《苯的结构与性质》PPT课件.ppt

烃烃脂链烃脂链烃饱和链烃（饱和链烃（烷烃烷烃）不饱和链烃不饱和链烃烯烃烯烃炔烃炔烃脂环烃脂环烃脂肪烃脂肪烃饱和脂环烃（环烷烃）饱和脂环烃（环烷烃）不饱和脂环烃不饱和脂环烃环烯烃环烯烃环炔烃环炔烃芳香烃芳香烃复习与巩固：复习与巩固：有有机机物物烃的衍生物烃的衍生物脂肪烃的结构特点脂肪烃的结构特点烷烃烷烃C Cn nH H2n+22n+2烯烃烯烃C Cn nH H2n2n炔烃炔烃C Cn nH H2n-22n-2碳原子以单键成碳原子以单键成空间空间四面体四面体取向取向，碳原子，碳原子排列呈锯齿状，主链上的碳原子排列呈锯齿状，主链上的碳原子可能可能共面。共面。烯烃分子中含有碳碳双键，双键碳原子上烯烃分子中含有碳碳双键，双键碳原子上的所有原子的所有原子一定一定共面共面.炔烃分子中含有碳碳三键，叁键碳原子上炔烃分子中含有碳碳三键，叁键碳原子上的所有原子的所有原子一定一定共线共线.物质物质化学性质化学性质甲甲烷烷氧化反应氧化反应取代反应取代反应分解反应分解反应乙乙烯烯氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应乙乙炔炔氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯的结构与性质苯的结构与性质（第一课时）思考：思考：1 1、芳香族化合物和芳香烃概念：、芳香族化合物和芳香烃概念：2 2、芳香烃分类：、芳香烃分类：芳芳香香烃烃单环芳烃单环芳烃多环芳烃：多环芳烃：稠环芳烃：稠环芳烃：3 3、芳香烃的代表物：苯、芳香烃的代表物：苯芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物一、苯的组成和结构一、苯的组成和结构例：已知苯分子中含碳元素的质量分数为例：已知苯分子中含碳元素的质量分数为92.3%，氢元素的质量分数为，氢元素的质量分数为7.7%，标准状况，标准状况下苯蒸汽的密度为下苯蒸汽的密度为3.48g/L,试根据上述条件确试根据上述条件确定苯的分子式？定苯的分子式？解：解：n(c):n(H)=1:1n(c):n(H)=1:1M=3.4822.4=78M=3.4822.4=78所以，苯的分子式为所以，苯的分子式为C C6 6H H6 6思考思考:请同学们根据苯的分子组成，写出其请同学们根据苯的分子组成，写出其可能的结构？可能的结构？已知：苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，也不已知：苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色。能使溴的四氯化碳溶液褪色。结论结论:苯不可能是链状结构，不可能是脂肪烃。苯不可能是链状结构，不可能是脂肪烃。凯库勒式凯库勒式（1）6个碳原子构成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。环内碳碳单双键交替。1、苯结构的凯库勒观点：、苯结构的凯库勒观点：有关事实：有关事实：1 1、苯的邻位二元取代物只有一种。、苯的邻位二元取代物只有一种。2 2、苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。、苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。3 3、碳碳双键加氢时总是放出热量，并且放、碳碳双键加氢时总是放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。(g)+H H2 2(g)(g)(g(g)H=-119.6KJ/molH=-119.6KJ/mol(g)+3H3H2 2(g)(g)(g(g)H=-208.4KJ/molH=-208.4KJ/mol(g)+2H2H2 2(g)(g)(g(g)H=-237.1KJ/molH=-237.1KJ/mol2、苯结构的现代观点、苯结构的现代观点键长与键角（1 1）苯分子为平面正六边形）苯分子为平面正六边形（2 2）键角：）键角：120120（3 3）苯分子中的碳碳键是一种）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特化学键。介于单键和双键之间的独特化学键。即有即有6 6个个C-HC-H键键6个个C-C键一个大键一个大键键。（4）苯分子里的苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面,邻二元取代邻二元取代物无同分异构体物无同分异构体苯的结构特点小结：苯的结构特点小结：苯的结构苯的结构：化学式：化学式：66苯的结构式：苯的结构式：苯的结构简式：苯的结构简式：最简式：最简式：CH二、苯的物理性质二、苯的物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5 沸点沸点80.1密度密度比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有机易溶于有机溶剂。溶剂。苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应苯的化学性质预测苯的化学性质预测三、苯的化学性质三、苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应C C6 6H H6 6+15+152O O2 2 6CO 6CO2 2+3H+3H2 2O O点燃点燃现象：现象：火焰明亮火焰明亮，伴有浓烈的伴有浓烈的黑烟。黑烟。苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，不能苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，不能使之褪色。