有机化学药学专业习题课.pptx
5.6.7.8.3-3-羟基丁烯羟基丁烯2-2-乙基戊醛乙基戊醛2-2-丙烯丙烯-1-1-醇醇苯乙酮苯乙酮9.10.(2R,3S)-2-氯氯-3-溴戊烷溴戊烷 3-羧基羧基-3-羟基戊二酸羟基戊二酸第1页/共45页11.12.13.14.2-羟基苯甲醛羟基苯甲醛N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺2-甲基喹啉甲基喹啉Z-2-甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸15.16.邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐3-乙基乙基-4-硝基苯酚硝基苯酚第2页/共45页17.18.19.20.丁二酸酐丁二酸酐4-己烯醛己烯醛甲基乙基丙基胺甲基乙基丙基胺Z-1,2-氯氯-1-溴乙溴乙烯烯 21.22.(2R,3R)-2,3-二溴戊烷二溴戊烷 E-4-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯 第3页/共45页23.24.25.26.3，5-二甲基二甲基-3-己醇己醇4-甲基甲基-3-己酮己酮1-环己基丙炔环己基丙炔3-硝基硝基-4-溴苯甲酸溴苯甲酸第4页/共45页27.28.29.30.丙酸异丁酸酐丙酸异丁酸酐1，4二甲基萘二甲基萘喹啉喹啉第5页/共45页21.5甲基甲基2己酮己酮 22.N,N二甲基二甲基苯胺苯胺 23.环丙基乙炔环丙基乙炔 24.苯苯乙酮乙酮25.烯丙基溴烯丙基溴 26.阿司匹林阿司匹林 27.氯化苄氯化苄 28.顺顺-2-丁烯酸丁烯酸29.氯仿氯仿 30.苄醇苄醇 31.环氧乙烷环氧乙烷 32.吡啶吡啶 33.-萘磺萘磺酸酸35.-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖(Haworth式式)34.对硝基异丙苯对硝基异丙苯 36.丙三醇丙三醇 37.2羟基丙酸羟基丙酸 38.乙酰胺乙酰胺 39.氢氧化四甲氢氧化四甲铵铵第6页/共45页3-乙基乙基-3-戊烯戊烯-1-炔炔(S)-4-溴溴-1-戊烯戊烯N,N-二甲基酰亚胺二甲基酰亚胺（DMF）异丁基叔丁基醚异丁基叔丁基醚3-丁烯酸丁烯酸N-甲基甲基-丁内酰胺丁内酰胺三甲基苄基氯化铵三甲基苄基氯化铵嘌呤嘌呤果糖（链状结构）果糖（链状结构）第7页/共45页二、单项选择题二、单项选择题 1 1下列化合物中，烯醇式含量最低的是下列化合物中，烯醇式含量最低的是 2下列四种物质中，水解反应活性最高的是下列四种物质中，水解反应活性最高的是 A.甲酸甲酯甲酸甲酯 B.乙酰氯乙酰氯 C.乙酐乙酐 D.乙酰胺乙酰胺3下列化合物中，既能与下列化合物中，既能与NaHSO3溶液发生亲核加溶液发生亲核加 成反应，又能发生碘仿反应的是成反应，又能发生碘仿反应的是A.丙酮丙酮 B.环己酮环己酮 C.苯乙酮苯乙酮 D.3-戊酮戊酮第8页/共45页4下列四种碳正离子，稳定性从强到弱排列的次序为下列四种碳正离子，稳定性从强到弱排列的次序为 a.(C6H5)3C+b.CH2=CHCH2+c.R2CH+d.RCH2+A.abcd B.acbd C.bacd D.cdba5下列四种物质的水溶液碱性由强到弱正确排序下列四种物质的水溶液碱性由强到弱正确排序 a氨氨 b乙胺乙胺 c苯胺苯胺 d氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵 A.cd a b B.bcd a C.d bac D.bdca6下列物质中，不能被下列物质中，不能被Tollens试剂氧化的是试剂氧化的是A.葡萄糖葡萄糖 B.蔗糖蔗糖 C.麦芽糖麦芽糖 D.