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第五章第五章 烃烃第1页，共56页，编辑于2022年，星期三学习目标学习目标1.了解有机化合物的定义、分子结构和结构式、碳原子了解有机化合物的定义、分子结构和结构式、碳原子的结构特征及碳碳键的类型、同分异构等有关概念。的结构特征及碳碳键的类型、同分异构等有关概念。2.熟悉烷烃通式、同系列的概念，掌握烷烃的普通命名熟悉烷烃通式、同系列的概念，掌握烷烃的普通命名法和系统命名法命名，了解游离基（自由基）的概念、法和系统命名法命名，了解游离基（自由基）的概念、取代反应及医学上常见的烷烃。取代反应及医学上常见的烷烃。3.熟悉烯烃、炔烃、脂环烃的结构和命名方法，掌握其加熟悉烯烃、炔烃、脂环烃的结构和命名方法，掌握其加熟悉烯烃、炔烃、脂环烃的结构和命名方法，掌握其加熟悉烯烃、炔烃、脂环烃的结构和命名方法，掌握其加成反应、氧化反应、聚合反应等有关化学性质。成反应、氧化反应、聚合反应等有关化学性质。成反应、氧化反应、聚合反应等有关化学性质。成反应、氧化反应、聚合反应等有关化学性质。4.4.理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质，了理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质，了理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质，了理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质，了解稠环芳烃的有关内容。解稠环芳烃的有关内容。解稠环芳烃的有关内容。解稠环芳烃的有关内容。第2页，共56页，编辑于2022年，星期三引言引言 19世纪初，人们把从天然动植物有机世纪初，人们把从天然动植物有机体中提取的物质称为体中提取的物质称为有机化合物有机化合物。当时许多。当时许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力生命力”，才能产生有机化合物，而在实验，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由室里是不能由无机化合物无机化合物合成的。合成的。有机化合物不断地在实验室中合成出来，有机化合物不断地在实验室中合成出来，“生命力生命力”学说渐渐被抛弃，有机化合物这学说渐渐被抛弃，有机化合物这一概念却沿用至今。一概念却沿用至今。第3页，共56页，编辑于2022年，星期三 第一节第一节 有机化合物概述有机化合物概述一、有机化合物定义一、有机化合物定义 现代科学认为有机化合物现代科学认为有机化合物(简称有机物简称有机物)一般是指碳氢化合物及其衍生物。一般是指碳氢化合物及其衍生物。第4页，共56页，编辑于2022年，星期三二、有机化合物结构二、有机化合物结构二、有机化合物结构二、有机化合物结构（一）碳原子结构（一）碳原子结构（一）碳原子结构（一）碳原子结构 碳原子的原子序数是碳原子的原子序数是碳原子的原子序数是碳原子的原子序数是6 6，最外层有，最外层有4个电子，在化学个电子，在化学个电子，在化学个电子，在化学反应中碳原子与其他原子可形成反应中碳原子与其他原子可形成反应中碳原子与其他原子可形成反应中碳原子与其他原子可形成4个共价键，形成个共价键，形成个共价键，形成个共价键，形成“8 8电子电子电子电子”稳定结构。稳定结构。稳定结构。稳定结构。第5页，共56页，编辑于2022年，星期三（二）结构式（二）结构式 在以前的学习过程中，表示某一化合物在以前的学习过程中，表示某一化合物常用分子式，例如常用分子式，例如H2SO4、NaOH、KNO3等。