使之褪色。环己烷环己烷2 2、加成反应、加成反应 苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷催化剂催化剂+H23+H2催化剂催化剂3苯的加成反应苯的加成反应请你写出苯与请你写出苯与l l2 2 加成加成 反应的方程式反应的方程式注意注意:（1）苯比烯、炔难进行加成反应。苯比烯、炔难进行加成反应。（2 2）不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。+3Cl2 C6H6Cl6(六六六)1、下列关于苯分子结构的说法中，错误、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB练习13、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最多的是（氧气最多的是（）A、甲烷、甲烷B、乙烯、乙烯C、苯、苯D、乙炔、乙炔A2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为的键长按大小顺序排列应该为乙烷乙烷 苯苯乙烯乙烯乙炔乙炔练习2、34、苯的二溴取代物有、苯的二溴取代物有种同种同分异构体。写出它们的结构简分异构体。写出它们的结构简式。式。BrBrBrBrBrBr3练习4苯的结构与性质苯的结构与性质（第二课时）（1 1）苯分子为平面正六边形）苯分子为平面正六边形（2 2）键角：）键角：120120（3 3）苯分子中的碳碳键是一种）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特化学键。介于单键和双键之间的独特化学键。即有即有6 6个个C-HC-H键键6个个C-C键一个大键一个大键键。（4）苯分子里的苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面,邻二元取代邻二元取代物无同分异构体物无同分异构体苯的结构特点小结：苯的结构特点小结：复习复习巩固巩固二、苯的物理性质二、苯的物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5 沸点沸点80.1密度密度比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有机易溶于有机溶剂。溶剂。三、苯的化学性质三、苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应C C6 6H H6 6+15+152O O2 2 6CO 6CO2 2+3H+3H2 2O O点燃点燃现象：现象：火焰明亮火焰明亮，伴有浓烈的伴有浓烈的黑烟。黑烟。苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，不能苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，不能使之褪色。使之褪色。环己烷环己烷2 2、加成反应、加成反应+H2催化剂催化剂催化剂催化剂+H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷实验操作：实验操作：按图所示安装好仪器，并装好药品，接通冷凝水，打开盛有苯和液溴的分液漏斗的开关，观察现象。实验现象：实验现象：三颈烧瓶中反应液沸腾，充满红棕色的气体，三颈烧瓶中反应液沸腾，充满红棕色的气体，烧瓶底部有褐色的油状液体生成，右侧的锥形烧瓶底部有褐色的油状液体生成，右侧的锥形瓶中出现白雾。瓶中出现白雾。（1 1）苯与溴的反应）苯与溴的反应Br2+催化剂催化剂+HBrBr溴苯溴苯在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。素发生取代反应。3、取代反应、取代反应（三、苯的化学性质：三、苯的化学性质：实验探究：实验探究：1 1、怎样有序安装仪器和添加试剂？、怎样有序安装仪器和添加试剂？按照从从左到右，从下到上的顺序安装仪器，按照从从左到右，从下到上的顺序安装仪器，按照先固体后液体的顺序加入药品。按照先固体后液体的顺序加入药品。2 2、如何检验装置的气密性？、如何检验装置的气密性？把右侧的干燥管接一导管，插到盛有水的水槽把右侧的干燥管接一导管，插到盛有水的水槽中，用酒精灯加热三颈烧瓶，若观察到插入水中，用酒精灯加热三颈烧瓶，若观察到插入水槽中的导管口有气泡冒出，撤去酒精灯后，导槽中的导管口有气泡冒出，撤去酒精灯后，导管中有一段液注上升，一段时间不变，则气密管中有一段液注上升，一段时间不变，则气密性良好。性良好。3 3、安装冷凝管的作用？、安装冷凝管的作用？由于该反应是放热反应，液态溴及苯变为蒸气，由于该反应是放热反应，液态溴及苯变为蒸气，为了使反应物充分反应防止蒸气挥发溢出，安装为了使反应物充分反应防止蒸气挥发溢出，安装冷凝管冷凝管冷凝回流溴蒸气兼起导气的作用冷凝回流溴蒸气兼起导气的作用。4 4、三颈烧瓶右侧上盛有氢氧化钠溶液的分液漏斗、三颈烧瓶右侧上盛有氢氧化钠溶液的分液漏斗起什么作用？起什么作用？吸收反应后剩余的溴单质，防止污染空气。除吸收反应后剩余的溴单质，防止污染空气。除去溶解在溴苯中的溴单质，易于观察溴苯的颜去溶解在溴苯中的溴单质，易于观察溴苯的颜色。色。纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，不溶纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，不溶于水。实验中得到的溴苯由于溶解了溴呈褐色。于水。实验中得到的溴苯由于溶解了溴呈褐色。5、盛有水的锥形瓶起什么作用？为什么长导管口只接近水面而不能进入水面下？吸收少量反应生成的吸收少量反应生成的HBrHBr，从而检验有，从而检验有HBrHBr生成。生成。