苯甲醛苯甲醛 第9页/共45页7与与KMnO4/H+作用可生成丙酮的是作用可生成丙酮的是A.B.C.D.8下列化合物具有芳香性的是下列化合物具有芳香性的是 A.1,3-环戊二烯环戊二烯 B.吡咯吡咯 C.环丁烯环丁烯 D.四氢呋喃四氢呋喃9下列化合物中，加热能放出下列化合物中，加热能放出CO2的是的是A.醋酸醋酸 B.丙酸丙酸 C.丁二酸丁二酸 D.草酸草酸10叔丁基溴的碱性水解反应主要按下列哪种反应叔丁基溴的碱性水解反应主要按下列哪种反应 机制进行？机制进行？A.SN2 B.SN1 C.E2 D.E1第10页/共45页21下列化合物与金属钠反应，速率最大的是下列化合物与金属钠反应，速率最大的是 A、丁醇、丁醇 B、异丁醇、异丁醇 C、叔丁醇、叔丁醇 D、苯、苯甲醛甲醛22有机物分子发生异裂时产生的是有机物分子发生异裂时产生的是 A、自由基、自由基 B、正、负离子、正、负离子 C、吸电子基、吸电子基 D、供电子基、供电子基23乙醇的沸点高于丙烷，这主要是因为乙醇的沸点高于丙烷，这主要是因为 A、乙醇可与水形成氢键、乙醇可与水形成氢键 B、乙醇分子之间形成氢、乙醇分子之间形成氢键键C、乙醇分子之间存在分子间引力、乙醇分子之间存在分子间引力 D、乙醇分子中的氧原子进行了、乙醇分子中的氧原子进行了sp杂化杂化24下列四种物质，酸性由强到弱排列的次序为下列四种物质，酸性由强到弱排列的次序为第11页/共45页A.abcd B.dcab B.C.dacb D.bdca25分子中不存在分子中不存在p-共轭的是共轭的是A.B.C.D.26下列化合物中，不能发生碘仿反应的是下列化合物中，不能发生碘仿反应的是 A.乙醛乙醛 B.乙醇乙醇 C.丙酮丙酮 D.3-戊酮戊酮27下列化合物中，亲电反应活性最强的是下列化合物中，亲电反应活性最强的是 A.硝基苯硝基苯 B.苯苯 C.甲苯甲苯 D.苯酚苯酚第12页/共45页28.下列四种自由基，稳定性最强的是下列四种自由基，稳定性最强的是 A.CH2=CHCH2 B.CH3CH2 C.CH3 D.(CH3)3C29.下列化合物具有芳香性的是下列化合物具有芳香性的是 A.环丙烯环丙烯 B.环丙烯负离子环丙烯负离子 C.环丙烯正离子环丙烯正离子 D.环丁烯环丁烯30下面化合物亲电取代反应活性最大的是下面化合物亲电取代反应活性最大的是A.B.C.D.第13页/共45页31下列烃类化合物沸点降低的次序排列正确的是下列烃类化合物沸点降低的次序排列正确的是2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 正庚烷正庚烷 2-甲基庚烷甲基庚烷 正戊烷正戊烷 2-甲基己烷甲基己烷 B.C.D.A.B.C.D.32下列正碳离子，最稳定的是下列正碳离子，最稳定的是第14页/共45页33难与难与AgNO3的醇溶液作用的是的醇溶液作用的是A.CH2=CHCl B.CH3ClC.CH2=CHCH2Cl D.CH3CH2CH2Cl 34.下列化合物中，能发生碘仿反应但不与下列化合物中，能发生碘仿反应但不与2,4-二二硝基苯肼反应的是硝基苯肼反应的是A.2-戊酮戊酮 B.3-己醇己醇 C.3-戊酮戊酮 D.乙醇乙醇35.下列碳正离子最稳定的是下列碳正离子最稳定的是A.B.C.D.第15页/共45页36.下列化合物沸点从高到低排序正确的是下列化合物沸点从高到低排序正确的是a.正丁醇正丁醇 b.正戊醇正戊醇 c.仲丁醇仲丁醇 d.环己醇环己醇 e.仲丁硫醇仲丁硫醇A.db a c e B.db a e cC.eb a c d D.db e c a37.下列化合物酸性最强的是下列化合物酸性最强的是A.CH3OH B.CH3COOHC.D.第16页/共45页38.与新配与新配Cu(OH)2溶液反应，不产生绛蓝色的是溶液反应，不产生绛蓝色的是 39.