但对绝大多数有机物来说，分子等。但对绝大多数有机物来说，分子式不能反映该物质的结构，必须用结构式。式不能反映该物质的结构，必须用结构式。结构式是一种表示分子结构的化学式，结构式是一种表示分子结构的化学式，分为实线式、结构简式、键线式和立体结构分为实线式、结构简式、键线式和立体结构式等。式等。第6页，共56页，编辑于2022年，星期三（三）同分异构现象（三）同分异构现象 有机物中经常出现分子式相同而结构式有机物中经常出现分子式相同而结构式不同的现象，即同分异构现象。不同的现象，即同分异构现象。CH3-CH2-OH和和CH3-O-CH3，像这，像这样具有相同分子式，但结构和性质都不同的样具有相同分子式，但结构和性质都不同的化合物称为同分异构体，简称异构体。化合物称为同分异构体，简称异构体。第7页，共56页，编辑于2022年，星期三第二节第二节 饱和链烃饱和链烃 只有碳和氢两种元素组成的有机化合物只有碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化合物，简称烃。烃分子中的氢原称为碳氢化合物，简称烃。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代，可产生其他各子被其他原子或原子团取代，可产生其他各类有机物，故常将烃看成是有机物的母体。类有机物，故常将烃看成是有机物的母体。第8页，共56页，编辑于2022年，星期三 一、烷烃的结构和命名一、烷烃的结构和命名（一）烷烃的结构（一）烷烃的结构 分子中碳原子与碳原子都以单键相结合，分子中碳原子与碳原子都以单键相结合，其余价键都和氢原子相连接，这样的开链烃其余价键都和氢原子相连接，这样的开链烃称为烷烃，因烷烃是含氢最多的烃，故也称称为烷烃，因烷烃是含氢最多的烃，故也称饱和链烃饱和链烃第9页，共56页，编辑于2022年，星期三 1.烷烃的通式和同系列烷烃的通式和同系列 烷烃分子的通式为烷烃分子的通式为CnH2n+2，其中最简，其中最简单的是含有一个碳的甲烷单的是含有一个碳的甲烷CH4，其次是含，其次是含有两个碳的乙烷有两个碳的乙烷C2H6，。任何两个碳。任何两个碳原子数相邻的烷烃分子在组成上都相差原子数相邻的烷烃分子在组成上都相差CH2，称为同系列差。，称为同系列差。第10页，共56页，编辑于2022年，星期三2.烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象 如果分子式相同，由于碳链中碳原子链如果分子式相同，由于碳链中碳原子链接方式和顺序不同而产生的异构体，就叫做接方式和顺序不同而产生的异构体，就叫做碳链异构体碳链异构体 第11页，共56页，编辑于2022年，星期三 烷烃中的碳原子与碳原子之间可能有四烷烃中的碳原子与碳原子之间可能有四种结合方式，只与一个碳相连的碳原子称为种结合方式，只与一个碳相连的碳原子称为伯碳原子，常以伯碳原子，常以1表示。以此类推，与两表示。以此类推，与两个、三个或四个碳相连，则分别称为仲碳原个、三个或四个碳相连，则分别称为仲碳原子（子（2）、叔碳原子（）、叔碳原子（3）、季碳原子）、季碳原子（4）。）。第12页，共56页，编辑于2022年，星期三（二）烷烃的命名（二）烷烃的命名 1.烃基的名称烃基的名称 烃分子中去掉一个氢原烃分子中去掉一个氢原子的原子团称烃基，脂肪烃基常用子的原子团称烃基，脂肪烃基常用-R表示。表示。烷烃的基叫做烷基，它的通式烷烃的基叫做烷基，它的通式CnH2n+1烷基烷基的命名根据烷烃而定。的命名根据烷烃而定。第13页，共56页，编辑于2022年，星期三2.