有机物性质归纳.pdf
.烃的结构与化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 烷 烃 GH2n+2（n 1）CH（Mr：16）由C H构成，碳碳 之间为单键连接成 链状，任何结构的 所有原子不可能共 面！1.光照下的卤代；2.裂化；3.不使酸性KMnO溶液或溴 水褪色；4.可燃 烯 烃 CnH2n（n 2）（单烯烃）CH=CH（Mr：28）CH CH=CH（Mr：42）链状（可以带支 链）有 分子中与碳碳双 键相连的所有原子 在同一个平面上 1.加成：X2、H2、HX HCN 2.加聚：一般条件催化剂（）。3.易被氧化。与 0（条件：PbCl2、CuCl2、加压、加热）反应生成CHCHO.4.使 Br2水（或 BQ/CCI、酸性KMnO褪色 5.燃烧现象：黑烟（炔类是 浓黑烟）炔 烃 CnH2n-2（n2）（单）O C-H-gC-H（Mr：26）、链状（可以带 支链）有 g C-、分子成直线型 1.加成：X2、H2、HX HCN 2.聚合：一般条件催化剂。（）3.易被氧化。与HO（条件：HgSQ）反应生成CHCHO.4.使 Br2水（或 BMCCI 4）、酸性KMnO褪色 5.燃烧现象：浓黑烟（烯类 是黑烟）苯及 同系 物 CnHhn-6（n 6）（不包括萘 等）o（Mr：78）或 甲苯 、六元环。、一个分子只有 一个苯环，侧链为 烷基。、12个原子共面 1、取代：与Br2在Fe（实际 是Fe3+）做催化剂生成溴苯。2、加成：与 Ht（Ni催化）环己烷；与Cl2（紫外线）生 成 八八八。3典型反应：卤代、硝化。二.烃的衍生物的结构与化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃：R X 多元饱和卤代 烃：GHL+ZmXm 卤原子 X GHBr（Mr：109）卤素原子直接与烃基 结合 3-碳上要有氢原子 才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取 代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消 去反应生成烯 醇 一元醇：R OH 饱和多元醇：GH2n+2 cm 醇羟基 CH CHOH（Mr：32）C2HOH（Mr：46）羟基直接与链烃基结 合，O H及C O均 有极性。3-碳上有氢原子才 能发生消去反应。a-碳上有氢原子才 能被催化氧化，伯醇 氧化为醛，仲醇氧化 为酮，叔醇不能被催 化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃 3.脱水反应：如乙醇 ri40C分子间脱水成醚（取代 J反应）170C分子内脱水生成烯 L（消去反应）4.氧化反应：催化氧化为醛或 酮 5.酯化反应：一般断 O-H键 与羧酸及无机含氧酸反应生 成酯 醚 F C R，醚键 GHsO C2H5（Mr：74）G O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 CH（Mr：94）OH直接与苯环上的 碳相连，受苯环影响 能微弱电离。1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生 成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHOf当于两个 CHO 有极性、能加成。1.与H2加成为醇 2.被氧化剂（O2、新制氢氧化 铜、银氨溶液、酸性高锰酸钾 等）氧化为羧酸或羧酸盐。酮 羰基（Mr：58）有极性、能加成 与H2加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基（Mr：60）受羰基影响，O H能 电离出H,受羟基影 响不能被加成。1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键，一般情况下不能 被H2加成 3.能与含一NH物质缩去水分 子生成酰胺（肽键）酯 酯基 HCOOGH（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易 断裂。1.发生水解反应生成羧酸和 醇，酸性下可逆，碱性下完全。*2.也可发生醇解反应生成新 酯和新醇。类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 硝酸 RCNC 硝酸酯基 不稳定 易爆炸 酯 ONO 氨基 酸 RCH(NHCOOH 氨基一NH 羧基一COOH fNCHCOOH(Mr：75)NH能以配位键结 合H+；COOH能部分 电离出H+1.两性化合物（与 廿或OH反 应）；2.能形成肽键。蛋白 质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基一NH 羧基一COOH 鸡蛋白、酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解 糖 多数可用下列通 式表示：G（H20）m 羟基一0H 醛基一CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH4CHO 淀粉(CSHIOO)n 纤维素 C6H702(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1.氧化反应（单糖如葡萄糖具 有醛的性质）2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双 键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应 三、有机物重要的物理性质 1.有机物的溶解性 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分 子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。易溶于水的有：低级的醇、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。具有特殊溶解性举例：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，也常用乙醇作 为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速 率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH又能溶解油脂，让它们在 均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率。苯酚：室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65 C时，能与水混溶，冷却后分层，上层为稀苯酚溶液，下层为油状苯酚乳浊液。苯 酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中分离肥皂与甘油时加食盐也属此操作）。2.有机物的密度（1）小于水的密度，与水溶液分层且在上层的有：各类烃、低级一氯代烃、酯（包括油脂）。（2）大于水的密度，与水溶液分层且在下层的有：多卤代烃、溴（碘）代烃、硝基苯等。3.有机物的状态常温常压（1个大气压、20C左右）（1）气态：烃类：一般N（C）W4的各类烃（注意：新戊烷C（CH3）4亦为气态）(1)(2)(3)衍生物类：一氯甲烷（CHCI，沸点为C）甲醛（H C HO沸点为-2 1 C）氯乙烷（CHCHC，沸点为C）一溴甲烷（CHBr，沸点为C）（2）液态：一般 N（C）在510的烃及绝大多数低级衍生物。如：己烷 CH3（CH2）4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态。（3）固态：一般 N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。如：石蜡 C2以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂。特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COO）H、氨基酸等在常温下亦为固态。4 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，2,4,6 三硝基甲苯（）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；甲烷 无味 乙烯 稍有甜味（植物生长的调节剂）液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚 特殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）低级酯 芳香气味 丙酮 令人愉快的气味 少数有特殊颜色，常见的如下所示：苯酚溶液与 Fe3+（aq）作用形成紫色溶液；淀粉溶液遇碘（I 2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸变黄色。有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：5
