《生物化学讲座》PPT课件.ppt

生物化学生物化学辅导班讲座辅导班讲座 第一讲第一讲 糖类化学糖类化学考试知识点考试知识点掌握典型单糖（葡萄糖和果糖）的结构、掌握典型单糖（葡萄糖和果糖）的结构、性质性质熟悉二糖和多糖的结构、性质熟悉二糖和多糖的结构、性质第一部分第一部分 概述概述一、糖的概念一、糖的概念*糖主要由碳、氢、氧三种元素构成，糖主要由碳、氢、氧三种元素构成，是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物。聚物或衍生物。乳酸乳酸 C3H6O3糖类也称为碳水化合物糖类也称为碳水化合物:C m(H2O)n 葡萄糖葡萄糖 C6H12O6麦芽糖麦芽糖 C12H22O11不符合通式的糖：不符合通式的糖：鼠李糖鼠李糖 C6H12O5脱氧核糖脱氧核糖 C5H10O4符合通式但不属于糖：符合通式但不属于糖：单糖：不能再水解的糖；单糖：不能再水解的糖；寡糖：水解能生成寡糖：水解能生成210个单糖分子的糖；个单糖分子的糖；多糖多糖 ：能水解生成许多单糖的高分子化合物。：能水解生成许多单糖的高分子化合物。二、糖的分类（根据其能否被水解）二、糖的分类（根据其能否被水解）均（同）多糖：由一种单糖组成的多糖；均（同）多糖：由一种单糖组成的多糖；杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。*第二部分第二部分 单糖单糖单糖的结构单糖的结构结构通式结构通式 醛糖醛糖 酮糖酮糖有有旋光异构旋光异构现象现象（/-/-）以及以及对映体对映体D D、L L型型碳原子碳原子是不对称的是不对称的（一）链状结构（一）链状结构（二）（二）D系单糖和系单糖和L系单糖系单糖1 12 23 34 45 56 6L-葡萄糖葡萄糖 L-甘油醛甘油醛 D-葡萄糖葡萄糖 D-甘油醛甘油醛 DD葡萄糖葡萄糖 DD甘露糖甘露糖？L L甘露糖甘露糖讨论一种单糖的构型次序为：讨论一种单糖的构型次序为：确定确定D、L型型 确定归属确定归属(醛醛/酮酮）确定名称确定名称 确定对映体确定对映体C原子数相同的单糖异构体，除原子数相同的单糖异构体，除对映体对映体外以不同名称加以区分。外以不同名称加以区分。DD葡萄糖葡萄糖D-D-半乳糖半乳糖L-L-半乳糖半乳糖对映体异构单糖中以单糖中以醛糖醛糖种类分布居多，且其天然构型多为种类分布居多，且其天然构型多为D型型 DD葡萄糖葡萄糖D-D-半乳糖半乳糖差向异构体差向异构体（epimer）仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构体体单糖的构象单糖的构象1 1、戊糖、己糖的环状结构与构象、戊糖、己糖的环状结构与构象分多羟基醛、酮分多羟基醛、酮开链开链、半缩醛环状半缩醛环状两种形式两种形式天然情况以天然情况以环状占绝大多数环状占绝大多数。以以葡萄糖葡萄糖为例为例吡喃环吡喃环开链开链O O葡萄糖的构象葡萄糖的构象船式船式椅式（居椅式（居多）多）OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH单糖的性质单糖的性质1、单糖的物理性质、单糖的物理性质（1）旋光性及变旋现象）旋光性及变旋现象（2）甜度（以蔗糖为参考）（表）甜度（以蔗糖为参考）（表12）（3）溶解度）溶解度2、单糖的化学性质、单糖的化学性质单糖可发生哪些化学反应？单糖可发生哪些化学反应？氧化氧化糖酸、糖醛酸糖酸、糖醛酸还原还原糖醇糖醇脂化脂化糖脂糖脂聚合聚合寡糖、多糖寡糖、多糖如如 葡萄糖葡萄糖(G)(G)氧化反应氧化反应*醛糖可醛糖可使溴水褪使溴水褪色，而酮色，而酮糖不具备糖不具备此性质此性质能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖。能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖。果糖也是还原糖，原因在于其果糖也是还原糖，原因在于其-羟甲基酮在羟甲基酮在碱性条件下可通过酮碱性条件下可通过酮-烯醇式互变异构转变成醛：烯醇式互变异构转变成醛：还原反应还原反应成酯反应成酯反应*成苷反应成苷反应*聚合反应聚合反应H2O 麦芽糖麦芽糖【葡萄糖葡萄糖-（1414）葡萄糖苷葡萄糖苷】葡萄糖葡萄糖糖苷键糖苷键14COC糖苷糖苷一、二糖一、二糖 1.