次序规则次序规则 （1）比较与中心原子直接相连接的原子：原子序数大的排）比较与中心原子直接相连接的原子：原子序数大的排）比较与中心原子直接相连接的原子：原子序数大的排）比较与中心原子直接相连接的原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。例如：在前面，同位素质量数大的优先。例如：在前面，同位素质量数大的优先。例如：在前面，同位素质量数大的优先。例如：IBrClSPONCH，D(氘氘氘氘)H()H(氢氢)（2）饱和基团排序：如果第一个原子序数相同，则比较）饱和基团排序：如果第一个原子序数相同，则比较）饱和基团排序：如果第一个原子序数相同，则比较）饱和基团排序：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。例如：第二个原子的原子序数，依次类推。例如：第二个原子的原子序数，依次类推。例如：第二个原子的原子序数，依次类推。例如：(CH3 3)3C-(CH3 3)2CH-CHCH-CH3CHCH2 2-CH-CH3-（3）不饱和基团排序：可看作是与两个或三个相同的）不饱和基团排序：可看作是与两个或三个相同的原子相连。例如原子相连。例如:CH:CH2 2=CH-CH3CH-第14页，共56页，编辑于2022年，星期三3.有机化合物的命名有机化合物的命名（1）普通命名法）普通命名法 直链烷烃的命名直链烷烃的命名 直链烷烃按碳原子直链烷烃按碳原子数叫数叫“某烷某烷”。例如，例如，CH4甲烷，甲烷，C2H6乙烷，乙烷，C3H8丙丙烷，烷，C10H22癸烷；含有癸烷；含有10个碳原子个碳原子以上的烷烃用汉语数字命名以上的烷烃用汉语数字命名 例如，例如，C12H26十二烷，十二烷，C18H38十八烷十八烷等。等。第15页，共56页，编辑于2022年，星期三 含侧链烷烃的命名含侧链烷烃的命名 从丁烷开始的烷从丁烷开始的烷烃有同分异构体，用正、异和新的词头区别烃有同分异构体，用正、异和新的词头区别其不同的异构体。其不同的异构体。“正正”表示直链烷烃，表示直链烷烃，“异异”和和“新新”碳链一端有碳链一端有(CH3)2CH和和(CH3)3C 第16页，共56页，编辑于2022年，星期三（2）系统命名法）系统命名法 选主链选主链 选择烷烃分子中最长的连续选择烷烃分子中最长的连续的碳链为主链作为母体，较短的支链作为取的碳链为主链作为母体，较短的支链作为取代基，按其碳原子数称代基，按其碳原子数称“某烷某烷”。例如：。例如：第17页，共56页，编辑于2022年，星期三 编号编号 从主链上靠近取代基一端开始，从主链上靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子编号，使取代基用阿拉伯数字给主链碳原子编号，使取代基编号的位次最小。例如：编号的位次最小。例如：第18页，共56页，编辑于2022年，星期三 写全名称写全名称 将取代基的位次号与名称将取代基的位次号与名称之间用一短线相连，写在母体名称之前；若之间用一短线相连，写在母体名称之前；若有几个相同的取代基时，将其位次写在一起，有几个相同的取代基时，将其位次写在一起，并在表示取代基位次的阿拉伯数字之间应加并在表示取代基位次的阿拉伯数字之间应加一逗号隔开，名称前加上汉字数字表示其数一逗号隔开，名称前加上汉字数字表示其数目。目。第19页，共56页，编辑于2022年，星期三二、烷烃的性质二、烷烃的性质（一）物理性质（一）物理性质 在室温和常压下，直链烷烃中从甲烷到在室温和常压下，直链烷烃中从甲烷到丁烷都是气体；含丁烷都是气体；含5-15个碳原子的烷烃是个碳原子的烷烃是液体；液体；16及及16个碳原子以上的是固体；烷个碳原子以上的是固体；烷烃的熔点通常是随着分子的对称性增大而升烃的熔点通常是随着分子的对称性增大而升高，分子越对称，熔点就高，例如：正戊烷、高，分子越对称，熔点就高，例如：正戊烷、异戊烷、新戊烷的熔点分别为异戊烷、新戊烷的熔点分别为-130、-160、-17。