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第三章第二节苯第1页，本讲稿共27页第2页，本讲稿共27页 有人说我笨，有人说我笨，其实我不笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。化工生产是英豪。（打一字（打一字 ）第3页，本讲稿共27页第4页，本讲稿共27页一一、苯的发现苯的发现1 1、1919世世纪纪3030年年代代，欧欧洲洲经经历历空空前前的的技技术术革革命命煤炭工业蒸蒸日上。煤炭工业蒸蒸日上。2 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。里常残留一些油状液体。3 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯里提取了苯。4 4、18251825年年6 6月月1616日日，法法拉拉第第向向伦伦敦敦皇皇家家学学会会报告，发现一种新的碳氢化合物报告，发现一种新的碳氢化合物苯。苯。第5页，本讲稿共27页、苯是色、苯是色味体，味体，溶于水，密度比水，溶于水，密度比水，挥发，蒸汽，蒸汽毒，常作毒，常作_剂二、苯的物理性二、苯的物理性质无无有特殊气有特殊气液液不不小小易易有有有机溶有机溶第6页，本讲稿共27页 实验测知，苯由碳、氢两种元素实验测知，苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，苯的相对分子质量为，苯的相对分子质量为78。请确定苯的分子式。请确定苯的分子式。C6H6你能试着写出你能试着写出苯可能得结构苯可能得结构吗？它有没有吗？它有没有双键或三键？双键或三键？第7页，本讲稿共27页请阅读请阅读P P69 69 实验实验3131作答作答 苯分子与苯分子与饱和和烃相比，缺少了相比，缺少了许多多氢原子原子实验证明，苯不能与溴明，苯不能与溴发生加成而使其褪生加成而使其褪色，不能与酸性高色，不能与酸性高锰酸酸钾溶液溶液发生氧化生氧化还原而使其褪色。那么，苯的分子原而使其褪色。那么，苯的分子结构究竟构究竟是怎是怎样的呢？的呢？第8页，本讲稿共27页C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6 6个个C C原子之间的键完全原子之间的键完全相同，碳碳的键长均为相同，碳碳的键长均为1.41.41010-10-10m m，键角均为，键角均为120120是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的键。的键。已知：已知：第9页，本讲稿共27页试试吧!比较下列化学键键长比较下列化学键键长烷烃中碳碳单键烷烃中碳碳单键烯烯烃中碳碳双键烃中碳碳双键炔烃中碳碳三键炔烃中碳碳三键苯环中苯环中的碳碳键，其键长由长到短排列顺序为：的碳碳键，其键长由长到短排列顺序为：A A、B B、C C、D D、第10页，本讲稿共27页结构式18651865年德国年德国化学家化学家凯库勒发现凯库勒发现结构简式结构简式三、苯的结构三、苯的结构分子式C C6 6H H6 6第11页，本讲稿共27页可见：苯中的可见：苯中的6个个H原子处于同等地位，是等效原子处于同等地位，是等效H。(正六边形平面结构，是非极性分子正六边形平面结构，是非极性分子)三、苯的结构三、苯的结构由苯的结构，由苯的结构，你能推测出苯你能推测出苯的一氯代物，的一氯代物，二氯代物分别二氯代物分别有几种吗？有几种吗？苯通入到溴苯通入到溴水中振荡后水中振荡后有何现象？有何现象？第12页，本讲稿共27页分子中所有原子不可能共面的是分子中所有原子不可能共面的是 A、甲、甲烷烷 B、乙、乙烯烯 C、乙炔、乙炔 D、苯、苯第13页，本讲稿共27页 能能说说明苯明苯环环的正六的正六边边形形结结构中，碳碳构中，碳碳键键不不是是单单双双键键交替排布的交替排布的事事实实是是A、苯的一元取代物只有一种、苯的一元取代物只有一种B、苯的、苯的间间位二元取代物只有一种位二元取代物只有一种C、苯的、苯的邻邻位二元取代物只有一种位二元取代物只有一种D、苯的、苯的对对位二元取代物只有一种位二元取代物只有一种C第14页，本讲稿共27页苯的分子结构苯的分子结构分子式分子式C6H6最简式最简式CH结构式结构式 结构简式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式凯库勒式）小结：小结：第15页，本讲稿共27页三三.