第八章 第二节乙醛.ppt

H O H O2CH2CH3 3 C OH+OC OH+O2 2 2 CH 2 CH3 3 C H+C H+2H2H2 2O O H H 催化剂催化剂 复习乙醇的催化氧化复习乙醇的催化氧化:H O H OH C C HH C C H H H醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛乙醛的结构：乙醛的结构：O HO H官能团：官能团：醛基醛基CHO CHO 或或C CH H 或或C CO O能不能写成能不能写成COH或或CHO O分子式：分子式：C2H4O 结构简式结构简式 CH3 C H 或或 CH3CHO乙醛的物理性质无色、有刺激性气味的液体；无色、有刺激性气味的液体；密度比水小，沸点是密度比水小，沸点是20.8；易挥发，易燃烧；易挥发，易燃烧；能跟水、乙醇、氯仿等互溶。能跟水、乙醇、氯仿等互溶。HCH3 C=O CH3CH2OH +H2Ni乙醛的化学性质O C H推想碳氧双推想碳氧双键上可能发键上可能发生的反应生的反应O C H1、乙醛的加成反应、乙醛的加成反应把有机物分子中把有机物分子中加入氢原子加入氢原子或或失去氧原子失去氧原子的反应的反应叫做叫做还原反应还原反应。把有机物分子中把有机物分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氢原子失去氢原子的反应的反应叫做叫做氧化反应氧化反应。O H C HHH2 CH3 CH2 OH O CH3 C H去去2H(氧化反应）氧化反应）加加2H(还原反应）还原反应）氧化性氧化性通常通常CO双键加成：双键加成：H2、HCNCC双键加成：双键加成：H2、X2、HX、H2O2、乙醛的氧化反应、乙醛的氧化反应氧化反应氧化反应OO C H醛基醛基燃烧燃烧2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃催化氧化催化氧化 O+O2 2CH3 C OH催化剂催化剂 O2CH3 CH 乙醛乙醛乙酸乙酸还原性还原性O C O H羧基羧基 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化新制的Cu(OH)2银氨溶液I 银镜反应银镜反应2ml2%的AgNO32%的稀氨水生成沉淀恰好溶解乙醛溶液热水浴逐滴滴入边振荡银氨溶液银氨溶液Ag(NH3)2OH演示实验银镜反应注意事项试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；水浴加热，不能用酒精灯直接加热；水浴加热，不能用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管；加热时不可振荡和摇动试管；须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量（防止生成易爆炸的物质）；（防止生成易爆炸的物质）；乙醛用量不可太多；乙醛用量不可太多；被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化I 银镜反应银镜反应2ml2%的AgNO32%的稀氨水生成沉淀恰好溶解乙醛溶液热水浴逐滴滴入并振荡银氨溶液银氨溶液Ag(NH3)2OH试管内壁上附有一层试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银光亮如镜的金属银一一段段时时间间后后实验后，银镜用实验后，银镜用HNO3浸浸 泡，再用水洗。泡，再用水洗。实验现象及结论 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O制银氨溶液：制银氨溶液：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银（络合物）氢氧化二氨合银（络合物）银镜反应：银镜反应：被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应此反应可以检验醛基存在此反应可以检验醛基存在氧化剂氧化剂还原剂还原剂和和Cu(OH)2反应反应 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化乙醛溶液10%NaOH2%CuSO4注意：注意：a 氢氧化铜必须新制；氢氧化铜必须新制；NaOH过量过量(碱性条件下碱性条件下)b 直接加热直接加热试管内有红色沉淀产生试管内有红色沉淀产生现象：现象：演示实验和和Cu(OH)2反应反应 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2OCuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4此反应可以检验醛基存在此反应可以检验醛基存在氧化剂氧化剂还原剂还原剂氧化亚铜氧化亚铜砖红色沉淀砖红色沉淀以上两个反应：以上两个反应：1、可用于鉴定、可用于鉴定CHO的存在。