第20页，共56页，编辑于2022年，星期三（二）化学性质（二）化学性质 1.氧化反应氧化反应第21页，共56页，编辑于2022年，星期三2.卤代反应卤代反应 烷烃分子中的氢原子在一定条件下被卤烷烃分子中的氢原子在一定条件下被卤素取代，这种反应称为卤代反应。例如，甲素取代，这种反应称为卤代反应。例如，甲烷和氯气在日光照射时，可生成一氯甲烷和烷和氯气在日光照射时，可生成一氯甲烷和氯化氢。氯化氢。第22页，共56页，编辑于2022年，星期三 氯甲烷继续氯代可能生成二氯甲烷、氯甲烷继续氯代可能生成二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯化碳。三氯甲烷（氯仿）、四氯化碳。第23页，共56页，编辑于2022年，星期三三、医学上常见的烷烃三、医学上常见的烷烃 1.凡士林凡士林 从从石油石油中提炼出的多种烃中提炼出的多种烃的半固态混合物，白色至黄棕色。熔点为的半固态混合物，白色至黄棕色。熔点为4960，不溶于水和乙醇。凡士林的化，不溶于水和乙醇。凡士林的化学成分是长链烷烃，性质非常稳定，不易与学成分是长链烷烃，性质非常稳定，不易与药物起反应，与皮肤接触有滑腻感，在医学药物起反应，与皮肤接触有滑腻感，在医学上常用作软膏的基质。上常用作软膏的基质。第24页，共56页，编辑于2022年，星期三2.液体石蜡液体石蜡 液体石蜡是从原油分馏所得到的无色无液体石蜡是从原油分馏所得到的无色无味的混合物，主要成分是含味的混合物，主要成分是含1824个碳原个碳原子的液态烷烃。室温下为无嗅无味的透明液子的液态烷烃。室温下为无嗅无味的透明液体，体，25时密度比重为时密度比重为0.860.905，不溶于水、甘油、冷乙醇。它在体内不被吸不溶于水、甘油、冷乙醇。它在体内不被吸收，可促进排便反射，所以常用作泻药。收，可促进排便反射，所以常用作泻药。第25页，共56页，编辑于2022年，星期三第三节第三节 不饱和链烃不饱和链烃一、不饱和链烃的结构和命名一、不饱和链烃的结构和命名（一）烯烃的结构（一）烯烃的结构 分子结构中含碳碳双键的链烃叫烯烃，分子结构中含碳碳双键的链烃叫烯烃，碳碳双键是烯烃的官能团碳碳双键是烯烃的官能团*。只含一个碳碳。只含一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃，简称烯烃。双键的烯烃称为单烯烃，简称烯烃。第26页，共56页，编辑于2022年，星期三 1.烯烃的通式和同系列烯烃的通式和同系列 烯烃分子通式为烯烃分子通式为CnH2n，其中乙烯、丙，其中乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等一系列化合物，在组成上烯、丁烯、戊烯等一系列化合物，在组成上相差一个或几个相差一个或几个CH2，构成同系列，彼此，构成同系列，彼此之间互为同系物。之间互为同系物。第27页，共56页，编辑于2022年，星期三2.烯烃的同分异构现象烯烃的同分异构现象 由于烯烃含有双键，使其同分异构现象比烷烃由于烯烃含有双键，使其同分异构现象比烷烃复杂的多，它不仅存在碳链异构，还有官能团在碳复杂的多，它不仅存在碳链异构，还有官能团在碳链上位置不同而产生的位置异构。例如：链上位置不同而产生的位置异构。例如：第28页，共56页，编辑于2022年，星期三（二）炔烃的结构（二）炔烃的结构 分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃。分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃。