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药物化学水溶性维生素第1页，本讲稿共26页一、B族维生素 B族维生素彼此在化学结构及生理功能方面并无相互关系，但在分布与溶解性能方面大致相同，提取时不易分离，最初曾被人们误认为是一种物质，现在已知至少有10种以上。B族维生素中与人体健康关系较密切的是维生素B1；维生素B2及维生素B5。第2页，本讲稿共26页(一)维生素B11、结构维生素B1又称硫胺素。自然界的硫胺素多与磷酸、焦磷酸、三磷酸等形成磷酸酯、焦磷酸酯、三磷酸酯。焦磷酸硫胺素结构如下：第3页，本讲稿共26页 2、性质维生素B1已由人工合成，为白色针状结晶，水溶液在空气中将被缓慢分解，在酸性溶液中对热较稳定，但在中性尤其是碱性溶液中对热不稳定。如pH大于7时，加热可使全部维生素B1破坏。但在一般烹调温度下，维生素B1破坏不大。有特殊香气。微苦。第4页，本讲稿共26页3、生理功能维生素B1在人体内参加糖类代谢，它对维持正常的神经传导，以及心脏、消化系统的正常活动具有重要作用。实验证明，维生素B1充足可使体力劳动和经常活动所引起的疲劳程度减轻。缺乏维生素Bl时，糖代谢发生障碍，引起神经功能障碍，表现为感觉异常、肌力下降、肌肉酸痛等周围神经炎症状。第5页，本讲稿共26页 4、来源维生素B1广泛存在于动、植物性食品中，动物性食品的肝、肾、心脏、脑、瘦肉及蛋类中含量较多。植物性食品中以豆类含量较多，而在谷物中维生素B1多含在胚芽和外皮部分，所以谷类食物中，整粒杂粮、米糠和麦麸的含量最丰富，而精细碾磨的白米和面粉中维生素Bl含量减少。第6页，本讲稿共26页表6-2 某些食物中维生素B1含量食品100g 含量mg 食品100g 含量mg 食品100g 含量mg 小站米机 米糙 米小 米高粱米玉米面 0.160.180.350.660.140.45 八五粉八一粉麦 麸黄 豆青 豆花生仁 0.460.240.620.620.661.83 葵花子核桃仁猪 肉猪 心猪 骨猪 肝 0.880.320.530.340.380.36 第7页，本讲稿共26页(二)维生素B21、结构 维生素B2又称作核黄素，其结构如下：核黄素食品中核黄素与磷酸和蛋白质等结合而形成复合物。通常医用的核黄素为人工合成品。第8页，本讲稿共26页 2、性质色泽：核黄素为橙黄色结晶，故可作为食用着色剂。溶解性：它溶于水，极易溶于碱性溶液和氯化钠溶液。稳定性：在中性和酸性溶液中对热较稳定，但在碱性溶性中对热不稳定，易被破坏。游离核黄素对光敏感，尤其是对紫外线尤为敏感，在中性和碱性介质中光分解较为显著，但结合型维生素B2对光比较稳定。第9页，本讲稿共26页3、生理功能维生素B2对机体内糖、蛋白质及脂肪代谢过程起着重要作用，并有保护眼睛、皮肤、口舌及神经系统的正常功能。当微生素B2缺乏时，正常的代谢作用被破坏，会发生口角炎、舌炎、唇炎、口腔溃疡、脂溢性皮炎、眼结膜炎和角膜炎等病症。第10页，本讲稿共26页4、来源一般动物性食品含核黄素较高，其中以肝、肾、心脏中含量最多，乳类及蛋类食品含量也较多；其次是豆类和绿叶蔬菜，如雪里蕻、油菜、菠菜等。有些野菜中也含有丰富的维生素B2 第11页，本讲稿共26页(三）维生素B6（1）结构维生素B6又称吡哆素，由下列三种吡啶环衍生物组成，三者同等有效。RCH20H 叫吡哆醇RCHO 叫吡哆醛RCH2NH2 叫吡哆胺第12页，本讲稿共26页（2）性质溶解性：三种维生素B6都是白色结晶，易溶于水和乙醇。稳定性：在酸中稳定，在碱中易被破坏，对热稳定，但吡哆醛和吡哆胺在高温时迅速破坏，对光敏感。