下列化合物按与氢氰酸反应的活性顺序由高到下列化合物按与氢氰酸反应的活性顺序由高到低排列正确的是低排列正确的是CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH3C6H5COCH3 C6H5CHOA.B.C.D.第17页/共45页40.下列化合物中，和下列化合物中，和Tollens试剂作用不产生银试剂作用不产生银镜的是镜的是A.甲醛甲醛 B.乙醛乙醛 C.丙酮丙酮 D.甲酸甲酸41.下列化合物不具有芳香性的是下列化合物不具有芳香性的是A.环戊烯负离子环戊烯负离子 B.环丙烯负离子环丙烯负离子 C.环丙烯正离子环丙烯正离子 D.呋喃呋喃第18页/共45页三、是非题是非题 1.凡含有手性碳原子的分子一定是手性分子。凡含有手性碳原子的分子一定是手性分子。2.CH2=C=CH2分子中，碳原子均为分子中，碳原子均为sp2杂化杂化。3.酸性排序：乙酸碳酸苯酚水乙醇。酸性排序：乙酸碳酸苯酚水乙醇。4.凡是有侧链的烃基苯都能被酸性凡是有侧链的烃基苯都能被酸性KMnO4氧化成氧化成 苯甲酸。苯甲酸。5.所有邻对位定位基都是致活基团。所有邻对位定位基都是致活基团。6.四种酚类物质酸性由强到弱排序：对硝基苯酚四种酚类物质酸性由强到弱排序：对硝基苯酚 对氯苯对氯苯 酚酚 对甲基苯酚对甲基苯酚 苯酚。苯酚。7.氢化铝锂（氢化铝锂（LiAlH4）是强还原剂，可以还原所有的）是强还原剂，可以还原所有的 不饱和键。不饱和键。8.吡咯比苯容易发生亲电取代，且主要发生在吡咯比苯容易发生亲电取代，且主要发生在-位。位。9.碘仿反应可用于鉴别乙醛和碘仿反应可用于鉴别乙醛和3-3-戊醇。戊醇。10.诱导效应分为诱导效应分为-I、+I两种类型，卤素原子一般两种类型，卤素原子一般 体现体现-I效应。效应。第19页/共45页11.电子数满足电子数满足4n+2的多烯烃都具有芳香性。的多烯烃都具有芳香性。12.溴甲烷在碱性溶液中的水解反应历程是溴甲烷在碱性溶液中的水解反应历程是SN2。13.溴化苄与溴化苄与AgNO3的醇溶液在室温下反应产生白色沉淀。的醇溶液在室温下反应产生白色沉淀。14.在表示烯烃构型的时候，在表示烯烃构型的时候，“顺顺”式等同于式等同于“Z”型，型，“反反”式等同于式等同于“E”型。型。15.反反-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象是二甲基环己烷的最稳定构象是 16.对映异构体的构型与旋光方向有直接对应关系。对映异构体的构型与旋光方向有直接对应关系。17.顺反异构体的物理性质和生理活性一般都不同。顺反异构体的物理性质和生理活性一般都不同。18.谷氨酸（谷氨酸（pI=3.22）在）在 pH=5.80的水溶液中，在外电的水溶液中，在外电 场作用下向阳极移动。场作用下向阳极移动。第20页/共45页19.正丁醇、仲丁醇、叔丁醇可用正丁醇、仲丁醇、叔丁醇可用Lucas试剂鉴别试剂鉴别。20.卤代烷的卤代烷的SN2反应是分两步进行的，反应过程伴有反应是分两步进行的，反应过程伴有 “构型转化构型转化”。21.凡是分子式符合凡是分子式符合Cn(H2O)m的都是糖类化合物。的都是糖类化合物。22.醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃高得多，醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃高得多，因为醇可以形成分子间氢键。因为醇可以形成分子间氢键。23.只有酚类化合物可以与只有酚类化合物可以与FeClFeCl3 3发生显色反应，因此发生显色反应，因此可以用可以用FeClFeCl3 3检验是体系中是否存在酚类化合物。检验是体系中是否存在酚类化合物。24.用于保存解剖标本的防腐剂福尔马林，其主要成分用于保存解剖标本的防腐剂福尔马林，其主要成分为甲醛。为甲醛。25.25.能够与能够与 TollensTollens试剂发生银镜反应的都是醛。试剂发生银镜反应的都是醛。