HBrHBr易溶于水，防止倒吸。易溶于水，防止倒吸。8 8、如何设计实验证明苯的溴化是取代反应？、如何设计实验证明苯的溴化是取代反应？7 7、铁粉的作用？、铁粉的作用？催化剂，还可以用催化剂，还可以用FeBrFeBr3 36 6、盛有碱石灰的干燥管有什么作用？、盛有碱石灰的干燥管有什么作用？吸收吸收HBrHBr，防止污染空气，防止污染空气实验：在试管中将浓硝酸和实验：在试管中将浓硝酸和2ml2ml浓硫酸混合均匀，冷却到浓硫酸混合均匀，冷却到5050度以下。度以下。在不断振荡下，逐滴加入在不断振荡下，逐滴加入1ml1ml苯，塞上带有导管的橡皮塞，在苯，塞上带有导管的橡皮塞，在50506060的水浴中加热几分钟，反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧的水浴中加热几分钟，反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中观察现象？杯中观察现象？HNO3+浓硫酸浓硫酸+H2ONO2硝基苯硝基苯苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NO2所取所取代的反应叫做代的反应叫做硝化反应硝化反应（）苯的硝化反应（）苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯溶解了溶解了NO2呈淡黄色。呈淡黄色。现象：烧杯的底部有现象：烧杯的底部有淡黄色淡黄色的油状液体生成。的油状液体生成。浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。硝酸也会分解。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。硝酸中，并不断搅拌。本实验采用水浴加热，温度计的水银球必本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水中。须插入水中。苯的硝化实验，应注意：苯的硝化实验，应注意：什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在定要控制在100100以下，均可采用水浴加热。如以下，均可采用水浴加热。如果超过果超过100 100，还可采用油浴（，还可采用油浴（0 0300300）、）、沙浴温度更高。沙浴温度更高。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NONO2 2。提纯。提纯 硝基苯的方法是：加入硝基苯的方法是：加入NaOHNaOH溶液，分液。溶液，分液。思考：思考：1 1、为什么烧杯内水浴的液面高于被加热试、为什么烧杯内水浴的液面高于被加热试管内的混合液的液面？管内的混合液的液面？使试管内的混合液受热均匀。使试管内的混合液受热均匀。2 2、试管塞上的直形玻璃导管有什么作用？、试管塞上的直形玻璃导管有什么作用？冷凝回流作用，防止未反应的苯和硝酸挥发。冷凝回流作用，防止未反应的苯和硝酸挥发。使反应体系与外界大气想通，防止试管内压强使反应体系与外界大气想通，防止试管内压强增大发生事故。增大发生事故。小小结结1 1、氧化反应、氧化反应2 2、加成反应、加成反应3、取代反应、取代反应（1 1）苯与溴的反应）苯与溴的反应(2)(2)苯的硝化反应苯的硝化反应苯较易发生取代反应，难发生加成反应苯较易发生取代反应，难发生加成反应1、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：苯后，要用如下操作精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干燥剂干燥；用干燥剂干燥；10%NaOH10%NaOH溶液洗；溶液洗；水水洗。正确的操作顺序是洗。正确的操作顺序是 （A A）（B B）（C C）（D D）2 2、常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为、常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为A、溴苯、溴苯 B、硝基苯、硝基苯 C、己烷、己烷 D、一氯甲烷、一氯甲烷练习5、63 3、下列有机分子中，所有的原子不可能处、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（于同一平面的是（）4、有有人人设设计计下下图图装装置置吸吸收收氯氯化化氢氢气气体体或或氨氨气气能能取取得得良良好好的的效效果果。由由图图推推测测（X）可可能能是是A.苯苯B.乙醇乙醇 C.四氯化碳四氯化碳D.己烷己烷练习8、9BC5 5、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此连个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边的结构。接成为一个平面正六边的结构。B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C CC C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键 C C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C CC C和和C=CC=C之间之间 D D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120120o o6 6、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （）A A、酒精、酒精 B B、溴水与水、溴水与水 C C、硝基苯与水、硝基苯与水 D D、苯与溴苯、苯与溴苯 练习10、11