的存在。2、均在碱性环境中进行。、均在碱性环境中进行。3、CHO与与Ag(NH3)2OH或或 Cu(OH)2均均 以物质的量比以物质的量比1:2反应。反应。乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？乙醛能使高锰酸钾溶液褪色乙醛能使高锰酸钾溶液褪色能使溴水褪色是发生了氧化反应能使溴水褪色是发生了氧化反应 乙醛性质的小结：乙醛性质的小结：O CH3 C H燃烧燃烧催化氧化催化氧化 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 使酸性高锰酸钾溶液、使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色溴水褪色氧氧化化反反应应银氨溶液银氨溶液新制的新制的Cu(OH)2发生加成反应，被发生加成反应，被H2还原为醇还原为醇 CH3 CH2OH加加2H OCH3 C OH较活泼，能被氧化成相应羧酸较活泼，能被氧化成相应羧酸加加O氧化性氧化性还原性还原性1、根据乙醛具有的性质，你能用哪些方法检验醛基的存在？考考你：考考你：2 2、乙醛分子中的 键，能与H H2 2发生 反应，该反应又属于 反应，反应的产物是 。工业上利用乙醛的 反应制取乙酸。3.分别写出以下转化反应的方程式分别写出以下转化反应的方程式。？考考你考考你：CH3CH2 Br+NaOHCH3CH2 OH+NaBr2CH3 CH2OH +O2 2CH3 CHO+2H2O 催化剂催化剂 CH3 CHO+H2 CH3 CH2OH 催化剂催化剂 2CH3 CHO +O2 2CH3 COOH催化剂催化剂 还原还原(加加H)氧化氧化(失失H)氧化氧化(加加O)乙醛乙醛乙醇乙醇乙酸乙酸溴乙烷溴乙烷取代（水解）取代（水解）乙醛的制备乙醛的制备（1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O（2）乙炔水化法：）乙炔水化法：CH CH +H2O 催化剂催化剂 CH3CHO（3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 催化剂催化剂 2CH3CHO加热、加热、加压加压其他重要的醛类其他重要的醛类分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。通式：通式：RCHO，官能团为，官能团为CHO饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO 或或CnH2nO （n1）官能团醛基本身有一个官能团醛基本身有一个C原子，命名时包原子，命名时包含在主链内。含在主链内。1、结构、结构 2、性质、性质：与乙醛相似与乙醛相似不同点：不同点：1、常温下、常温下甲醛甲醛为无色有刺激性为无色有刺激性气味的气味的气体气体2、甲醛中有、甲醛中有2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化甲醛（蚁醛）甲醛（蚁醛）甲醛的化学性质甲醛的化学性质从从 结构结构:HCH 分析分析O=（注意：相当于含有（注意：相当于含有两个醛基两个醛基的特殊结构）的特殊结构）HCH+4 2NH4+CO3 2-+6NH3 +4Ag+2H2O Ag(NH3)2 +4OH-O=氧化反应氧化反应还原反应:O=HCH +HH CH3OHNi3、应用：、应用：（1）37%-40%甲醛的水溶液叫甲醛的水溶液叫福福尔马林尔马林，具有防腐和杀菌能力。，具有防腐和杀菌能力。（2）能合成酚醛树脂）能合成酚醛树脂（3）用作农药，用于制缓效肥料）用作农药，用于制缓效肥料甲醛有毒，过量吸入其蒸气会引起中毒甲醛有毒，过量吸入其蒸气会引起中毒儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高 随堂检测1.与银氨溶液反应2.与氢气加成反应 3.催化氧化成乙酸丙酮丙酮C3H6O丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明具有香味的液体，易挥发，丙酮是无色透明具有香味的液体，易挥发，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。溶剂和化工原料。丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。构造式，构造简式构造式，构造简式酮的官能团，通式酮的官能团，通式1甲醛结构简式甲醛结构简式_，乙醛的结构简，乙醛的结构简式式_。两种物质中均有。两种物质中均有_官能官能团，所以其化学性质相似，都可以被团，所以其化学性质相似，都可以被_为羧酸，还可以被为羧酸，还可以被_为醇。