26.26.当溶液当溶液pHpIpHpI时，氨基酸在电场中向正极发生移时，氨基酸在电场中向正极发生移动动。27.27.凡是含有两个以上的酰胺键结构的化合物都能发凡是含有两个以上的酰胺键结构的化合物都能发生缩二脲反应。生缩二脲反应。第21页/共45页28.酰卤和酸酐是常用的酰化剂。酰卤和酸酐是常用的酰化剂。29.重氮盐的重氮基被取代的反应又叫放氮反应，重氮盐的重氮基被取代的反应又叫放氮反应，偶联反应又叫留氮反应。偶联反应又叫留氮反应。30.与与HO-NO作用生成致癌物的是叔胺。作用生成致癌物的是叔胺。31.糖尿病人的尿液能与费林试剂作用，产生砖红糖尿病人的尿液能与费林试剂作用，产生砖红色沉淀。色沉淀。32.-D-甘露糖和甘露糖和-D-甘露糖既是非对映异构体，甘露糖既是非对映异构体，又是端基异构体。又是端基异构体。33.呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应往往需在温呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应往往需在温和条件下进行。和条件下进行。34.嘌呤是由咪唑环与嘧啶环稠合而成的有机化合嘌呤是由咪唑环与嘧啶环稠合而成的有机化合物。物。第22页/共45页35.内消旋体和外消旋体都无旋光性，所以它们都是非内消旋体和外消旋体都无旋光性，所以它们都是非手性分子。手性分子。36.左旋多巴和右旋多巴的生理活性相同，均可用于治左旋多巴和右旋多巴的生理活性相同，均可用于治疗帕金森病。疗帕金森病。37.Z-E构型命名法与顺反构型命名法之间没有必然的联构型命名法与顺反构型命名法之间没有必然的联系。系。38.烯烃与卤素加成的活性顺序为：烯烃与卤素加成的活性顺序为：F2Cl2Br2I2，而烯烃与卤化氢加成的活性顺序为：而烯烃与卤化氢加成的活性顺序为：HFHClHBrHI。39.乙烷的构象异构体只有交叉式和重叠式两种。乙烷的构象异构体只有交叉式和重叠式两种。40.羧酸衍生物的水解反应活性由强到弱排序：酰卤羧酸衍生物的水解反应活性由强到弱排序：酰卤酸酐酸酐酯酯酰胺酰胺第23页/共45页四、完成下列反应式四、完成下列反应式 1.2.第24页/共45页3.4.5.6.第25页/共45页7.8.9.10.11.第26页/共45页12.13.14.15.第27页/共45页16.17.18.19.第28页/共45页20.21.22.23.第29页/共45页24.25.26.27.第30页/共45页28.1mol Br2AlCl329.30.31.过氧化物第31页/共45页32.AgNO3,EtOH(CH3CO)2OAlCl3,16533.34.35.第32页/共45页36.NaNO2/HCl CuCNCH3ONa/CH3OHH2SO4 37.38.39.40.第33页/共45页第34页/共45页六、推导结构六、推导结构 1分子式为分子式为C5H10的化合物的化合物A,不能使溴水褪色不能使溴水褪色,在光照在光照下与氯气作用只得到一种一卤代产物下与氯气作用只得到一种一卤代产物B(C5H9Cl)。B与与KOH的醇溶液共热反应得到的醇溶液共热反应得到C（C5H8），），C被酸性高锰酸被酸性高锰酸钾溶液氧化得到戊二酸。是推出钾溶液氧化得到戊二酸。是推出A、B、C的结构。的结构。2.分子式为分子式为C4H6的同一类链状化合物的同一类链状化合物A和和B,A能使高锰酸能使高锰酸钾溶液褪色，也能与钾溶液褪色，也能与Ag(NH3)2+/OH-溶液作用；溶液作用；B能使高能使高锰酸钾溶液褪色，但不能与银氨溶液反应。锰酸钾溶液褪色，但不能与银氨溶液反应。第35页/共45页 3.