苯的化学性质苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应2C6 6H H6 6+15O2 12CO2 2+6H2 2O O点燃点燃现象：现象：发出明亮发出明亮并带有浓并带有浓烟的火焰烟的火焰（含碳量高）（含碳量高）苯易燃烧，但很苯易燃烧，但很难难被被酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾氧化，在氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色第16页，本讲稿共27页 请问请问，等，等质质量的下列量的下列烃烃，完全燃，完全燃烧时烧时，耗氧，耗氧最少的是最少的是 A、苯、苯 B、甲、甲烷烷 C、乙、乙烯烯 D、甲苯、甲苯规律：此时，比较规律：此时，比较y:xy:x的大小的大小 比值越大，耗氧越多比值越大，耗氧越多A第17页，本讲稿共27页2 2、取代反应、取代反应卤代（苯与溴单质的反应）卤代（苯与溴单质的反应）（溴苯）（溴苯）C C6 6H H6 6+Br2 FeBr3 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯溴发生取代反应，生成溴苯HBrHBr1 1、溴水溴水不与苯发生反应不与苯发生反应2 2、只发生单取代反应、只发生单取代反应3 3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液体。溶解了溴的溴苯呈褐色，那么如何除去液体。溶解了溴的溴苯呈褐色，那么如何除去溴苯中的溴？溴苯中的溴？反应现象：该反应为放热反应。反应时液面沸腾，反应现象：该反应为放热反应。反应时液面沸腾，有棕色蒸汽，产生白雾！有棕色蒸汽，产生白雾！第18页，本讲稿共27页硝化硝化 （苯分子中的一个（苯分子中的一个H H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应）磺化磺化 （苯分子中的一个（苯分子中的一个H H原子被磺酸基取代的反应）原子被磺酸基取代的反应）+HOSO3 3H H70807080SO3 3H H+H+H2 2O O （苯磺酸）（苯磺酸）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。原料。+HONO2 2浓浓H H2 2SO4 455605560NO2 2+H2 2O O你能说说你能说说NONO2 2，NONO2 2 、-NO-NO2 2各自的各自的含义吗？含义吗？苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50605060（水浴）发生反应（水浴）发生反应苯与浓硫酸共热至苯与浓硫酸共热至70807080时发生反应，生成苯磺酸时发生反应，生成苯磺酸第19页，本讲稿共27页练习练习下列可用分液漏斗分离的混合物是下列可用分液漏斗分离的混合物是A、硝基苯和酒精、硝基苯和酒精 B、溴苯和溴、溴苯和溴C、苯和水、苯和水 D、硝基苯和水、硝基苯和水CD第20页，本讲稿共27页将苯分子的一个碳原子将苯分子的一个碳原子换换成一个氮原子，得成一个氮原子，得到一个到一个类类似苯似苯环结环结构的构的稳稳定有机物，此有定有机物，此有机物的相机物的相对对分子分子质质量量为为_第21页，本讲稿共27页加成反应加成反应小结：小结：易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化+3H2 Ni苯苯虽不具有典型的碳碳双不具有典型的碳碳双键所所应有的加有的加成反成反应的性的性质，但仍能，但仍能发生加成反生加成反应。如在如在镍为催化催化剂，加，加热的条件下能和的条件下能和氢气气发生加成得到生加成得到环己己烷。环己烷环己烷C C6 6H H1212环己烷在通常情况下为无色液体。环己烷在通常情况下为无色液体。苯是平面结构而环己烷是立体结构苯是平面结构而环己烷是立体结构这是环己烷的键线式，这是环己烷的键线式，你能写出结构简式吗？你能写出结构简式吗？第22页，本讲稿共27页苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料你知道什么是苯的同系物你知道什么是苯的同系物吗？它们又具有怎么样的吗？它们又具有怎么样的性质呢？这是我们接下来性质呢？这是我们接下来需要探讨的内容。需要探讨的内容。第23页，本讲稿共27页服装服装制鞋制鞋第24页，本讲稿共27页纤维纤维第25页，本讲稿共27页食食品品防防腐腐剂剂第26页，本讲稿共27页药物药物第27页，本讲稿共27页