其通式为其通式为CnH2n-2，比同碳垸子的烯烃还少，比同碳垸子的烯烃还少两个氢原子。碳碳叁键是炔烃分子的官能团。两个氢原子。碳碳叁键是炔烃分子的官能团。第29页，共56页，编辑于2022年，星期三 与烯烃相似，炔烃除了有碳链异构外，还有由与烯烃相似，炔烃除了有碳链异构外，还有由于叁键位置引起的位置异构。例如，戊炔有如下于叁键位置引起的位置异构。例如，戊炔有如下3种同分异构体。种同分异构体。1-戊炔戊炔 2-戊炔戊炔 3-甲基甲基-1-丁炔丁炔第30页，共56页，编辑于2022年，星期三（三）不饱和链烃的命名（三）不饱和链烃的命名 不饱和烃的命名方法与烷烃相似，所不饱和烃的命名方法与烷烃相似，所不同的是，在选主链、编号时都要优先考虑不同的是，在选主链、编号时都要优先考虑官能团。具体命名步骤如下：官能团。具体命名步骤如下：1.选主链选主链 2.编号编号 3.写全名称写全名称第31页，共56页，编辑于2022年，星期三二、不饱和链烃的性质二、不饱和链烃的性质1.加成反应加成反应 有机物分子中有机物分子中键断裂，加入键断裂，加入一个原子或基团的反应称为加成反应。一个原子或基团的反应称为加成反应。（1）催化加氢）催化加氢第32页，共56页，编辑于2022年，星期三（2）加卤素）加卤素第33页，共56页，编辑于2022年，星期三（3）加卤化氢）加卤化氢第34页，共56页，编辑于2022年，星期三 不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，符合马不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，符合马尔科夫尼科夫规则（简称马氏规则）：卤化氢中的尔科夫尼科夫规则（简称马氏规则）：卤化氢中的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子则加到另一个碳原子上。则加到另一个碳原子上。第35页，共56页，编辑于2022年，星期三 （4）加水）加水 在酸存在下，烯烃可以加水生成在酸存在下，烯烃可以加水生成醇。醇。第36页，共56页，编辑于2022年，星期三 2.氧化反应氧化反应 不饱和烃的分子中的双键或叁不饱和烃的分子中的双键或叁键，由于有不稳定的键，由于有不稳定的键，很容易被氧化。键，很容易被氧化。第37页，共56页，编辑于2022年，星期三第四节第四节 脂环烃脂环烃一、脂环烃的结构和命名一、脂环烃的结构和命名（一）脂环烃的结构和分类（一）脂环烃的结构和分类 脂环烃可分为单环脂环烃和多环脂环烃；脂环烃可分为单环脂环烃和多环脂环烃；也可分为环烷烃、环烯烃和环炔烃。也可分为环烷烃、环烯烃和环炔烃。单环烷烃的通式为单环烷烃的通式为CnH2n，因此，它与，因此，它与同碳原子数的烯烃是同分异构体。为了简便同碳原子数的烯烃是同分异构体。为了简便起见环烷烃的碳环一般用相应的多边形（键起见环烷烃的碳环一般用相应的多边形（键线式）表示。例如：线式）表示。例如：第38页，共56页，编辑于2022年，星期三（二）脂环烃的命名（二）脂环烃的命名 单环烃的命名方法与烷烃相似，根据环中单环烃的命名方法与烷烃相似，根据环中碳原子的数目称为碳原子的数目称为“环某烷环某烷”，例如：，例如：第39页，共56页，编辑于2022年，星期三 当环上有取代基时，应使取代基的位次最当环上有取代基时，应使取代基的位次最小，当环上有小，当环上有2 2个或多个取代基时，从位次最个或多个取代基时，从位次最小的取代基所在的碳原子开始编号，将取代基小的取代基所在的碳原子开始编号，将取代基的位次、数目、名称写在母体前面，例如：的位次、数目、名称写在母体前面，例如：第40页，共56页，编辑于2022年，星期三二、脂环烃的性质二、脂环烃的性质第41页，共56页，编辑于2022年，星期三三、医学上常见的脂环烃三、医学上常见的脂环烃 松节油松节油 是一种无色至深棕色液体，有是一种无色至深棕色液体，有特殊气味；含有大量的蒎烯（大约特殊气味；含有大量的蒎烯（大约64%的的-蒎烯和蒎烯和33%的的-蒎烯）；医药中松节蒎烯）；医药中松节油用作搽剂，能渗入深部组织而呈刺激作用，油用作搽剂，能渗入深部组织而呈刺激作用，促进血液循环，用于治疗风湿性关节炎、肌促进血液循环，用于治疗风湿性关节炎、肌肉痛或关节痛。