺特点：带供电基，铵盐稳定，不易水解为游离胺 方法：方法：铵盐溶于水：铵盐溶于水：慢速顺法慢速顺法铵盐不溶于水：铵盐不溶于水：快速顺法（考虑）快速顺法（考虑）2 2、碱性、碱性较弱较弱的芳胺的芳胺 特点特点：（：（1 1）带一个强吸电基或多个带一个强吸电基或多个-Cl-Cl；（2 2）难成铵盐，且铵盐难溶于水；）难成铵盐，且铵盐难溶于水；（3 3）易生成游离胺；）易生成游离胺；（4 4）反应速度快反应速度快。方法：加热溶解，冷却析出；方法：加热溶解，冷却析出；快速顺法快速顺法3 3、弱碱性、弱碱性芳胺芳胺 特点：（特点：（1 1）有两个或两个以上强吸电基；有两个或两个以上强吸电基；（2 2）不溶于稀酸。不溶于稀酸。方法：以浓方法：以浓H2SO4或或CH3COOH为介质；为介质；亚硝基硫酸法亚硝基硫酸法（NO+HSO4-)。4 4、氨基磺酸或氨基羧酸、氨基磺酸或氨基羧酸 特点：（特点：（1 1）易形成内盐，在酸性介质下不溶；）易形成内盐，在酸性介质下不溶；（2 2）可以溶于碱。）可以溶于碱。方法：碱溶酸析方法：碱溶酸析;顺式重氮化法顺式重氮化法5 5、氨基偶氮化合物、氨基偶氮化合物特点：在酸中易形成醌腙体，无法重氮化。特点：在酸中易形成醌腙体，无法重氮化。方法：碱熔盐析；方法：碱熔盐析；反式重氮化法反式重氮化法。重氮盐的偶合反应重氮盐的偶合反应 重氮盐与酚类、芳胺作用生成偶氮化合物的反应称为偶合反应。重氮盐与酚类、芳胺作用生成偶氮化合物的反应称为偶合反应。参与偶合反应的重氮盐称为重氮组分；酚类和胺类称为偶合组分。偶参与偶合反应的重氮盐称为重氮组分；酚类和胺类称为偶合组分。偶合反应是制备偶氮染料必不可少的反应，制备有机中间体时也常用到合反应是制备偶氮染料必不可少的反应，制备有机中间体时也常用到偶合反应。偶合反应。偶合反应及其特点偶合反应及其特点偶合反应实例偶合反应实例重氮正离子可与酚、芳胺发生亲电取代，生成偶氮化合物。这重氮正离子可与酚、芳胺发生亲电取代，生成偶氮化合物。这种反应称为种反应称为偶合反应偶合反应或或偶联反应偶联反应。X=-OH,-NH2,-NHR,-NR2参与偶合反应的重氮盐叫参与偶合反应的重氮盐叫重氮组分重氮组分，酚或芳胺等叫，酚或芳胺等叫偶合组分偶合组分。偶合组分偶合组分（1 1）酚类：）酚类：（2 2）胺类）胺类2-2-羟基羟基-3-3-萘甲酰胺萘甲酰胺（3 3）氨基萘酚磺酸）氨基萘酚磺酸 H H酸酸 J J酸酸 酸酸（4 4）含有活泼亚甲基的化合物）含有活泼亚甲基的化合物乙酰乙酰芳胺乙酰乙酰芳胺吡唑酮衍生物吡唑酮衍生物吡啶酮衍生物吡啶酮衍生物偶合反应历程：偶合反应历程：由于空间效应的影响，反应主要发生在强供电基的对位，如对位被占据，由于空间效应的影响，反应主要发生在强供电基的对位，如对位被占据，则发生在邻位。则发生在邻位。偶合反应的重要用途是合成偶氮染料偶合反应的重要用途是合成偶氮染料,例如：例如：甲基橙甲基橙甲基橙可以作为酸、碱指示剂使用甲基橙可以作为酸、碱指示剂使用9.2.2.2 偶合反应影响因素偶合反应影响因素（1）偶合组分性质）偶合组分性质(P191)（2）重氮组分性质）重氮组分性质(正电性高，利于反应）正电性高，利于反应）（3 3）介质）介质图图 pHpH值对酚和芳胺偶合速度的影响值对酚和芳胺偶合速度的影响适宜:9-11适宜：4-9注：注：1.偶合反应不能在偶合反应不能在强酸强酸中进行，否则，中进行，否则，酚、芳胺酚、芳胺将被将被质子化质子化，难于进行亲，难于进行亲电反应。电反应。2.2.偶合反应不能在偶合反应不能在强碱强碱中进行，因为：中进行，因为：各种化合物与重氮盐的反应条件：各种化合物与重氮盐的反应条件：1.重氮盐与重氮盐与酚酚偶合，通常在偶合，通常在微碱性微碱性的介质中进行。此时酚转化为酚氧的介质中进行。此时酚转化为酚氧负离子负离子(Ar-O-)，而氧负离子是比酚羟基，而氧负离子是比酚羟基(-OH)更强的邻、对位定位基，更强的邻、对位定位基，更容易发生偶合反应。更容易发生偶合反应。2.重氮盐与重氮盐与芳胺芳胺的偶合，通常在的偶合，通常在微酸性微酸性的介质中进行。