为醇。2、判断下列物质是否属于醛？、判断下列物质是否属于醛？3 3、下列关于醛的说法中正确的是（、下列关于醛的说法中正确的是（）A A、1mol1mol任何饱和一元脂肪醛与银氨溶液反应任何饱和一元脂肪醛与银氨溶液反应最多能得到最多能得到2mol Ag2mol AgB B、组成符合、组成符合C Cn nH H2n2nO O的一定是饱和一元脂肪醛的一定是饱和一元脂肪醛C C、甲醛、苯甲醛和乙二醛互为同系物、甲醛、苯甲醛和乙二醛互为同系物D D、能发生银镜反应的不一定是醛、能发生银镜反应的不一定是醛D4下列说法中正确的是（）A凡是能发生银镜反应的物质一定是醛；B乙烯和甲苯都能使高锰酸钾溶液褪色；C在氧气燃烧时只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃；D苯酚有弱酸性，称石炭酸，因此它是一种羧酸；5已知维生素A的结构简式如下：以下说法正确的是（以下说法正确的是（）A维生素维生素A是一种酚；是一种酚；B维生素维生素A的一个分子中有三个双键；的一个分子中有三个双键；C维生素维生素A的一个分子中有的一个分子中有30个氢原子；个氢原子；D维生素维生素A具有环己烷的结构单元。具有环己烷的结构单元。6下列物质在常温下是气体的是（下列物质在常温下是气体的是（）A甲醇甲醇 B甲醛甲醛 C四氯化碳四氯化碳 D乙醛乙醛7丙烯醛的结构简式为丙烯醛的结构简式为CH2CHCHO，下列有关它的性质叙述中错误的是（，下列有关它的性质叙述中错误的是（）A能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色B在一定条件下与在一定条件下与H2充分反应生成充分反应生成1丙丙醇醇C能发生银镜反应，表现氧化性能发生银镜反应，表现氧化性D在一定条件下能被空气氧化。在一定条件下能被空气氧化。8下列关于醛的说法中，正确的是（下列关于醛的说法中，正确的是（）A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是醛的官能团是COHC甲醛和丙醛互为同系物甲醛和丙醛互为同系物D饱和一元脂肪醛的分子组成符合饱和一元脂肪醛的分子组成符合 CnH2nO通式通式9、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是数是9%，则氧元素的质量分数是（，则氧元素的质量分数是（）A、16%B、37%C、48%D、无法计算、无法计算、对乙醛叙述正确的是、对乙醛叙述正确的是 A、看成、看成CH3和和CHO直接相连的化合物直接相连的化合物 B、所有原子都在一个平面上、所有原子都在一个平面上 C、具有还原性、具有还原性 D、工业上大量用于制乙醇、工业上大量用于制乙醇2、下列用于检验有机物中醛基的试剂是：、下列用于检验有机物中醛基的试剂是：A、硝酸银溶液、硝酸银溶液 B、新制的氢氧化铜、新制的氢氧化铜 C、银氨溶液、银氨溶液 D、氢氧化钠溶液、氢氧化钠溶液3、做过银镜反应的试管最好用下面哪种试剂洗涤：、做过银镜反应的试管最好用下面哪种试剂洗涤：A、稀硝酸并微热、稀硝酸并微热 B、乙醛溶液、乙醛溶液 C、烧碱溶液、烧碱溶液 D、30%的氨水的氨水5、下列有机物在反应中被氧化的是：、下列有机物在反应中被氧化的是：A.CH2=CH2转化成转化成CH3CH3 B.CH3CH2OH转化成转化成CH3CHO C.CH3CHO转化成转化成CH3CH2OH D.CH3CHO转化成转化成CH3COOH6、在、在2HCHO+NaOH（浓）（浓）HCOONa+CH3OH反应中，关反应中，关于于HCHO的叙述正确的是：的叙述正确的是：A、只被氧化、只被氧化 B、只被还原、只被还原 C、既未被氧化，又未被还原、既未被氧化，又未被还原 D、既被氧化又被还原、既被氧化又被还原 7、写出乙醛跟：（、写出乙醛跟：（1）银氨溶液）银氨溶液 （2）新制氢氧化铜）新制氢氧化铜 反应的化学反应的化学 方程式。方程式。4、乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇，此反应属于：、乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇，此反应属于：A、还原反应、还原反应 B、氧化反应、氧化反应 C、加成反应、加成反应 D、消去反应、消去反应8、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛，则此醛是（是（）A、乙醛、乙醛 B、丙醛、丙醛 C、丁醛、丁醛 D、2-甲基丙醛甲基丙醛三、知识运用三、知识运用1、判断下列哪些不能使酸性、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体甲酸四种无色液体新制的新制的Cu(OH)2甲烷、苯、甲烷、苯、乙酸乙酸