有机物的组成、分类和结构整理.ppt

有机物分子的结构特点有机物分子的结构特点1.有机物分子的空间结构模型有机物分子的空间结构模型（1）CH4型型正四面体结构，正四面体结构，4个个CH键不在同一平键不在同一平面上面上凡是碳原子与凡是碳原子与4个原子形成个原子形成4个共个共价键的空间结构都是四面体结构（如图价键的空间结构都是四面体结构（如图CH4的结构）以及烷烃的结构）以及烷烃CnH2n+2的空间构的空间构型。型。5个原子中最多个原子中最多3个原子共平面。个原子共平面。(2)乙烯型乙烯型平面结构，六个原子均在同一平面上。凡是位于平面结构，六个原子均在同一平面上。凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。乙烯结构中的六个原子均共平面。如如 分子中分子中六六个碳原子在同一平个碳原子在同一平 面上。面上。（3）乙炔型）乙炔型直线结构，四个原子在同一直线上。凡是位于乙直线结构，四个原子在同一直线上。凡是位于乙炔结构中的四个原子共直线。如炔结构中的四个原子共直线。如CH3CCCH3分子中分子中四四个碳原子在同一直线上。个碳原子在同一直线上。（4）苯型）苯型平面正六边形结构，平面正六边形结构，六六个碳原子和个碳原子和六六个氢原子共个氢原子共平面平面凡是位于苯环上的原子均共平面。如凡是位于苯环上的原子均共平面。如 分子中分子中7个碳原子在同一平面上。个碳原子在同一平面上。特别提示特别提示 命题往往将这几种模型组合起来，考命题往往将这几种模型组合起来，考查学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢查学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种基本模型。记这四种基本模型。2.关于共平面问题的分析关于共平面问题的分析（1）乙烯平面模型）乙烯平面模型以以 为模板的至少六个原子一定在为模板的至少六个原子一定在 同一平面，如果某一基团再发展那就另外再考虑，例同一平面，如果某一基团再发展那就另外再考虑，例如如a基团是基团是CH2CH3，首先保证，首先保证 中的中的碳碳原子在该平面原子在该平面,由于由于CC单键可旋转，单键可旋转，碳原子碳原子也可也可能在能在该平面该平面但不一定但不一定。（2）苯平面模型）苯平面模型在苯分子中，在苯分子中，12个原子（个原子（C6H6）一定在同一平面但）一定在同一平面但另外再连有其它基团时，必须重新考虑。另外再连有其它基团时，必须重新考虑。3.关于同一直线问题关于同一直线问题（1）乙炔分子模型）乙炔分子模型HCCH分子中的分子中的4个原子为一直线型结构，如果个原子为一直线型结构，如果该该H原子被其它原子团替代时，需重新分析。原子被其它原子团替代时，需重新分析。（2）苯分子的直线问题）苯分子的直线问题苯分子中最多有苯分子中最多有4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，（其它（其它4个个H原子省略未标出），这是需要引起注意原子省略未标出），这是需要引起注意的一点。的一点。5.关于苯乙烯（关于苯乙烯（）的下列叙述：）的下列叙述：能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；可发生加聚反可发生加聚反应；应；可溶于水；可溶于水；可溶于苯中；可溶于苯中；能与浓硝酸能与浓硝酸发生取代反应；发生取代反应；所有的原子可能共平面，其中所有的原子可能共平面，其中正确的是正确的是()A.仅仅 B.仅仅C.仅仅D.全部正确全部正确对点训练对点训练4.由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（）A.分子中三个碳原子在同一直线上分子中三个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上C.与与HCl加成生成两种产物加成生成两种产物D.能发生加聚反应能发生加聚反应CDC【典例导析典例导析】下列关于】下列关于的说法正确的是的说法正确的是（）A.所有的碳原子都可能在同一平面内所有的碳原子都可能在同一平面内B.最多只可能有最多只可能有10个碳原子在同一平面内个碳原子在同一平面内C.有有7个碳原子可能在同一条直线上个碳原子可能在同一条直线上D.只可能有只可能有6个碳原子在同一条直线上个碳原子在同一条直线上解析解析 右图只有虚线右图只有虚线c上的碳原子上的碳原子共直线，从而得出共直线的碳共直线，从而得出共直线的碳原子只可能为原子只可能为5个。个。A迁移应用迁移应用3 关于结构简式为关于结构简式为 的烃的下列说的烃的下列说法正确的是（法正确的是（）A.分子中至少有分子中至少有6个碳原子共平面个碳原子共平面B.分子中至少有分子中至少有8个碳原子共平面个碳原子共平面C.分子中至少有分子中至少有9个碳原子共平面个碳原子共平面D.