胺的分类命名和性质.ppt

含氮有机化合物z 胺的分类z 胺的命名和结构z 胺的性质第二节第二节胺胺一、分类一、分类 根据氮上的取代基的数目，可分为一级根据氮上的取代基的数目，可分为一级(伯伯)，二级，二级(仲仲)，三级，三级(叔叔)胺和四级胺和四级(季季)铵铵(碱碱)盐盐RNHRNH2 伯胺伯胺伯胺伯胺R R2NH NH 仲胺仲胺仲胺仲胺R R3N N 叔胺叔胺叔胺叔胺R R4N N+X X-季铵季铵RNHRNH2 脂肪胺脂肪胺脂肪胺脂肪胺ArArNHNHR R 芳芳芳芳脂胺脂胺脂胺脂胺ArArNH NH 2 2 芳香胺芳香胺芳香胺芳香胺CHCH3 3CHCH2 2NHNH2 一元胺一元胺一元胺一元胺HH2 2NCHNCH2 2CHCH2 2NH NH 2 2 二元胺二元胺二元胺二元胺 注意：注意：氨基氨基 亚氨基亚氨基叔醇叔醇伯胺伯胺 胺的分类与卤代烷和醇的不同胺的分类与卤代烷和醇的不同 乙胺乙胺 二甲胺二甲胺 甲乙胺甲乙胺 1.1.简单的胺：简单的胺：以烃基为取代基，称为某胺以烃基为取代基，称为某胺例例如：如：二、命名和结构二、命名和结构 苯胺苯胺 N-甲基苯胺甲基苯胺选择含与氮相连的碳原子在内的最长碳链为主链，选择含与氮相连的碳原子在内的最长碳链为主链，以烃作为母体，氨基作为取代基。以烃作为母体，氨基作为取代基。2.复杂的胺：复杂的胺：2-甲基甲基-4-氨基戊烷氨基戊烷2-氨基（氨基（N，N-二甲基）二甲基）戊烷戊烷3.胺盐和季铵化合物的命名：胺盐和季铵化合物的命名：甲胺盐酸盐或氯化甲铵甲胺盐酸盐或氯化甲铵 溴化四乙铵溴化四乙铵 氢氧化四乙铵氢氧化四乙铵三、胺的性质三、胺的性质（一）物理性质（一）物理性质n常温下低级脂肪胺为气体，液体常温下低级脂肪胺为气体，液体;低级脂肪胺低级脂肪胺具有氨味，三甲胺有鱼腥味。具有氨味，三甲胺有鱼腥味。n胺与水分子间能形成氢键，故低级脂肪胺都有胺与水分子间能形成氢键，故低级脂肪胺都有较好的水溶性。较好的水溶性。n芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，有难闻的气味，并有毒性，其蒸气可透过皮肤有难闻的气味，并有毒性，其蒸气可透过皮肤被人体吸收而导致中毒。被人体吸收而导致中毒。（二）化学性质（二）化学性质z 碱性碱性z 酰基化反应酰基化反应z 与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应z 氧化反应氧化反应z 芳环亲电取代反应芳环亲电取代反应1.碱性碱性 胺分子中氮原子上有孤电子对，因胺分子中氮原子上有孤电子对，因此它可接受质子而显碱性。此它可接受质子而显碱性。胺胺的的碱性强弱取决于氮原子接受碱性强弱取决于氮原子接受H+的能的能力：氮原子上连接供电子基（如烷基）则碱力：氮原子上连接供电子基（如烷基）则碱性增强；氮原子上连接苯基，性增强；氮原子上连接苯基，p-共轭体系共轭体系的形成则碱性减弱。即：的形成则碱性减弱。即：脂肪胺脂肪胺氨氨芳香胺芳香胺例如：例如：当芳环上连有吸电子基团（如卤素、当芳环上连有吸电子基团（如卤素、硝基）时，芳胺的碱性减弱；连有供电子硝基）时，芳胺的碱性减弱；连有供电子基团（如烷基）芳胺的碱性增强。基团（如烷基）芳胺的碱性增强。练习练习:比较下列化合物的碱性强弱比较下列化合物的碱性强弱 2.胺的酰化（酰基化试剂：酰卤、酸酐等）胺的酰化（酰基化试剂：酰卤、酸酐等）叔胺分子中氮原子上无氢，不能生成一般的酰胺。叔胺分子中氮原子上无氢，不能生成一般的酰胺。伯胺伯胺仲胺仲胺NH2NO2由由NH2 制备制备应用：保护氨基应用：保护氨基3.与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应 脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸作用，胺的结构不脂肪胺和芳香胺都可与亚硝酸作用，胺的结构不同反应的最终产物不同。同反应的最终产物不同。伯胺伯胺脂肪族伯胺脂肪族伯胺芳香伯胺与亚硝酸反应，生成芳基重氮盐，在水溶液中，芳香伯胺与亚硝酸反应，生成芳基重氮盐，在水溶液中，05可以保存。可以保存。氯化重氮苯氯化重氮苯芳香族伯胺芳香族伯胺 仲胺仲胺 脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成脂肪族仲胺和芳香族仲胺与亚硝酸反应，生成N-亚硝基胺。亚硝基胺。不溶于稀酸的油状或固体。不溶于稀酸的油状或固体。N甲基甲基N亚硝基苯胺亚硝基苯胺 10注意：亚硝基仲胺注意：亚硝基仲胺 是极强的致癌物质！是极强的致癌物质！4.芳胺的氧化芳胺的氧化 芳胺尤其是芳伯胺极易氧化，例如新制的苯胺芳胺尤其是芳伯胺极易氧化，例如新制的苯胺是无色或淡黄色的液体，放置一段时间后，成为红是无色或淡黄色的液体，放置一段时间后，成为红色。因为有醌和偶氮化合物生成。所以苯胺储存时色。因为有醌和偶氮化合物生成。所以苯胺储存时加一些抗氧化剂或制成芳胺的盐。加一些抗氧化剂或制成芳胺的盐。NH2OM nO2,H2SO4O5.芳胺的亲电取代反应芳胺的亲电取代反应 氨基是第一类定位基（邻、对位定位氨基是第一类定位基（邻、对位定位基），活化苯环，因此芳胺比苯更易发生基），活化苯环，因此芳胺比苯更易发生苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化），主要生成邻、对位产物。化），主要生成邻、对位产物。卤代卤代白色沉淀白色沉淀该该反应非常灵敏，常用于鉴别苯胺。反应非常灵敏，常用于鉴别苯胺。硝化硝化 芳伯胺易氧化，往往产率较底，芳胺不采芳伯胺易氧化，往往产率较底，芳胺不采用直接硝化，需用直接硝化，需 保保 护护 氨氨 基基 完完 成成 硝硝 化。化。对异丙基苯胺 4-异丙基-2-硝基苯胺100%98%94%磺化磺化 苯胺环上可引入磺酸基，但不苯胺环上可引入磺酸基，但不 按一般亲按一般亲电取代历程进电取代历程进 行。行。苯氨基磺酸对氨基苯磺酸重排