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有机化合物知识点总结 The pony was revised in January 2021 有机化合物知识点总结（三）绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像 CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物 烷烃 烯烃 苯 通式 CH n 2n+2 CH n 2n 代表物 甲烷(CH)4 乙烯(CH)2 4 苯(CH)6 6 结构简式 CH 4 CH2=CH2 或。（官能团）结构特点 单键，链状，饱和烃 双键，链状，不饱和烃（证明：加成、加聚反 应）一种介于单键和双键之间 的独特的键（证明：邻二 位取代物只有一种），环 状 空间结构 正四面体（证明：其二 氯取代物只有一种结 构）六原子共平面 平面正六边形 物理性质 无色无味的气体，比 空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比 空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水 用途 优良燃料，化工原料 石化工业原料，植物生长 调节剂，催熟剂 有机溶剂，化工原料 3、烃类有机物化学性质 有机物 主要化学性质 甲烷 1、甲烷不能使酸性 KMnO 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱 4 也不反应，性质比较稳定。2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯 CH+2O 点燃CO+2H O（淡蓝色火焰）4 2 2 2 3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有 5 种）CH+Cl CH Cl+HCl CH Cl+Cl CH Cl+HCl 4 2 3 3 2 2 2 CH Cl+Cl CHCl+HCl CHCl+Cl C+2H 4 2 乙烯 1.氧化反应 I.燃烧 CH+3O 点燃2CO+2HO（火焰明亮，伴有黑烟）2 4 2 2 2 II.能被酸性皿 04溶液氧化为 CO2,使酸性 KMnO4溶液褪色。2.加成反应 CH=CH+Br CHBr CHBr（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）2 2 2 2 2 在一定条件下，乙烯还可以与 H2、Cl2、HCl、H20 等发生加成反应 CH2 CH2+4 催化剂 CH3CH3 CHCH+HCl催化剂 FHCHCl（氯乙烷：氯乙烷的简称）2 2 3 2 CH=CH+H 0催化剂,CH CH 0H（工业制乙醇）2 2 2 高温高压 3 2 3.加聚反应 nCH2=CH2-催化剂，一匚三匚三:（聚乙烯）注意：乙烯能使酸性 KMnO 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反 4 应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去 烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO 溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂 4 质。1.不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学 性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红 色。2.氧化反应（燃烧）2CH+15O 点燃12CO+6HO（现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）6 6 2 2 2 3.取代反应（1）苯的澳代：Q+Br2上-5Br（溴苯）+时（只发生单取代反应，取代一个 H）反应条件：液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂 反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应）溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，难溶于水 溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。苯 难氧化 易取代 难加成（2）苯的硝化：反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅 拌 硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比 水大，难溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分 液。（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）0+3H2-NH O（一个苯环，加成消耗 3 个 H2,生成环己烷）4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，在分子组 成上相差一个或若干 个CH2原子团的物质 分子式相同而 结构式不同的 化合物的互称 由同种元素组成 的不同单质的互 称 质子数相同而中子 数不同的同元素 的不同原子的互称 分子式 不同 相同 元素符号表示相 同，分子式可不 同 结构 相似 不同 不同 研究对象 化合物（主要为有机 物）化合物（主要 为有机物）单质 原子 常考实例 不同碳原子数烷烃 CH30H 与 C2H50H 正丁烷与异 丁烷正戊 烷、异戊烷、新戊烷 O2与 O3 红磷与白磷 金刚石、石墨 IH（H）与 2H（D）35Cl 与 37Cl 16。与18。二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 代表物 乙醇 乙醛 乙酸 结构简式 CH3CH20H 或 C2H50H CH CHO 3 CH COOH 3 官能团 羟基：一 OH 醛基：一方 0 羧基：一 COOH 物理性质 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥 发 有刺激性气味 有强烈刺激性气味的无色液 体，俗称醋酸，易溶于水和 乙醇，无水醋酸又称冰醋 酸。（非电解质）用途 作燃料、饮料、化工原料；质量分数为 75%的乙醇溶 液用于医疗消毒剂 有机化工原料，可制得醋酸 纤维、合成纤维、香料、燃 料等，是食醋的主要成分 2、乙醇和乙酸的主要化学性质 有机物 主要化学性质 乙醇 1.与 Na 的反应（反应类型：取代反应或置换反应）2CH3CH20H+2Na-CHfONa+Hj（现象：沉，不熔，表面有气泡）乙醇与 Na 的反应（与水比较）：相同点：都生成氢气，反应都放热 不同点：比钠与水的反应要缓慢 结论：乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；1mol 乙 醇与足量 Na 反应产生 0.5mol H2,证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原 子不同；2 H0H2,两个羟基对应一个 H2；单纯的一 0H 可与 Na 反应，但不能 与 NaHC03发生反应。2.氧化反应（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）CH CH OH+3O 点燃2CO+3H O 可作燃料，乙醇汽油 3 2 2 2 2（2）在铜或银催化条件下：可以被 0 氧化成乙醛（CHCHO）2CH3cH20H+O:狞 2CH3cHO+2H（总反应）现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为里色，将黑色的氧化铜伸入乙醇 中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）反应断键情况：-I 0-h H Cu 或 Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有 乙 可以使橙色的重铬酸钾溶液变为反色，该反应可用于检验酒后驾 驶。总结：燃烧反应时的断键位置：全断 f 号竽宇 H CC OH 111-与钠反应时的断键位置：“H 在铜催化氧化时的断键位置：、（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙 醇，加生石灰，蒸馏。I 1.