含硫和磷有机化合物.ppt

含硫和磷有机化合物含硫和磷有机化合物 已经学习过的有机化合物：已经学习过的有机化合物：烃、卤代烃、烃的含氧衍生物、含氮衍生物。烃、卤代烃、烃的含氧衍生物、含氮衍生物。硫和氧硫和氧为同一主族元素，因而含硫有机化合物与为同一主族元素，因而含硫有机化合物与含氧有机化合物有相似的一面；含氧有机化合物有相似的一面；磷和氮磷和氮为同一主族元素，同样含磷有机化合物与为同一主族元素，同样含磷有机化合物与含氮有机化合物也有相似的一面。含氮有机化合物也有相似的一面。但是但是硫和氧、磷和氮位于不同周期，所以含硫、硫和氧、磷和氮位于不同周期，所以含硫、含磷有机化合物与含氧、含氮有机化合物也有其含磷有机化合物与含氧、含氮有机化合物也有其特性。特性。.1.1硫、磷原子的成键特性硫、磷原子的成键特性电子层结构：O：1s22s22p4 S:1s22s22p63s23p4 N:1s22s22p3 P:1s22s22p63s23p3 ROH 醇 RSH 硫醇 ROR醚 RSR硫醚O、N 的2p轨道形状和能量相近，可以形成pp键化合物(C=O、CN等）。S、P则不易形成CS、CP键，因为是2p3p 的键。但S、P可以利用3d空轨道成dp 反馈键（如SO、PO键），很常见。此外，S：sp3d2杂化，如SF6；P：sp3d杂化，如PCl5 S、P：sp3杂化：如：R3N、R3Pdp 键键.2 .2 含硫有机化合物含硫有机化合物一、结构类型和命名一、结构类型和命名SH：巯基命名：在相应的含氧化合物名称前加上“硫”字即可。二、硫醇通式：通式：RSH RSH 官能团：官能团：-SH-SH（巯基）（巯基）一）一）.命名命名乙硫醇乙硫醇 2-丁烯丁烯-1-硫醇硫醇 2-巯基乙醇巯基乙醇二）二）.硫醇的性质硫醇的性质1.物理性质物理性质2.化学性质化学性质1 1）硫醇的酸性与硫醇盐的形成）硫醇的酸性与硫醇盐的形成临床上用作重金属解毒剂。临床上用作重金属解毒剂。2）氧化反应）氧化反应硫醇易被氧化。硫醇易被氧化。3 3）亲核取代及与羰基化合物的加成）亲核取代及与羰基化合物的加成三、硫醚三、硫醚 亚砜亚砜通式：通式：RSRRSR一）一）.硫醚的性质硫醚的性质1.1.亲核取代反应亲核取代反应2.氧化反应氧化反应3.脱硫反应脱硫反应硫氧双键：一个硫氧双键：一个 键，一个键，一个 键键 键键 键键 亚砜中硫氧键的三种表达方式：亚砜中硫氧键的三种表达方式：一个极好的溶剂（非质子偶极溶剂）；一个极好的溶剂（非质子偶极溶剂）；一个好的促渗剂（穿透能力极强）。一个好的促渗剂（穿透能力极强）。氧化作用氧化作用