分子中至少有分子中至少有14个碳原子共平面个碳原子共平面解析解析 两个苯环之间单键相连，两个苯环之间单键相连，苯环可以旋转。苯环可以旋转。共平面的原子有共平面的原子有9个。个。C 要点精讲要点精讲 有机物的系统命名有机物的系统命名1、链状有机物命名步骤：、链状有机物命名步骤：选主链：包含官能团在内的最长碳链选主链：包含官能团在内的最长碳链定编号：离官能团最近的一端为主链碳原子编号定编号：离官能团最近的一端为主链碳原子编号写名称：取代基（位置写名称：取代基（位置-数目数目-名称）名称）母体（位置母体（位置-数目数目-名称）名称）2-乙基乙基-1-戊烯戊烯 8.(2009上海，上海，3)有机物的种类繁多，但其命名是有机物的种类繁多，但其命名是 有规则的。下列有机物命名正确的是有规则的。下列有机物命名正确的是 （）C己烷己烷 2-甲基甲基-1-丁烯丁烯 1，2-二氯乙烷二氯乙烷 9.下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是 ()B 2-甲基丁烷甲基丁烷 对二甲苯对二甲苯 2-甲基丙烯甲基丙烯 同系物和同分异构体同系物和同分异构体 1 1、同系物、同系物 原子连接方式、官能团种类、数目相同原子连接方式、官能团种类、数目相同 1.下列说法正确的是下列说法正确的是（）A.分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机原子团的有机 物一定是同系物物一定是同系物B.具有相同通式且相差一个或若干个具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团原子团 的有机物一定是同系物的有机物一定是同系物C.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式互为同系物的有机物一定具有相同的通式对点训练对点训练D 2.始祖鸟烯（始祖鸟烯（Pterodactyladiene）形状宛如一只展翅飞翔）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中的鸟，其键线式结构表示如下，其中R1、R2为烷烃基。为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是()A.始祖鸟烯与乙烯互为同系物始祖鸟烯与乙烯互为同系物B.若若R1=R2=甲基，则其化学式为甲基，则其化学式为C12H14C.若若R1=R2=甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种种D.始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水 褪色，且两反应的反应类型是相同的褪色，且两反应的反应类型是相同的BC (1)特点：分子式相同（实验式相同），结构不同特点：分子式相同（实验式相同），结构不同 分子式相同分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相对分子质量相同。但相对分子质量 相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的 最简式相同最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异但最简式相同的化合物不一定是同分异 构体构体,如如C2H4与与C3H6(环丙烷环丙烷)。结构不同结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异即分子中原子的连接方式不同。同分异 构体构体可以可以是是同同一一类类物质物质,也可以也可以是是不同类不同类物质。物质。要点精讲要点精讲 同系物和同分异构体同系物和同分异构体 2 2、同分异构体、同分异构体 【典典例例导导析析2】如如图图是是由由4个个碳碳原原子子结结合合成成的的6种种有有机机物物（氢原子没有画出）（氢原子没有画出）（1）写出有机物（）写出有机物（a）的系统命名法的名称）的系统命名法的名称 。（2）有机物（）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式。）有一种同分异构体，试写出其结构简式。（3）上述有机物中与）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是互为同分异构体的是_（4）任写一种与（）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式。）互为同系物的有机物的结构简式。（5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有 _.