化合物化合物A分子式为分子式为C9H7ClO2，可与水发生反应生成，可与水发生反应生成 B(C9H8O3)；B可溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯肼反应可溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯肼反应 生成固体化合物，但不与斐林试剂反应；将生成固体化合物，但不与斐林试剂反应；将B强烈氧化强烈氧化 可以得到可以得到C(C8H6O4)，C脱水可得到酸酐脱水可得到酸酐D（C8H4O3）试推断试推断A、B、C、D的结构。的结构。第36页/共45页4.化合物化合物A分子式为分子式为C10H12O2，对碱稳定，但与酸性水溶，对碱稳定，但与酸性水溶 液作用可生成液作用可生成B(C8H8O)及乙二醇，及乙二醇，B与羟胺作用生成与羟胺作用生成 肟，与肟，与Tollens试剂作用生成试剂作用生成C。B用用K2Cr2O7/H+处理生处理生 成对成对 苯二甲酸，试推测苯二甲酸，试推测A，B，C的结构。的结构。第37页/共45页5.化合物化合物A（C11H12O2）可通过芳醛与丙酮在碱存在下反）可通过芳醛与丙酮在碱存在下反 应得到。应得到。A发生碘仿反应生成发生碘仿反应生成B（C10H10O3），），A和和B用用 热的高锰酸钾溶液氧化均生成热的高锰酸钾溶液氧化均生成C（C8H8O3），），C与浓氢与浓氢 碘酸一起回流生成碘酸一起回流生成D（C7H6O3），），D能使三氯化铁溶液能使三氯化铁溶液 显色。在显色。在D的位置异构中，的位置异构中，D的挥发性最强。试推测的挥发性最强。试推测A、B、C、D的结构。的结构。第38页/共45页7.化合物化合物A（C5H6）,在林德拉试剂催化下吸收在林德拉试剂催化下吸收1mol氢气生氢气生成成B（C5H8）,A可与可与Cu2Cl2的氨溶液反应生成棕红色沉淀，的氨溶液反应生成棕红色沉淀，B则不反应，则不反应，B在低温下与在低温下与HBr反应生成反应生成C(C5H9Br)，B、C都发生臭氧化还原水解反应，反应后都发生臭氧化还原水解反应，反应后B的生成物是的生成物是CH3COCHO和甲醛，和甲醛，C的生成物是的生成物是(CH3)2C(Br)CHO和甲和甲醛，试写出醛，试写出A、B、C的结构式；的结构式；8分子式为分子式为C5H12O的化合物的化合物A能与金属钠反应放出氢气，能与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂作用时几分钟出现浑浊。与卢卡斯试剂作用时几分钟出现浑浊。A与浓硫酸共热可得与浓硫酸共热可得B（C5H10）,用稀冷的高锰酸钾水溶液处理用稀冷的高锰酸钾水溶液处理B可以得到产物可以得到产物C(C5H12O2),C在高锰酸钾的作用下最终生成乙醛和丙酮。试在高锰酸钾的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测推测A、B、C的结构，并用化学反应式表明推断过程。的结构，并用化学反应式表明推断过程。第39页/共45页1.1-1.1-辛烯、辛烯、1-1-辛炔、辛炔、2-2-辛炔、环丙烷辛炔、环丙烷 Ag(NH3)2OH1-1-辛烯辛烯 褪色并有气泡褪色并有气泡1-1-辛炔辛炔 褪色并有气泡褪色并有气泡 2-2-辛炔辛炔 褪色褪色环丙烷环丙烷 无现象无现象KMnO4/H+白色沉淀白色沉淀无现象无现象2.2.苯乙烯、环己烯、环己烷苯乙烯、环己烯、环己烷 第40页/共45页3.3.苯乙烯、环己烯、环己烷苯乙烯、环己烯、环己烷 4.5.6.6.正丁醇正丁醇 仲丁醇仲丁醇 叔丁醇叔丁醇 乙醚乙醚7.7.正丁醇正丁醇 2-2-甲基甲基-2-2-丁醇丁醇 甘油甘油8.8.苯甲酸苯甲酸 对甲酚对甲酚 苯甲醚苯甲醚第41页/共45页六、以给定原料合成化合物（可选用其它简单原料，六、以给定原料合成化合物（可选用其它简单原料，无机试剂任选。）无机试剂任选。）1.2.3.第42页/共45页4.5.6.7.第43页/共45页8.第44页/共45页感谢您的观看。第45页/共45页