第13页，本讲稿共26页（3）功能维生素B6在体内和磷酸结合成各自的磷酸化合物，它们是氨基酸转氨酶的和某些氨基酸脱羧酶的辅酶，与氨基酸代谢有密切关系。长期缺乏维生素B6会导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。成人每天有0.2g即可，因此不会缺乏。（4）来源维生素B6在酵母、谷类、糠皮、胚芽、肝脏中含量丰富。第14页，本讲稿共26页二、维生素C（一）结构维生素C具有防治坏血病的生理功能，并有显著酸味，故又名抗坏血酸。它是3-酮基-L-呋喃古洛糖酸内酯。它具有烯醇式结构，共有四种异构体：L-抗坏血酸生物活性最高，其他抗坏的血酸无生物活性。通常所指的维生素C即L-抗坏血酸。第15页，本讲稿共26页抗坏血酸的结构L抗坏血酸 D异抗坏血酸 D-抗坏血酸 L-异抗坏血酸第16页，本讲稿共26页（二）性质1、抗坏血酸是一种无色无臭的晶体，熔点192，易溶于水，微溶于乙醇和甘油，不溶于大多数有机溶剂。2、酸性 抗坏血酸没有羧基，它的酸性来自烯二醇的羟基。第17页，本讲稿共26页3、脱氢与水解由于羟基和羰基相邻，所以烯二醇基极不稳定，可以和多种金属(Na、Ca、Fe等)成盐，也容易氧化为L-脱氢抗坏血酸，L-脱氢抗坏血酸在弱还原剂的作用下，再还原成L-抗坏血酸，在碱性介质中进行强氧化，其内酯环裂开形成二酮基古洛糖酸，进一步氧化，则分解成小分子化合物如草酸和苏力糖酸等。L-脱氢抗坏血酸还易发生内酯环水解而生成没有生物活性的二酮基古洛糖酸。L脱氢抗坏血酸在生物体内可还原为L-抗坏血酸，所以L-脱氢抗坏血酸在人体内仍具有相同的生理功能。第18页，本讲稿共26页 L-抗坏血酸 L-脱氢抗坏血酸 二酮基古洛糖酸第19页，本讲稿共26页 4、稳定性 固体抗坏血酸比较稳定，在水溶液中极易氧化影响氧化速度的因素：抑制氧化酸性溶液、糖类、盐类、氨基酸、果胶、明胶、多酚类化合物促进氧化温度、光线、金属离子抗氧化剂易氧化第20页，本讲稿共26页（三）生理功能1、维生素C具有广泛的生理功能。维生素C可促进胶原蛋白抗体的形成，因胶原蛋白能够包围癌细胞，因此，维生素c具有抗癌作用。2、能参与神经介质、激素的生物合成；并能将胆固醇转化为胆汁酸，因此大量维生素C可使高胆固醇血症患者的胆固醇下降。3、维生素C能将Fe3还原成Fe2，而使其易于吸收，有利于血红蛋白的形成。第21页，本讲稿共26页4、解毒与中毒严重缺乏维生素C会引起坏血病。但摄入过多维生素C时，会改变血液的酸度，会造成尿酸的沉积，如果沉积在关节中，将引起剧烈的疼痛；沉积于肾中，形成肾结石，由于阻碍排尿而损害肾脏。如果每人每天口服49g维生素C时，即会出现上述问题。第22页，本讲稿共26页（四）来源维生素C广泛存在于水果及蔬菜中，柑橘、枣、山楂、番茄、辣椒、豆芽、猕猴桃、番石榴等中尤多。第23页，本讲稿共26页表表6-3 部分食物中维生素部分食物中维生素C含量含量 食品(100g)含量mg 食品(100g)含量mg 食品(100g)含量mg 辣 椒雪里蕻洋白菜油 莱小白菜菠 菜白萝卜 105833961363130 甜 薯红萝卜(小)大白菜冬 瓜黄 瓜西红柿土 豆 3027241614111050 枣红 枣草 莓菠 萝橙 子苹 果葡 萄 380898010060705054 第24页，本讲稿共26页复习思考题1、维生素是什么样的物质?如何分类?2、有哪几种重要的脂溶性维生素？并分别叙述他们的结构、存在和生理功能。3、有哪几种重要的水溶性维生素？并分别叙述他们的结构、存在和生理功能。第25页，本讲稿共26页第26页，本讲稿共26页