（6）(a)、(b)、(c)、(d)、(e)五五种种物物质质中中，4个个碳碳原原子子一一定定处于同一平面的有处于同一平面的有 （填代号）。（填代号）。bce (2)(2)同分异构体的同分异构体的类类型型 思考思考 有哪些官能团异构？前提：碳原子数相同有哪些官能团异构？前提：碳原子数相同（单）烯烃与环烷烃（单）烯烃与环烷烃（单）炔烃与二烯烃（单）炔烃与二烯烃一元醇与醚、芳香醇、芳香醚与酚一元醇与醚、芳香醇、芳香醚与酚一元醛与酮一元醛与酮一元羧酸与酯一元羧酸与酯葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖氨基酸与硝基化合物氨基酸与硝基化合物*顺反异构（烯烃的立体异构）顺反异构（烯烃的立体异构）(3)(3)同分异构体的同分异构体的书书写（注意有序思写（注意有序思维维，避免，避免遗遗漏）漏）根据分子式根据分子式书书写所有同分异构的一般步写所有同分异构的一般步骤骤：碳架异构碳架异构位置异构位置异构官能官能团团异构异构 书书写同写同类类物物质质所有同分异构的有序思所有同分异构的有序思维维：砍主砍主链链，装支，装支链链，整到散，心到，整到散，心到边边（不到端），（不到端），孪孪、邻邻、间间。提醒：最后命名提醒：最后命名检查检查可避免重复可避免重复 10.在烷烃同系物中，有一类是由在烷烃同系物中，有一类是由CH3、CH2、等碎片组成的，且数量众多。现在等碎片组成的，且数量众多。现在请你写出由上述碎片组成的、相对分子质量最小的、请你写出由上述碎片组成的、相对分子质量最小的、属于直链烷烃的结构简式，并用系统命名法给其命属于直链烷烃的结构简式，并用系统命名法给其命名。名。对点训练对点训练对点训练对点训练 写出分子式为写出分子式为 C4H8属于烯烃的同分异构体。属于烯烃的同分异构体。2-甲基丁烷的一氯代物有多少种同分异构体？甲基丁烷的一氯代物有多少种同分异构体？二氯取代物呢？二氯取代物呢？CH2=CHCH2CH3 *CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2 (CH3)2CHCH2CH2Cl (CH3)2CHCHClCH3 ClCH2C(CH3)CH2CH3 (CH3)2CClCH2CH3Cl2CHCH(CH3)CH2CH3 (CH3)2CHCCl2CH3 (CH3)2CHCH2CHCl2 CH2ClC(CH3)ClCH2CH3 (CH3)2CClCHClCH3 (CH3)2CHCHClCH2ClClCH2CH(CH3)CHClCH3 ClCH2CH(CH2Cl)CH2CH3 孪：孪：邻：邻：间：间：(CH3)2CClCH2CH2Cl CH2ClCH(CH3)CH2CH2Cl 解题技能解题技能 确定同分异构体数目的常用方法确定同分异构体数目的常用方法核心思维：观察、移动核心思维：观察、移动1、观察、观察 结构是否对称，找出（画出）对称轴（等效氢法）结构是否对称，找出（画出）对称轴（等效氢法）同一碳原子上的氢原子等效：如同一碳原子上的氢原子等效：如CH4中的中的4个氢原子等同。个氢原子等同。同一碳原子上所连的甲基等效：如同一碳原子上所连的甲基等效：如C(CH3)4中的中的4个甲基上的个甲基上的12个氢原子等同。个氢原子等同。处于对称位置上的氢原子等：如处于对称位置上的氢原子等：如CH3CH3中的中的6个氢原子等同；个氢原子等同；乙烯分子中的乙烯分子中的4个个H等同；苯分子中的等同；苯分子中的6个氢等同；个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的上的18个氢原子等同。个氢原子等同。结构中不饱和程度（不饱和度法）结构中不饱和程度（不饱和度法）2、移动：官能团位置依次变化或把有机物沿轴线在、移动：官能团位置依次变化或把有机物沿轴线在 平面旋转平面旋转【典例导析典例导析1 1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是目相等的是（）A.和和 B.和和 C.和和 D.和和BD 【典例导析典例导析2】分子式为】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构的链状烯烃，可能的结构 有有（）A.3种种B.4种种C.5种种D.6种种解析：碳架有解析：碳架有3种可能：主链种可能：主链5个个C、4个个C和和3个个C;逐一移动双键。逐一移动双键。【典例导析典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子 取代后，所形成的化合物的数目有取代后，所形成的化合物的数目有（）A.5B.7C.8D.10解析：对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）解析：对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。