具有酸的通性：CH COOH=CH COO-+H+（一元弱酸）可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物 质）；与活泼金属（金属性 H 之前），碱（Cu（0H）2）,弱酸盐反应，如 CaCO3、Na CO 2 3 酸性比较：CH3COOH H2CO3 2CH3COOH+CaCO3-2（CH3cOO.Ca+COj+Hp（强酸制弱酸）2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢一同位素标记法）反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%试管 a 中药品加入顺序是：乙醇 3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各 2 mL 为了防止试管 a 中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）实验中加热试管 a 的目的是：加快反应速率蒸出乙酸乙酯，提高产率 长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸 试管 b 中加有饱和 Na2cO3溶液，其作用是（3 点）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层 CHCOOH+HOCH,CH3COOC2H5+H2O 乙酸 反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 (6)反应结束后，振荡试管 b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面 有油状液滴生成，且能闻到香味。三、烷烃 1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个 碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。2、烷烃物理性质：状态：一般情况下，1-4 个碳原子烷烃为气态，5-16 个碳原子为液态，16 个碳原子以上 为固态。溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸 点越低。密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。3、烷烃的化学性质 一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。氧化反应：在点燃条 件下，烷烃能燃烧；取代反应(烷烃特征反应)：在光照条件下能跟卤素发生取代反 应。1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于 100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起 大落，有利于反应的进行。2需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（7080）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（5060）说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3.能与 Na 反应的有机物有：醇、酚、羧酸等-凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等）6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH、Na2CO3）（氧化还原一一歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如 SO2、KI、FeSO4 等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色 而有机层呈橙红色。）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒 精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质 等）17.能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（1）羧酸（2）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）：（3）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：1.KMnO4 酸性溶液的褪色;2溴水的褪色；3淀粉遇碘单质变蓝色。4蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质 甲烷：无色 无味难溶 乙烯：无色 稍有气味难溶 乙炔：无色无味微溶（电石生成：含 H2S、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色 有特殊气味液体 难溶有毒 乙醇：无色 有特殊香味混溶 易挥发 乙酸：无色 刺激性气味易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷：CH3COONa+NaOH f（CaO,加热）f CH4 t+Na2CO3 p.s.：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同 02、NH3）CaO：吸水、稀释 NaOH、不是催化剂 乙烯：C2H50H f(浓 H2SO4,170)f CH2=CH2 t+H20 p.s.：丫酒精：V 浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同 C12、31）控温 170（140：乙醚）碱石灰除杂 SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2+2H2O f C2H2 t+Ca（OH）2 注：排水收集 无除杂 不能用启普发生器 导管口放棉花：防止微溶的 Ca（OH）2 泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2+H2O f（催化剂，加热，加压）fCH3CH2OH 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟 炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中 3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 六、通式而且只有碳链异构。如 CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2cH3、C(CH)34 CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、/、CnH2n 2：炔烃、二烯烃。如:CH 三 CCH2cH3、CH3c 三 CCH3、CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH/：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CHfCHO、CH3COCH3、CHjCHCHJH、/、/、CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2cH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、Cn(H2O)m：糖类。如:C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H220n:蔗糖、麦芽糖。其他知识点 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2-(点燃)-x CO2+y/2 H2O CH：只能是烷烃，n 2n+2 CH：单烯烃、环烷烃。如 CH 二 CHCHCH、n 2n 2 23 CnH2n-6：芳香烃(苯及其同系物)。如 H2NCH2COOH 七、CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 一（点燃）-x CO2+y/2 H2O 3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）4、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇有毒）无水酒精：99%5、甘油：丙三醇 6、乙酸酸性介于 HCl 和 H2CO3 之间 食醋：3%5%冰醋酸：纯乙酸【纯净物】7、烷基不属于官能团 八、有机物的物理性质 1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H2s 和 AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl。4 5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl；4 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。