肉痛或关节痛。第42页，共56页，编辑于2022年，星期三第五节第五节 苯系芳烃苯系芳烃一、苯的结构一、苯的结构 苯是最简单的芳香烃，其分子式为苯是最简单的芳香烃，其分子式为C6H6。苯分子为平面正六边形结构，苯分子为平面正六边形结构，6个个C-H 键和键和6个个C-C 键都在同一平面上。键都在同一平面上。120HHCCHCHHCCC H第43页，共56页，编辑于2022年，星期三二、烷基苯的命名二、烷基苯的命名 一元取代苯命名时，以苯环为母体，烷基一元取代苯命名时，以苯环为母体，烷基作为取代基，称为作为取代基，称为“某苯某苯”，例如：，例如：第44页，共56页，编辑于2022年，星期三 二元取代苯由于两个取代基在环上的位置二元取代苯由于两个取代基在环上的位置不同，产生不同，产生3种同分异构体。种同分异构体。第45页，共56页，编辑于2022年，星期三 三元取代苯也有三元取代苯也有3种异构体种异构体,常用阿拉伯数字或常用阿拉伯数字或“连连”、“偏偏”、“均均”等词头表示等词头表示3个基团的相个基团的相对位置。例如：对位置。例如：第46页，共56页，编辑于2022年，星期三三、苯及烷基苯的性质三、苯及烷基苯的性质1取代反应取代反应 （1）卤代反应）卤代反应 在卤化铁或铁粉存在下，苯在卤化铁或铁粉存在下，苯环上的氢原子被卤素原子取代生成卤苯。例如：环上的氢原子被卤素原子取代生成卤苯。例如：第47页，共56页，编辑于2022年，星期三（2）硝化反应）硝化反应 苯环上的氢原子被硝基苯环上的氢原子被硝基(-NO2)取代的反应。例如：取代的反应。例如：第48页，共56页，编辑于2022年，星期三（3）磺化反应）磺化反应 苯环上的氢原子被磺酸基苯环上的氢原子被磺酸基(-SO3H)取代的反应。例如：取代的反应。例如：第49页，共56页，编辑于2022年，星期三2加成反应加成反应 苯环是比较稳定的，一般难苯环是比较稳定的，一般难以发生加成反应，但在一定条件下，仍可发生加氢以发生加成反应，但在一定条件下，仍可发生加氢反应和加卤素的反应。例如：反应和加卤素的反应。例如：第50页，共56页，编辑于2022年，星期三3氧化反应苯环很稳定，不易被氧化。氧化反应苯环很稳定，不易被氧化。第51页，共56页，编辑于2022年，星期三四、稠环芳烃四、稠环芳烃 1.萘、蒽、菲萘、蒽、菲 萘、蒽、菲都存在于煤萘、蒽、菲都存在于煤焦油中。焦油中。第52页，共56页，编辑于2022年，星期三第53页，共56页，编辑于2022年，星期三 医药学中有一类甾体化合物，其分子中含有医药学中有一类甾体化合物，其分子中含有多氢菲和环戊烷稠合的结构，称为环戊烷多氢菲多氢菲和环戊烷稠合的结构，称为环戊烷多氢菲第54页，共56页，编辑于2022年，星期三2.致癌芳烃致癌芳烃 这类化合物都含有四个或者更多的苯环结这类化合物都含有四个或者更多的苯环结构，它们多存在于煤焦油、沥青和烟草的焦油构，它们多存在于煤焦油、沥青和烟草的焦油中。中。第55页，共56页，编辑于2022年，星期三 致癌烃多为蒽和菲的衍生物，当蒽的致癌烃多为蒽和菲的衍生物，当蒽的10位位或或9位上有烃基时，其致癌性增强。下列化合位上有烃基时，其致癌性增强。下列化合物都有显著的致癌作用。物都有显著的致癌作用。第56页，共56页，编辑于2022年，星期三