有机合成中基团的保护.doc

基团的保护方式一：使基团先参与反响又释放出方式二：反响的先后顺序问题(1)基团保护醛基的保护 如：双键的保护 如：羟基的保护 如： R-OHR-OCH3 R-OCH3R-OH羧基的保护 如：氨基的保护如： 练习1、氨基的保护苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经以下反响制得：请答复以下问题：1写出A、B、C的构造简式：A_，B_，C_。2用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有_种氢处于不同的化学环境。3 与能否颠倒位置，为什么？ 2、酚羟基的保护工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯HOCOOC2H5一种常用的化装品防霉剂)，其生产过程如下(反响条件未全部注明)所示：CH3H AB一定条件Cl2 催化剂CH3IC2H5OHHI 按上图填空：(1)有机物A的构造简式为 (2)写出反响的化学方程式(有机物写构造简式，注明反响条件) (3)反响与反响的反响类型分别是(选填编号) 、 a取代反响，b加成反响，c消去反响，d酯化反响，e氧化反响(4)写出反响的化学方程式(有机物写构造简式，不用写反响条件，但要配平)5在合成线路中设计与两步反响的目的是 。3、醛基的保护化合物A是石油化工的一种重要原料，用A与水煤气为原料经以下途径合成化合物D分子式为C3H6O3.请答复以下问题：(1).写出以下物质的构造简式： A：_；B：_；C：_；D：_.(2).指出反响的反响类型_.(3).写出反响的化学方程式_.(4).反响的目的是_.(5).化合物D在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物EC3H4O2，又可以生成六原子环状化合物FC6H8O4.请分别写出D生成E与F的化学方程式： DE：_ DF：_.4、氨基的保护所给信息：     苯胺，弱碱性，易氧化利用这些反响，按以下步骤可从某烃合成一种染料中间体酸。要求完成：写出，构造简式。5、羟基的保护某重要的香料F其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：   1在ae的反响中，属于取代反响的是                   。填编号 2化合物C含有的官能团的名称为                                           。 3化合物F的构造简式是                                      。 4在上述转化过程中，步骤b的目的是                                                        。 5写出步骤b的化学方程式                                              。 6写出同时满足以下四个条件的D的两种同分异构体的构造简式                                   。 A该物质属于芳香族化合物    B该分子中有4种不同类型的氢原子 C1mol该物质最多可消耗2molNaOH    D该物质能发生银镜反响第 5 页