麦芽糖麦芽糖（1）组成和结构）组成和结构第三部分第三部分 寡糖寡糖 葡萄糖葡萄糖 -1，4糖苷键糖苷键 葡萄糖葡萄糖14（2）化学性质）化学性质有还原性（分子中存在半缩醛羟基），有还原性（分子中存在半缩醛羟基），能被班氏试剂氧化；能被班氏试剂氧化；麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解，生成水解，生成2分子的葡萄糖。分子的葡萄糖。2.乳糖乳糖（1）组成和结构）组成和结构-半乳糖半乳糖 -1，4糖苷键糖苷键 葡萄糖葡萄糖（2）化学性质）化学性质乳糖具有还原性，能被班氏试剂氧化；乳糖具有还原性，能被班氏试剂氧化；乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解，乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解，生成生成-D-半乳糖和半乳糖和D-葡萄糖。葡萄糖。3.蔗糖蔗糖（1）组成和结构）组成和结构-D-D-葡萄糖葡萄糖 ，-（1 2）糖苷键）糖苷键 -D-D-果糖果糖（2）化学性质）化学性质无还原性（分子中无半缩醛羟基），不无还原性（分子中无半缩醛羟基），不能被班氏试剂氧化；能被班氏试剂氧化；蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解，蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解，生成葡萄糖和果糖，此时的水解液具有还生成葡萄糖和果糖，此时的水解液具有还原性。原性。二、三糖二、三糖 p30棉子糖（无还原性）棉子糖（无还原性）第四部分第四部分 多糖多糖 分为分为同同/杂多糖杂多糖（一）均（同）多糖（一）均（同）多糖 由一种单糖聚合而成由一种单糖聚合而成淀粉（由淀粉（由D-葡萄糖组成）葡萄糖组成）植物细胞能源的储藏形式植物细胞能源的储藏形式直链淀粉（直链淀粉（amylose）一级结构一级结构 （1 14 4）葡萄糖葡萄糖苷键苷键可溶于热水可溶于热水遇碘呈遇碘呈紫蓝色紫蓝色空间结构空间结构支链淀粉（支链淀粉（amylopectin）不可溶于热水不可溶于热水 可溶水冷水可溶水冷水6,000个糖分子个糖分子遇碘呈遇碘呈紫红色紫红色紫红色紫红色空间空间结构结构 （1 14 4）糖糖苷键苷键（1616）糖苷糖苷键键化学性质：化学性质：无还原性；无还原性；淀粉淀粉+碘碘蓝色反应；蓝色反应；淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：淀粉淀粉 糊精糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖 蓝蓝 蓝紫蓝紫红色红色 无色无色 无色无色“动物淀粉动物淀粉”结构与支链淀粉类似；结构与支链淀粉类似；遇碘为红褐色；遇碘为红褐色；人体中的血糖浓度是定值人体中的血糖浓度是定值（红细胞、视网膜、脑组织）（红细胞、视网膜、脑组织）血糖血糖 糖原合成糖原合成血糖血糖 糖原分解糖原分解 糖原糖原（由（由D-葡萄糖组成）葡萄糖组成）纤维素（纤维素（cellulose）葡萄糖以葡萄糖以（1414）糖苷键连接而成的无分支的多糖糖苷键连接而成的无分支的多糖一级结构一级结构800010000分子分子化学性质：化学性质：无还原性；无还原性；其水解产物也是葡萄糖；其水解产物也是葡萄糖；A.A.半纤维素半纤维素存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。B.B.果胶果胶（细胞壁间粘连物质，基质多糖）（细胞壁间粘连物质，基质多糖）C.C.琼脂糖琼脂糖（红藻类石花菜属中提取，食物胶：果冻）（红藻类石花菜属中提取，食物胶：果冻）D.D.药物多糖药物多糖中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物结构与功能的研究刚刚起步结构与功能的研究刚刚起步E.E.其它其它二二 杂多糖杂多糖（由不同的几种单糖聚合而成）（由不同的几种单糖聚合而成）第一讲第一讲 完完