的介质中进行。当重氮盐与萘酚或萘胺类化合物反应时，一般发生在同环。当重氮盐与萘酚或萘胺类化合物反应时，一般发生在同环。（4 4）反应温度）反应温度 一般为一般为0 01515，有时为有时为40 40 或更高。选择、控制适当的反或更高。选择、控制适当的反应温度。应温度。温度过高，则使重氮剂分解加剧，进而生成焦油状物质。温度过高，则使重氮剂分解加剧，进而生成焦油状物质。重氮基的转化反应重氮基的转化反应保留氮的重氮基转化反应保留氮的重氮基转化反应放出氮的重氮基转化反应放出氮的重氮基转化反应+重氮盐还原为芳肼重氮盐还原为芳肼在在亚硫酸盐和亚硫酸氢盐亚硫酸盐和亚硫酸氢盐1:1的混合物的混合物的作用下，重氮盐的作用下，重氮盐可以还原为芳肼。可以还原为芳肼。重氮重氮-N-N-磺酸钠磺酸钠芳肼芳肼-N,N-N,N-磺酸钠磺酸钠芳肼磺酸钠芳肼磺酸钠芳肼盐酸盐芳肼盐酸盐 反应历程如下：反应历程如下：放出氮的重氮基转化反应放出氮的重氮基转化反应ArN2+ArN2+9.3 甲基橙的制备方案原料选择药品名称分子量（mol wt）用量（mL、g、mol）熔点（）沸点（）比重（d420）水溶解度（g/100mL）对氨基苯磺酸209.212.1g（0.01mol）2881.485微溶于冷水N，N-二甲基苯胺121.181.3mL（0.01mol）2.45194.50.9563不溶于水亚硝酸钠69.000.8g（0.11mol）2713202.168易溶于水浓盐酸36.463mL1.187易溶于水冰醋酸60.051mL16.7117.91.049 2易溶于水其它药品5%氢氧化钠溶液、乙醇、乙醚、KI淀粉试纸对氨基苯磺酸对氨基苯磺酸 一种白色至灰白色粉末，在空气中吸收一种白色至灰白色粉末，在空气中吸收水分后变为白色结晶体，在冷水中微溶，水分后变为白色结晶体，在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇、乙醚和苯，有明溶于沸水，微溶于乙醇、乙醚和苯，有明显的酸性，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠显的酸性，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，用于制造偶氮染料等。溶液，用于制造偶氮染料等。N，N-二甲基苯胺二甲基苯胺淡黄色油状，有特殊气味液体，熔点淡黄色油状，有特殊气味液体，熔点25，沸点，沸点193，不溶于水，易溶于醇、，不溶于水，易溶于醇、醚、苯和酸溶液。剧毒，能使人呼吸短醚、苯和酸溶液。剧毒，能使人呼吸短促而致死，车间内气体最高容许浓度为促而致死，车间内气体最高容许浓度为5mg/m3。亚硝酸钠亚硝酸钠分子式：分子式：NaNO2，属于胺类，为白色，属于胺类，为白色或微黄色斜方晶体或微黄色斜方晶体,易溶于水和液氨，密易溶于水和液氨，密度度2.168g/cm3，熔点，熔点271，320分解。分解。吸湿，易溶于水，水溶液稳定，表现碱性吸湿，易溶于水，水溶液稳定，表现碱性反应，亚硝酸钠在一定条件下生成的亚硝反应，亚硝酸钠在一定条件下生成的亚硝胺而致癌。常用于制备偶氮染料、氧化氮、胺而致癌。常用于制备偶氮染料、氧化氮、药物、防锈剂以及印染、漂白、腌肉等方药物、防锈剂以及印染、漂白、腌肉等方面，因为有毒，使用时必须注意。面，因为有毒，使用时必须注意。氢氧化钠氢氧化钠常温下是白色晶体，具有常温下是白色晶体，具有强腐蚀性。其液体无色，有强腐蚀性。其液体无色，有涩味和滑腻感。氢氧化钠在涩味和滑腻感。氢氧化钠在空气中可与二氧化碳反应而空气中可与二氧化碳反应而变质。易溶于水，水溶液强变质。易溶于水，水溶液强碱性，能使酚酞变红。碱性，能使酚酞变红。无水乙醇无水乙醇 无色透明，具有特殊香味的液体，易挥发，能与水以任无色透明，具有特殊香味的液体，易挥发，能与水以任意比互溶，沸点意比互溶，沸点78.578.5，用于燃料、化工原料、有机溶剂、，用于燃料、化工原料、有机溶剂、酿酒，酿酒，70%70%75%75%乙醇溶液可作消毒剂。