（定一移二法定一移二法）观察萘分子中有几种碳原子？观察萘分子中有几种碳原子？：3种种 3种种 4种种 定一移二法：定一移二法：【典例导析典例导析4】萘分子的结构式可以表示为】萘分子的结构式可以表示为或或 ,两者是等同的。苯并两者是等同的。苯并a芘是强致癌芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（而成，其结构式可表示为（）或（）或（）式，这两）式，这两者也是等同的。现有结构式（者也是等同的。现有结构式（A）（D），其中），其中跟跟()、()式等同的结构式是式等同的结构式是 。跟跟()、()式是同分异构体的是式是同分异构体的是 。转转转转 动动动动答案答案 (1)AD (2)B【典例导析典例导析6】有机物】有机物 的同分异构体有多种，的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。（1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；（2）已知不饱和碳碳键上不能连有）已知不饱和碳碳键上不能连有OH。解析解析 该有机物的不饱和度为该有机物的不饱和度为6，除苯环外链状取代基，除苯环外链状取代基 有有3个个C，可以是两个双键，也可以是一个三键；，可以是两个双键，也可以是一个三键；O可与可与H连接，与连接，与C连接可以是单键也可以是双键连接可以是单键也可以是双键【典例导析典例导析5】有三种不同的基团，分别为】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是成的同分异构体数目是（）A.10种种B.8种种C.6种种D.4种种解析解析 邻位邻位3种：种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位邻间位6种：种：XYZ，XZY，YXZ，YZX，ZXY，ZYX；间位间位1种：种：XYZ,共有共有10种。种。A3-甲基戊酸甲基戊酸 2.2.苯的同系物的命名苯的同系物的命名 （1 1）习惯命名法）习惯命名法如如 CHCH3 3称称为为甲甲苯苯，C C2 2H H5 5称称为为乙乙苯苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。（2 2）系统命名法）系统命名法将将苯苯环环上上的的6 6个个碳碳原原子子编编号号，以以简简单单侧侧链链所所连连碳碳原原子子为为1 1号号，满满足足侧侧链链总总和和最最小小原原则则给给苯苯环环其其他他碳碳原原子子依依次次编编号号。则则邻邻二二甲甲苯苯也也可可叫叫做做 ，间间二二甲甲苯苯叫叫做做 ，对对二二甲甲苯苯叫叫做做 _ _ 。1,2-二甲苯二甲苯 1,3-二甲苯二甲苯 1,4-二甲苯二甲苯 要点精讲要点精讲 有机物的系统命名有机物的系统命名 拓展：常见芳香化合物的名称拓展：常见芳香化合物的名称 苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸 邻苯二甲酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸 苯乙烯苯乙烯苯乙烯苯乙烯 2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)(TNT)苯甲醛苯甲醛苯甲醛苯甲醛 苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯 同系同系物物结构相似，分结构相似，分子组成相差子组成相差1个个或若干个或若干个CH2原子团的有机原子团的有机物物 分子式不分子式不同，但具同，但具有相同的有相同的通式通式 相似相似 物理性质不同，物理性质不同，化学性质相似化学性质相似同分同分异构异构体体分子式相同，分子式相同，结构不同的化结构不同的化合物合物 相同相同 不同不同 物理性质不同，物理性质不同，化学性质不一定化学性质不一定相同相同 比较比较概念概念 定义定义 分子式分子式 结构结构 性质性质 “四同概念四同概念”比较比较 规律总结规律总结 “四同概念四同概念”比较比较 规律总结规律总结 比较比较概念概念 定义定义 分子式分子式 结构结构 性质性质 同位素同位素 质子数相同质子数相同,中子数不同中子数不同的同一种元的同一种元素的不同原素的不同原子子 元素符号元素符号表示式不表示式不同同,如如 H H、H H、H H 电子层电子层结构相结构相同，原同，原子核结子核结构不同构不同 物理性质不物理性质不同，化学性同，化学性质几乎相同质几乎相同同素异同素异形体形体 同种元素形成同种元素形成的不同单质的不同单质 元素符号相元素符号相同，分子式同，分子式大多数不同，大多数不同，如如O2和和O3 单质的单质的组成和组成和结构不结构不同同 物理性质不同，物理性质不同，化学性质基本化学性质基本相同相同