乙醇溶液可作消毒剂。经过化学反应方程式定量衡算，最终选用经过化学反应方程式定量衡算，最终选用2.1g对氨基苯磺酸对氨基苯磺酸0.8g亚硝酸钠亚硝酸钠浓盐酸浓盐酸3ml1.3mlN,N-二甲基苯胺二甲基苯胺1ml冰醋酸冰醋酸5%氢氧化钠氢氧化钠3545ml，溶解对氨基苯磺酸和调，溶解对氨基苯磺酸和调pH值析出甲基橙值析出甲基橙无水乙醇无水乙醇10ml氯化钠、蒸馏水若干氯化钠、蒸馏水若干重氮化反应温度：5重氮化反应时间：15min偶合反应时间：搅拌10min 工艺条件选择分离方法选择将反应物置沸水浴中加热5分钟，冷至室温后，再放入冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。干燥后得粗品约3.0g。粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干，得片状结晶。产量约2.5g。9.3.4 设备选择100 ml 100 ml 小烧杯两个小烧杯两个50 ml 50 ml 量筒量筒水银温度计水银温度计抽滤装置（含抽滤瓶、布氏漏斗、滤纸）抽滤装置（含抽滤瓶、布氏漏斗、滤纸）表面皿表面皿其他：玻璃棒、滴管、电炉子、碎冰、淀粉碘其他：玻璃棒、滴管、电炉子、碎冰、淀粉碘 化钾试纸若干化钾试纸若干9.4产品制备及效果评价产品制备及效果评价操作步骤流程图操作步骤流程图具体操作步骤 在100 mL烧杯中，加入2.1 g对氨基苯磺酸，10 mL 5%NaOH溶液，水浴中，加热溶解。冷却至室温后，加入0.8 g亚硝酸钠，溶解。搅拌下将混合物分批倒入装有13 mL冰水和2.5 mL浓盐酸的烧杯中，保持温度在5 以下（重氮盐为细粒状白色沉淀）。冰盐浴中放置15 min，使重氮化反应完全。9.4.2.1 重氮盐的制备重氮盐的制备（1）在另一烧杯中加入1.2 g N，N-二甲基苯胺，溶于1 mL冰醋酸中，不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述重氮盐溶液中，继续搅拌10min，使反应完全。慢慢加入15 mL 5%氢氧化钠溶液，使反应物析出，反应物呈橙色。（2）将反应物在沸水浴上加热5 min，使沉淀溶解，稍冷，置于冰浴中冷却，抽滤，用少量水95%乙醇、乙醚洗涤，压干。9.4.2.2 偶合反应偶合反应精制精制如果要制得纯度较高的产品，可用溶于氢氧化钠的沸水进行重结晶。干燥，称重，计算产率。操作要点操作要点制备重氮盐时，反应温度应保持在制备重氮盐时，反应温度应保持在10以下。如果重氮盐的水溶以下。如果重氮盐的水溶液温度过高，重氮盐会水解生成酚，降低产率。液温度过高，重氮盐会水解生成酚，降低产率。如果存在没有反应的，二甲基苯胺醋酸盐，加入氢氧化钠如果存在没有反应的，二甲基苯胺醋酸盐，加入氢氧化钠后，会有难溶于水的，二甲基苯胺析出，影响产品的纯度。后，会有难溶于水的，二甲基苯胺析出，影响产品的纯度。反应产物在水浴中加热时间不能太长，温度不能太高，因为产物反应产物在水浴中加热时间不能太长，温度不能太高，因为产物呈碱性，温度高易变质，颜色变深。呈碱性，温度高易变质，颜色变深。使用乙醇、乙醚洗涤，可以使甲基橙迅速干燥。湿的甲基橙受到使用乙醇、乙醚洗涤，可以使甲基橙迅速干燥。湿的甲基橙受到日光照射，颜色会变淡，所以通常在日光照射，颜色会变淡，所以通常在5578烘干。烘干。9.4.4效果评价效果评价（1）装置搭建完整；（2）装置安装规范；（3）安装调试速度快；（4）装置最简化及安全稳固；（5）原料准备充分；（6）原料添加正确；合成路线及方案评价合成路线及方案评价（1）原料。（2）工艺。（3）安全。（4）三废。合成操作过程评价合成操作过程评价（7）工艺条件控制合理；（8）操作步骤合理有序；（9）装置运行安全；（10）检测设备使用规范；（11）产物性能指标达标程度；（12）设备与场地清理；合成路线及方案评价合成路线及方案评价（1）产品检测指标的评价（2）产品收率评价（3）环保及经济评价